北京市2019版高考化學(xué) 專題十九 烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)課件.ppt

《北京市2019版高考化學(xué) 專題十九 烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)課件.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《北京市2019版高考化學(xué) 專題十九 烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)課件.ppt（222頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題十九 烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),高考化學(xué) (北京市專用),考點(diǎn)一烴、鹵代烴 A組自主命題北京卷題組 1.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展,CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下: 下列說法的是() A.反應(yīng)的產(chǎn)物中含有水 B.反應(yīng)中只有碳碳鍵形成,五年高考,C.汽油主要是C5C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷,答案B本題主要考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和命名等知識(shí)。反應(yīng)中既有碳碳鍵的形成,又有碳?xì)滏I的形成。,思路梳理仔細(xì)觀察示意圖,挖掘出潛在的信息。圖示上面反映的是轉(zhuǎn)化過程信息,圖示下面反映的是反應(yīng)物和產(chǎn)物信息。,疑難突破反映的是主要物質(zhì)的轉(zhuǎn)化,有些

2、產(chǎn)物并沒有標(biāo)示出來,可根據(jù)質(zhì)量守恒定律分析得出反應(yīng)產(chǎn)物中含有水。,2.(2016北京理綜,9,6分)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:,下列說法不正確的是() A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來,答案BB項(xiàng),甲苯的沸點(diǎn)應(yīng)比苯的高,比對(duì)二甲苯的低。,規(guī)律方法結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物,相對(duì)分子質(zhì)量越大(或碳原子數(shù)越多),熔沸點(diǎn)越高。,思路分析甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫被甲基代替,屬于取代反應(yīng);甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,故沸點(diǎn)比二甲苯低;苯的

3、沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大,可以用蒸餾的方法分離;對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)較高,冷卻時(shí)最先析出,故能用冷卻結(jié)晶的方法將對(duì)二甲苯從二甲苯的混合物中分離出來。,3.(2012北京理綜,28,17分)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:,已知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如: +RX(R為烷基,X為鹵原子),(1)B為芳香烴。 由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類型是。 (CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是。 A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是。 (2)1.08 g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 F的官能團(tuán)是

4、。 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (3)下列說法正確的是(選填字母)。 a.B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b.C不存在醛類同分異構(gòu)體 c.D的酸性比E弱,d.E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷 (4)G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為321。G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)的化學(xué)方程式是。,答案(1)加成(還原)反應(yīng) +(CH3)2CHCl 苯 (2)碳碳雙鍵 (3)ad (4),,解析(1)B為芳香烴,則B中有苯環(huán),而對(duì)孟烷中有六元環(huán)結(jié)構(gòu),故由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)為加成反應(yīng),從氧化還原反應(yīng)的角度來看屬于還原反應(yīng)。 對(duì)比(CH3)2CHCl與對(duì)孟烷的結(jié)構(gòu),可知A為甲苯。 (2)1.08 g的

5、C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀,則C為酚類物質(zhì),(CH3)2CHCl與C反應(yīng)生成的D可經(jīng)三步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為對(duì)孟烷。從組成與結(jié)構(gòu)上分析,C為甲基苯酚,甲基與酚羥基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)質(zhì)量關(guān)系可知C的結(jié)構(gòu)為時(shí)符合 題意,則D為。E不能使Br2的CCl4溶液褪色,說明E中不含酚羥基, 則反應(yīng) 應(yīng)為D與H2發(fā)生的加成反應(yīng)。 (3)a項(xiàng),B屬于苯的同系物,可被酸性KMnO4溶液氧化為而使之褪 色;b項(xiàng),C有醛類同分異構(gòu)體,如;c項(xiàng),D為酚類,E為醇 類,D的酸性比E強(qiáng);d項(xiàng),E中含有OH,分子間能形成氫鍵,其沸點(diǎn)比對(duì)孟烷高。,(4)由“G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2”可知

6、G中含有COOH,結(jié)合G的分子式可知其僅含有1個(gè)COOH,根據(jù)G的核磁共振氫譜知其應(yīng)為,4.(2018課標(biāo),9,6分)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。 光照下反應(yīng)一段時(shí)間后,下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(),B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組,答案D本題考查CH4與Cl2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。CH4與Cl2反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl為氣體,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體;Cl2為黃綠色氣體, CH3Cl、HCl均為無色氣體,HCl易溶于飽和食鹽水,反應(yīng)后氣體總體積減小,試管內(nèi)液面上升,故D正

7、確。,溫馨提示不能在強(qiáng)光或陽光直射的環(huán)境中進(jìn)行CH4與Cl2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。,歸納總結(jié)CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+ HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四個(gè)反應(yīng)均為取代反應(yīng)。,5.(2018課標(biāo),9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是() A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng) B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯 D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯,答案C本題考查苯和烯烴的性質(zhì)。A項(xiàng),加入鐵粉,苯乙烯苯環(huán)上的氫原子可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯乙烯分子

8、中含有碳碳雙鍵,可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性KMnO4溶液褪色,正確;C項(xiàng),苯乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),生成或,錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成 聚苯乙烯,正確。,審題方法苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)上的氫原子在鐵粉作用下可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng);碳碳雙鍵可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),可以與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。,6.(2017課標(biāo),9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是 () A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B.b、d、p的二氯代物均只有三種 C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D

9、.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面,答案D苯(C6H6)的同分異構(gòu)體有很多種,如分子內(nèi)有兩個(gè)碳碳三鍵的鏈狀烴,分子內(nèi)有兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵的鏈狀烴等,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯(b)的二氯代物有三種:,d的二氯代物有六 種:,p的二氯代物有三種:,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯(b)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵 和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,p分子中的碳原子均為飽和碳原子,二者都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),而d分子中有碳碳雙鍵,能夠與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;d、p分子內(nèi)都有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,D項(xiàng)正確。,知識(shí)歸納典型有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu),7.(2016課標(biāo),9,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(

10、) A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷 B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物,答案BA項(xiàng),異丁烷為2-甲基丙烷;B項(xiàng),乙烯和水通過加成反應(yīng)可制得乙醇;C項(xiàng),C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種;D項(xiàng),油脂不屬于高分子化合物。,易混易錯(cuò)本題易錯(cuò)選D項(xiàng),個(gè)別學(xué)生誤認(rèn)為油脂相對(duì)分子質(zhì)量較大,為高分子化合物。,8.(2016課標(biāo),10,6分)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列說法錯(cuò)誤的是() A.異丙苯的分子式為C9H12 B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高 C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D.異丙苯和苯為同系物,答案C與苯環(huán)直接相連的碳原子所連的原子呈四面體

11、形,因此異丙苯中所有碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤。,9.(2016課標(biāo),8,6分)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是() A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷,答案B乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含雙鍵或三鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),A、C、D均不正確。氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2 CHCl,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);苯在一定條件下也可 與H2發(fā)生加成反應(yīng),故B項(xiàng)正確。,規(guī)律方法能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)或物質(zhì)有:、、、 、含苯環(huán)的物質(zhì)等。,10.(2014大綱全國,8,6分)下列敘述錯(cuò)誤的是() A.SO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同 B.制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaO

12、H溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸 C.用飽和食鹽水替代水跟電石反應(yīng),可以減緩乙炔的產(chǎn)生速率 D.用AgNO3溶液可以鑒別KCl和KI,答案BSO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色都是因?yàn)榘l(fā)生了氧化還原反應(yīng),原理相同,A正確;熱的NaOH溶液會(huì)使乙酸乙酯發(fā)生水解,不能用于收集產(chǎn)物,B錯(cuò)誤;飽和食鹽水與電石反應(yīng)相對(duì)于純水與電石反應(yīng)平緩一些,C正確;AgNO3溶液遇Cl-得到白色沉淀AgCl,遇I-得到黃色沉淀AgI,D正確。,11.(2018天津理綜,7節(jié)選)(5)用Mg制成的格氏試劑(RMgBr)常用于有機(jī)合成,例如制備醇類化合物的合成路線如下: RBr RMgBr (R:烴基;R:烴基或H)

13、 依據(jù)上述信息,寫出制備所需醛的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。,答案(5)CH3CH2CHO,CH3CHO,解析(5)結(jié)合已知信息可推出可以由和CH3MgBr反應(yīng)后 酸化得到,也可以由和CH3CH2MgBr反應(yīng)后酸化得到。,12.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基 RCOOR+RCH2COOR 請(qǐng)回答: (1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,F中官能團(tuán)的名稱是。 (2)Y Z的化學(xué)方程式是。,(3)G X的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。 (4)若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫出操作、

14、現(xiàn)象和結(jié)論) 。,答案(1)CH2 CH2羥基 (2) (3) +CH3CH2OH取代反應(yīng) (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在,解析A的化學(xué)式為C4H10O,且A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基,A能連續(xù)兩次被氧化,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;A在催化劑作用下被O2氧化生成B,B為;B被氧化 生成C,C為;D能在催化劑作用下與HCl反應(yīng)生成C2H3Cl,則D為 ;D在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為CH2 CH2;E在催化劑作用下與H 2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH(F);C和F在H+作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為,利用已知信息知X為

15、;Y為 CH2 CHCl,Y在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的Z為。 (1)結(jié)合以上分析知化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2 CH2;F(CH3CH2OH)中官能團(tuán)的名稱是羥基。,(2)Y(CH2 CHCl)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成Z()的化學(xué)方程式是 nCH2 CHCl 。 (3)由已知信息知G()轉(zhuǎn)化為X的化學(xué)方程式為 +CH3CH2 OH;該反應(yīng)是取代反應(yīng)。 (4)C()中混有B(), 檢驗(yàn)B的存在只需要檢驗(yàn),可用NaOH和新制的Cu(OH)2懸濁液,操作為取適量試樣于,試管中,先用NaOH中和,再加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在。,13.(2015安徽理綜,

16、26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱是;試劑Y為。 (2)BC的反應(yīng)類型是;B中官能團(tuán)的名稱是;D中官能團(tuán)的名稱是。 (3)EF的化學(xué)方程式是。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:屬于萘()的一元取代物;存在羥甲,C組教師專用題組,基(CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 (5)下列說法正確的是。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴,答案(1)甲苯酸性KMnO4溶液 (2)取

17、代反應(yīng)羧基羰基 (3)+NaOH+NaBr (4)、 (5)ad,解析(1)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。(3)EF是鹵代烴的水解,條件 是NaOH水溶液。(4)D的分子式為C13H10O,萘的分子式為C10H8,側(cè)鏈上除了有CH2OH結(jié)構(gòu)外還應(yīng)有一個(gè)“”。(5)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基;D可以發(fā)生還原反應(yīng);E分子中有4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫;TPE中既有苯環(huán),又有碳碳雙鍵,既屬于芳香烴也屬于烯烴。,14.(2015重慶理綜,10,14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 G (1)A的化學(xué)名稱是,AB新生成

18、的官能團(tuán)是。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為。 (3)DE的化學(xué)方程式為。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+, 則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)已知,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,答案(1)丙烯Br(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O (4)(5) (6),解析(1)A為丙烯,AB是A分子中CH3上的一個(gè)氫原子被溴原子取代的過程,新生成的官能團(tuán)是Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2組峰。(4) 。(5) L,故L為C

19、H3CH2CH2Br,由題給信息可知 +CH3CH2CH2Br ,故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為。(6)由題給信息知T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,評(píng)析本題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化。(5)、(6)兩小題突出考查新信息的獲取、處理及遷移應(yīng)用能力,能力考查層級(jí)為綜合應(yīng)用。試題難度不大,為中等偏易題。,15.(2014江蘇單科,17,15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:,請(qǐng)回答下列問題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為和(填名稱)。 (2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿

20、足下列條件: .能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 .分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的 合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,答案(1)醚鍵羧基 (2) (3) (4) (5),解析(2)根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X的分子式可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。 (4)B的同分異構(gòu)體能水解,說明其結(jié)構(gòu)中有酯基。由于分子中只有兩個(gè)氧原子,構(gòu)成酯基后無法再構(gòu)成醛基,說明應(yīng)是甲酸酯。1個(gè)該分子中含有12個(gè)

21、氫原子,但氫原子只有6種,說明分子有一定的對(duì)稱性。結(jié)合上述三個(gè)方面的信息,可寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (5)解答此題要注意兩點(diǎn),一是在分子中引入CN應(yīng)是和NaCN的取代,而 不能用和HCN的加成;二是由到, 必須先將轉(zhuǎn)化為,然后用和HBr 進(jìn)行加成來實(shí)現(xiàn)。,16.(2013四川理綜,10,17分)有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: G的合成路線如下: ABD 其中AF分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知: 請(qǐng)回答下列問題:,(1)G的分子式是;G中官能團(tuán)的名稱是。 (2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是。 (4)第步反

22、應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填步驟編號(hào))。 (5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (6)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 只含一種官能團(tuán);鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO;核磁共振氫譜只有2種峰。,答案(1)C6H10O3(2分) 羥基、酯基(各1分,共2分) (2)(3分) (3)2-甲基-1-丙醇(2分) (4)(各1分,共2分) (5)+OHCCOOC2H5(3分) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共3分),解析據(jù)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)逆向推斷:為加成反應(yīng),A為;為鹵代烴 的水解反應(yīng),B為;為醇的氧化反應(yīng)。

23、由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆向推知:F為 ;為加成反應(yīng),E為;為酯的水解反應(yīng),D 為;為加成反應(yīng),C為。 (1)G中所含官能團(tuán)為羥基(OH)和酯基();(3)B為,名稱為2-甲 基-1-丙醇;(4)鹵代烴水解和酯的水解均屬于取代反應(yīng);(6)E的同分異構(gòu)體受題中條件限制,應(yīng)存在兩個(gè)完全相同的官能團(tuán)且官能團(tuán)位置對(duì)稱,由此可得出3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,17.(2013福建理綜,32,13分)化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 已知: 為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑: (1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填序號(hào))。 a.苯b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液,(2)M中

24、官能團(tuán)的名稱是,由CB的反應(yīng)類型為。 (3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物和 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。 (4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn): a.分子中含OCH2CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:。,答案(1)b、d (2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5) (6)n,解析(1)A中含有,所以能和Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),且

25、能被KMnO4/H+溶液氧化;A 中含有CHO,可以被KMnO4/H+溶液氧化為COOH。 (2)由題可知C為,CB是由醛轉(zhuǎn)變成醇的過程,即為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (3)A中含有和CHO,都可以和H2發(fā)生反應(yīng)。 (4)檢驗(yàn)CHO,選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。 (5)+NaOH +NaCl。 (6)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其不飽和度為5,故E分子中除OCH2CH3結(jié)構(gòu)外,還應(yīng)含有; 苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,可知苯環(huán)上的兩個(gè)取代基在對(duì)位。,考點(diǎn)二醇、酚 A組自主命題北京卷題組 1.(2013北京理綜,12,6分)用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是(),答案BCH3CH2Br+NaO

26、H CH2 CH2+NaBr+H2O,由于乙醇具有揮發(fā)性,且能與 KM-nO4酸性溶液反應(yīng),但不與Br2的CCl4溶液反應(yīng),故A項(xiàng)中需除雜,B項(xiàng)中不需除雜;CH3CH2OH CH2 CH2+H2O,由于濃H2SO4具有脫水性和強(qiáng)氧化性,反應(yīng)產(chǎn)物中會(huì)含有CO2、 SO2雜質(zhì),SO2具有還原性,能使KMnO4酸性溶液褪色,同時(shí)生成的SO2攜帶水也能和Br2發(fā)生反應(yīng),使Br2的CCl4溶液褪色,所以,C、D選項(xiàng)中必須除雜。,審題技巧注意溴乙烷、乙醇分別發(fā)生消去反應(yīng)制備乙烯過程中混入的雜質(zhì)對(duì)檢驗(yàn)乙烯的影響。,解題關(guān)鍵全面掌握相關(guān)物質(zhì)的物理、化學(xué)性質(zhì),并能靈活運(yùn)用到相關(guān)問題中是解題的關(guān)鍵。,2.(201

27、7天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是() 漢黃芩素 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種,B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組,答案B漢黃芩素的分子式為C16H12O5,A錯(cuò);漢黃芩素分子中存在碳碳雙鍵和酚羥基,1 mol該物質(zhì)最多消耗2 mol Br2,C錯(cuò);漢黃芩素分子中含有4種官能團(tuán),與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物中含有2種官能團(tuán),D錯(cuò)。,3.(20

28、17課標(biāo),10,6分)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(),答案ACH2CH2+Br2,Br2被消耗,生成無色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷 可溶于四氯化碳,A正確;金屬鈉可與乙醇和水反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體,但沒有說明產(chǎn)生氣體的快慢,故不能證明乙醇分子中的氫和水分子中的氫具有相同的活性,B不正確;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,該反應(yīng)說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,C不正確;CH4+Cl2CH3Cl +HCl,HCl能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t,D不正確。,知識(shí)拓展OH中氫原子的活性 HOHCH3CH2OH,4.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原

29、從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備: + 下列敘述錯(cuò)誤的是() A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體,答案BA項(xiàng),X、Z分子中均含酚羥基,Y分子中含碳碳雙鍵,溴水與X、Z可發(fā)生取代反應(yīng),與Y可發(fā)生加成反應(yīng),都能使溴水褪色;B項(xiàng),X、Z分子中都沒有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2;C項(xiàng),Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),Y分子中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,X屬于酚,可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物。,5

30、.(2014大綱全國,12,6分)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是() A.B. C.D.,答案A分析題意可知,該化合物的結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)、CHO、OH(酚羥基),但D項(xiàng)分子式為C8H6O3,故A正確。,6.(2013課標(biāo),8,6分)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右: 下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是() A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng),答案A由題給香葉醇的鍵線式結(jié)構(gòu)可知,香葉醇的分子式為

31、C10H18O,A正確;因其分子中含有“”,故該物質(zhì)能使Br2的CCl4溶液及酸性KMnO4溶液褪色,B、C錯(cuò)誤;香葉醇分 子中的羥基及氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代,D錯(cuò)誤。,評(píng)析由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的經(jīng)典題型。確定有機(jī)物含有的官能團(tuán),熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)是解答此類問題的關(guān)鍵。本題重點(diǎn)考查學(xué)生的知識(shí)遷移及應(yīng)用能力,難度適中。,7.(2018江蘇單科,17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下: 已知:+ (1)A中的官能團(tuán)名稱為(寫兩種)。,(2)DE的反應(yīng)類型為。 (3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

32、:。 (4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)寫出以為原料制備的合成路線流 程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。,答案(15分) (1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應(yīng) (3) (4) (5),解析(2)DE的轉(zhuǎn)化中,D分子去掉一個(gè)OH和一個(gè)H原子,在E中出現(xiàn)一條新的,所以該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。 (3)和CH3MgBr在羰基上發(fā)生加成反應(yīng),然后再水解生成。 (4)的分子式是C9H6O3。由條件可知該同分異

33、構(gòu)體分子中含苯環(huán)、含酚羥基、 無醛基;能水解,說明含酯基。水解產(chǎn)物中含苯環(huán)的產(chǎn)物應(yīng)是高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu),因苯環(huán)上的羥基含有氫原子,所以苯環(huán)上的氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同,則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)只有一種,即在苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的羥基,另一產(chǎn)物中只有2個(gè)H原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以該 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。,(5)對(duì)照已知信息,將在虛線處斷開即得和, 可由加成后再消去得到。,8.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為。,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式:。 (2)C

34、()中、、3個(gè)OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是。 (3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。 (4)DF的反應(yīng)類型是,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 屬于一元酸類化合物 苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基,(5)已知: A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5,答案(1)醛基、羧基 + (2)(3)4 (4)取

35、代反應(yīng)3 、、 、 (5)CH3COOH,解析(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且具有酸性,說明A分子中含有醛基和羧基,結(jié)合A的分子式可確定其為;由A與C的結(jié)構(gòu)可逆推出B為苯酚,故相關(guān)反應(yīng)方程式為+ 。(3)依題意可確定E為 ,其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)DF 的過程中羥基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羥基需消耗1 mol NaOH,中和 1 mol F水解生成的1 mol HBr及1 mol COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。符合題給兩個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體有如下4種:、,、 、。(5)由題給信息知:CH3COOH ,由合成,只

36、需經(jīng)水解、酸化、催化氧化即 可。,9.(2014重慶理綜,10,14分)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去):,(1)A的類別是,能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是。B中的官能團(tuán)是。 (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (3)已知:B 苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副 產(chǎn)物是。 (4)已知: 則經(jīng)反應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物,其核磁,共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為。 (5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,則L與N

37、aOH的乙醇溶液共熱,所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(只寫一種),答案(1)鹵代烴CH4或甲烷CHO或醛基 (2)+CH3COOH +H2O (3)苯甲酸鉀 (4)1244 (5)或,解析(1)A的組成元素為C、H、Cl,所以A為鹵代烴;A分子中只有一個(gè)C原子,所以能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是CH4。B中的官能團(tuán)是醛基。 (2)由G和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,G與CH3COOH反應(yīng)生成了J,所以化學(xué)方程式為+ CH3COOH+H2O。 (3)苯甲酸鉀是一種鉀鹽,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取時(shí),苯甲酸鉀溶于水,而苯甲醇與水分層,能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀。 (4)由題給反應(yīng)可知,反應(yīng)生成的G能與繼

38、續(xù)反應(yīng)生成副產(chǎn)物 ,所以其核磁共振氫譜中4組吸收峰的面積之比為1244。 (5)L能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),所以L中含酚羥基,但與飽和溴水反應(yīng)未見沉淀,則酚羥基的,鄰、對(duì)位已有取代基,同時(shí)L能與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),因此,L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或或 ,則L與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物為或 。,10.(2013江蘇單科,17,15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去): 已知:RBrRMgBr ,C組教師專用題組,(R表示烴基,R和R表示烴基或氫) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 (2)G

39、是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱:和。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式: 。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流 程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH,答案(1)(2)(酚)羥基酯基 (3)或 (4)+H2O (5),解析根據(jù)題給信息,可以推出A的結(jié)構(gòu)為,B為,C為,D為 。 (3)書寫E的同分異構(gòu)體的突破口是分子中只有兩種類型的氫,采

40、用等效氫法來完成。 (4)E發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可以生成兩種產(chǎn)物,其中D為,則F為。 (5)采用逆推法完成該合成。具體思路如下: 第一步:完成碳鏈增長。利用已知信息中的方法先寫出:,第二步:結(jié)合題給原料來完成合成過程。,考點(diǎn)三醛、羧酸和酯 A組自主命題北京卷題組 1.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中所含的官能團(tuán)是。,(2)CD的反應(yīng)類型是。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式: 。 (4)

41、已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,答案(17分) (1)硝基 (2)取代反應(yīng) (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5),解析A屬于芳香烴,結(jié)合C的分子式可推出A為苯;E為酯,且僅以乙醇為原料就可合成,很容易推出E為CH3COOCH2CH3;結(jié)合2EF+C2H5OH及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)可推出F為 。,疑難突破(5)對(duì)比D、F及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,充分利用題給信息,分析得出中間產(chǎn)物的

42、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,2.(2015課標(biāo),8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2 mol乙醇,該羧酸的分子式為() A.C14H18O5B.C14H16O4 C.C16H22O5D.C16H20O5,B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組,答案A1 mol該羧酸酯和2 mol H2O反應(yīng)得1 mol羧酸和2 mol C2H5OH,根據(jù)原子守恒可知羧酸的分子式為C14H18O5。,3.(2015廣東理綜,9,4分)下列敘述和均正確并有因果關(guān)系的是(),答案AA項(xiàng),1-己醇的沸點(diǎn)比己烷的沸點(diǎn)高,沸點(diǎn)不同且互溶的兩種液體可用蒸餾法分離,敘述和敘述均正確且存在因

43、果關(guān)系;B項(xiàng),敘述正確,敘述錯(cuò)誤,原電池工作時(shí)不需要外接電源;C項(xiàng),敘述和敘述均正確,但二者不存在因果關(guān)系;D項(xiàng),敘述正確,敘述錯(cuò)誤,NaCl固體不導(dǎo)電。,4.(2015山東理綜,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是() A.分子中含有2種官能團(tuán) B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同 C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同,分枝酸,答案B分枝酸分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵和醚鍵4種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;分枝酸分子中含有羧基和醇羥基,故可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng),B

44、正確;分枝酸分子中的六元環(huán)不是苯環(huán),其分子結(jié)構(gòu)中的羥基為醇羥基,不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),故1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),C錯(cuò)誤;分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色發(fā)生的是加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng),原理不同,D錯(cuò)誤。,評(píng)析本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),重點(diǎn)考查知識(shí)的遷移應(yīng)用能力,試題難度不大。確定有機(jī)物的官能團(tuán),熟練掌握常見官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)是解決此類問題的關(guān)鍵。,5.(2014山東理綜,11,5分)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說法正確 的是() A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1

45、mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D.與蘋果酸互為同分異構(gòu)體,答案A蘋果酸中含有OH和COOH,二者均能發(fā)生酯化反應(yīng),A項(xiàng)正確;1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5 mol H2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;與蘋果酸是同種物質(zhì),D項(xiàng)錯(cuò)誤。,6.(2018天津理綜,8,18分)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下: (1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團(tuán)的名稱為。 (2)AB的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為。 (3)CD的化學(xué)方程式為。,(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

46、;且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)F與G的關(guān)系為(填序號(hào))。 a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu) (6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵,酯基 (2)取代反應(yīng)減壓蒸餾(或蒸餾) (3) (4)5 (5)c (6) (7)HBr,O2/Cu或Ag,,解析(2)B中混有的雜質(zhì)應(yīng)是A、HBr及A與HB

47、r反應(yīng)可能生成的二溴代物,B與其他物質(zhì)的沸點(diǎn)有較大的差距,通過蒸餾的方式可以提純B。(3)CD的反應(yīng)是C和乙醇間的酯化反應(yīng),書寫該化學(xué)方程式時(shí)要注意反應(yīng)條件及反應(yīng)的可逆性。(4)的同分異構(gòu)體W能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1 mol W最多與2 mol NaOH反應(yīng),說明W中含有HCOO;W和NaOH反應(yīng)的產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛,則反應(yīng)產(chǎn)物為甲酸鈉和一種二元醇(兩個(gè)羥基均位于端碳上),該二元醇的兩個(gè)羥基一個(gè)來自Br原子的水解,一個(gè)來自酯基的水解,則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、 、、 HCOOCH2(CH2)3CH2Br,共5種。五種分子中核磁共振氫譜有四組峰的是。(7)根據(jù)DE的轉(zhuǎn)化可知是由和,反應(yīng)得到的,結(jié)合A

48、B的轉(zhuǎn)化可知試劑和條件1是HBr、加熱。由制備所 需試劑和條件2是O2、銅或銀、加熱。,規(guī)律方法羧酸、酯類及羥基醛可形成類別異構(gòu)。,7.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: +A+E 已知: RCHO+ROH+ROH (1)A的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是,寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式:。,(3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有:。 a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)

49、體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫出F所有可能的結(jié)構(gòu): 。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。,答案(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O(3)cd (4)、 、,(5) CH3(CH2)4CHO (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案),解析(1)B分子可表示為,虛線框中的6個(gè)原子與乙烯的 結(jié)構(gòu)類似,肯定共面,根據(jù)單鍵可旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn),可知CH2CH3中最多有3個(gè)原子可轉(zhuǎn)到該平面,故最多有9個(gè)原子共平面。C分子為非對(duì)稱結(jié)構(gòu),與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中每個(gè)碳原子

50、上的氫原子分別為一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,共8種。 (2)D中的含氧官能團(tuán)為醛基,檢驗(yàn)醛基可通過銀鏡反應(yīng)或和新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 (3)根據(jù)題中信息,可由C D+A+E推斷出E為CH3CH2OH,E可發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)及取代 反應(yīng)。 (4)書寫同分異構(gòu)體時(shí)要注意題中未注明不包含立體異構(gòu)。 (5)由中間體轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物,需兩步:第一步去掉(和H2加成),第二步將 轉(zhuǎn)化為醛基(根據(jù)已知信息寫反應(yīng)條件)。,(6)原料中有CHO,目標(biāo)化合物中也有CHO,第一步反應(yīng)的目的為保護(hù)醛基,防止和H2加成時(shí)醛基被還原成醇羥基。,評(píng)析本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),內(nèi)容豐富,涉及原子共面問題、不同化學(xué)環(huán)境氫

51、原子的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí),難度不算太大,但得滿分也實(shí)屬不易。,8.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 已知: (R1和R2代表烷基),請(qǐng)回答下列問題: (1)試劑的名稱是,試劑中官能團(tuán)的名稱是,第步的反應(yīng)類型是。 (2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (4)第步反應(yīng)中,試劑為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸

52、收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。,答案(1)甲醇溴原子取代反應(yīng) (2)+2CH3OH (3) +CO2 (4)CH3I (5),解析(1)CH3OH的名稱是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能團(tuán)的名稱是溴原子。 (2)分子中含有羧基,CH3OH分子中含有羥基,羧基與羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng), 故第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是:+2CH3OH +2H2O。 (3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng) 生成B(),B中加入稀鹽酸酸化生成C (),根據(jù)題中已知信息知第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是,+CO2。 (4)D為,對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出試劑(單碘代烷烴)的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式是CH

53、3I。 (5)依據(jù)題意,可推出C的同分異構(gòu)體為,在酸性條件下水解生成的X為 ,Y為HOCH2CH2OH,故X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式是。,評(píng)析本題以藥物合成為背景,考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、有機(jī)推斷的方法及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書寫。雖然所給物質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜,但試題難度不大。,9.(2014山東理綜,34,12分)【化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】 3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為。 (2)試劑C可選用下列中的。 a

54、.溴水b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共,熱的化學(xué)方程式為。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,答案(1)3醛基(2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O (配平不作要求) (4),解析(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明苯環(huán)上連有OH,符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。分析題中已知信息可推出B應(yīng)為 ,其含氧官能團(tuán)為醛基。 (2)對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合CHO的性質(zhì),可推知試劑C為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。 (3)根據(jù)酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的一般規(guī)

55、律可寫出化學(xué)方程式,書寫時(shí)不要忽略酚羥基與NaOH的反應(yīng)。,(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為,分子中含有,生成高聚物的反應(yīng)應(yīng)為 加聚反應(yīng),依據(jù)烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的規(guī)律可推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,10.(2016江蘇單科,11,4分)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是() 化合物X A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng),C組教師專用題組,答案CA項(xiàng),單鍵是可以轉(zhuǎn)動(dòng)的,所以兩個(gè)苯環(huán)不一定在一個(gè)平面里;B項(xiàng),羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng);D項(xiàng),1

56、 mol化合物X最多可消耗3 mol NaOH。,考點(diǎn)一烴、鹵代烴 1.(2018北京豐臺(tái)一模,8)下列說法中正確的是() A.乙烯和氯乙烯都可以通過聚合反應(yīng)得到高分子材料 B.苯酚能跟碳酸鈉溶液反應(yīng),則苯酚的酸性比碳酸強(qiáng) C.順-2-丁烯和反-2-丁烯的加氫產(chǎn)物不同 D.CH3CH2OH與CH3CO18OH發(fā)生酯化反應(yīng)所得混合液中,18O原子只存在于水分子中,A組20162018年高考模擬基礎(chǔ)題組,三年模擬,答案AA項(xiàng),乙烯和氯乙烯中都含有碳碳雙鍵,都能發(fā)生加聚反應(yīng),故可以通過聚合反應(yīng)得到高分子材料;B項(xiàng),苯酚的酸性比碳酸弱;C項(xiàng),順-2-丁烯和反-2-丁烯的加氫產(chǎn)物相同;D項(xiàng), CH3CH

57、2OH與CH3CO18OH發(fā)生的酯化反應(yīng)是可逆的,所以反應(yīng)后的混合液中,18O原子存在于水 分子和乙酸分子中。,2.(2018北京東城期末,15)某醫(yī)藥中間體F的制備流程如下(部分產(chǎn)物已略去)。 已知:RCOOR1+R2CH2COOR3 (R、R1、R2、R3代表烴基) (1)F中含有的官能團(tuán)的名稱是羰基和。 (2)電石(CaC2)與水反應(yīng)生成乙炔的化學(xué)方程式是。 (3)A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (4)反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))。,(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (6)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (7)某聚合物H的單體與A互為同分異構(gòu)體,該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比為12

58、3,且能與NaHCO3溶液反應(yīng),則聚合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (8)已知:.+ .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烴基) 以B和G為起始原料合成C,選用必要的無機(jī)試劑,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,答案(1)羧基 (2)CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 (3) (4) (5)HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OH +2H2O (6) (7),(8),解析(1)F中含有的官能團(tuán)的名稱是羰基和羧基; (2)電石(CaC2)與水反應(yīng)生成乙炔的化學(xué)方程式是CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2; (3)A不能

59、發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明A分子中無醛基,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系圖與A的分子式知,乙炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是; (4)反應(yīng)和屬于加成反應(yīng),反應(yīng)和屬于取代反應(yīng); (5)通過反應(yīng)條件可以推斷出反應(yīng)為酯化反應(yīng),再根據(jù)C和D的碳原子數(shù)目以及不飽和度可以推斷出G為CH3CH2OH,故反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OH +2H2O; (6)反應(yīng)發(fā)生已知信息中的反應(yīng),化學(xué)方程式是 ; (7)依據(jù)題意知,單體結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)不飽和度,且含三種氫原子,含有羧基,故單體為,,則聚合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,3.(2017北京朝陽二模,25)環(huán)扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物,它的一種

60、合成路線如下。,已知: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)BD的化學(xué)方程式是。 (3)紅外吸收光譜表明E中有C O鍵。F的分子式為C8H6Cl2O。 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 EF的反應(yīng)類型是。 (4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。,(5)試劑a是。 (6)生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是。 (7)以CH3CH CH2、CH3CHO為有機(jī)原料,結(jié)合題目所給信息,選用必要的無機(jī)試劑合成 CH2 CHCH CHCH3,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭 頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,答案(1) (2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)取代反應(yīng) (4) (5)O2、催化劑(其他合理答案

61、均可) (6)+,+H2O (7)路線一: CH3CH CH2 路線二: CH3CH CH2,CH3CH CHCH CH2,解析(1)苯在FeBr3的催化作用下能與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯(); (2)由逆推可得D為CH3CHO,D由B經(jīng)催化氧化生成,所以B為CH3CH2OH,故B D的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O; (3)E中含有C O鍵,且E是由氧化得到的,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ; E的分子式為C8H8O,F的分子式為C8H6Cl2O,結(jié)合反應(yīng)條件可知EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);,(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成 ,1個(gè)碳原子上連有2

62、個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛基,故X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為; (5)依據(jù)環(huán)扁桃酯的合成路線知,XY為氧化反應(yīng),故試劑a可能為O2和催化劑; (6)由環(huán)扁桃酯和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其與M發(fā)生酯化反 應(yīng)生成環(huán)扁桃酯。,4.(2017北京海淀二模,25)洛索洛芬鈉可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肩周炎等炎癥的消炎,其合成路線如下: 已知: .RBr RCOOH .,. (以上R、R、R均代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,D中含有的官能團(tuán)是。 (3)E屬于烯烴,E與Br2反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是。 (4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。 (6)將

63、J和NaOH溶液混合攪拌后,再加入乙醇有大量白色固體K析出,獲得純凈固體K的實(shí)驗(yàn)操作是;K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (7)以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑合成聚丁二酸乙二醇酯,(),寫出最多不超過5步的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有 機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,答案(1) (2)酯基和溴原子 (3)CH2 CHCH CH2+Br2 BrCH2CH CHCH2Br (4) (5)取代反應(yīng) (6)過濾、醇洗、干燥,(7),解析(1)已知A屬于芳香烴,且分子式為C8H8,故A為苯乙烯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為; (2)AB發(fā)生加成反應(yīng),結(jié)合合成路線可知B為;依據(jù)已知信息可知,C的結(jié)構(gòu)

64、 簡(jiǎn)式為;再根據(jù)已知信息并結(jié)合可知 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故D中含有的官能團(tuán)是酯基和溴原子; (3)E屬于烯烴,且分子式為C4H6,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由 逆推可知H為;根據(jù)信息可推出G為BrCH2CH2CH2CH2Br,則 F為BrCH2CH CHCH2Br,故EF的化學(xué)方程式為CH2 CHCH CH2+Br2 BrCH2,CH CHCH2Br; (4)由及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,所以反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ; (5)對(duì)比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);,(6)J中加入NaOH溶液后生成(K),K不溶于乙醇,故要獲得純 凈固體K需要進(jìn)行過濾、醇洗、干燥; (7)

65、合成目標(biāo)產(chǎn)物的單體為丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯與Br2加成后,利用已知中反應(yīng)合成;乙二醇可由乙烯與Br2加成后的產(chǎn)物經(jīng)水解反應(yīng)獲得。,5.(2016北京豐臺(tái)期末,19)EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體,合成路線如下: 已知:.碳碳雙鍵容易被氧化 . .+,(1)A的名稱是 ,A形成的順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(選填字母)。 (2)已知1 mol E發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4 mol Ag。E中含氧官能團(tuán)的名稱為。 (3)E由B經(jīng)、、合成。 a.的反應(yīng)試劑和條件是。 b.、的反應(yīng)類型依次是、。 (4)1 mol F轉(zhuǎn)化成G所消

66、耗的NaOH的物質(zhì)的量為mol。 (5)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)完成下列化學(xué)方程式: EHPB不能與NaHCO3反應(yīng),有機(jī)物N EHPB的化學(xué)方程式為,。 有機(jī)物K與試劑X發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (7)有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體,寫出一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 a.含有酚羥基 b.既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種 d.核磁共振氫譜有5組峰,答案(1)1,3-丁二烯b (2)醛基 (3)a.NaOH/H2O,加熱 b.加成反應(yīng)氧化反應(yīng) (4)3 (5) (6)+CH3CH2OH,+ (7)或,解析利用逆推法,由K推知M為HOOCCH2CHOHCOOH; G為NaOOCCH2CHOHCOONa;F為HOOCCH2CHBrCOOH; E為OHCCH2CHBrCHO;D為HOCH2CH2CHBrCH2OH; C為HOCH2CH CHCH2OH;B為CH2BrCH CHCH2Br。 (1)A的名稱是1,3-丁二烯,其發(fā)生加聚反應(yīng)生成的順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (6)EHPB不能與NaHCO3反應(yīng),說明EHPB中不含羧基,則有機(jī)物N EHPB應(yīng)為酯化反應(yīng),化學(xué)方程