高二化學(xué)課件：3.1.2 《酚》（人教版選修5）

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,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.討論：互為同系物嗎？提示：所謂同系物是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物。二者從組成上看相差一個(gè)CH2，但結(jié)構(gòu)不相似，屬于酚類，屬于醇類，二者不互為同系物。,2.試分析苯酚分子中至少有多少個(gè)原子在同一平面上？提示：苯分子中12個(gè)原子在同一平面上，苯酚可看作苯中一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代，因此苯酚分子中至少有12個(gè)原子（6C、5H、1O）在同一平面上，最多13個(gè)原子都在同一平面上。,3.苯酚在空氣中易被氧化，該如何保存？苯酚能否被酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化？提示：苯酚應(yīng)密封保存；酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑的氧化性大于氧氣，故可以氧化苯酚。,4.苯酚若沾到皮膚上應(yīng)如何處理？提示：苯酚有毒，對(duì)皮膚具有強(qiáng)烈的腐蝕作用，其常溫下在水中的溶解度較小，但易溶于有機(jī)溶劑，可立即用酒精清洗。,【典例1】(2010德州高二檢測(cè))某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中屬于酚類和不屬于酚類的種類分別為A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種【思路點(diǎn)撥】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：（1）屬于酚類必有基團(tuán)（2）苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈時(shí)，存在鄰、間、對(duì)三種情況。,【自主解答】選C。組成的酚類物質(zhì)有：組成的非酚類物質(zhì)有：,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.討論探究：苯酚、乙醇、水中羥基氫的活潑性。提示：苯酚顯酸性，水顯中性，說明苯酚分子中的羥基易電離出H+，酚羥基較活潑。鈉和乙醇反應(yīng)較與水反應(yīng)緩慢，說明水中的羥基較為活潑，故三者分子中羥基氫的活潑性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋罕椒?水>乙醇。,2.如何理解酚羥基比醇羥基更活潑？提示：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)。酚中的羥基直接與苯環(huán)相連，而醇中的羥基和烴基直接相連。苯環(huán)和羥基之間的相互作用使酚羥基更活潑。,3.實(shí)驗(yàn)探究：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明酸性：CH3COOH＞H2CO3＞并畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖。提示：可利用醋酸與碳酸鈣反應(yīng)，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀察溶液是否變渾濁。如圖：,4.分析比較苯酚和濃溴水、苯和液溴兩反應(yīng)，理解羥基對(duì)苯環(huán)的影響。提示：苯酚分子中羥基對(duì)苯環(huán)具有較大的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易發(fā)生取代反應(yīng)，具體體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：,【典例2】漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)有A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.能與NaOH反應(yīng)，也能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡D.它能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，且1mol漆酚最多消耗5molBr2,【思路點(diǎn)撥】注意酚羥基的活潑性的強(qiáng)弱和不飽和鍵的個(gè)數(shù)?！咀灾鹘獯稹窟xC。C項(xiàng)中漆酚與NaOH反應(yīng)而溶解，由于酚羥基的酸性弱于H2CO3的酸性，但強(qiáng)于HCO3-的酸性，所以漆酚會(huì)與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，而不是CO2，故C項(xiàng)錯(cuò)。D項(xiàng)，苯環(huán)上—OH的鄰位和對(duì)位均會(huì)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，側(cè)鏈—C15H27中含碳碳雙鍵或三鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。取代時(shí)最多消耗3molBr2，加成時(shí)最多消耗2molBr2，則最多共消耗5molBr2，D項(xiàng)正確。,知識(shí)點(diǎn)一：苯酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1.（雙選）下列物質(zhì)中屬于酚類的是()【解析】選B、C。酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，故選B、C。,2.下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個(gè)原子一定處于同一平面上C.苯酚有腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀,【解析】選C。苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)O—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚的13個(gè)原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚有腐蝕性，使用時(shí)要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。,知識(shí)點(diǎn)二：苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.(2010衡水高二檢測(cè))下列有關(guān)苯酚的敘述中不正確的是()A．苯酚是一種弱酸，它能與NaOH溶液反應(yīng)B．在苯酚鈉溶液中通入CO2氣體可得到苯酚C．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作試劑D．苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚,【解析】選C。苯酚是一種弱酸，它能與NaOH溶液反應(yīng)，酸性小于碳酸，在苯酚鈉溶液中通入CO2氣體可得到苯酚,故A、B正確。苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚可用于消毒。由于溴單質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑，除去苯中混有的少量苯酚若用溴水作試劑，苯酚反應(yīng)生成沉淀，但苯中混有溴單質(zhì)，故C錯(cuò)誤。,4.(2010沈陽高二檢測(cè))白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是()A．1mol1molB．3.5mol7molC．6mol6molD．6mol7mol,【解析】選D。1mol白藜蘆醇與H2加成需7molH2（2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)C＝C鍵）；當(dāng)與溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（Br原子取代酚羥基的鄰、對(duì)位上的H原子），共需5molBr2，還有1molBr2與1molC＝C鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故總共需消耗Br26mol。,5.欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為___________。再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩?kù)o置后，溶液將出現(xiàn)________現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是_________。從分液漏斗下口放出下層液體，加入適量鹽酸，再將其分成兩份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________。另一份溶液中加入過量的濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。,【解析】苯酚具有弱酸性，可溶于NaOH溶液，而苯則不與NaOH反應(yīng)，故會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，且上層為苯。加入鹽酸后，又會(huì)轉(zhuǎn)化為遇FeCl3發(fā)生反應(yīng)，溶液呈紫色，遇濃溴水可發(fā)生取代反應(yīng)，生成不溶于水的,答案：分層苯溶液呈紫色,一、選擇題（本題包括5小題，每小題3分，共15分）1.久置空氣中會(huì)發(fā)生顏色變化，但顏色變化不是由于跟氧氣反應(yīng)引起的物質(zhì)是()A.過氧化鈉固體B.亞硫酸鈉固體C.硫酸亞鐵晶體D.苯酚晶體,【解析】選A。Na2O2為淺黃色固體，久置發(fā)生反應(yīng)：2Na2O2+2H2O====4NaOH+O2↑、2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2等，變成白色固體；Na2SO3為白色固體，久置發(fā)生反應(yīng):2Na2SO3+O2====2Na2SO4，還是白色固體，無顏色變化；FeSO4晶體為草綠色，久置被O2氧化成Fe2(SO4)3為棕黃色；苯酚為無色晶體，久置被O2氧化成粉紅色固體。故答案為A。,2.下列說法中，正確的是()A.鹵代烴在NaOH存在下水解生成的有機(jī)物都是醇B.所有的一元醇都能被氧化為具有相同碳原子數(shù)的醛或酮C.互為同系物D.苯酚與溴的反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定,【解析】選D。形如的鹵代烴水解得到的是酚（），此外同一碳原子上含兩個(gè)或兩個(gè)以上鹵原子時(shí)，其水解的產(chǎn)物也不是醇；醇類物質(zhì)中，與—OH相連的碳原子上若不含氫原子時(shí)不能被氧化為醛或酮；屬于酚類，屬于醇類，兩者不是同系物。,3.(2010長(zhǎng)沙高二檢測(cè))在苯和它的衍生物中,由于側(cè)鏈與苯環(huán)間的相互影響,從而使它們?cè)谛再|(zhì)上都發(fā)生了一些變化。但下列反應(yīng)中不能夠說明這一現(xiàn)象的是(),【解析】選D。在苯酚中，苯環(huán)和羥基相互影響，使苯酚中羥基變得活潑而顯酸性，使連有羥基的碳原子的鄰對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑，易被取代，故B、C正確。烷烴不易被酸性高錳酸鉀氧化，但在甲苯中，由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化，故A正確。,4.(2010德州高二檢測(cè))己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下，下列有關(guān)敘述中不正確的是()A.可以用有機(jī)溶劑萃取B.1mol該有機(jī)物可以與5molBr2發(fā)生反應(yīng)C.可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物可以與7molH2發(fā)生反應(yīng),【解析】選C。絕大多數(shù)有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，A項(xiàng)正確。1mol該有機(jī)物與Br2發(fā)生加成反應(yīng)（與碳碳雙鍵）和取代反應(yīng)（苯環(huán)上連有羥基的碳原子的鄰對(duì)位碳原子上的氫原子）共需5molBr2，B項(xiàng)正確。酚羥基具有酸性，但酸性小于碳酸，故與NaOH反應(yīng)，不與NaHCO3反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。1mol該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵和苯環(huán))共需7molH2，D項(xiàng)正確。,5.用一種試劑就能鑒別①NaOH溶液；②苯酚溶液；③KSCN溶液；④亞硫酸溶液；⑤Na2CO3溶液；⑥乙醇溶液。該試劑是()A.溴水B.酸性KMnO4溶液C.FeCl3溶液D.稀硫酸,【解析】選C。該試劑需與六種無色溶液混合時(shí)，產(chǎn)生六種不同的現(xiàn)象。溴水不能區(qū)別①④，它們都會(huì)使溴水褪色。酸性KMnO4溶液不能區(qū)別②④⑥，它們都會(huì)使其褪色。FeCl3溶液遇①產(chǎn)生紅褐色沉淀，遇②溶液變紫色，遇③溶液變紅色，遇④棕黃色褪去生成淺綠色溶液，遇⑤產(chǎn)生紅褐色沉淀和無色氣體，遇⑥無現(xiàn)象，故用FeCl3溶液能將六種無色溶液鑒別開。稀硫酸只與Na2CO3溶液混合有明顯的現(xiàn)象。,二、非選擇題（本題包括2小題，共15分）6.（8分）在某有機(jī)物A的分子中，具有酚羥基、醇羥基、羧基等官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。,（1）A跟NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：___________________________________。（2）A跟NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_________________________________。（3）A在一定條件下跟Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_____________________________。（4）1molA與足量的Na2CO3反應(yīng)，消耗Na2CO3的物質(zhì)的量為____________________。,【解析】由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有醇羥基、酚羥基和羧基，NaOH可與酚羥基、羧基反應(yīng)，NaHCO3只與羧基反應(yīng)，而Na則可與醇羥基、酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng)。酚羥基與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，羧基也與Na2CO3反應(yīng)，因?yàn)镹a2CO3足量，故生成NaHCO3，因此1molA共消耗2molNa2CO3。,答案：,7.（7分）(2010新余高二檢測(cè))四川多產(chǎn)五倍子，以五倍子為原料可制得化合物A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：（1）1molA最多可與______molNaOH反應(yīng)。（2）A不具有的性質(zhì)是______（填寫序號(hào)）。,①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②加聚反應(yīng)③與溴水發(fā)生取代反應(yīng)④與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳⑤與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（3）有機(jī)化合物B在濃硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(4)有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一，C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu),它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________。,【解析】(1)1molA水解可得到2mol含6mol酚羥基和2mol羧基，共消耗8molNaOH。（2）A含有酚羥基、羧基、酯基能發(fā)生①③④。（3）由（1）知B為,（4）由C的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知其結(jié)構(gòu)式為答案：（1）8（2）②、⑤（3）,1.(6分)水楊酸環(huán)己酯具有花香氣味，可作為香精配方。其合成路線如下：,下列說法正確的是()A.水楊酸的核磁共振氫譜有4個(gè)峰B.水楊酸、環(huán)己醇和水楊酸環(huán)己酯都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol水楊酸跟濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2molBr2D.1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解時(shí)，最多消耗3molNaOH,【解析】選C。水楊酸分子中的6個(gè)H的化學(xué)環(huán)境均不相同，故其核磁共振氫譜應(yīng)有6個(gè)峰；環(huán)己醇不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2molNaOH；水楊酸在與濃溴水反應(yīng)時(shí)，發(fā)生酚羥基鄰、對(duì)位的取代反應(yīng)，故1mol水楊酸跟濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2molBr2。,2.（6分）要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚：①蒸餾②過濾③靜置分液④加足量鈉⑤通入過量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和濃硫酸的混合液后加熱⑧加入濃溴水⑨加足量的FeCl3溶液⑩加熱最簡(jiǎn)單、合理的操作順序是__________，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________。,【解析】本題主要考查苯酚和苯酚鈉的性質(zhì)，想法把苯酚轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)最高的鈉鹽，蒸餾出乙醇后，再通入CO2把苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚。分離苯酚的具體流程為：,答案：⑥①⑤③,3.（8分）含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下（1）流程圖里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是_________操作（填寫操作名稱）。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用_______進(jìn)行（填寫儀器名稱）。,（2）由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________；由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。（3）在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。（4）在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和___________，通過________操作（填寫操作名稱），可以使產(chǎn)物相互分離。（5）圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、_______、_______。,【解析】從給出的含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖可作如下分析：（1）從工業(yè)廢水與苯進(jìn)入設(shè)備Ⅰ得到苯酚的苯溶液與不含苯酚的工業(yè)廢水（此廢水可以排放），說明在設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是萃取操作，利用苯與苯酚具有相似的結(jié)構(gòu)，將苯酚從工業(yè)廢水里提取出來，用分液的方法將下層的工業(yè)廢水排放，上層苯酚的苯溶液進(jìn)入設(shè)備Ⅱ。（2）盛有苯酚的苯溶液的設(shè)備Ⅱ中注入NaOH溶液，此時(shí)具有酸性的苯酚與NaOH發(fā)生反應(yīng)，生成苯酚鈉和,水，苯酚鈉是離子化合物，易溶于水中。伴隨上述化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生，在設(shè)備Ⅱ中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液（即設(shè)問中的A物質(zhì)），上層的苯通過管道送回設(shè)備Ⅰ中繼續(xù)萃取工業(yè)廢水中的苯酚，循環(huán)使用，下層的苯酚鈉溶液進(jìn)入設(shè)備Ⅲ。（3）在盛有苯酚鈉溶液的設(shè)備Ⅲ中，通入過量的CO2，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成苯酚和NaHCO3。析出的苯酚中含有微量水，為油狀液體，沉于設(shè)備Ⅲ的下層，經(jīng)分液后再蒸餾可得苯酚。上層液體B是NaHCO3溶液，經(jīng)管道輸送進(jìn)入設(shè)備Ⅳ。,（4）盛有NaHCO3溶液的設(shè)備Ⅳ中，加入生石灰，生石灰與H2O反應(yīng)生成Ca(OH)2，Ca(OH)2與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，生成CaCO3沉淀和NaOH。NaOH溶液與CaCO3沉淀通過過濾分離。反應(yīng)后所得溶液通過管道進(jìn)入設(shè)備Ⅱ，循環(huán)使用；所得CaCO3沉淀進(jìn)入設(shè)備Ⅴ。（5）在設(shè)備Ⅴ中的原料是CaCO3固體，所得產(chǎn)品是CaO和CO2。反應(yīng)所得CO2通入設(shè)備Ⅲ，反應(yīng)所得CaO進(jìn)入設(shè)備Ⅳ。綜上所述，在含苯酚工業(yè)廢水中提取苯酚的工藝流程中，苯、CaO、NaOH、CO2四種物質(zhì)均可以循環(huán)使用，理論上應(yīng)當(dāng)沒有損耗。,答案：（1）萃取分液漏斗（2）苯酚鈉碳酸氫鈉（3）C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3過濾（5）NaOH溶液CO2,,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,