2019-2020年高考化學二輪復習 金屬及其化合物練習

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1、2019-2020年高考化學二輪復習金屬及其化合物練習 1. 判斷正誤(正確的劃“廠,錯誤的劃“X”) (1) (xx?天津卷)食鹽可作調味劑,也可作食品防腐劑() (2) (xx?海南卷)純堿可用于清洗油污() (3) (xx?新課標卷I)侯式制堿法的工藝過程中應用了物質溶解度的差異() (4) (xx?海南卷)NaS可除去污水中的Cu2+() 2 (5) (xx?北京卷)切開的金屬Na暴露在空氣中,光亮表面逐漸變暗2Na+ O===NaO() 2 22 (6) (xx?北京卷)Na2O2在潮濕的空氣中放置一段時間,變成白色黏稠物2Na2O2+ 2CO===2NaCO+

2、O() 2232 答案:(1)V(2)V(3)V(4)V(5)X(6)X 解析:(5)Na暴露在空氣中光亮表面逐漸變暗的原因是4Na+02===2NaP;(6)Na2O2在潮濕空氣中放置,變成白色黏稠物的主要原因是Na202與水、CO2的共同作用。 2. 判斷正誤(正確的劃“廠,錯誤的劃“X”) (1) (xx?海南卷)明磯的化學式為Al(SO)?12H0() 2432 (2) (xx?江蘇卷)明磯溶于水產生Al(OH)膠體:Al3++3H0===Al(0H)3(+3H+() (3) (xx?北京卷)AlCl3溶液與濃氨水反應有白色沉淀生成() (4) (xx?山東卷)Al是

3、重要的金屬元素,其對應的氧化物均為堿性氧化物() (5) (xx?福建卷)只滴加氨水鑒別NaCl、AlCl、MgCl、NaSO四種溶液() 3 224 答案:(1)X(2)X(3)V(4)X(5)X 解析:⑴明磯的化學式應為KAl(S04)2?12H20;(2)Al3+水解的離子方程式應用“可逆號”連接,且Al(OH)3后應注明狀態(tài)為膠體,而非沉淀;(4)Al的氧化物為兩性氧化物;(5)氨水與AlCl3、MgCl2反應均生成白色沉淀。 3?判斷正誤(正確的劃“廠,錯誤的劃“X”) (1) (xx?海南卷)綠磯的化學式為FeSO?7H0() 42 (2) (xx?重慶卷)Fe與S

4、混合加熱生成FeS() 2 (3) (xx?江蘇卷)向某溶液中滴加KSCN溶液,溶液不變色,滴加氯水后溶液顯紅色,該溶液中一定含Fe2+() (4) (xx?大綱全國卷)磁性氧化鐵溶于稀硝酸:3Fe2++4H++NO-===3Fee++NOf+3HO() 2 (5) (xx?天津卷)Fe在足量Cl中燃燒生成FeCl和FeCl() 223 (6) (xx?四川卷)檢驗Fe(NO>晶體是否已氧化變質的方法是將Fe(NO>樣品溶于稀硫酸后,滴加KSCN溶液,觀察溶液是否變紅() (7) (xx?山東卷)向CuSO溶液中加入鎂條時有氣體生成,該氣體是H() 42 電解 ⑻(XX?

5、四川卷)用銅作電極電解CuSO溶液:2CU2++2HO====2Cu+Of+4H+() 4 22 (9) (xx?重慶卷)過量的銅與濃硝酸反應有一氧化氮生成() (10) (xx?山東卷)Al、Fe、Cu的單質放置在空氣中均只生成氧化物() 答案:(1)V(2)X(3)V(4)X(5)X(6)X(7)V(8)X(9)V(10)X 解析:(2)Fe與S混合加熱應生成FeS;(4)反應的離子方程式中,磁性氧化鐵為固體,應寫分子式;(5)Fe在足量Cl2中燃燒生成FeCl3;(6)NO-在酸性條件下,會氧化Fe2+,干擾檢驗;(8)銅作電極電解CuSO溶液,陽極銅失電子,生不成O;(10)

6、Cu的單質放置在空氣 42中,會生成堿式碳酸銅,其屬于鹽。 4. A. (xx?江蘇卷)在給定條件下,下列選項中所示的物質間轉化均能一步實現的是() ClH 22 粗硅——SiCl——Si 4 高溫高溫 B. C. D. 鹽酸電解 Mg(OH)——MgC^(aq)——Mg 鹽酸蒸發(fā) FeOFeCl(aq)無水FeCl 2333 NH?HO蔗糖 32 AgNOg(aq)*[Ag(N^)]OH(aq)Ag △ 答案:A解析:A選項,可以實現相關轉化,所以正確;B選項,電解氯化鎂溶液不可能得到鎂單質,所以錯誤;C選項,氯化鐵能夠發(fā)生水解反應,因此蒸發(fā)氯

7、化鐵溶液不可能得到無水氯化鐵,所以錯誤;D選項,蔗糖中沒有醛基,因此不能被銀氨溶液氧化,所以錯誤。 2019-2020年高考化學二輪復習階段回顧與綜合驗收學段四有機化學 、熟記重要反應 1.消去反應 (1) CHchCl—CH===CH 3222 乙醇 chchCl+NaOH——*CH===CHf+NaCl+HO 32△222 (2) CHCHOH—*CH===CH 3222 濃hso chchoh1——^ch===chf+HO 32170C222 2.氧化反應 ⑴CHCHOH—CHCHO 323 2CHCHOH+O—匕2CHCHO+2HO 322△

8、32 (2) OHC—CHO—HOOC—COOH 催化劑 OHC—CHO+O——^HOOC—COOH 2△ (3) 乙醛和銀氨溶液的反應 CHCHO+2Ag(NH)OH^, CHCOONH+2Ag|+3NH+HO 3~32~ (4) 乙醛和新制Cu(OH)2的反應CHCHO+2Cu(OH)+NaOHA, 32 CHCOONa+CuOI+3HO 322 3.取代反應(含酯化反應) (1) CHCHOH和CHCOOH生成乙酸乙酯 323 濃HSO CHCOOH+CHOH24CHCOOCH+HO 325△3252 OH ?HBr ⑶O_°H與飽和漠水

9、的反應 CH3 (4)lij和漠蒸氣(光照)的反應 CI【2Er+HBr +3班2 &+3HBr 4.聚合反應 (1)乙二醇和乙二酸生成聚酯 jHOCH,—CH2OH+?HOOC—COOH三 二、掌握有機物的檢驗和鑒別 1.鹵代烴中鹵素的檢驗 取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgN03溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。 2.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗 (1) 若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。 (2) 若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH),懸濁液,加熱

10、煮沸,充分 反應后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。 [注意]若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應:-CHO+Br+HO—一COOH+ 22 2HBr,而使溴水褪色。 3.二糖或多糖水解產物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,水浴加熱或加熱沸騰,觀察現象,作出判斷。 4.檢驗溶解在苯中的苯酚 取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl溶液(或過量飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色

11、沉淀生成),則說明有苯酚。 [注意](1)若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不能進入水 溶液中與Fe3+反應;若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。 (2) 若所用溴水濃度太小,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。 5.檢驗實驗室制得的乙烯氣體中的成分 檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2.SO2、CO2、H2O,可將氣體依次通過:無水硫酸銅品紅溶液—? (檢驗水)(檢驗SO2) 飽和F巳2(SOd溶液品紅溶液”澄清石灰水— (除去

12、SO2)(確認SO?已除盡)(檢驗CO2) 漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高猛酸鉀溶液(檢驗ch2=ch2) 三、明晰有機化學問題的答題規(guī)范1.有機物命名要規(guī)范,熟悉烷烴等的系統(tǒng)命名法。請指出下列命名中的錯誤,并更正。 (1) (CH)CHCCH:3,甲基1,丁炔或2甲基3丁炔 32 3甲基1丁炔 (2) :甲氧基甲醛甲酸甲酯 (3) CHCl—CHCl:二氯乙烷1,2二氯乙烷 22 2.化學式、鍵線式、結構式、結構簡式等不能混同,勿多氫少氫。請更正下面的錯誤 (1) 乙醇的化學式為CHCHOHCHO 3226 (2) 1,4二溴2丁烯的鍵線式:BrCHCH===CHCH

13、Br (3) 葡萄糖的結構簡式:CHO或CHOCHO 61265115 CHOH(CHOH)CHO 2~ 3.官能團、取代基及原子間的連接方式要正確,官能團寫在左邊時要特別注意。請更正下面的錯誤。 (1) 丙二醛:CHOCHCHOOHCCHCHO 22 (2) 對苯二酚 (3) 甘氨酸:NHCHCOOHHNCHCOOH 22-22 (4) 聚丙烯:CHCH 4. 有機反應條件要記清。請?zhí)顚懹梢阎袡C物生成①②等產物的反應條件。 (1) BrCHCHCHOH: 222 ① CH===CHCHOHNaOH、醇,加熱: 2 2 ② BrCHCH===CH濃HSO,加

14、熱。 222_~ 光照;Fe粉(或FeBr)。 (3) CH===CHCHOH: 22 ① BrCHCHBrCHOH溴水; 22 ② 理===CHCHOCu加熱: ③ CH===CHCHOOCCH濃HSO,加熱。 2 232_~ (4) CHCHBrCOOCH 33 ① CH3CH(OH)COOKKOH溶液,加熱: ② CHCHBrCOOH稀HSO,加熱。 3 2~ 5.書寫有機化學方程式時,有機物一般要寫成結構簡式或結構式,并注明反應條件反應前后原子要守恒。請更正下面方程式的錯誤。 (1) -ECH,—CHi+NaOII-=* OOCCII3 -Ecn2—

15、CHi+CH3COONa Oil 正-ECH2—CH5t+nNaOH—* OOCCHj -ECH2—CHi+?<:H3COONa Oil CH2OH+NaX CHZX+2NaOH CH,OH+NaX+HzO ⑵ (3)2CH3CH=CHCH=CHCHO+O2—> 2CH3CH=CHCHYHCOOH 更正:II 更正:2CHCH===CHCH===CHCH葉O催△劑 32△ 2CHCH===CHCH===CHCOOH 3 濃HSO (4) HOOCCHCHBrCOOH+NaOH]——-^4 HOOCCHCH(OH)COOH+NaBr+HO 22 水

16、 更正:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH——- NaOOCCHCH(OH)COONa+NaBr+2HO 2T~ 二、真題集中練——練明考點,把脈命題規(guī)律 [考情分析] 在全國理綜試卷中有機化學基礎為選考模塊,以選做題的形式出現(在自主命題地區(qū)的試卷中選擇題和非選擇題都可能出現),分值15分,其題型是一道綜合性大題,常以有機框圖推斷與有機合成題的形式出現,多以新材料、新藥物等為載體,提供相應新信息,給出該物質的合成過程,通過合成過程的分析考查有機物的命名、分子式的確定、結構簡式的書寫、官能團的名稱、反應類型的判斷,化學方程式的書寫、限定條件下同分異構體的書寫與判斷,以及有機合

17、成路線的設計等。預計在今后高考試題中,推測合成過程中某物質的結構簡式或所含官能團,書寫某步轉化的化學方程式及反應條件、反應類型,限定條件下同分異構體的書寫和判斷,以及結合題給信息設計新的有機合成路線,仍將是考查的重點和熱點。 考點一有機物的組成、結構與性質 1. (雙選)(xx?海南高考)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰,且其峰面積之比為2:1的有() A. 乙酸甲酯B.對苯二酚 C.2甲基丙烷D.對苯二甲酸 解析:選BDA.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現兩組峰,且其峰面積之比為1:1,錯誤;B.對苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出

18、現兩組峰,且其峰面積之比為2:1,正確;C.2甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現兩組峰,且其峰面積之比為9:1,錯誤;D.對苯二甲酸中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現兩組峰,且其峰面積之比為2:1,正確。 2. (xx?北京高考)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下: 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/C 138 144 139 80 熔點/C 13 —25 —47 6 下列說法不正確的是() A. 該反應屬于取代反應 B. 甲苯的沸點高于144°C C. 用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來

19、 D. 從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來 解析:選B由兩個甲苯分子生成二甲苯,從結構簡式可以知道發(fā)生的是取代反應;甲苯的相對分子質量小于二甲苯,故其沸點低于二甲苯;苯的沸點最低,故用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來;二甲苯混合物中,對二甲苯的熔點最高,故從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來。 3. (xx?福建高考)下列關于有機化合物的說法正確的是() A. 聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B. 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C. 丁烷有3種同分異構體 D. 油脂的皂化反應屬于加成反應 解析:選B聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應生成的,

20、聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,A項錯誤;淀粉經水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇經氧化最終生成乙酸,乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水,B項正確;丁烷有正丁烷和異丁烷兩種結構,C項錯誤;油脂的皂化反應是油脂在堿性條件下的水解反應,不屬于加成反應,D項錯誤。 4. (xx?北京高考)合成導電高分子材料PPV的反應: 列說法正確的是() A. 合成PPV的反應為加聚反應 B. PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元 C. H,C=CH—CH=CHZ和苯乙烯9:為同系物 D. 通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度 解析:選DA.加聚反應中不

21、會有小分子物質生成,結合題干中所給的反應方程式, 分析其化學鍵的變化可知該反應為縮聚反應。B.聚苯乙烯的結構簡式為, 和 )cH=CH。CCH2-CH^^CH=CH? 0^CH=CH2相差“C2H2”,故不可能互為同系物。D.利用質譜法可測定PPV的平均相對分子質量,再利用其平均相對分子質量求聚合度。 重復結構單元(鏈節(jié))為 CH—CH2—,ppv的鏈節(jié)為 5. (xx?北京高考)下列說法正確的是() A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇〉苯酚〉1氯丁烷 B. 用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH和HCOOCHCH 323 C. 用NaCO溶液不能區(qū)分CHCOOH和C

22、HCOOCHCH 233323 D. 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應,且產物相同 解析:選A室溫下,丙三醇能與水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1氯丁烷難溶于水, A項正確;核磁共振氫譜圖中,吸收峰的數目反映了有機物分子中氫原子的種類,B項中兩種有機物的吸收峰分別有2個和3個,可以區(qū)分,B項錯誤;Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應放出CO,NaCO溶液與CHCOOCHCH混合會出現分層現象,C項錯誤;油脂在酸性條件下 223323 與堿性條件下均能發(fā)生水解反應,在酸性條件下生成高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下生成高級脂肪酸鹽和甘油,兩種條件下產物不同,D項錯誤。 6. (

23、xx?全國高考)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為CHO,遇FeCl 8833 溶液會呈現特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是() 解析:選A遇FeCl3發(fā)生顯色反應說明苯環(huán)上直接連有羥基,能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯基,再結合分子式可確定只有A項符合要求。 考點二有機合成與推斷 7. (xx?上海高考)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑 及反應條件省略): OH c3h6 H2/CO,...OH-I 丁醛一CH3CH2CH2CHCHCHOk催化劑I反厘① ch2ch3 H2 pd/cL 反應② h2

24、CaH4O o2 c3h4o2 L_cj 催化劑* D 催化劑 Y 反應④ Pd/C反應③ 完成下列填空: (1) 反應①的反應類型是。反應④的反應條件是 (2) 除催化氧化法外,由A得到所需試劑為。 ⑶已知B能發(fā)生銀鏡反應。由反應②、反應③說明:在該條件下, (4) 寫出結構簡式:C,M (5) D與1丁醇反應的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結構簡式 (6) 寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式。 ① 不含羰基②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。 解析:(1)根據題意可知合成M的主要途徑為

25、:丙烯CH2===CHCH在催化劑作用下與屯/CO發(fā)生反應生成丁醛(ch3ch2ch2cho),丁醛在堿性條件下發(fā)生加成反應生成 OH ch3ch2cii2chchcho C[ICI1,其分子式為CHO,與A的分子式CHO對比可知,反應①為在濃硫 8162814酸、加熱條件下發(fā)生消去反應。 (2) 除催化氧化法外,由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。 (3) 化合物A(CHO)與H發(fā)生加成反應生成B(CHO),由B能發(fā)生銀鏡反應,說明碳碳 8142816雙鍵首先與h2加成,即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。 (4) 丙烯CH===C

26、HCH在催化劑作用下被0氧化為C(分子式為CHO),結構簡式為CH=== 232342 CHCHO;CH===CHCHO進一步被催化氧化生成D(分子式為CHO),D的結構簡式為CH=== 23422 CHCOOH;Y的結構簡式為CHCHCHCHCH(CHCH)CHOH,D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化 3 222232 反應生成M,M的結構簡式為 CH2YHCOOCH2CHCH2CH2CH2CH3o c2h5 (5) D為CH2=CHCOOH,與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下 發(fā)生酯化反應生成 ch2=chcoochzch2chzch3, ch2=CHCOOCHzCHzCH

27、2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應 可生成高聚物: -ECHZ—CII—CHZ—CHi(其他合理 cicooch2ch2ch2ch3 答案亦可)。 (6) 丁醛的結構簡式為CH3CH2CH2CHO,0=1,在其同分異構體中①不含羰基,說明分子中含有碳碳雙鍵,②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。則符合條件的結構簡式為 (其他合理答案亦可)。 答案:(1)消去反應濃硫酸,加熱 (2) 銀氨溶液,酸(合理即可) (3) 碳碳雙鍵比羰基易還原(合理即可) (4) CHZ—CIICHO CH2=CHCOOCHZCHCHZCHZCHZCH3 QHS (5) -

28、Ech2—ch—ch2—ch玉(合理即可) ClCOOCH2CH2CH2CH3 (6) H2c=c—o—CH3(合理即可) ch3 8. (xx?江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: NaBH4SOCI2 C14H14q? ch2o CHO B NaCN ch2cn DNaOH 2)HC1 1)CH3LK2CO3 ch2cooh> 2)LiAlH4 CH2CH2OH ch2ci? (1) 化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。 (2) 化合物B的結構簡式為; 由C-D的反應類型是。 (3) 寫出同時滿足下列條件

29、的E的一種同分異構體的結構簡式 I?分子中含有2個苯環(huán) II.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)已知:rch2cn催^――>^rch2ch2nh2,請寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖 (無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下: CH3CH0催化劑*△CH3C°°H濃硫酸 CHCOOCHCH 323 解析:(1)由化合物A的結構簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。 (2) 由結構簡式可推知化合物A的分子式為CH0,結合B的分子式CH0可知,B是 1412214142 A中醛基還原為羥基的反應產物,故B的結構簡式為。觀察C、D的結構簡式,可看出D是C中一Cl被一CN取代

30、的產物,故C-D的反應類型為取代反應。 (3) E的同分異構體中含有2個苯環(huán),這一結構特點與E相同;由于E的分子中碳原子數較多,要求其同分異構體中含有3種不同化學環(huán)境的氫,則結構必須高度對稱。據此,滿足條件的E的同分異構體的結構簡式為 答案:(1)醚鍵、醛基 (2)Q^CH2O—^)^CH2OH取代反應 或 3 H 3 H Cl △ o 或 o CN H2 (4)HO OH CH2NH2 濃硫酸 ch2nh2 NaCN 催化劑,△ NaCN CN HC1HO―?HO \zw\\zv\ OH|OH Cl 濃硫酸

31、 Cl △' u 催化劑,△ 9. (xx?全國卷II)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料 的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: ①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ② 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為CH 58 ③ E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質 ④RiCHO+R2CH2CHO#NaOH RiR2 CH—CH HOCHO 回答下列問題: (1) A的結構簡式為。 (2) 由B生成C的化學方程式為 ⑶由E和F生成G的反應類型為

32、,G的化學名稱為。 (4) ①由D和H生成PPG的化學方程式為 ②若PPG平均相對分子質量為10000,則其平均聚合度約為(填標號)。 a.48B.58 (5) D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構); ① 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ② 既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同,該儀器是(填標號)。 a.質譜儀B.紅外光譜儀 c.元素分析儀D.核磁共振儀 解析:(1)烴A的相對分子質量為70,則A的分子式為

33、CH。烴A的核磁共振氫譜顯示 510 只有一種化學環(huán)境的氫,說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同,則其結構簡式為。Cl (2) 由“A()光煎B及化合物B為單氯代烴”可知,B為,B在NaOH/乙醇、△條件下發(fā)生消乙醇 去反應生成C,則C為。B轉化為C的化學方程式為+NaOH—△邑+NaCl+H2O。 (3) F是福爾馬林的溶質,則F為HCHO;E、F為相對分子質量差14的同系物,則E為 CH3CHO。結合信息反應④可知,CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應生成hoch2ch2cho(g),其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或0羥基丙醛)。 (4) ①C()經酸性KMnO

34、溶液氧化生成D,則D為HOOC(CH)COOH。G(HOCHCHCHO)與H 4 23222 發(fā)生加成反應生成H,則H為HOCHCHCHOH。 222 HOOC(CH)COOH與HOCHCHCHOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成PPG,反應的 23222 化學方程式為 /\/\濃h2so4 7/HOOCCOOH+nHOOH? \7\/△ oo IIII HQ£C—(CH2)3—(CH2)3—OiH+(2;i-l)H20o ②PPG的結構簡式為 oo IIII HO^C(CH2)3CO^(CH2)3OiH,其重復鏈節(jié) OO IIII 為C(CH2)3c

35、o^(ch2)3,若其平均相對 分子質量為10000,則其平均聚合度77=(1000018)/172 =58。 (5) D的結構簡式為HOOC(CH2)3COOH,其同分異構體滿足條件:①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體,說明含有一COOH;②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應,說明含有一CHO和一COO一(酯基),結合D的分子式分析可知,其同分異構體為甲酸酯,含有(HCOO一)結構,則符合條件的同分異構體有5種結構,分別為 OOCHOOCH CH3CII2CHCOOII、CII3CIICH2COOII、 CH3 HCOOCBI2CH2CH2COOH.HCOOCCOOH、

36、CII3 ch3 hcooch2chcooho 核磁共振氫譜顯示為3組峰,說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子;又知峰面積比為6:1:1,說明3種氫原子的個數比為6:1:1,該有機物的結構簡式為 答案:(1) 乙醇 (2) +NaOH—F+NaCl+H^) (3) 加成反應3羥基丙醛(或0羥基丙醛) /\/\濃H2so4 (4) 7/HOOCCOOH+jzHOOH WA oo IIII HO~E<「(CH2)3—(CH2)3OiH+(2“1)H2Ob OOCH (5) 5H3C—C—COOHc ch3 三、板塊驗收練一一階段評估,查驗備考能力 1.已

37、知:苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫,A是水果的催熟劑,c是生活中常見的有機物,乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。幾種物質之間的轉化 關系如圖所示(生成物中所有無機物均已略去)。 A②濃HzSO.HOr:( F(酯,相對分子質 OH 苯,催化劑 | 廠CHCH3 ④ ⑤ -——XG NaOH Cl?,光照,? HC1NaOH醇溶液,△ *①KMnO.IT 卩濃H2SO4,A量為150) N?醇溶液,△I[分子式為?H“] 請回答下列問題: (1) 寫出物質的結構簡式:A,F,E (2) 在①?⑥反應中,屬于消去反應的是(

38、填編號)。 (3) 寫出下列反應的化學方程式: ① ② ⑥ H—I 解析:D與Cl2在光照條件下生成G,G為鹵代烴,G與 OH NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應生成<Q^CHCH3,故G C1 為CH—CH3,G發(fā)生消去反應生成H為 CH?,H發(fā)生加聚反應生成高聚物I為 -ECH—CH2i 。逆推可知D為CH2—CH3,D 被酸性KMnO4溶液氧化生成E為O^COOH。由A 與B的相互轉化可知B為鹵代桂,而B與苯發(fā)生反應生成 D,故B為CH3CH2C1,則A為CH2=CH2,C為CH3CH2OH, E與C發(fā)生酯化反應生成F為<^^COOC2H5。 (1)A為CH

39、2=CH「F為^2^COOC2H5,E 為O^-COOH。 (2)①為取代反應,②為消去反應,③為酯化反應或取代反應,④為取代反應,⑤為取代反應,⑥為消去反應。 (3)反應①(B—D)是苯與CH3CH2C1發(fā)生取代反應生成乙苯,化學方程式為CH5CH2C1+《」上込《=”cHrCH.3+HC1;反應②是乙醇的消去反應生成乙烯,化學方程式為濃硫酸4_ CH3CH2OHo>CH2=CH2個+H?O;反應⑥(G—H)1/0 ch=ch2 CH—CH3+NaOH 是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應,化學方程式為C1 △ NaCl+H2O;H^I是苯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯.化士

40、CH—CH?擊 學方程式為n ch=ch2上㈣ 答案:(1)CH2=ch2 COOC,H5C—cooh ⑵②⑥ (3)ICH.CH.CI-《2)他七劑ACH:CH;-HC1 一濃硫酸A (2)CH3CH2OH-K0oC>CH2=ch2t-h£o 醇 =ch2 Cl +NaOH、 NaCl-H.O 士C.HCH?n H^I:n匚”CH—CH?他化用A CHOo合成M的一種途徑如下: 2.(xx?揭陽模擬)M是一種重要材料的中間體,結構簡式為 A?F分別代表一種有機化合物,合成路線中的部分產物及反應條件已略去。已知:①Y的

41、核磁共振氫譜只有1種峰; 1 NaOH, i.E?Hg QHgCl QH;OHA口 ii.h2o2/oh~ iBh ② rch===cH^u.ho7oOh-RCH2CH2OH; 22 ③ 兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定,易脫水。 請回答下列問題: (1) D中官能團的名稱是,Y的結構簡式是。 (2) 步驟①的反應類型是。 (3) 下列說法不正確的是。 a.A和E都能發(fā)生氧化反應 b.1molB完全燃燒需6molO 2 c.C能與新制氫氧化銅懸濁液反應 d.1molF最多

42、能與3molH反應 2 (4) 步驟⑦的化學反應方程式是 (5) M經催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為 11124 a.苯環(huán)上只有兩個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種 b水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰 解析:反應⑤為取代反應,可推知E為,反應⑤為鹵代姪的水解反應,酸化得到F為HCW^^CHO,由M的結構可知D為(CH3)2CHCOOH,逆推可知C為(CH3)2CHCHO、E為(CH3)2CHCH2OH,結合信息②可知A為(CH?)2C=CH2,Y發(fā)生消去反應得到A,而Y的核磁共振氫譜只有1種峰,CH3 則

43、Y為H3C—CCH3o Cl Y的結構 (1)D為(CHJCHCOOH,含有的官能團是竣基; 3 H C C- (2) 步驟①發(fā)生鹵代怪的消去反應o CH3,均可 (3) a.A為(CH3)2C=CH2?E為HO 以燃燒,碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化,均可以發(fā)生氧化反應,正確;b.B為(CH3)2CHCH2OH,1molB完全燃燒需0為(4+10/4—l/2)mol=6mol,正確;c.C為(CH)CHCHO,含有醛基, 232 能與新制氫氧化銅懸濁液反應,正確;d.F為 ho^2^cho,苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應, 1

44、molF最多能與4molH2反應9錯誤。 (4) 步驟⑦的化學反應方程式是 CH3 ,催化劑 CH3—CH—COOH+HO—J”CHO CH3O CH3—CH—C—OhCHO+比0。 (5) M[(CH3)2CHCOO—^J^CHO]經催化氧化得到X (CnHjoO4),X為(CH3)?CHCOO^^^COOH, X的同分異構體中同時滿足:a.苯環(huán)上只有兩個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種,含有2個不同的取代基,且處于對位;b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰,符合條件的同 八./,tIIO—C—CII 分異構體為 BC 3 U T- 2

45、T1T1CO CH; 答案:(「)竣基比(2—C—(:比(?)消去反應(3)d Cl CH; (4)CH;—CH—COOH ho-TVcho ch3o III廠, CH3—CH—c—o—HO+H2O oo IIII八 (5)HO—C—CH2—C—C^CH2—CH3 3.柳胺酚可用于生產治療膽囊炎、膽道炎、膽石癥等疾病的藥物,其常見的一種合成 路線如圖所示。 回量囚士仝園丫“目竺國250 Cu-SiO, 300°C」 適當. 條件 G日6。3 柳胺酚 已知:q是芳香?。踳 CuS1O2 nh2 (1) 柳胺

46、酚的分子式為,Q的最簡單的同系物名稱是,Q-A 的反應類型為。 (2) D中官能團的名稱是,試劑X是,F分子中共平面的原子 最多有個。 (3) B_C的化學方程式為 (4) F有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體共有種,寫出一種 核磁共振氫譜有4組峰的物質的結構簡式。 ① 遇FeCl3溶液顯紫色;②能發(fā)生銀鏡反應 (5) 對氨基苯甲酸乙酯—是一種紫外線吸收劑,請寫出以苯甲酸、乙醇為基本原料制備它的合成路線圖: 解析:由柳胺酚的結構以及F的組成知,F的結構簡式為 C”COOH.E為.D為, OH NQ為氯苯,Q是苯,苯的最簡單的同系物為 C為NaO~Q>—NO

47、?,B為Cl—< 甲苯。向氯苯中引入硝基需要使用濃硝酸與濃硫酸。F分子中有兩個平面結構“模板”苯環(huán)與羧基,故分子中所有原子有可能位于同一平面上。(4)由①知結構中含有苯環(huán)且苯環(huán) 上連接有一0H,由②知結構中含有一CHO或HCOO—,當含有一CHO時,另外兩個氧原子以2 個一0H形式存在,相應的結構有6種;當含有HCOO—時,另外一個氧原子以一0H形式存在, 0H待riio等:相應的結構有3種,故共有9種同分異構體。核磁共振氫譜有4組峰的物質有小1(5) 結合題目給出的信息,可先向苯甲酸上引入硝基,然后進行酯化,最后把硝基還原為氨基。 答案:(1?!弧?3甲苯取代反應 (2)(酚)

48、羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸16 (3)Cl N02+2NaOH—>NaO-^T^^NO2 +NaCl+H?O OH (4)9HCOO—《 OH或 《]”CHO(其他合理答 OH 案也可) 濃硝酸 COOH 濃硫酸、△ o2n^_^cooh ch3ch?oh ——-~~:O-.N- 濃硫酸、△」 h2n—O Cu-SiO2 COOCH2CH3 4.A?J均為有機化合物,它們之間的轉化如下圖所示: 氧 D (C4H6O2) (ii)H' A E (C4HsO3) B Cl2/H2o (C4H6O) (c4h

49、6o2) (c4h8o3) H (C4H7O2C1) Ca(OH)2 (C4HeBr2)OH'(C4H8O2) (i)Ag(NH,); C H2C:=CHCH=CH2(C4H10O2)陽(C4H8O2) 已知: ① D既能發(fā)生銀鏡反應,又能與金屬鈉反應放出氫氣; ② F是環(huán)狀化合物,核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫,且其峰面積之比為1:1:1; ③ G是環(huán)狀化合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色; ④ 1molJ與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣(標準狀況)。請根據以上信息回答下列問題: (1)A的結構簡式為,由A生成B的反應類型是反應。 (2) C轉化為

50、D的方程式為。 (3) 由E生成F的化學方程式為。 H中的非含氧官能團有(填名稱),與E具有相同官能團 的E的同分異構體還有(任寫一個,不考慮立體異構)。 (4) G的結構簡式為。 解析:依據題給信息①②可推知,CH2===CH—CH===CH與Br2發(fā)生的是1,4加成,A為 BrCHCH===CHCHBr,依次可得B為HOCHCH===CHCHOH,C為HOCHCHCHCHOH,D為 22222222 HOCHCHCHCHO,E為HOCHCHCHCOOH,F為;再分析另一轉化關系,B-G應該是分子內成 222222 醚,G為;G-H應該是G與HC1O發(fā)生加成反應,H為;H

51、-I是:2+Ca(0H)-2+CaCl+2HO; 222 I-J是醚的開環(huán),反應為。 (1) A為BrCHCH===CHCHBr;A發(fā)生取代反應生成B。 22 銅 (2) 由C、D的結構簡式知,C轉化為D的方程式為2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2加女2CHOHCHCHCHO+2HO。 2222 (3)E發(fā)生分子內酯化反應生成F,化學方程式為HOCH2cH2CH2COOH 濃HSO 24 ;H為, 其中的 非含氧官能團是氯原子;與E具有相同官能團的E的同分異構體還有CH3CHCH2COOHOH、CHCHCHCOOHOH、HOCHCH(CH)COOH、 32

52、23 (CH)CCOOHOH(任寫一個)。 32 (4) G的結構簡式為。 答案:(1)BrCHCH===CHCHBr取代(或水解) 銅 ⑵2HOCHCHCHCH0H+0――^2CHOHCHCHCHO+2HO 22222加熱2222 濃HSO (3) HOCHCHCHCOOH――- 222△ 氯原子 CHCHCHCOOHOH、CHCHCHCOOHOH、 3232 HOCHCH(CH)COOH、(CH)CCOOHOH(任寫一個) 2332 (4) 5.有機物A是制造新型信息材料的中間體,B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料,它們有如下的轉化關系: 稀H2SO

53、4 稀H2SO4 A (C8H13O2C1) NaOII 醇,△ 2Cu,A 稀H2SO4 稀NaOH溶液,△ 稀NaOH "~K~ COOH 5O2chCH Cu,A催化劑,△'3,OOH 試回答下列問題: (1)B的名稱是,C含有的官能團名稱是。 (2) C_E的反應類型是,C_F的反應類型是。 (3) A的結構簡式為。 (4) 寫出與F具有相同官能團的F的所有同分異構體 (填結構簡式)。 Br? 已知RCFbCOOH譎RCHCOOH (5) 山,請以2甲基丙醇和甲醇為原料,設計制備有機玻 璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路線。合成路線流程圖示

54、例如下: 反應試劑 A反應條牛B 反應試劑目標產物 解析:A在稀HSO的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加熱的作用下得到D和E,推24 斷A可能是酯。C能夠發(fā)生連續(xù)催化氧化反應,所以可推斷C為醇,F為羧酸,F在NaOH的醇溶液中加熱得到D,該反應屬于鹵代烴的消去反應,可以推斷D中含有碳碳雙鍵,D與稀 HSO反應得到B,可知B中也含有碳碳雙鍵,且B和C具有相同的碳原 24 子數。E能連續(xù)兩次催化氧化生成CH3—CH—COOH COOH 所以E是CH,—CH— 1_1 —CH??E由C婪 OH c.NaOH溶液加熱得 OHCH:. 到*該 反應為鹵代

55、 勺水 解反 應,所以C應 為 CH廠 -CH—CH2「 綜 上 可以 得到F 為 C1 ch3OH CH廠 -CH3—COOH ,D 為 ch2= C—COONa,B 為 C1 ch3 ch2= =C—COOH, 則 A 的 結構簡式 為 ch3 CH.=c—COOCHoCHCH.Cl。(5)聚甲基丙烯酸甲酯是 I_l ch3ch5 由甲基丙烯酸甲酯聚合得到,根據甲基丙烯酸甲酯的結構 CH2=C—COOCH3可知,合成的關鍵是根據2-甲基丙醇 ch3 得到甲基丙烯酸,可以用連

56、續(xù)催化氧化的方法得到2-甲基 Br2 丙酸,再根據RCH2COOH前RCHCOOH可以得到 Br CH3 ch54-cooh?再經消去反應2碳雙鍵?就得到 Br 了CH2=C—COOH,CH2=C—COOH再通過與甲醇 ch3ch3 酯化、加聚即得目標產物。 答案:(1)2甲基丙烯酸羥基、氯原子 (2)取代反應(或水解反應)氧化反應 (3) CH2=CCOOCH2CHCH2C1 ch3chs (4) cich2ch2ch2cooh.CH3CHCH2COOH、 Cl ch5 CH3CH2CHCOOH、CH.CCOOH ClCl ⑸?5-ch-ch2oh」催化

57、劑広 CH; Br Br? CH.-CH-COOH亦CH;-C-COOH NaOH > 醇.△ CH; 稀 CH2=C—COONa=——>CH2=C—COOH CH; CH; ch3 COOCH, ?CK=CCOOCH;他化齊I^CH,Ci 濃_I”_I CH; 6.(xx?衡水模擬)OPA可用作內窺鏡手術用器械抗菌消毒劑,也用于合成新抗血小板 聚集藥吲哚波芬。由烴A合成OPA的轉化關系如圖所示。 已知:無aH(醛基相鄰碳上的氫)的醛能發(fā)生歧化反應,如:2HCH0+K0H—△fCHfH +HCOOK回答下列問題: (1)下列關于A的說法正確的是(

58、填字母)。 a.與苯互為同系物b能與溴水發(fā)生加成反應 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物 (2) A—B的反應類型為。 (3) OPA的化學名稱為。 (4) C中所含官能團的名稱為。 (5) E是一種聚酯類高分子化合物,由D生成E的化學方程式為 (6) D的同分異構體中,含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基,能水解且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有種,其中能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜只有5組峰的是 (填結構簡式)。 (7) 寫出以甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線。 CHBr, 解析:A和溴在光照條件下發(fā)生取代反應生成 C

59、HBr 2 的結構簡式 CHBr?.根據 知,A為鄰二甲苯,其結構簡式為,A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B;發(fā)生鹵代烴的水解反應,再脫水后生成OPA,結合已知反應信息可知,鄰苯二甲醛反應生成D,D的結構簡式為,E是一種聚酯類高分子化合物,D發(fā)生縮聚反應生成E,則E的結構簡式為 H^OH2CCiOH (1)a?鄰二甲苯與苯互為同系物,正確;b.鄰二甲苯不能與溴水發(fā)生加成反應,錯誤;c.鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,能使其褪色,正確;d.鄰二甲苯不能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物,錯誤。 (2) A—B的反應類型為取代反應。 (3) OPA的化學名稱為鄰苯二

60、甲醛。上的取代基有兩個,能水解且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明一定存在酚羥基,因此另一個取代基是ch3coo—或一cooch3或一CH2OOCH,其位置與酚羥基均有鄰、間、對三種,共計9種;其中能發(fā)生銀鏡反應且核 (4)C中所含官能團的名稱為溴原子。 (5)由D生成E的化學方程式為 OHo 磁共振氫譜只有5組峰的是HCOOCH?— (7)根據已知信息,以甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備CH3CHBr2 苯甲酸苯甲酯的合成路線可設計為 Br2 光照 NaOH溶液 CHO I.KQH;A n.H_ COOH 0- ch2oh d- 濃硫酸 cooch2— HCOOCH。— CH2OH 答案:(l)ac(2)取代反應(3)鄰苯二甲醛(4)溴原子 +(n—1)H20

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