高考化學一輪復習 專題二十六 有機化學基礎 考點二 有機反應類型教學案

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　1　取代反應：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。 取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。 　2　加成反應：有機物分子中不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應。 加成反應包括加H2、X2(鹵素單質(zhì))、HX、HCN、H2O等。 　3　消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(消去小分子)。 　4　氧化反應：有機物加氧或去氫的反應。 氧化反應包括：烴和烴的衍生物的燃燒反應；烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應；醇氧化為醛或酮的反應；醛氧化為羧酸的反應等。 　5　還原反應：有機物加氫或去氧的反應。 　6　加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。 　7　縮聚反應：單體間通過縮合反應生成高分子化合物，同時生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應。 縮聚反應主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。 　8　酯化反應(屬于取代反應)：酸(有機羧酸、無機含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應。 　9　水解反應：有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應。 水解反應包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質(zhì)水解等。 　10　裂化反應：在一定溫度下，把相對分子質(zhì)量大、沸點較高的長鏈烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點較低的短鏈烴的反應。 　11　酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 1.由2溴丙烷制取少量的1,2丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(　　) A．加成反應→消去反應→取代反應 B．消去反應→加成反應→取代反應 C．取代反應→消去反應→加成反應 D．消去反應→加成反應→消去反應 答案　B 2．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的一種藥物，已知其結(jié)構(gòu)簡式是，則下列關(guān)于MMF的說法中，不正確的是(　　) ①MMF所有原子一定處在同一平面　②可以跟溴水加成 ③可以被KMnO4酸性溶液氧化?、芸梢愿鶱aHCO3溶液反應　⑤MMF的分子式為C24H31O7N?、蘅梢园l(fā)生消去反應?、呖梢园l(fā)生加聚反應　⑧可以發(fā)生水解反應 ⑨可以發(fā)生取代反應 A．①③⑦⑧ B．③④⑥⑦ C．①④⑤⑥ D．②④⑤⑧ 答案　C 解析?、俑鶕?jù)霉酚酸酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，MMF含有—CH3，其結(jié)構(gòu)為四面體形，則所有原子一定不能位于同一平面內(nèi)；②MMF中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應；③碳碳雙鍵及苯環(huán)上的甲基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；④MMF中沒有—COOH，則不能與NaHCO3溶液發(fā)生反應；⑤MMF分子式為C23H31O7N；⑥MMF中不存在可以發(fā)生消去反應的醇羥基與鹵素原子；⑦由于含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應；⑧由于含有酯基，可以發(fā)生水解反應；⑨水解反應屬于取代反應。 　[考法綜述]　有機反應類型是高考中的常考基礎知識點，考綱也要求了解加成反應、取代反應和消去反應?；瘜W反應類型的判斷常以選擇題的形式考查，也經(jīng)常會在有機推斷題的基礎考查題目中設置一個填空題。 命題法　有機化學反應類型的判斷 典例　　氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下： 請把相應的反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯化、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解 反應編號 ① ② ③ ④ ⑤ 反應名稱 [解析]　反應①中苯環(huán)上引入硝基，所以是硝化反應；根據(jù)反應④的生成物可知，苯環(huán)上有氯原子，所以反應②應該是苯環(huán)上的取代反應，引入氯原子；反應③則是苯環(huán)上甲基的氧化反應；反應④是羧基的酯化反應；反應⑤中硝基生成氨基，所以是還原反應。 [答案]?、傧趸、谌〈、垩趸、荃セ、葸€原 【解題法】　有機化學反應類型的判斷方法 (1)從有機反應條件的視角判斷反應類型 反應試劑 反應條件 反應類型 Cl2 烷烴的取代反應；芳香烴烷基的取代反應 苯環(huán)上的氫被鹵素單質(zhì)取代反應 烯烴的取代反應 Br2 溴水或Br2的CCl4溶液 炔烴、烯烴加成反應 H2 或 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛(或酮)、苯及苯的同系物與氫的加成 濃硫酸 乙醇脫水生成乙烯的反應 乙醇分子間脫水生成乙醚的反應 ①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②酯化反應；③苯及苯的同系物與硝酸取代反應；④醇分子間脫水生成醚的取代反應 續(xù)表 反應試劑 反應條件 反應類型 NaOH 鹵代烴消去反應 ①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解生成羧酸鈉和醇 其他 醇氧化 苯的同系物氧化反應 烯烴與水發(fā)生加成反應生成醇 　　(2)從官能團的視角判斷反應類型 官能團 反應類型 雙鍵() 或三鍵 加成反應，加聚反應 鹵原子(—X) 在堿的溶液中發(fā)生水解反應生成醇，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應得到不飽和烴 醇羥基(—OH) 和金屬鈉反應生成氫氣，能發(fā)生消去反應得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子，不能發(fā)生消去)，能與羧酸發(fā)生酯化反應，能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 醛基(—CHO) 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅溶液反應，生成紅色沉淀，能被氧化成羧酸，能被加氫還原成醇 羧基(—COOH) 具有酸性(一般酸性強于碳酸)，能與鈉反應得到氫氣，不能被還原成醛，能與醇發(fā)生酯化反應 酯基(—COOR) 發(fā)生水解得到酸和醇 羰基() 與氫氣發(fā)生加成反應(還原反應) 1．(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是(　　) A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應 B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 解析　鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應，A項錯誤；酚羥基可與HCHO發(fā)生縮聚反應，類似于酚醛樹脂的制備，B項正確；X中無酚羥基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鑒別X和Y，C項正確；H中標“*”的碳原子為手性碳原子，D項錯誤。 2．已知某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　) A．X的化學式為C10H10O6 B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol D．X在一定條件下能發(fā)生消去反應和酯化反應 答案　D 解析　C項，1個X分子中含有1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基和1個酯基，酯基水解又得到1個酚羥基和1個羧基，所以1 mol X 分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol；D項，X在一定條件下能發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生消去反應。 3．下列反應中與反應＋HX屬于相同反應類型的是(　　) 答案　B 解析　本題考查有機反應類型，考查考生對有機反應類型的判斷。題目中方程式為取代反應，A項，該反應為羰基加成；B項，酯化反應也是取代反應；C項，加氧為氧化反應；D項，該反應為羰基的加成反應。