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1、第3節(jié)烴的含氧衍生物,考綱要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質,以及它們的相互轉化。(宏觀辨識與微觀探析) 2.了解有機分子中官能團之間的相互影響。(科學探究與創(chuàng)新意識) 3.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的重要應用以及合成方法。(證據推理與模型認知),考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,醇、酚的結構與性質 1.醇、酚的定義 (1)醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為。 (2)酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚( )。 “酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱,其根本特征是羥基與____直接相連。 酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠
2、環(huán),如 也屬于酚。,烴基,苯環(huán)側鏈,CnH2n+1OH(n1),直接,苯環(huán),考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,2.醇和苯酚的物理性質 (1)醇的物理性質變化規(guī)律:,升高,高于,易溶于,減小,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(2)苯酚的物理性質:,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,3.醇的分類 醇類,丙三醇,,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,4.幾種常見的醇,甘油,CH3OH,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,5.由斷鍵方式理解醇的化學性質(以乙醇為例) 分子發(fā)生反應的部位及反應類型如下:
3、,,,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,,,,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,6.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫。,活潑,活潑,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,紫,粉紅,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,7.苯、甲苯、苯酚性質的比較,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,自主練習,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,2.怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?如何除去苯中的苯酚,能否用溴水?,提示 鑒別苯酚溶
4、液與乙醇溶液方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。 除去苯中的苯酚,應加入NaOH溶液反應后再分液,不能用溴水,因三溴苯酚在苯中可溶。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,3.(2019湖北漢川模擬)下列醇既能發(fā)生消去反應,又能被氧化為醛的是(),答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考向1醇類的性質 例1有下列幾種醇,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(1)其中能被催化氧化生成醛的是(填編號,下同),能被催化氧化,但不是
5、生成醛的是,不能被催化氧化的是。 (2)與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應只生成一種烯烴的是,能生成三種烯烴的是,不能發(fā)生消去反應的是。 (3)已知丁基(C4H9)有4種結構,則戊醇中有種醇可以被氧化為醛類。,答案 (1) (2)(3)4,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,解析 醇的催化氧化,實質上是一個醇分子中脫去兩個氫原子(一個來自羥基,另一個來自與羥基直接相連的碳原子上的氫原子),與氧氣或氧化劑中的氧原子結合成水,同時“醇分子”中形成碳氧雙鍵。而醇的消去反應是醇中的OH與連OH碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結合成水,同時生成碳碳雙鍵。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向
6、突破,思維建模具有CH2OH的醇可以被氧化為醛,則戊醇中有C4H9CH2OH的醇可以被氧化為醛,由于丁基(C4H9)有四種同分異構體,則戊醇中有4種醇可以被氧化為醛類。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,歸納總結醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 1.醇的消去反應規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為:,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,2.醇的催化氧化反應規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,考點一,考點二,必備知識自主預
7、診,關鍵能力考向突破,對點演練 有機物C7H15OH,若它的消去反應產物有三種,則它的結構簡式為(),答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考向2醇、酚的比較及同分異構體 例2(2017日照檢測)下列說法正確的是() A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團,故兩者互為同系物,D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應,又能與NaOH反應,答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,易錯警示羥基直接和苯環(huán)相連的屬于酚類,羥基如果通過側鏈與苯環(huán)相連,屬于芳香醇。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能
8、力考向突破,歸納總結脂肪醇、芳香醇、酚類物質的比較,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,對點演練 下列四種有機化合物的結構簡式如下所示,均含有多個官能團,下列有關說法中正確的是(),A.屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B.屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色 C.1 mol最多能與3 mol Br2發(fā)生反應 D.屬于醇類,可以發(fā)生消去反應,答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,醛羧酸和酯的結構與性質 1.醛類 (1)醛的定義:由烴基與相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。
9、飽和一元醛分子的通式為________ (n1)。 (2)常見的醛甲醛、乙醛。 甲醛、乙醛的分子組成和結構:,醛基,CnH2nO,CH2O,HCHO,C2H4O,CH3CHO,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,甲醛、乙醛的物理性質:,氣,液,刺激性,易溶于,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(3)醛的化學性質。 醛類物質既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為醇 醛 羧酸。 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式:,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(4)醛的應用和對環(huán)境、健康產生的影響。 醛是重要的化工原料,廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等
10、行業(yè)。 35%40%的甲醛水溶液俗稱;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐(用于浸制生物標本)性能等。 劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內主要污染物之一。 注意醛基只能寫成CHO或 ,不能寫成COH;含有醛基的常見物質有:醛類、甲酸和甲酸酯。 醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 銀鏡反應口訣:銀鏡反應很簡單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個氨。,福爾馬林,甲醛,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,2.酮的結構與性質 (1)通式 酮的結構簡式可表示為 ; 飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n3)。 (2)化學性質 不能發(fā)生銀鏡反應,不能被新制的Cu
11、(OH)2氧化。 能發(fā)生加成反應,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(3)丙酮 丙酮是最簡單的酮,無色、有特殊氣味的液體,密度比水小,易揮發(fā),易燃燒,可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多種有機物。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,3.羧酸 (1)定義:由烴基與相連構成的有機化合物,可表示為RCOOH,官能團為,飽和一元羧酸的分子通式為________ (n1)。 (2)分類:,羧基,COOH,CnH2nO2,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(3)物理性質: 乙酸俗名是醋酸,是有強烈氣味的體,易溶于水和乙醇。 低級飽和一元羧酸一般
12、溶于水且溶解度隨分子中碳原子數(shù)的增加而。 (4)化學性質: 羧酸的性質取決于羧基,反應時的主要斷鍵位置如圖: ?；瘜W性質通常有(以乙酸為例):,刺激性,液,易,降低,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,酸的通性。 乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸的酸性,在水溶液里的電離方程式為。,強,紅,2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2,2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O,CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,酯化反應。 酸脫
13、羥基,醇脫氫。如CH3COOH和 發(fā)生酯化反應的化學方程式為。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(5)其他常見羧酸的結構和性質: 甲酸(俗名蟻酸)。 甲酸既具有酸的一般性質,又具有醛的性質。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應,可與新制Cu(OH)2作用析出Cu2O紅色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水退色(氧化反應)。 常見高級脂肪酸。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,4.酯 (1)定義:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產物。 可簡寫為RCOOR,官能團為。 (2)物理性質:,難,易,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(3)
14、化學性質:,注意酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵; 稀硫酸只起催化作用,對平衡移動無影響; 在堿性條件下發(fā)生水解,堿除起催化作用外,還能中和生成的酸,使水解程度增大。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,提示 含CHO的有機物,如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖都可發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應。 應先檢驗“CHO”,并且酸化后再加入溴水檢驗“ ”。若先加溴水褪色,不能證明含碳碳雙鍵,因CHO也能還原Br2。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,2.(2019湖北武漢四校聯(lián)考)某有機物的結構如圖所示,這種有機物不可能具有的性質是()
15、可以與氫氣發(fā)生加成反應能使酸性KMnO4溶液退色 能跟NaOH反應能發(fā)生酯化反應能發(fā)生加聚反應 能發(fā)生水解反應 A.B.只有C.只有D.,答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,3.分子式為C5H10O2且可與NaOH反應的有機化合物有(不考慮立體異構)() A.9種B.11種C.13種D.14種,答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考向1含醛基有機物的性質 例1茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結構簡式如圖所示。關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是() A.在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原 B.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代
16、反應 D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應,答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,歸納總結含醛基有機物的特征反應及檢驗方法,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,對點演練 從甜橙的芳香油中可分離得到化合物 。現(xiàn)有試劑:酸性KMnO4溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制的Cu(OH)2。能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有() A.B. C.D.,答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考向2羧酸、酯的結構與性質 例2(2019河南南陽一中期中)下列化合物中,既顯酸
17、性,又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是(),答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,歸納總結1.1 mol COOH與1 mol NaOH發(fā)生反應;1 mol Na2CO3最多與2 mol COOH發(fā)生反應放出CO2氣體。 2.酯的堿性水解消耗NaOH情況分析: 酯化反應和酯在酸性條件下的水解均為可逆反應,酯在堿性條件下可完全水解是因為水解生成的酸被堿中和,導致水解徹底。 (1)1 mol酚酸酯的酯基可消耗2 mol NaOH,因其水解產物酚和酸均可與NaOH反應。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備
18、知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,對點演練 桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均為某些藥物的有效成分,其結構簡式分別為,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,下列關于這三種有機物的說法中,不正確的是() A.都能與Na2CO3溶液反應產生CO2 B.一定條件下,均能與乙醇發(fā)生取代反應 C.只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 D.1 mol阿司匹林最多能與1 mol NaOH反應,答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考向3酯化反應的類型 例3(2019湖北武漢一中月考)芳香化合物A(C9H9O3Br)可以發(fā)生如圖所示的轉化合成兩種重要的高分子
19、化合物G和H(其他產物和水已略去)。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,已知A遇氯化鐵溶液變紫色,請回答下列問題: (1)B的結構簡式為。 (2)D的名稱是。 (3)E生成F的化學方程式為。 (4)A與足量NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生反應的化學方程式為。 (5)H的結構簡式為。 (6)B的同系物I比B的相對分子質量大14,I的同分異構體中能同時滿足如下條件:分子中除苯環(huán)外,無其他環(huán)狀結構;遇FeCl3溶液顯紫色;能發(fā)生水解反應,共有種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜為五組峰,且峰面積比為12221的同分異構體的結構簡式為。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考
20、點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,(6)B的同系物I比B的相對分子質量大14,則I的分子式為C8H8O3,根據可知,I的同分異構體中含有酚羥基和酯基,則其苯環(huán)上的取代基有如下幾種情況:為OH、CH3、OOCH,在苯環(huán)上共10種位置關系;為OH、CH2OOCH,兩者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系;為OH、OOCCH3,兩者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系;為OH、COOCH3,兩者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系。故共有19種符合條件的同分異構體。其中核磁共振氫譜為五組峰,且峰面積比為12221的同分異構體的結構簡式為
21、 。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,對點演練 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,已知: 烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫; 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8; E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質;,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,回答下列問題: (1)A的結構簡式為。 (2)由B生成C的化學方程式為。 (3)由E和F生成G的反應類
22、型為,G的化學名稱為。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為。 若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為 (填標號)。 a.48b.58c.76d.122,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構); 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結構簡式);D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據)完全相同,該儀器是(填標號)。 a.質譜儀b.紅外光譜儀 c.元素分析儀d.核磁共振儀,必備知識自主預診
23、,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,根據結構簡式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度為10 00017258,答案選b。 (5)能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體,說明含有羧基;既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2
24、COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是 。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考向4多官能團有機物性質的推斷 例4(2019江蘇海安高級中學月考)X是某藥物的中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關X的說法正確的是 () A.每個X分子中含有5個手性碳原子 B.一定條件下,X能與乙醇發(fā)生酯化反應 C.一定條件下,X不能發(fā)生消去反應 D.X既能與鹽酸反應,又能與NaOH溶液反應,答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都與Na反應生成H2。 凡是含有CHO的一般都與銀氨溶液
25、、新制的氫氧化銅反應。 含有OH(如醇、酚類)的一般都能與含有COOH的物質發(fā)生酯化反應。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,(2)有機物官能團消耗NaOH的量的分析方法,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,(3)官能團之間的演變關系,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,對點演練 有一種有機化合物,其結構簡式如圖,下列有關它的性質的敘述,正確的是() A.有弱酸性,1 mol該有機物與溴水反應,最多能消耗4 mol Br2 B.在一定條件下,1 mol該物質最多能與7 mol NaOH完全反應 C.在Ni催化下,1 mol該物質可以和8 mo
26、l H2發(fā)生加成反應 D.它能發(fā)生水解反應,水解后只能生成兩種產物,答案,解析,2,3,1,4,1,2,3,1.(2018湖南岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結構簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是() A.不能發(fā)生消去反應B.能氧化為酮 C.能與Na反應D.不能發(fā)生取代反應,答案,解析,4,1,2,3,4,答案,解析,1,2,3,4,3.(2019貴州遵義模擬)莽草酸結構簡式如圖。下列說法錯誤的是() A.該物質分子式為C7H10O5 B.該物質與乙酸互為同系物 C.該物質能發(fā)生加聚、縮聚、消去和酯
27、化反應 D.該物質與Na反應時,最多消耗Na 4 mol,答案,解析,1,2,4.(2019貴州貴陽月考)某課題組的研究人員用有機物A、D為主要原料,合成高分子化合物F的流程如圖所示:,已知:A屬于烴類化合物,在相同條件下,A相對于H2的密度為13。 D的分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應。,4,3,請回答以下問題: (1)A的結構簡式為。 (2)反應的反應類型為,B中所含官能團的名稱為。 (3)反應的化學方程式是。 (4)D的核磁共振氫譜有組峰,峰面積(峰高)之比為; D的同分異構體中,屬于芳香族化合物的還有(不含D)種。 (5)反應的化學方程式是。,1,2,4,3,1,2,4,3,1,2,4,3,1,2,4,3,
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