江西省吉安縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.2.1 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt

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1、第二節(jié) 芳香烴,,1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì); 2、了解芳香烴的來源及其應(yīng)用,學(xué)習(xí)重點： 苯和苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu),學(xué)習(xí)目標(biāo),導(dǎo),一、芳香烴 概念：分子中含有一個或多個 的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是 。 二、苯的性質(zhì) 1. 物理性質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 熔點 沸點 毒性 密度 溶解性 2、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) （1）苯的結(jié)構(gòu) 分子式： 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式: 官能團(tuán)： 結(jié)構(gòu)特點： （2）化學(xué)性質(zhì) 1）苯的氧化反應(yīng) 2）苯的取代反應(yīng)（寫出苯的溴代、苯的硝化反應(yīng)方程式） 3）苯的加成反應(yīng)（寫出苯和足量的H

2、2的加成反應(yīng)方程式）,思,1.什么叫芳香烴？,分子中含有一個或多個 的一類烴屬于芳香烴,第二節(jié) 芳香烴,2. 最簡單的芳香烴是,苯,CH3,一 芳香烴,苯環(huán),顏色,無色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點,5.5,沸點,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機溶劑,二、苯的性質(zhì),1. 物理性質(zhì),1結(jié)構(gòu)式 2結(jié)構(gòu)簡式,3結(jié)構(gòu)特點：,苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)； 苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵; 苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。,（1）苯的分子式：,C6H6,三、苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),產(chǎn)生濃煙,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的氧化反應(yīng)：在

3、空氣中燃燒,2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）,（1）鹵代反應(yīng),苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯。,思：苯能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能,實驗設(shè)計,1.根據(jù)苯與溴、苯與濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）,實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現(xiàn)象.,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,1.寫出發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的方程式，看到哪些現(xiàn)象?,燒瓶中液體輕微沸騰;導(dǎo)管口有白霧;溶

4、液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,思考：,2.Fe屑的作用是什么？,與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr3,3.長導(dǎo)管的作用是什么？,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,溴化氫極易溶于水，防止倒吸。,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。,6.溴苯：無色、難溶于水、密度比水大，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之純凈？,因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。,,,,（2）硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在55 60時生成一取代硝

5、基苯。,硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色(微黃)的油狀液體，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,實驗步驟: 先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻. 向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在55-60的條件下約10min,實驗裝置如左圖. 將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物,經(jīng)過分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純

6、硝基苯.,實驗設(shè)計,回答問題：,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）,+ H2O,（苯磺酸）,,,,+ HOSO3H,,,3.加成反應(yīng),工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,環(huán)己烷,小結(jié)：易取代、難氧化、難加成,1、某學(xué)生用下圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要實驗步驟如下： 檢查氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入CCl4，并將右邊的長導(dǎo)管口浸入CCl4液面下。將裝置A中的純鐵絲小心向下插入混合液中。 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?議,請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?(1)寫出裝置A中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________

7、___。 (2)裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是_________________；小試管外的液體是（填名稱）_____，其作用是__________________。 (3)反應(yīng)后，向錐形瓶中滴加（填化學(xué)式）________溶液，現(xiàn)象是____________________，其作用是_____________________； 裝置B還可起到的作用是_______________。,吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣,水,防倒吸,檢驗Br-,生成淡黃色沉淀,AgNO3,吸收反應(yīng)生成的HBr氣體,展,評,2、實驗室制取硝基苯常用如圖裝置。,(1)苯的硝化反應(yīng)是在濃H2SO4和濃HNO3的混合液中

8、進(jìn)行的，混酸的添加順序是先加_________后加_________。 其中濃H2SO4的作用是___________。(2)在往試管中加入苯時為何要逐滴加入且不斷振蕩試管? __________________________ (3)溫度計懸掛在燒杯中的水中，目的是________________________________。(4)本實驗用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱試管，其優(yōu)點是__________________________。(5)被水浴加熱的試管口都要帶一長導(dǎo)管，其作用是__________________________。(6)反應(yīng)完畢后，如何從試管內(nèi)混合物中分離出硝基苯?

9、__ __________________________ (7)請寫出該反應(yīng)的方程式 _____________________,濃硝酸,控制水浴溫度在5560 ,使試管受熱均勻，便于控制溫度,使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā),將反應(yīng)后的混合物倒入水中，再用分液漏斗分離出下層的硝基苯。,防止反應(yīng)液溫度過高，減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生。,催化劑、脫水劑,濃硫酸,+HNO3,+H2O,檢,1、已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（ ） A1 B2 C3 D4,【分析】二氯苯的三種異構(gòu)體分別為兩個氯原子在鄰、間、對的位置，則可設(shè)想苯環(huán)上的H原子全換成Cl原子，其中2個Cl被H代換，即相當(dāng)于二氯苯，也應(yīng)是鄰、間、對位，即有三種異構(gòu)體。,C,2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）（雙選）,BC,3現(xiàn)有兩個熱化學(xué)反應(yīng)方程式: (l)+H2(g) (l)H0 (l)+2H2(g) (l) H<0 下列說法中不正確的是（ ） A.都屬于加成反應(yīng) B.在通常條件下,都能自發(fā)進(jìn)行 C.吸熱放熱的事實說明苯環(huán)中含有的并不是碳碳雙鍵 D.中的所有有機物均可使溴水褪色,但褪色原理不完全相同,B,