《2019版高考化學一輪復習 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019版高考化學一輪復習 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物課件.ppt（138頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、第35講烴的含氧衍生物,第十一章有機化學基礎(chǔ)(選考),考綱要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 2.了解烴的衍生物合成方法。 3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。 4.根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線。,,,考點二醛、羧酸、酯,探究高考明確考向,,,微專題32常見有機反應類型總結(jié),內(nèi)容索引,考點一醇、酚,課時作業(yè),,醇、酚,考點一,知識梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽 和一元醇的分子通式為 。 (2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物，最簡單的酚為 。,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,
2、CnH2n1OH(n1),苯酚( ),直接,(3)醇的分類,醇類,按烴基類別,脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH,芳香醇，如：,按羥基數(shù)目,一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇,CH3CH2OH,,2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。 醇分子間存在 ，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠 于烷烴。,升高,氫鍵,高,3.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味
3、，易被空氣氧化呈 。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ，當溫度高于 時，能與水 ，苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用 洗滌。,無色,特殊,粉紅色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì) 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示：,以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。,(1)與Na反應____________________________________________，____。,2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2O
4、NaH2 ,(2)催化氧化 ____________________________________________，_______。 (3)與HBr的取代 ____________________________________________，_____。,,,(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水 ______________________________________，______。 (5)與乙酸的酯化反應 _______________________________________________________，____。,,,5.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的
5、影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為 ，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應的化學方程式：_______________________________。,活潑,活潑,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與飽和溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為,(3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。,紫,正誤判斷 辨析易錯易混,(1)CH3OH和 都屬于醇類，且二者互為同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度
6、( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點逐漸升高( ),答案,,,,(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應( ),,(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 ( ) (6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾( ) (7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構(gòu)體( ) (8) 和 含有的官能團相同，二者的化學性質(zhì)相似 ( ) (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( ),答案,,,,,,深度思考 提升思維能力,現(xiàn)有以下物質(zhì)：,(1)其中屬于脂肪醇的有_____，屬于芳香醇的有______，屬于酚類的有______。 (2)其中物質(zhì)的水溶
7、液顯酸性的有______。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有______。 (4)列舉出所能發(fā)生的反應類型_________________________________________ (任寫三種)。,答案,,,,,,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(任寫三種),脂肪醇、芳香醇、酚的比較,解題探究,1.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是 芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有 關(guān)芥子醇的說法正確的是,答案,解析,題組一結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),A.芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴 B.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3 mol B
8、r2 C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 D.芥子醇能發(fā)生的反應類型有氧化反應、取代反應、加成反應,,解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤； 酚羥基苯環(huán)上鄰對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應，B項錯誤； 芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C項錯誤； 碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應，醇羥基能發(fā)生取代反應，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，D項正確。,2.(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，,下列敘述錯誤的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應，也
9、能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體,現(xiàn)可用如上反應制備：,,答案,解析,解析A項，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，正確； B項，X、Z中均無COOH，不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，錯誤； C項，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應，正確； D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應，正確。,題組二醇的消去和氧化反應規(guī)律 3.(2018江西省撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是,答案,A.,C.,B.,D.,,解析,解析發(fā)
10、生消去反應的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。,4.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。, CH3CH2CH2CH2OH,(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______。 (2)能被氧化成酮的是_____。 (3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是____。,,,,答案,解析,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”，和符合題意； 能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“ ”，符合題意； 若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同
11、，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。,醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 (1)醇的消去反應規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為,如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應。,(2)醇的催化氧化反應規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,題組三醇、酚與有機推斷 5.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)
12、。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A________________，B_________________。,答案,解析,解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均含有OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為 。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應生成白色沉淀， 故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為 。,H2O與金屬鈉反應生成H2的物質(zhì)的,量關(guān)系分別為2 H2、2 H2、2H2O H2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。,(2)寫出B
13、與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：______________________ ____________________________。 (3)A與金屬鈉反應的化學方程式為________________________________ _________________________。與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、 B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_________。,答案,H2,111,6.2016浙江理綜，26(1)(2)(3)化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：,已知：化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基,請回答： (1)寫出
14、化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________，F(xiàn)中官能團的名稱是______。,答案,CH2==CH2,羥基,解析,解析根據(jù)題給有機物的合成路線，由Y的化學式及Z是常見的高分子化合物，得出Y為CH2==CHCl，Z為 ；推斷出D為CHCH，E 為CH2==CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結(jié)構(gòu)中有2個甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B為 ，C為 ，G為 ，從而推斷出X為 。E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團為羥基。,(2)YZ的化學方程式是__________________________________。,答案,解析,解析由氯
15、乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學方程式為nCH2==CHCl,。,(3)GX的化學方程式是__________________________________ _________________________________，反應類型是__________。,CH3CH2OH,取代反應,答案,解析,解析根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學方程式為 CH3CH2OH，反應類型為取代反應。,醛、羧酸、酯,考點二,知識梳理,1.醛 (1)醛：由 與 相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,烴基或氫原子,醛基,無
16、色,無色,刺激性氣味,刺激性氣味,氣體,液體,易溶于水,與水互溶,2.醛的化學性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為,以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式： (1)氧化反應 銀鏡反應__________________________________________________________。 與新制Cu(OH)2懸濁液的反應__________________________________ ___________________________。,CH3COONaCu2O3H2O,(2)還原反應(催化加氫)______________________________。,
17、特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或 ，不能寫成COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 (3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。,3.羧酸 (1)羧酸：由 相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為 COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu),烴基或氫原子與羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化學性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖：,酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的電離方程式為 。 酯化反應 CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應的化學
18、方程式為_____________ 。,強,CH3COOH,4.酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺? ，官能團為 。 (2)酯的物理性質(zhì),OH,OR,RCOOR,低級酯,具有芳香氣味的液體 密度一般比水小 水中 溶，有機溶劑中 溶,,難,易,(3)酯的化學性質(zhì),。,,。,,特別提醒酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。,(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用 日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反
19、應，如,(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如,(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如,(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。 如,(普通酯),2H2O,(環(huán)酯),nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH,(2n1)H2O,(高聚酯),(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。 如,H2O,(普通酯),2H2O,(環(huán)酯),(n1)H2O,(高聚酯),正誤判斷 辨析易錯易混,(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛( ) (2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇( ) (3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應
20、或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下 ( ) (4)欲檢驗CH2==CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“CHO”后檢驗 “ ”( ) (5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成 2 mol Ag( ),答案,,,,,,(6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH ( ) (7)羧基和酯基中的 均能與H2加成( ) (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等( ) (9)1 mol酯基(酚)水解時，最多可消耗2 mol NaOH( ),答案,,,,,深度思考 提升思維能力,現(xiàn)有四種有機化合物：,甲
21、：,乙：,丙：,?。?試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是______，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是________。,答案,羥基,乙、丙,(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是____(填編號，下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有____種。,答案,甲,3,甲：,乙：,丙：,?。?甲：,乙：,丙：,?。?(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：____________________ _________________________________________________。,答案,H2O,甲：,乙：,丙：,丁：,寫出乙
22、與新制氫氧化銅反應的化學方程式：_______________________ __________________________________________。,答案,2Cu(OH)2,Cu2O3H2O,解題探究,題組一多官能團有機物性質(zhì)的判斷 1.(2017江西五校聯(lián)考)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所 示，某同學對其可能具有的化學性質(zhì)進行了如下 預測，其中正確的是 可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反應在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應 A. B. C. D.,,答案,解析,解析有機物A中含有OH(羥基)，
23、可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應；有機物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應；有機物A中含有“CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應；有機物A中含有CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應。,2.(2017鄭州二測)2015年，我國科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應合成(如右圖)。下列說法正確的是,答案,解析,A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機溶劑中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C.香茅醛與青蒿素
24、均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應 D.香茅醛的同系物中，含4個碳原子的有機物有3種(不考慮立體異構(gòu)),,解析青蒿素中不含親水基團，難溶于水，A項錯誤； 香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應而使溴水褪色，B項錯誤； 青蒿素不能發(fā)生聚合反應，C項錯誤； 香茅醛的同系物應含有一個碳碳雙鍵和一個醛基，滿足以上條件且含有4個碳原子的有機物有3種，分別為CH2==CHCH2CHO、CH3CH== CHCHO、 ，D項正確。,確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟,注意有些官能團性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應
25、，醛基使其褪色是氧化反應)也能與氫氣發(fā)生加成反應等。,題組二烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應用 3.由乙烯和其他無機原料合成環(huán) 狀化合物E，其合成過程如下(水 及其他無機產(chǎn)物均已省略)： 試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：___________。,答案,解析,OHCCHO,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。,(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (3)指出上圖變化過程中的反應類型：__________。 (4)D物質(zhì)中官能團的名稱為______。 (5)寫出B和D
26、生成E的化學方程式(注明反應條件)：_________________ ______________________________________。,答案,CH3CHBr2,加成反應,羧基,HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,2H2O,4.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不
27、同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為11。,回答下列問題： (1)A的化學名稱為_______。,甲苯,解析由題意知A為甲苯，根據(jù)反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。,答案,解析,(2)由B生成C的化學反應方程式為________________________________，該反應的類型為__________。,取代反應,解析由光照條件知B生成C的反應為甲基的取代反應。,2HCl,答案,解析,(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,解析由信息知 發(fā)生取代反應，然后失水生成 。,答案,解析,(4)F的分子式為____________。,解析E為 ，在堿性條
28、件下反應生成 。,答案,解析,C7H4O3Na2,(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,解析F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。,答案,解析,(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是 _________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,13,解析限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。,答案,解析,烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,常見有機反應類型總結(jié),微專題32,1.常見有機反應類型與有機物類型的關(guān)系,2.判斷有機反應類型的常用方法 (1)根據(jù)官能團種類判斷發(fā)生的反
29、應類型。 (2)根據(jù)特定的反應條件判斷反應類型。 (3)根據(jù)反應物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應類型。,專題訓練 1.(2018石家莊質(zhì)檢)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 則其不可能發(fā)生的反應有 加成反應取代反應消去反應氧化反應水解反應與氫氧化鈉反應與Fe2反應 A. B. C. D.,解析該有機物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學性質(zhì)，能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、水解反應(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(鹵代烴消去)，可與Fe3發(fā)生顯色反應，但不能與Fe2反應。,1,2,3,,答案,解析,4,2.有機分析中，常用臭
30、氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：,已知某有機物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：,答案,解析,1,2,3,(CH3)2C==CHCH3,(CH3)2C==OCH3CHO,從B合成E通常經(jīng)過多步反應，其中最佳次序是 A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化,,4,解析由知，E為 ，H為 ，逆推知：B為 ， 故B正確。,1,2,3,4,3.請觀察下圖中化合物AH的轉(zhuǎn)化反應的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：,1,2,3,4,(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式： C_
31、______________，G____________，H______________________。,1,2,3,C6H5CH==CH2,C6H5CCH,(2)屬于取代反應的有__________(填數(shù)字代號)。,,答案,解析,4,解析框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時應以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔?；衔顳是乙酸苯乙酯。,1,2,3,4,4.(2017云南11校跨區(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等
32、。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：,1,2,3,4,(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_____________，H的官能團是_____________、______(填名稱)。,答案,解析,1,2-二氯丙烷,羰基(酮基),酯基,解析A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱是1,2-二氯丙烷，H的官能團是羰基(酮基)、酯基。,1,2,3,4,(2)寫出下列反應的反應類型：反應是_________，反應是__________。,答案,解析,加成反應,氧化反應,解析反應是加成反應，反應是氧化反應。,(3)反應發(fā)生的條件是_____________
33、_ _________________。,NaOH、H2O/,(或其他合理答案),解析反應是鹵代烴的水解反應，其反應條件是NaOH、H2O/。,1,2,3,4,(4)已知：SH(巰基)的性質(zhì) 與OH相似，則 在一定條件下發(fā)生縮聚反應 的化學方程式為____________,解析因SH的性質(zhì)與OH相似，故可以仿照 在一定條件下發(fā)生的縮聚反應來書寫該化學方程式。,____________________________________。,n,(n1)H2O,答案,解析,1,2,3,4,(5)寫出FHE的化學方程式：_____________________________________
34、。,解析根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式及已知反應可推知，E是乙醇，F(xiàn)是 。,答案,解析,1,2,3,4,(6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。,解析C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C==C(CH3)2。,(CH3)2C==C(CH3)2,答案,解析,1,2,3,4,探究高考明確考向,1.(2017江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是,答案,解析,A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均
35、能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,,1,2,3,解析A項，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯誤； B項，c中有碳原子形成4個CC鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯誤； C項，a中的C==C、b中苯環(huán)上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確； D項，b中無CHO，不能和新制Cu(OH)2反應生成Cu2O紅色沉淀，錯誤。,1,2,3,2.(2017天津理綜，2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl
36、3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應，最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團 的種類減少1種,答案,解析,1,2,3,,解析A項，漢黃芩素的分子式為C16H12O5，錯誤； B項，漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色，正確； C項，1 mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應和加成反應，最多消耗2 mol Br2，錯誤； D項，漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應，所以與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少2種，錯誤。,1,2,3,3.2017全國卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合
37、物A制備H的一種合成路線如下：,1,2,3,回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。,苯甲醛,答案,解析,解析AB發(fā)生題給信息反應，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有CHO，A為苯甲醛( )，B為 ， C為 ，D為 。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應，E中有碳碳三鍵，E為 ， F為 。,1,2,3,(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為_________、______________ ______。,取代反應(酯化,加成反應,反應),答案,1,2,3,解析,解析CD發(fā)生的是加成反應，EF發(fā)生的是取代反應(酯化反應)。,(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________
38、__________。,答案,1,2,3,答案,解析,1,2,3,(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為 ___________________ ______________。,解析對比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應，可知G為 。,答案,解析,1,2,3,(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線 ___________________________________________ (其他試劑任選)。,解析要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條
39、件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應，最后與溴加成。,課時作業(yè),1.(2018長春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是 A.不能發(fā)生消去反應 B.能發(fā)生取代反應 C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3,答案,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，A項錯誤； 二甘醇中含有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(屬于取代反應)，B項正確； 二甘醇含有醇羥基，能溶于水，也能溶于乙醇，C
40、項錯誤； 二甘醇的分子式為C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D項錯誤。,解析,2.俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌。“一滴香”的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是 A.該有機物的分子式為C7H6O3 B.1 mol該有機物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 C.該有機物能發(fā)生取代、加成和氧化反應 D.該有機物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由結(jié)構(gòu)簡式可以看出該有機物的分子式為C7H8O3，A項錯誤； 1個該有機物分子中含有2個碳碳雙鍵和1個羰基，故1 mol該有機物最多可與3 mol H2發(fā)
41、生加成反應，B項錯誤； 該有機物分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應和氧化反應，C項正確； 根據(jù)該有機物的不飽和度知，若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則不會含有醛基，D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,3.(2018合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說法正確的是 A.月桂烯分子中所有原子可能共平面 B.檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體 C.香葉醇能發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應 D.三種有機物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu)),,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析月桂烯分子含有4個CH3，分子中
42、所有原子不可能共平面，A項錯誤； 檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B項錯誤； 香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有OH，能發(fā)生氧化反應和酯化反應，C項正確； 月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,4.(2017濟南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應制得。,答案,解析,下列有關(guān)說法正確的是 A.該反應是加成反應 B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物 C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應生成乙二醇 D.常溫下，1 mol 羥基扁桃
43、酸能與3 mol NaOH反應,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析A項，該反應為醛基上碳氧雙鍵的加成反應，正確； B項，苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物； D項，醇羥基不能與NaOH反應。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,5.下列關(guān)于 的表述不正確的是 A.該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應 B.該物質(zhì)有7種不同化學環(huán)境的氫原子 C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生 取代反應 D.1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10
44、,11,解析該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團，因此可以發(fā)生縮聚反應，A項正確； 該物質(zhì)有8種不同化學環(huán)境的氫原子，B項錯誤； 該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應，C項正確； 羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221，D項正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,6.(20
45、18遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應。,則下列說法正確的是 A.根據(jù)D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種 C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、G D.A的結(jié)構(gòu)簡式為,,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析根據(jù)現(xiàn)象及化學式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,7.如下流程中a
46、、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是,答案,解析,A.若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛 B.若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔 C.若a為苯乙烯(C6H5CH==CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D.若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析A項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛； B項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯； C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16
47、H16O2，故A、B、C均錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,8.已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。 AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：,答案,(1)碳氫化合物A的分子式為_______，D的官能團名稱為___________。,C5H10,羥基、醛基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)寫出反應的化學方程式：___________________________________ ___________________________。,答案,2H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1
48、1,(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應的方程式： _______________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有___種，請寫出其中2種含有兩個甲基 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________ __________。,答案,9,、CH3COOCH2CH2CH3(任寫,兩種即可),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,9.(2016海南，18)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配
49、合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：,答案,解析,回答下列問題： (1)A的化學名稱為________，由A生成B的反應類型為__________。,環(huán)己烷,取代反應,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴，B發(fā)生消去反應生成 環(huán)己烯，則B為 ，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成C為 ，C 再發(fā)生消去反應生成 ， 與氯氣發(fā)生取代反應生成 ， 發(fā)生氧化反應生成 ，再發(fā)生消去反應、中和反應得到 ，進行酸化得到富馬酸為 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)C的結(jié)構(gòu)簡
50、式為__________。,答案,(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3的實驗操作步驟是____________________ ___________________________________________________________________________。,答案,取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,答案,(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaH
51、CO3溶液反應可放出______L CO2(標況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 _________________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)。,44.8,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,10.(2017鄭州模擬)從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖： 提示：,答案,根據(jù)上述信息回答： (1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：______________。,羧基、酚羥基,解析Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)寫出反應的反應類型：__________。,答案,取代反應,解析根據(jù)
52、已知推斷H中含硝基，所以反應的反應類型是取代反應。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)寫出下列反應的化學方程式： __________________________ __________________________。,答案,解析,CH3OHH2O,_______________________________________ ____________________。,(NH4)2CO3,2H2O6NH34Ag,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由反應知B為甲醇，根據(jù)反應的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式，所以反應的化學方程式
53、為 2NaOH CH3OHH2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ，鑒別I和J的試劑為 ____________________。,答案,解析,FeCl3溶液或飽和溴水,解析由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,11.(2016全國卷，38)秸稈(
54、含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_____。(填標號) a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,答案,cd,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析a項，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符合CnH2mOm的通式，錯誤； b項，麥芽糖
55、只能水解生成葡萄糖，錯誤； c項，用銀鏡反應可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確； d項，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)B生成C的反應類型為__________________。,答案,取代反應(酯化反應),解析(反，反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應生成C物質(zhì)，酯化反應也為取代反應。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)D中的官能團名稱為______________，D生成E的反應類型為________。,答案,酯基、碳碳雙鍵,解析由D的結(jié)構(gòu)簡
56、式可以看出D中含有 和 兩種官能團，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應。,解析,消去反應,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)F 的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為 ___________________________________________________ __________________________________________。,答案,己二酸,解析,nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH,HO,(2n1)H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由F的結(jié)構(gòu)
57、簡式可知F為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應生成聚酯G，其反應的化學方程式為nHOOC(CH2)4COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有____種(不含立體異構(gòu))， 其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。,12,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W能與
58、足量NaHCO3溶液反應生成44 g CO2(即1 mol)，說明W中含有2個COOH，W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況： 2個CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH， 和COOH， 和CH3，每種情況又都有鄰、間、 對三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體， 其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性，結(jié)構(gòu)簡式為 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑 任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線___________________________ _____________________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,
2019版高考化學一輪復習 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物課件.ppt
