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1、2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)案 魯科版
【本講教育信息】
一. 教學(xué)內(nèi)容:
高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》
第1章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
第2節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。
2、同分異構(gòu)體。
3、不同基團間的相互影響。
二. 教學(xué)目的:
1、了解碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。
2、了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
3、能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。
4、了解有機化合物分子內(nèi)不同基團之間的相互影響。
三. 重點和難點“
1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。
2、判斷簡單有機
2、化合物的同分異構(gòu)體。
3、有機化合物分子內(nèi)不同基團之間的相互影響。
四. 考點分析:
本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是:
1、碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)。
2、同分異構(gòu)體。
3、有機化合物分子內(nèi)不同基團之間的相互影響。
五. 知識要點:
1、碳原子最外層有___________個電子,不易___________或___________電子而形成陽離子或陰離子。
2、碳原子通過___________與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成___________化合物。
3、由于碳原子的成鍵特點,每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成___________個_______
3、____,而且碳原子之間也能以___________相結(jié)合。碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的___________,還可以形成穩(wěn)定的___________或___________。多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的___________,碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結(jié)合成___________,___________和___________也可以相互結(jié)合。因此,含有___________種類相同,每種___________數(shù)目也相同的分子,其原子可能具有多種___________的結(jié)合方式,形成具有不同___________的分子。
4、結(jié)構(gòu)_________,在分子組成上相差一個或若干個原子團的物
4、質(zhì)互稱為_________。
5、化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象,叫做___________。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為___________,它是有機物種類繁多的重要原因。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化,同分異構(gòu)體的特點是___________相同,___________不同,性質(zhì)___________。
6、同分異構(gòu)體有三種異構(gòu)形式:___________、___________、___________。
7、的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:
___________、___________、___________。
8、___________決定有機化合物
5、的化學(xué)特性,在推測有機化合物的性質(zhì)時應(yīng)考慮_________和___________之間的相互影響。
9、官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系
官能團是__________,一種官能團決定_________類化合物的化學(xué)特性。首先,________,如___________;其次,___________,如___________。由于碳原子的不飽和程度,使得烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴___________,如烯烴、炔烴能使溴水,酸性溶液褪色,而烷烴則無此性質(zhì)。
10、不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系
推測有機物的性質(zhì)時還應(yīng)考慮官能團與相鄰基團之間的相互___________,
6、如比___________,原因是甲基對苯環(huán)的影響,使___________活潑;同時苯環(huán)對甲基的影響,使得___________活潑。
[注意]
(一)
(1)碳原子結(jié)合方式的多樣性,碳原子不僅可相互結(jié)合而且還可與其他元素的原子結(jié)合,其次碳原子間結(jié)合的骨架也有多種形式。如鏈狀、環(huán)狀等。
(2)碳原子成鍵方式的多樣性,碳原子在形成單鍵、雙鍵或叁鍵時可以以不同的雜化方式形成化學(xué)鍵。
①單鍵
碳原子以單鍵方式結(jié)合形成化學(xué)鍵時,碳原子雜化方式為雜化,形成四個等同的雜化軌道,形成分子多具有四面體結(jié)構(gòu),如烷烴、環(huán)烷烴。其碳原子稱為飽和碳原子。
②雙鍵
碳原子以雙鍵形式結(jié)合形成化學(xué)鍵時
7、,碳原子雜化方式為雜化,形成三個等同的共平面的雜化軌道。碳原子間除形成一個鍵外還形成一個鍵。形成的分子可能具有共面性。
③叁鍵
碳原子間以叁鍵結(jié)合時,碳原子采用sp雜化,叁鍵中有兩條為鍵,一條為鍵,形成的分子可能原子間共直線。
(二)
1、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
物質(zhì)具有相同的分子組成而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象及碳原子成鍵方式的多樣性是有機物種類繁多的重要原因。
2、同分異構(gòu)體的類型
3、同分異構(gòu)體的書寫
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法
書寫烷烴同分異構(gòu)體時,可用“減鏈法”。即:
a. 先寫最長碳鏈做主鏈,找出中心對稱線。
b. 然
8、后依次寫出減少碳原子的碳鏈,把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應(yīng)(對稱性)的碳原子上。
c. 支鏈要由整到散,位置要由中心到邊,但不能連在端點碳原子上。
d. 檢查有無遺漏和重復(fù)(可用系統(tǒng)命名法,凡名稱相同則為同一物質(zhì))。
e. 用氫原子補齊碳的四價。
書寫烷烴的同分異構(gòu)體的方法也可概括為:
成直鏈、一線串;從頭摘、掛中間;往邊排、不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間。
(2)烯、炔及烴的衍生物多數(shù)可以用上述方法找出主鏈,再在主鏈上挪動官能團的位置,即可寫出同分異構(gòu)體。
(三)
1、記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:
①甲烷和甲烷的只含一個碳原子的衍生物分子均無
9、異構(gòu)體,甲烷、乙烷、新戊烷(看作的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種;
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有2種;
③戊烷、丁烯、戊炔各有3種;
④丁基、的芳香烴各有4種;
⑤己烷、(含苯環(huán))各有5種。
2、基元法 例如:丁基有4種,故丁醇、戊醛都有4種;
3、替元法 例如:有3種,故也有3種(將H替代Cl);
4、對稱法(又稱等效氫法)判斷方法如下:
①同一C上的氫原子是等效氫原子,如甲烷中的4個氫原子等同;
②同一C所連甲基上的氫原子是等效氫原子,如新戊烷分子中的12個氫原子;
③處于鏡面對稱
10、位置上的氫原子是等效氫原子,如分子中的18個氫原子。
5、定一移二法 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷,可先固定一個取代基位置,再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目,注意防止復(fù)重和遺漏。
(四)
有機化合物分子中的鄰近基團間往往存在著相互影響,使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。,,含有-OH,但電離離子的能力:上面是烴基對官能團的影響。官能團也影響烴基。
如烴基氫原子活性:
【典型例題】
例1. 分子中,位于同一條直線上的最多碳原子數(shù)有__________個,位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是__________。
分析:由于書寫的方便和習(xí)慣,結(jié)構(gòu)簡式寫成直鏈型。但并不反
11、映原子的空間位置。故不能草率地根據(jù)書寫的方式來判斷所有C共直線。
在上述分子內(nèi),有單鍵、雙鍵和叁鍵。要聯(lián)想甲烷分子的四面體結(jié)構(gòu),乙烯分子的平面結(jié)構(gòu),乙炔分子的直線結(jié)構(gòu),類此聯(lián)想可畫出該分子的構(gòu)型。
答案:6個C不可能共直線,最多有4個C共直線();又共平面,使所在直線必在該平面內(nèi),其中中一個H、一個F可與另一個C共平面。加上乙烯基中2個H,故該平面內(nèi)最多的原子數(shù)共有10個。
例2. 立方烷是新合成的一種烴,其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如下圖所示:
(1)立方烷的分子式為_____________。
(2)其一氯代物共有__________種。
(3)其二氯代物共有_
12、_________種。
(4)其三氯代物共有__________種。
分析:(1)立方體為一對稱結(jié)構(gòu),有8個頂點,每個頂點為1個碳原子,這個碳原子和相鄰的3個頂點上的碳原子以共價鍵結(jié)合,碳原子有4個價電子,所以每個碳原子還能再和1個氫原子相結(jié)合,故立方烷的分子式為。
(2)該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布,不能在同一碳原子上:①占據(jù)同一邊上的兩個頂點;②同一平面對角線上的兩個頂點;③立方體對角線上的兩個頂點。
(3)其三氯代物的氯原子可以有三種排布情況:①占據(jù)同一面上的三個頂點;②占據(jù)同一邊上的兩個頂點,另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上;③占據(jù)同一個平
13、面對角線上的兩個頂點,另一個頂點與這兩個頂點中的一個頂點處于同一平面的對角線上。
答案:(1) (2)一 (3)三 (4)三
例3. 已知丁基的異構(gòu)體共有4種,不必試寫立即可斷定分子式為的醛的異構(gòu)體應(yīng)有( )
A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種
分析:戊醛()是由醛基—CHO和丁基構(gòu)成。從—CHO結(jié)構(gòu)分析,醛基只能連在碳鏈末端??芍烊┊悩?gòu)體數(shù)目僅由異構(gòu)體數(shù)目決定(因—CHO不能在碳鏈上移動位置),試題已說明丁基異構(gòu)體有4種,則該醛的異構(gòu)體也只能是4種。
答案:B
例4. 用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子所得的
14、芳香烴產(chǎn)物數(shù)目為( )
A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種
分析:烷基的通式為。解得n=3,的烴基可能有兩種:
它們可分別取代苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子。甲苯有三個不對稱位置,,故兩種不同的烴基取代苯環(huán)上的一個氫原子,得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為2×3=6(種)。
答案:D
例5. 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下,因此有如下兩個異構(gòu)體:
是苯基,環(huán)用鍵線表示,C、H原子都未畫出
據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)目是( )
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
分析:從1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)可以看出,三苯基環(huán)丙烷中,環(huán)上連的氫原子處在環(huán)所在平面上,照此模仿,五氯環(huán)戊烷上的氫原子處在環(huán)所在的平面上,氯原子處在環(huán)的平面的上方或下方,由空間對稱原則知氯原子的位置。
①五上與五下為同一物質(zhì);
②四上一下與四下一上為同一物質(zhì);
③相鄰二上三下與二下三上為同一物質(zhì);
④相間二上三下與二下三上為同一物質(zhì)。
其他為重復(fù)結(jié)構(gòu),共有4種異構(gòu)體。
答案:A