2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 飲食中的有機化合物學(xué)案 魯科版

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1、2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 飲食中的有機化合物學(xué)案 魯科版 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)必修2》 第3章 重要的有機化合物 第3節(jié) 飲食中的有機化合物 1、烴的衍生物 2、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途 3、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途 4、酯的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)及用途 5、糖類、油脂、蛋白質(zhì) 二. 教學(xué)目的 1、認(rèn)識乙醇、乙酸、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等重要有機物的組成、性質(zhì)和主要應(yīng)用。 2、了解與人類生命、營養(yǎng)、健康密切相關(guān)的知識。 三. 重點和難點 1、乙醇、乙酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。

2、 2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)和應(yīng)用。 四. 考點分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中主要的考查點是： 1、乙醇、乙酸、酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)和重要用途。 2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)和重要用途。 五. 知識要點 食品中的糖類、蛋白質(zhì)、油脂、維生素，飲品中的乙醇，調(diào)味品中的乙酸、酯類物質(zhì)等都是有機化合物。它們都可以看成是由烴衍生而來的，都屬于烴的衍生物。本節(jié)內(nèi)容是以飲食中的有機化合物為例介紹幾種重要的烴的衍生物。重點是介紹它們的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、官能團之間的衍生關(guān)系，以及它們回歸人體中的作用。 （一）烴的衍生物 烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子

3、或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。 官能團：取代氫原子的其他原子或原子團，使烴的衍生物具有不同于相應(yīng)烴的特殊性質(zhì)，這些原子或原子團稱為官能團。 （二）乙醇 1. 物理性質(zhì) （1）乙醇俗名酒精，是一種無色、透明、有特殊香味的液體，密度比水小，沸點為78.5℃，易溶于多種無機物和有機物，跟水混溶。 （2）常用酒精 ①工業(yè)酒精 工業(yè)酒精含乙醇約96%（體積分?jǐn)?shù)）。 ②無水酒精 含乙醇99.5%以上的酒精叫無水酒精，用工業(yè)酒精和生石灰混合蒸餾制取無水酒精。 ③醫(yī)用酒精 醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為70%~75%的乙醇作消毒劑。 2. 分子結(jié)

4、構(gòu) 乙醇的分子式：，電子式：，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：或。 乙醇可以看成乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，乙醇的官能團是羥基（）。 注意： 羥基與氫氧根的區(qū)別 名稱 氫氧根 羥基 電子式 電性 帶一個單位負(fù)電荷 電中性 穩(wěn)定性 穩(wěn)定 不穩(wěn)定 存在 能獨立存在于溶液或離子化合物中 不能獨立存在，必須和其他“基”或原子相結(jié)合 3. 化學(xué)性質(zhì) 乙醇分子的官能團是羥基，羥基比較活潑，它決定著乙醇的化學(xué)性質(zhì)，但乙基（）對羥基也有影響。 （1）鈉與乙醇的反應(yīng) 化學(xué)方程式為： 乙醇也能與K、Ca、Mg等活潑金屬發(fā)生類似的反應(yīng)。 鈉與水及

5、乙醇反應(yīng)的比較 金屬 反應(yīng)速率 反應(yīng)類型 現(xiàn)象 乙醇 活潑金屬K、Na、Ca、Mg、Al等 同條件慢 置換反應(yīng) 鈉沉于液體底部，逐漸溶解，冒氣泡 水 金屬活動順序表中H前面的金屬 同條件快 置換反應(yīng) 鈉浮在液面上，快速游動，熔成小球，溶解 注意：鈉與水的反應(yīng)比鈉與乙醇的反應(yīng)劇烈得多，說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。 （2）氧化反應(yīng) ①乙醇的燃燒：化學(xué)方程式為： ②催化氧化：乙醇在加熱和催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，能夠被氧化成乙醛。 化學(xué)方程式為： （3）乙醇還可以與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為

6、乙酸。 乙醇有相當(dāng)廣泛的用途，除作燃料，制造飲料外，也是一種重要的有機化工原料。例如，用乙醇制造乙酸，乙醇也是一種重要的有機溶劑。 （三）乙酸 1. 物理性質(zhì) 乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分，普通食醋中含有3%~5%的乙酸。 乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體，純凈的乙酸在溫度低于16.6℃時凝結(jié)成似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱為冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。 2. 分子結(jié)構(gòu) 分子式：，結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：，可以看作是由甲基和羧基結(jié)合而成，官能團為。 3. 化學(xué)性質(zhì) （1）乙酸的酸性 乙酸在水中可以電離：，乙酸是弱酸但酸性比碳酸強。 乙酸

7、具有酸的通性： ①使酸堿指示劑變色。 ②與活潑金屬反應(yīng)： ③與堿性氧化物反應(yīng) ④與堿反應(yīng)： ⑤與鹽反應(yīng)： （2）乙酸的酯化反應(yīng) ①酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。 ②乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 注意：酯化反應(yīng)的原理是乙酸和乙醇分子間脫去一分子水，其余部分相互結(jié)合生成酯，據(jù)生成的乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)可知有如下兩種斷鍵方式： 可用示蹤原子法確定酯化反應(yīng)的斷鍵方式：即用含氧的同位素的乙醇與乙酸作用，通過實驗檢測原子處于哪種產(chǎn)物中，由此確定斷鍵方式屬于①或②。 實驗檢測到生成的乙酸乙酯中含有，而水中沒

8、有，由此證明斷鍵方式為①，即酯化反應(yīng)的實質(zhì)是酸脫羥基，醇脫羥基氫。 （四）酯 1. 酯 酸和醇起反應(yīng)生成的一類有機化合物叫做酯。 其結(jié)構(gòu)式可用（，可代表不同的烴基）。 酯的官能團是“”，飽和—元醇和飽和—元羧酸形成的酯，命名為“某酸某酯”。例如：為乙酸乙酯。 2. 酯的物理性質(zhì) 酯類大多數(shù)不溶于水，密度比水小，低級酯具有一定的芳香氣味。 3. 酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng) （1）酸性條件下的水解 乙酸乙酯在無機酸存在的條件下，水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，也是取代反應(yīng)的一種。 （2）堿性條件下的水解——不可逆反應(yīng)

9、由于水解生成的乙酸和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，促進了水解反應(yīng)的進行。所以，堿性條件下的水解趨于完全。 注意：水解反應(yīng)中乙酸乙酯分子中斷裂的是中的鍵。由于在酯化反應(yīng)中，乙酸乙酯分子中新形成的化學(xué)鍵也是中的鍵，也就是說，酯化反應(yīng)時，形成的是哪個鍵，則水解時斷裂的就是哪個鍵，這個規(guī)律在有機物中是普遍存在的。 （五）糖類 1. 糖的組成、分類及分子組成 （1）組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，可以用通式表示，所以糖類又稱碳水化合物。 注意：①糖類的通式只表明元素的組成，并不反映糖類的結(jié)構(gòu)——糖類分子中并不存在水分子。 ②通式的使用有一定限度。有些糖不符合

10、該通式，如鼠李糖（）；而符合該通式的并不都屬于糖類，如甲醛（）、乙酸等。 （2）分類： 糖類根據(jù)其能否水解，以及水解產(chǎn)物的多少，分為單糖、二糖和多糖。 類別 單糖 二糖 多糖 特點 不能再水解成更小的糖分子 一分子二糖能水解成兩分子單糖 一分子多糖能水解成多分子單糖 化學(xué)式 常見物質(zhì) 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖 淀粉、纖維素 （3）結(jié)構(gòu)特點 糖類分子中一般含有長鏈狀結(jié)構(gòu)，包含多個“”，含有“”及“”的結(jié)構(gòu)，是一種多官能團化合物。 2. 糖的性質(zhì) （1）葡萄糖和果糖 ①分子式和結(jié)構(gòu)式：分子式同為。 葡萄糖的結(jié)構(gòu)式： 可簡寫為

11、： 官能團是和。 果糖的結(jié)構(gòu)式： 可簡寫為： 官能團是和。 ②葡萄糖和果糖是同分異構(gòu)體。 （2）葡萄糖的性質(zhì) ①物理性質(zhì)：葡萄糖是一種白色晶體，有甜味，能溶于水。 ②化學(xué)性質(zhì)：由于葡萄糖分子中既有醇羥基，又有醛基，故葡萄糖既具有醇的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)。 a. 在新制的反應(yīng) 在新制的中加入葡萄糖溶液并加熱至沸騰，可以看到藍(lán)色的沉淀變成紅色。 該反應(yīng)常用于醫(yī)療上檢驗糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。 b. 銀鏡反應(yīng) 葡萄糖在堿性、加熱條件下，能從銀氨溶液中析出銀 c. 葡萄糖發(fā)酵成乙醇 d. 葡萄糖的氧化反應(yīng)——燃燒或緩慢氧化

12、 葡萄糖 （3）蔗糖和麥芽糖 分子式都是，但分子結(jié)構(gòu)不同，它們的水解產(chǎn)物也不同，是同分異構(gòu)體。 （4）淀粉和纖維素 ①分子組成 淀粉和纖維素的分子式通式為：。 ②水解反應(yīng)： ③淀粉的特征反應(yīng)：淀粉遇碘變?yōu)樗{(lán)色?？捎糜隍炞C淀粉的存在。 （5）糖類物質(zhì)的重要應(yīng)用 分子式（或通式） 顏色狀態(tài) 存在 重要用途 單糖 葡萄糖 C6H12O6 白色晶體 葡萄及其他甜味水果中 食品加工、制藥制鏡等 果糖 C6H12O6 無色晶體 水果及蔬菜中 食品加工 雙糖 蔗糖 C12H22O11 無色晶體 甘蔗、甜菜等 甜味

13、食物 麥芽糖 C12H22O11 白色晶體 淀粉水解產(chǎn)物中 甜味食物 多糖 淀粉 （C6H10O5）n 白色粉末 植物的種子、塊莖及根塊谷物中含量高 食物的重要成分：制葡萄糖、酒精等 纖維素 （C6H10O5）n 白色纖維狀物質(zhì) 存在于一切植物、木材中，約一半是纖維素，棉花含纖維素92%~95% 造紙，制黏膠纖維、纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯 思考與聯(lián)想：生活中食用的各種陳醋（醋酸）品種繁多，但都是以含淀粉的物質(zhì)為原料制備的，請用化學(xué)方程式表示其主要反應(yīng)過程。 提示：① ② ③ （五）油脂和蛋白質(zhì) 1. 油脂 （1）油脂 油脂是一類

14、特殊的酯，可以看作是高級脂肪酸（如硬脂酸；軟脂酸等）與甘油（丙三醇：）經(jīng)酯化反應(yīng)生成的。 （2）油脂的組成、分類、存在 組成 物質(zhì)分類 油脂分類及性質(zhì) 存在 重要用途 油脂 R1、R2、R3是烴基，可相同可不同 屬酯類（高級脂肪酸甘油酯） 油 含碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 植物種子、果實 食物 脂肪 幾乎不含碳碳雙鍵 動物的組織和器官 食物、制肥皂等 （3）皂化反應(yīng) 當(dāng)用堿作催化劑時，生成的高級脂肪酸和堿作用生成高級脂肪酸鹽（一般是鈉鹽），高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分，所以油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱皂化反應(yīng)。 化學(xué)

15、方程式： 2. 蛋白質(zhì) （1）蛋白質(zhì)的存在和組成 ①天然蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)，動物的皮、毛、發(fā)、指（趾）甲，鳥類的羽毛，雞蛋清，血液等均含大量的蛋白質(zhì)。 ②蛋白質(zhì)的組成元素為C、H、O、N、S等。 （2）蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①水解反應(yīng)：天然蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下，最終水解成氨基酸。 以下為常見的幾種氨基酸： 名稱 結(jié)構(gòu)簡式 甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 ②蛋白質(zhì)的特征反應(yīng) a. 顏色反應(yīng) 某些蛋白質(zhì)跟濃HNO3作用會顯黃色，可用于鑒別蛋白質(zhì)。 b. 灼燒 蛋白質(zhì)在灼燒時有燒焦羽毛的氣味，用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)（如

16、真絲、純毛毛線等）。 ③鹽析 在蛋白質(zhì)溶液中加入濃溶液或濃溶液，蛋白質(zhì)會因溶解度下降而析出，這一現(xiàn)象稱為鹽析。 注意： ①鹽析時加入的鹽必須為輕金屬鹽（性質(zhì)似） ②鹽析沒有改變蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，只改變蛋白質(zhì)的溶解度，析出的蛋白質(zhì)還可溶解在水中，因而鹽析是一可逆的物理變化過程?？捎枚啻嘻}析的方法來分離、提純蛋白質(zhì)。 ③少量的鹽能促進蛋白質(zhì)的溶解。 ④變性 加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽（如鉛、銅、汞鹽等）、一些有機物（如甲醛、乙醇、苯甲酸等）等都能使蛋白質(zhì)變性（產(chǎn)生凝結(jié)現(xiàn)象）。變性是不可逆的，利用此性質(zhì)可以進行消毒，同時又會引起中毒。 （3）蛋白質(zhì)的用途 ①動物

17、的毛和蠶絲是重要的天然紡織原料。 ②動物的皮制皮革、膠黏劑、中藥材等。 （4）酶 酶是一類具有催化作用的蛋白質(zhì)。 酶的特點： ①具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，淀粉酶只對淀粉起催化作用。 ②具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率比普通催化劑高107~1013倍。 ③條件溫和、不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起催化作用。在30℃~50℃之間酶的活性最強，超過適宜的溫度時，酶將逐漸失去活性。 【典型例題】 例1. 把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱，看到銅絲表面生成黑色的______________，再迅速把銅絲插入盛有乙醇

18、的試管里，看到銅絲表面_______________，反復(fù)多次，試管內(nèi)有_________________氣味的___________________生成。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________；反應(yīng)中乙醇被___________________（填“氧化”“還原”）。 分析：根據(jù)Cu與O2反應(yīng)及CuO與乙醇的反應(yīng)可得出答案。 答案：CuO 變紅 刺激性 乙醛 氧化 例2. 當(dāng)乙酸分子中的O都是，乙醇分子中的O都是，二者在一定條件下反應(yīng)，生成物中水的相對分子質(zhì)量為（ ） A. 16 B. 18 C. 20 D. 22

19、分析：乙酸與乙醇反應(yīng)方程式為： ，生成的水為，故水的相對分子質(zhì)量為20。 答案：C 例3. A是一種酯，分子式是，A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到。A不能使溴的溶液褪色，氧化B可得到C。 （1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A___________，B___________，C___________。 （2）寫出B的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，（它們都可以跟NaOH反應(yīng)）：__________、___________和___________。 分析：此題所給已知條件很少，所以充分領(lǐng)會題意，使用好有限條件。由酯分子可知為不飽和酯，又不能使溴褪色可知為芳香酯。芳香醇、芳

20、香酸、芳香酯在有機合成、推斷試題中的應(yīng)用是十分廣泛的。 答案：（1） （2） 例4. 下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（ ） A. 甲酸甲酯 B. 蔗糖 C. 葡萄糖 D. 麥芽糖 分析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有機物中應(yīng)含還原性基團：醛基。目前學(xué)習(xí)的有機物發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯、二糖等。符合上述兩種情況的物質(zhì)有：甲酸甲酯、麥芽糖。 答案：A、D 例5. 下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ） A. 蛋白質(zhì)溶液加入飽和溶液，蛋白質(zhì)析出，再加入水不溶解 B. 人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素，是1965年我國科學(xué)家在世界上第一次合成的 C. 重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒 D. 濃HNO3濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng) 分析：能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，不發(fā)生變性，重金屬鹽可使蛋白質(zhì)變性，使人中毒。 答案：A