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1、2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 羧酸、氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)案 魯科版
【本講教育信息】
一、教學(xué)內(nèi)容:
高考復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》
第五章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物
第四節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)
1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。
2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì),氨基酸與人體健康的關(guān)系。
3、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
二、教學(xué)目的:
1、了解羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。
2、了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì),氨基酸與人體健康的關(guān)系。
3、了解蛋
2、白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
4、了解化學(xué)學(xué)科在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。
三、重點和難點:
1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。
2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。
3、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。
四、考點分析:
本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是:
1、羧酸及其典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2、羧酸與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。
3、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
4、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。
五、知識要點:
1、羧酸是由_________(或氫原子)和____
3、_____相連組成的有機化合物。根據(jù)分子中_________種類的不同,如果分子中_________和_________相連的羧酸我們稱為脂肪酸;如果分子中_________直接連接在_________的羧酸我們稱為芳香酸。根據(jù)分子中_________的不同,我們把羧酸分為一元羧酸、二元羧酸等。
2、甲酸結(jié)構(gòu)簡式為_________,是有_________氣味的無色液體,有腐蝕性,能與_________、_________、_________、甘油等互溶,由于甲酸中含有_________和_________兩個官能團,因此既具有羧酸的性質(zhì),又具有醛類的性質(zhì),可以做工業(yè)上的________
4、_,醫(yī)用_________等。乙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為_________,俗稱_________,屬于_________元羧酸,是_________色的透明_________,分子中通常含有兩分子結(jié)晶水,能溶于水或乙醇。苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為_________,俗稱_________,是組成最簡單的_________,是_________色針狀晶體,易_________,微溶于水,易溶于_________、_________等有機溶劑,苯甲酸以及它的鈉鹽或鉀鹽常用做___________________________。
3、羧酸中的羰基與醛、酮相比,較難發(fā)生加成反應(yīng),用催化加氫的方法很難還原,用
5、_________為還原劑時才可能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。
4、羧酸和醇在一定條件下生成酯,密度一般_________,_________溶于水,易溶于_________和_________等有機溶劑。酯在酸或堿催化的條件下,可以水解為相應(yīng)的酸和醇,因此,酯的水解是_________的逆反應(yīng),酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度,原因是_________。與酯的水解反應(yīng)相類似的還有酯的醇解反應(yīng),醇解反應(yīng)是指__________________。
5、皂化反應(yīng)是指油脂在_________條件下的水解反應(yīng)。
6、氨基酸是_________取代了羧酸分子中烴基上的___
6、______形成的取代羧酸。蛋白質(zhì)水解后可以得到氨基酸且均為_________,即_________和_________連在同一個碳原子上的氨基酸,結(jié)構(gòu)簡式為_________。
7、肽鍵是指一個氨基酸分子的_________與另一個氨基酸分子的_________脫去_________水所形成的化學(xué)鍵_________。由兩個氨基酸分子脫水縮合形成的是二肽,三肽以上均可稱為_________。蛋白質(zhì)是由氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來的生物大分子,通常含有_________個以上的肽鍵,相對分子質(zhì)量一般在_________以上,有的高達(dá)數(shù)千萬。
8、酶是一種蛋白質(zhì),是____
7、______________。
注意:
(一)1、乙酸的化學(xué)性質(zhì):
①弱酸性,酸性比碳酸強,具有酸的通性;
②酯化反應(yīng):羧酸(或無機含氧酸)跟醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。反應(yīng)方程式
2、注意點:(1)實驗室制乙酸乙酯:a. 必須加足量的濃作催化劑、吸水劑。
b. 用酒精燈加熱,試管中的液體不超過1/3,與水平面成45°角。
c. 導(dǎo)氣管不宜伸入飽和溶液。飽和碳酸鈉的作用:一是可除去酯中的乙酸和乙醇等雜質(zhì),二是降低乙酸乙酯的溶解度。
(2)酯化反應(yīng)中可用作示蹤原子,證明在酯化反應(yīng)中由羧基上的羥基與醇中的羥基氫原子結(jié)合而生成水,其余部分結(jié)合成酯。
(3)酯化反
8、應(yīng)是一個可逆反應(yīng)。
(二)1、生成鏈狀酯
(1)一元羧酸與一元醇的反應(yīng)
(2)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)
(3)無機含氧酸與醇形成無機酸酯
(4)高級脂肪酸和甘油形成油脂
2、生成環(huán)狀酯
(1)多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯
(2)羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯
(3)羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯
3、生成高分子酯(也稱縮聚反應(yīng))
二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯
(三)1、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象
酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象,一般要比其他烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)現(xiàn)象更復(fù)雜,除酯類產(chǎn)生同分異構(gòu)體外,酯與羧酸等物質(zhì)之
9、間也能產(chǎn)生同分異構(gòu)體。
例如
2、在水解反應(yīng)中,乙酸乙酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的C—O鍵,在酯化反應(yīng)中,乙酸乙酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是中的C—O鍵。即“形成的是哪個鍵,斷開的就是哪個鍵”。
3、在酯中,受的影響,C=O鍵不能與發(fā)生加成反應(yīng),但在甲酸酯中,由于醛基的存在,可以與發(fā)生加成反應(yīng),也可以與銀氨溶液和新制的懸濁液發(fā)生反應(yīng)。
4、酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。適宜的催化劑對可逆反應(yīng)里的正、逆反應(yīng)具有等同的催化作用,故酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)均可用硫酸作催化劑。在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中,所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反應(yīng)中,除利用硫酸的催化性以外,還要利用它的吸
10、水性,以減少酯化反應(yīng)生成的水,促使可逆反應(yīng)主要向著酯化反應(yīng)的方向進行,提高醇和羧酸的轉(zhuǎn)化率(也是酯的產(chǎn)率),故要選用濃硫酸,且用量也較大;在酯的水解反應(yīng)中,只需硫酸的催化性,故要選用稀的硫酸溶液,且用量較小。
(四)
類別
實例
結(jié)構(gòu)特點
主要性質(zhì)
主要用途
氨基酸
常見α—氨基酸;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等
分子中既有氨基又有羧基,氨基酸可以看作是羧酸分子里烴基被氨基取代后的生成物
①具有兩性;
②分子間縮水生成高分子化合物;
③不能水解
①制調(diào)味品
②合成蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)
雞蛋白、淀粉酶、白明膠、結(jié)晶牛胰島素、絲、毛、發(fā)
由多種不同的氨基酸組成。
11、
①水解:生成不同的氨基酸
②鹽析:能溶于水的蛋白質(zhì),遇到某些無機鹽后凝聚而從溶液中析出
③變性:蛋白質(zhì)受熱后凝結(jié);遇到重金屬鹽類或苯酚、甲醛、乙醇等也能凝結(jié)
④顏色:有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸,生成黃色物質(zhì)
①食物
②絲、毛作紡織原料
③動物的皮加工成皮革
④白明膠可用來制造照相膠卷和感光紙
⑤制造酪素塑料
相互轉(zhuǎn)化
氨基酸多肽蛋白質(zhì)
(五)
【典型例題】
例1、已知在水溶液中存在平衡:
當(dāng)與發(fā)生酯化反應(yīng)時,不可能生成的是( )
A、 B、
C、 D、
分析:此反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水,其余部分生成酯。
12、因此乙酸與乙醇()酯化時發(fā)生如下反應(yīng):
答案:A
例2、(2006·江蘇、廣東)烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下,側(cè)鏈被氧化成羧基,例如:
化合物A~E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示,已知:A是芳香族化合物,只能生成3種一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑劑,D是有機合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一種常用的指示劑酚酞,結(jié)構(gòu)如圖2。
分析:為芳香族化合物,只能生成3種一溴化合物,說明苯環(huán)上有兩個且處于相鄰位置。B有酸性且根據(jù)信息知B為,由于B中含2個羧基,因此1mol B與正丁醇作用應(yīng)消耗2mol正丁醇,C的結(jié)構(gòu)必為。
由知
13、該反應(yīng)去掉1分子,不難推出D為。
答案:
例3、(2006·上海)如下圖所示:
淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A,A在不同的氧化劑作用下,可以生成B()或C(),B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D()。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知,相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是:RCHO最易,R—次之,最難。請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。
A_____________;B_____________;C_____________;
D_____________;E_____________;F_____
14、________。
分析:淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖
被氧化的難易程度,據(jù)題給信息為:由易到難。再結(jié)合B、C的化學(xué)式可推知:A→B是-CHO被氧化,A→C是-CHO和-被氧化。再比較A()與D()的化學(xué)式可知:(為六元醇)即。B脫水得五元環(huán)E(含4個C和1個O),
從由第3個碳原子上的羥基與鏈端的-COOH閉合成環(huán)。B→F則是由第2個碳原子上的―OH與鏈端―COOH閉合成環(huán)。
例4、某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍,由于它熱值度低、口感好、副作用小,已在90多個國家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式為:
已知:①在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含的化合物反應(yīng)可以生成酰胺,如:
15、
②酯比酰胺容易水解。
請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?
(1)在稀酸條件下加熱,化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是_________和_________。
(2)在較濃酸和長時間加熱條件下,化合物A可以水解生成_________、_________和_________。
(3)化合物A分子內(nèi)的官能團之間也可以發(fā)生反應(yīng),再生成一個酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和_________。(填寫結(jié)構(gòu)簡式,該分子中除苯以外,還含有一個6原子組成的環(huán))
分析:(1)據(jù)信息應(yīng)是酯基斷裂,故產(chǎn)物為和
(2)酯基中C—O鍵斷裂后,酰胺基中的C—N鍵也斷裂,故產(chǎn)物為
(3)
答案:見解析
例5、下列有關(guān)
16、蛋白質(zhì)的敘述中,不正確的是( )
A、蛋白質(zhì)溶液中加入飽和溶液,蛋白質(zhì)析出,再加水不溶解
B、人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素,是1965年我國科學(xué)家在世界上第一次合成的
C、重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會中毒
D、濃濺在皮膚上,使皮膚呈黃色,是由于濃和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)
分析:能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,不發(fā)生變性;重金屬鹽可使蛋白質(zhì)變性,使人中毒。
答案:A
例6、(2004·廣州)已知L—多巴胺分子在一定條件下可實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:
(1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。
A____________、B____________、C____
17、________、D____________。
(2)寫出下列化學(xué)方程式。
①A生成B________________________。
②L—多巴胺與濃硫酸共熱生成D____________。
分析:(1)與金屬鈉反應(yīng)的官能團是兩個酚羥基和一個羧羥基,所得A為:
因為酸性順序是:羧酸>碳酸>酚,所以在A中通入后,可置換出酚羥基,而不能得到羧基,B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為
L—多巴胺分子在濃硫酸作用下的脫水方式可以有分子內(nèi)脫水和分子間脫水兩種方式。要得到只有酸性(即不含)的六元雜環(huán)化合物,很顯然只能是分子間即和之間脫水形成具有兩個肽鍵結(jié)構(gòu)的化合物,即C為
那么,既有酸性又有堿性的七元雜環(huán)化合物應(yīng)該是分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的物質(zhì)D為
(2)①A生成B的反應(yīng)為
②L—多巴胺與濃硫酸共熱生成D的反應(yīng)為
答案:見解析