（新課改省份專版）2022高考化學一輪復習 9.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學案（含解析）

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1、（新課改省份專版）2022高考化學一輪復習 9.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學案（含解析） 1．結構特點與通式 2．典型代表物的組成與結構 名稱 分子式 結構式 結構簡式 分子構型 甲烷 CH4 CH4 正四面體形 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 直線形 3．物理性質 4．化學性質 (1)烷烴的取代反應 ①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。 ②烷烴的鹵代反應 反應條件 氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質在光照下反應 產(chǎn)物成分 多種鹵代烴

2、混合物(非純凈物)＋HX 定量關系 (2)烯烴、炔烴的加成反應 ①加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 ②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應方程式) (3)加聚反應 ①丙烯加聚反應方程式為 ②乙炔加聚反應方程式為 (4)二烯烴的加成反應和加聚反應 ①加成反應 ②加聚反應：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 (5)脂肪烴的氧化反應 烷烴 烯烴 炔烴 燃 燒 現(xiàn)象 燃燒火焰 較明亮 燃燒火焰明 亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮， 帶濃黑煙 反應

3、 方程式 ①烷烴的燃燒通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O； ②單烯烴的燃燒通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 [對點訓練] 1．根據(jù)下列烷烴的沸點推斷丙烷的沸點可能是(　　) 物質 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷 沸點 －162 ℃ －89 ℃ －1 ℃ ＋36 ℃ A．約－40 ℃　　　　　　 B．約－180 ℃ C．約－100 ℃ D．約＋40 ℃ 解析：選A　隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烷烴的沸點是依次遞增的，所以丙烷的沸點應該介于乙烷和丁烷之間，即選項A正確。 2．下列分

4、析中正確的是(　　) A．烷烴在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應 B．烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應 C．常溫常壓下是氣態(tài) D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴 解析：選D　烷烴可以與O2發(fā)生燃燒的氧化反應，A錯誤；烯烴也能發(fā)生取代反應，B錯誤；此物質在常溫下為液態(tài)，C錯誤。 3．下列說法正確的是(　　) A．乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應 B．用乙醇與濃硫酸加熱至170 ℃制乙烯的反應屬于取代反應 C．用重鉻酸鉀溶液檢驗司機是否酒駕所發(fā)生的反應屬于乙醇的氧化反應 D．乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應，苯不能與氫氣加成 解析：選C　乙烯

5、與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，A錯誤；用乙醇制乙烯發(fā)生的反應為消去反應，B錯誤；苯能與氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤。 4．科學家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結構如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應 D．與乙炔互為同系物 解析：選A　觀察該烴的球棍模型可知X的結構簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的

6、化學式為C5H4，不符合炔烴的分子式通式CnH2n－2(n≥2)，D錯誤。 知識點二　芳香烴的結構與性質 1．芳香烴 2．苯的同系物的同分異構體 以C8H10芳香烴為例 名稱 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 結構簡式 [提醒]?、俦降耐滴飳儆诜枷銦N，但芳香烴不一定是苯的同系物，因為芳香烴的范圍較廣，含一個苯環(huán)、多個苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。 ②只含一個苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如雖然只含一個苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。 3．苯的同系物與苯的結構和性質比較 苯 苯的同系物 化學式

7、 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6) 結構特點 ①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵 ②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內 ①分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基 ②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內，其他原子不一定在同一平面內 主要化學性質 (1)能取代： ①硝化： (2)能加成： (3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代： (2)能加成 (3)可燃燒，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色， [提醒]?、偻榛鶎Ρ江h(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)

8、對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 ②苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同： a．在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。 b．在鐵的催化作用下，鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。 ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律： a．苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 b．并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。 1．石油的綜合利用 石油直接應用的效益

9、非常低，一般不直接使用，而要加工成石油產(chǎn)品使用。石油加工的主要方法有石油的分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。 2．天然氣的綜合利用 (1)用作清潔燃料。 (2)用作化工原料(工業(yè)合成氨、生產(chǎn)甲醇、合成兩個或多個碳原子的有機化合物)。 3．煤的綜合利用 [對點訓練] 1．(2019·西安八校聯(lián)考)下列描述正確的是(　　) A．煤主要是由游離態(tài)的碳及少量無機物組成的混合物 B．石油的分餾、煤的液化和氣化均為物理變化 C．石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量 D．塑料、纖維和橡膠是利用化石燃料為原料的三大合成材料 解析：選C　煤的主要成分是含碳有機物，A項錯誤

10、；石油的分餾是物理變化，煤的液化和氣化是化學變化，B項錯誤；石油裂化的目的是提高優(yōu)質、輕質液體燃料的產(chǎn)量，特別是汽油的產(chǎn)量，C項正確；三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠，D項錯誤。 2．(2018·浙江4月選考)下列說法正確的是(　　) A．光照下，1 mol CH4最多能與4 mol Cl2發(fā)生取代反應，產(chǎn)物中物質的量最多的是CCl4 B．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下能發(fā)生取代反應 C．甲烷和乙烯混合物可通過溴的四氯化碳溶液分離 D．乙烯和苯分子中均含獨立的碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應 解析：選B　A項產(chǎn)物中物質的量最多的是HCl，錯誤；C項中乙烯與溴發(fā)生加成反

11、應，不能用溴的四氯化碳溶液分離甲烷和乙烯的混合物，錯誤；D項苯分子中無碳碳雙鍵，錯誤。 3．(1)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被相對分子質量為57的烴基取代，所得產(chǎn)物有________種。 (2)已知二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯的同分異構體數(shù)目有________種。 (3)某芳香烴的分子式為 C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴的結構簡式是________________________________________________________________________。 解析：(1)＝4……9，即烴基為—C4H

12、9(丁基)，丁基有 四種，每種形成鄰、間、對三種位置，取代產(chǎn)物共有4×3＝12種。 (2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，可知苯的四氯取代物有3種。 (3)該烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種氫原子。 答案：(1)12　(2)3　(3) 知識點三　鹵代烴的結構與性質 1．鹵代烴的概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團是—X。 2．鹵代烴的物理性質 3．鹵代烴的化學性質 (1)消去反應的規(guī)律 ①兩類鹵代烴

13、不能發(fā)生消去反應 結構特點 實例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如： ③型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O (2)鹵代烴水解反應和消去反應比較 反應類型 水解反應(取代反應) 消去反應 反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應實質 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；

14、R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX； ＋NaOH—C===C— ＋NaX＋H2O 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 實例 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 4．鹵素原子的檢驗 (1)檢驗方法 (2)注意事項 ①水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。 ②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。 5．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(寫出化學方程式) 可以通過烷烴

15、、芳香烴、醇與鹵素單質或鹵化氫發(fā)生取代反應制得。 (2)不飽和烴的加成反應 可以通過不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等發(fā)生加成反應制得。 6．鹵代烴在有機合成中的應用 (1)連接烴和烴的衍生物 (2)改變官能團的個數(shù) 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br (3)改變官能團的位置 (4)進行官能團的保護 如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護： [對點訓練] 1．①1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；②1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，則下列說法正確的是(　　)

16、 A．①和②產(chǎn)物均不同　　　 　B．①和②產(chǎn)物均相同 C．①產(chǎn)物相同，②產(chǎn)物不同 D．①產(chǎn)物不同，②產(chǎn)物相同 解析：選C　1-溴丙烷與2-溴丙烷發(fā)生消去反應產(chǎn)物均為丙烯；發(fā)生水解反應時前者產(chǎn)物是1-丙醇，后者產(chǎn)物是2-丙醇。 2．為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟。正確的順序是(　　) ①加入AgNO3?、诩尤肷僭S鹵代烴試樣?、奂訜帷、芗尤? mL 4 mol·L－1 NaOH溶液?、菁尤? mL 4 mol·L－1 HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ 解析：選B　鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，先②加入少許

17、鹵代烴試樣、再④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液，然后③加熱，發(fā)生水解反應生成鹵素離子，再⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液，中和剩余的NaOH，以免產(chǎn)生干擾，最后①加入AgNO3，觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子。 3．有以下物質：①CH3Cl?、贑H2Cl—CH2Cl　 (1)能發(fā)生水解反應的有________，其中能生成二元醇的有________。 (2)能發(fā)生消去反應的有________。 (3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有________。 答案：(1)①②③④⑤　②　(2)②③　(3)② 4．(2017·海南高考)已知苯可以進行如下轉化：

18、 回答下列問題： (1)反應①的反應類型為________，化合物A的化學名稱為________。 (2)化合物B的結構簡式為________，反應②的反應類型為________。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應類型為加成反應，A的結構簡式為，此有機物為環(huán)己烷；(2)根據(jù)A和B分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應，即B的結構簡式為，對比B和C的結構簡式，去掉一個氯原子和氫原子，添加一個碳碳雙鍵，B―→C發(fā)生消去反應；(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液體，因此用水進行鑒別。 答案：(1)加成反應　環(huán)己烷　 (2) 　消去反應 (3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯，若浮在水面上，則該液體為苯