2020版高考化學大一輪復習 選修5 第1節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)、分類與命名課件 魯科版.ppt

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1、選修5有機化學基礎,第1節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)、 分類與命名,考綱要求:1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(證據(jù)推理與模型認知) 2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(宏觀辨識與微觀探析) 3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(證據(jù)推理與模型認知) 4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(宏觀辨識與微觀探析) 5.能夠正確命名簡單的有機化合物。(宏觀辨識與微觀探析),考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)

2、與同分異構(gòu)體 1.有機物的分類 (1)按元素組成分類。,(2)按碳骨架分類。,烴,烴的衍生物,鏈狀化合物,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,烷烴,烯烴,炔烴,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,(3)按官能團分類。 官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的。 有機物的主要類別、官能團和典型代表物:,原子或原子團,OH,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,2.有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同系物、同分異構(gòu)體 (1)有機化合物中碳原子的成鍵特點。,4,考點一,考點二,必備知識自主預診,

3、關鍵能力考向突破,考點三,(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體。,分子式,結(jié)構(gòu),CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,(3)同系物。,相似,CH2,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,2.碳原子數(shù)小于10的烷烴中,其一氯取代物只有一種的有多少種,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。,自主練習 1.官能團相同的物質(zhì)一定是同一類有機物嗎?,提示 具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。如: (1)CH3OH、 雖都含有OH,但二者屬不同類型的有機物。 (2)含有醛基的有機物,有的屬于醛類,如乙醛;有的屬于酯類,如甲酸乙酯;有的

4、屬于糖類,如葡萄糖。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,3.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是。,提示 和;和,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考向1有機物的分類與官能團的識別 例1(2019河南信陽模擬)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(),答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,歸納總結(jié)(1)只有一個苯環(huán),側(cè)鏈是飽和的烷基,屬于苯的同系物。 (2)含有醛基的有機物不一定屬于醛類,如甲酸某酯,雖然含有CHO,但醛基不與烴基相連,不屬于醛類。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,對點演練

5、下面共有12種有機化合物,請根據(jù)不同的分類要求填空。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,(1)屬于鏈狀化合物的是。 (2)屬于環(huán)狀化合物的是。 (3)屬于芳香化合物的是。 (4)屬于醇的是。 (5)屬于鹵代烴的是。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考向2限定條件的同分異構(gòu)體的書寫 例2(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應放出H2的有機化合物有種。 (2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為。 A.醇B.醛C.羧酸D.酚 (3)苯氧乙酸( )有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,

6、且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_____________________(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,解析 (1)分子式為C4H10O并能與Na反應放出H2,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點,應為一元醇C4H9OH,因C4H9有4種,則C4H9OH也有4種。(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì),則應含有苯環(huán),7個C最多需要8個H,故不可能為酚。(3)根據(jù)題意,符合條件的同分異構(gòu)體滿足:屬于酯類即含有酯基,含酚羥基,苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,歸納總結(jié)同分異構(gòu)體的書寫方法

7、1.同分異構(gòu)體的書寫步驟 (1)書寫同分異構(gòu)體時,首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。 (2)對每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu)體,再寫出官能團的位置異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 (4)檢查是否有書寫重復或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。 2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,3.限定條件同分異構(gòu)體的書寫 限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體,

8、解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。 (1)芳香化合物同分異構(gòu)體: 烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。 若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。 (2)具有官能團的有機物: 一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)。書寫要有序進行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,對點演練 (2019江蘇南京調(diào)研)C

9、9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基; 分子結(jié)構(gòu)中含有甲基; 能發(fā)生水解反應。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考向3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 例3(2019湖北隨州一中月考)組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))() A.24種B.28種C.32種D.36種,D,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,思維建模根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的對稱性,處于對稱位置上的氫原子是等效的。 歸納總結(jié)(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 基元法:例如丁基

10、有四種異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。 替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原則是:,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,(2)二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷 定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,考點一,

11、考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,對點演練 現(xiàn)有一種有機物M,其結(jié)構(gòu)簡式為 。M的同分異構(gòu)體有多種,符合下列條件的同分異構(gòu)體有() 六元環(huán)上有3個取代基官能團不變 兩個官能團不能連接在同一個碳原子上 A.9種B.10種C.11種D.12種,答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,有機化合物的命名 1.烷烴的命名 (1)習慣命名法:,正 異 新,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,(2)系統(tǒng)命名法: 選主鏈稱某烷編號位定支鏈取代基寫在前標位置短線連不同基簡到繁相同基合并算 最長、最多定主鏈。 當有幾個相同長度

12、的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。 編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,如:,命名為。,,,3,4-二甲基-6-乙基辛烷,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,2.烯烴和炔烴的命名,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,3.苯的同系物的命名 (1)習慣命名法,(2)系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基

13、編號。如鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯也叫做1,3-二甲苯,對二甲苯也叫做1,4-二甲苯。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,4.烴的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名,(2)酯的命名 合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應,命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將醇改酯即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,自主練習 1. 命名為“2-乙基丙烷”,錯誤的原因是;將其命名為“3-甲基丁烷”,錯誤的原因是。,提示 主鏈選錯誤,應選最長的碳鏈作為主鏈編號,應從距支鏈最近的一端作為

14、編號的起點,正確的命名應為2-甲基丁烷。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,2.下列有機物命名正確的是() A.2,2,3-三甲基丁烷B.2-乙基戊烷 C.2-甲基-1-丁炔D.2,2-甲基-1-丁烯,A,解析2-乙基戊烷,主鏈選錯,正確名稱為3-甲基己烷,B錯誤;2-甲基-1-丁炔,2號位上碳原子不能再連接甲基,C錯誤;2,2-甲基-1-丁烯,2號碳原子上不能接兩個甲基,碳原子最多形成四個化學鍵,D錯誤。,考點一,考點二,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點三,3.下列有機物的命名錯誤的是(),A.B.C.D.,B,解析根據(jù)有機物的命名原則判斷的名稱應為3-甲基

15、-1-戊烯,的名稱應為2-丁醇。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,考向有機物的命名 例(2019湖北武漢三中周測)根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是(),C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷 D.CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸,答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,易錯警示有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多); (2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁); (4)“-”“,”忘記或用錯

16、。 歸納總結(jié)系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團; (2)二、三、四指相同取代基或官能團的個數(shù); (3)1、2、3指官能團或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,對點演練 下列有機化合物的命名,正確的是(),答案,解析,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,研究有機化合物的一般步驟和方法 1.有機物分子式的確定 (1)元素分析。,CO2,H2O,簡單無機物,最簡整數(shù)比,實驗式,CaCl2,NaOH溶液,氧原子,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點

17、一,考點二,考點三,(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法。 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,2.有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學方法:利用特征反應鑒定出,再制備它的衍生物進一步確認。常見官能團的檢驗方法如下:,官能團,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,(2)物理方法 紅外光譜 分子中的化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同的化學鍵或官能團不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有

18、何種化學鍵或官能團的信息。 核磁共振氫譜,吸收頻率,個數(shù),成正比,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,3.分離、提純有機化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶:,沸點,溶解度,溶解度,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,(2)萃取、分液:,兩種互不相溶的溶劑中的溶解度,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,自主練習 1. 的核磁共振氫譜中有幾組峰?,提示 5種。,2.紅外光譜圖在研究有機物分子中,起到什么作用?,提示 有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點

19、一,考點二,考點三,3.下列有關物質(zhì)分離或提純的方法正確的是(),C,解析苯能與溴反應,但加入溴的量不易控制,A錯誤;除去氯化鈉中的硝酸鉀,應該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法,B錯誤;乙烯能與Br2發(fā)生加成反應,而乙烷不能,C正確;乙酸和乙酸乙酯均能與NaOH溶液反應,D錯誤。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考向1有機物的分離提純 例1(2019湖北襄陽五中月考)下列是除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關操作,其中正確的是() A.苯(己烷)分液 B.NO(NO2)通過水洗、干燥后,用向下排空氣法收集 C.乙烷(乙烯)讓氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 D.乙醇(乙酸)加足量NaOH溶液,

20、蒸餾,D,解析苯和己烷都為有機物,能互溶,無法用分液法進行分離,A項錯誤;NO易與O2反應,不能用排空氣法收集,B項錯誤;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,因此除去舊雜質(zhì)的同時,引入了新雜質(zhì),C項錯誤;加入足量NaOH溶液,可以將乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的鹽,從而可以采用蒸餾法將乙醇提純,D項正確。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,歸納總結(jié)有機物的分離、提純,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,對點演練 現(xiàn)有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性質(zhì)如下:,由此推知分離A和B的最佳方法是() A.萃取B.結(jié)晶C.蒸餾D.分液,C,解析觀察表中數(shù)據(jù)

21、,得知A、B兩種物質(zhì)都是有機物,都溶于水,不能用萃取或分液進行分離,它們的熔點都比較低,常溫下為液體,不能結(jié)晶析出,但是其沸點差異較大,故可以用蒸餾的方法將A、B分離。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考向2有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 例2有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,答案 (1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4 (5) 解析 (1)A的密度

22、是相同條件下H2的45倍,則其相對分子質(zhì)量為452=90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,兩者分別增重5.4 g和13.2 g,說明0.1 mol A燃燒后生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,則1 mol A中含有6 mol H、3 mol C,進而可求出1 mol A中含3 mol O,故其分子式為C3H6O3。(3)由題意可知分子中含有一個COOH和一個OH。(4)由題圖可知A的核磁共振氫譜中有4組峰,說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為1113。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為 。,考點一,

23、考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,歸納總結(jié)有機物分子式的確定方法 (1)最簡式規(guī)律: 常見最簡式相同的有機物。,含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。 含有n個碳原子的鏈狀炔烴(分子中只有1個碳碳三鍵)與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物: 同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。 含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子

24、質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式: 設烴的相對分子質(zhì)量為M,則 =商余數(shù) || 最大碳原子數(shù)最小氫原子數(shù) 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預診,關鍵能力考向突破,對點演練 (2019四川成都模擬)某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下: 該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機物的敘述正確的是() A.該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種 B.該有機物屬于芳香族化合物 C.鍵線式中的Et代表的基團為CH3 D.該有機物的分子式為C9H

25、10O4,答案,解析,2,3,1,1,2,3,1.下列物質(zhì)的分類中,所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(),答案,解析,1,2,3,2.關于有機物的敘述正確的是() A.丙烷的二鹵代物是4種,則其六鹵代物是2種 B.對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫 C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有3種 D.某烴的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物,其分子式可能為C5H12,答案,解析,1,2,3,3.某有機物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上CH鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子個數(shù)之比為21,它的相對分子質(zhì)量為62,試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。,答案 HOCH2CH2OH 解析 由于烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為21,相對分子質(zhì)量為62,可知應該有2個OH,一個烴基上有4個氫,2個C,因此結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH。,

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