2022高考化學第一輪復習 專題 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定學案 魯科版

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1、2022高考化學第一輪復習 專題 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定學案 魯科版 【本講教育信息】 一. 教學內(nèi)容： 高考第一輪復習《化學選修5》 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 第二節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 1、有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序。 2、根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機物的分子式。 3、確定有機物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。 二. 教學目的： 1、了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序。 2、能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機物的分子式。 3、了解確定有機物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。

2、 三. 重點和難點： 1、根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機物的分子式。 2、確定有機物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。 四. 考點分析： 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是： 1、根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機物的分子式。 2、確定有機物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。 五. 知識要點： 1、用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的____________，這就是元素的____________、____________分析。元素定量分析的原理是將一定量的有機物___________，分解為簡單的__________，

3、并作____________測定，通過無機物的___________推算出組成該有機物元素原子的____________，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的____________，即確定其____________。 2、元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的____________。有了____________，還必須知道未知物的____________，才能確定它的分子式。目前有許多測定相對分子質(zhì)量的方法，____________是最精確、快捷的方法。 3、質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能__________等轟擊樣品分子，使該分子失去電

4、子變成帶正電荷的__________和__________。____________、____________各自具有不同的____________，它們在____________的作用下到達檢測器的時間將因____________的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為____________。 4、一般來說，有機物完全燃燒后，各元素的對應產(chǎn)物為：C→__________，H→_________，Cl→_________。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有____________和____________，其組成元素可能為____________或____________。欲判定該有機物中是否含有氧元素

5、，首先應求出產(chǎn)物____________中____________的質(zhì)量及中____________的質(zhì)量，然后將___________的質(zhì)量之和與原____________質(zhì)量比較，若兩者____________，則原有機物的組成中不含____________；否則，原有機物的組成中含____________。 5、分子式為的有機物的結(jié)構(gòu)應有____________種，分別為____________，____________。 6、鑒定有機物結(jié)構(gòu)的方法有____________方法和____________方法。____________方法以____________的特征反應為基礎，鑒定

6、出____________，還要制備它的衍生物以進一步確認該未知物。當化合物結(jié)構(gòu)比較復雜時，往往要耗費大量的時間。物理方法具有___________、____________、____________、____________等特點。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關的物理方法有____________、____________、____________、____________等。 7、在有機物分子中，組成____________或____________的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其____________與____________的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的_______

7、_____或____________可發(fā)生振動____________，不同的化學鍵或官能團____________頻率不同，在____________上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種____________或____________的信息。 8、氫原子核具有___________，如用___________照射氫原子核，它能通過共振___________電磁波能量，發(fā)生____________。用____________可以記錄到有關信號，處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時____________的頻率不同，在譜圖上____________也不同，且___________

8、_的面積與____________成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種____________的氫原子及它們____________。 9、研究有機物的一般步驟 （1）用____________、____________、____________等方法對有機物進行____________、____________； （2）對純凈的有機物進行___________分析，確定____________； （3）可用____________測定相對分子質(zhì)量，確定____________； （4）可用___________、____________確定有機

9、物中的____________和各類___________的數(shù)目，確定____________。 六. 注意： （一） 1、實驗式 實驗式是表示化合物分子式所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。求化合物的實驗式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比。 2、測定有機物結(jié)構(gòu)的基本思路 首先要判斷有機物中所含元素的種類，然后依據(jù)題目所給條件確定有機物分子中各元素的原子數(shù)目，從而得到分子式，最后由有機物的性質(zhì)分析判斷其結(jié)構(gòu)式。 3、確定分子式的基本途徑 4、確定有機化合物分子式的方法 （1）直接法 a. 若題目給出元素的質(zhì)量分數(shù)、相對密度等，可先求

10、最簡式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式；也可先求相對分子質(zhì)量，再確定分子中各元素的原子個數(shù)，求出分子式。 b. 若題目給出燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量，可通過烴燃燒通式，或體積差量法求出分子式。 （2）實驗方法，實驗式為，則分子式為： （為相對分子質(zhì)量）。 （3）商余法： a. 用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商和余數(shù)確定分子式： b. 用烴的相對分子質(zhì)量除以12，視商和余數(shù)確定分子式，若，則分子式為：。 對于烴的衍生物，先用相對分子質(zhì)量減去氧原子總的相對原子質(zhì)量，剩余的相對分子質(zhì)量仍按上述方法進行。 （4）增減法： 同理，增加一個氧

11、原子必減少一個。 （5）平均分子式法：當烴為混合物時，先求出平均分子式，再利用平均分子式，確定各種可能的混合烴的分子式。 （6）不定式法、最值討論法。 （7）通式法 （二） 1、確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的程序 2、有機化合物分子不飽和度的計算 計算公式：分子的不飽和度分別為碳原子數(shù)、氫原子數(shù)。若有氯原子視為氫原子，若含有氧原子不予考慮。若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。如：其不飽和度為：。 3、確定有機化合物的官能團 （1）不飽和鍵數(shù)目的確定 一分子有機物加成一分子（或），含有一個雙鍵；加成兩分子（或），含有一個三鍵或兩個雙鍵；加成三分子含

12、有三個雙鍵或一個苯環(huán)； （2）符合一定碳氫比（物質(zhì)的量比）的有機物 的有乙炔，苯、苯乙烯、苯酚等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等。的有甲烷、甲醇、尿素等。 （3）有特殊性質(zhì)的有機物 a. 含氫量最高的：； b. 一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗量最大的：； c. 完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的和的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酸、酯；（符合通式的物質(zhì)，x＝0，1，2……） d. 使溶液顯特殊顏色的：酚類化合物； e. 能水解的：酯、鹵代烴、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）； f. 含有羥基的：醇、酚、羧酸、糖類（能發(fā)生酯化反應，有些

13、可與Na作用生成）； g. 能與作用生成的：羧酸類； h. 能與NaOH發(fā)生中和反應的：羧酸和酚類等。 （4）確定結(jié)構(gòu)式的方法 ①通過價鍵規(guī)律確定：某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如，根據(jù)價鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：；又如，根據(jù)價鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：。 ②通過定性或定量實驗確定：當一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)時，可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。 （三） 1、有機物燃燒的規(guī)律 （1）烴完全燃燒前后氣體體積的變化 ①燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)：

14、 a. 時，，體積不變。 b. 時，，體積增大。 c. 時，，體積減小。 ②燃燒后溫度低于100℃，水為液態(tài)： ，體積總是減小。 無論水為氣態(tài)，還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關，而與烴分子的碳原子數(shù)無關。 （2）烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律。 完全燃燒時的通式： ①相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時，值越大，耗量越多。 ②質(zhì)量相同的有機物，其含氫百分率（或值）越大，則耗量越多。 ③1 mol有機物每增加一個，耗量多1.5mol。 ④1 mol含相同碳原子的烷烴、烯烴、炔烴耗量依次減少0.5 mo

15、l。 ⑤質(zhì)量相同的烴越大，則生成的越多；若兩種烴的相等，質(zhì)量相同，則生成的和均相等。 （3）烴的含氧衍生物完全燃燒的化學方程式為： 燃燒規(guī)律如下： 時，燃燒后氣體體積增大（100℃以上，下同）； 時，燃燒前后氣體體積不變； 時，燃燒后氣體體積減?。ú缓侠恚? 若，即為烴燃燒的規(guī)律。 （4）碳的質(zhì)量百分含量w（C）相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的的量總是一個定值。 （5）不同的有機物完全燃燒時，若生成的和的物質(zhì)的量之比相同，則它們分子中C原子與H原子的原子個數(shù)比也相同。 （6）含碳量高低與燃燒現(xiàn)象的關系。 含碳量越

16、高，燃燒現(xiàn)象越明顯，表現(xiàn)在火焰越明亮，黑煙越濃，如（92.3%），（91%）燃燒時火焰明亮，伴隨大量濃煙；而含碳量越低，燃燒現(xiàn)象越不明顯，往往火焰不明亮，無黑煙，如（75%）就是如此，對于及其他單烯烴（均為85.7%），燃燒時火焰較明亮，并有少量黑煙。實際上在含碳原子數(shù)較少的烷、烯、炔、苯及其同系物的鑒別中應用燃燒來區(qū)別是一種簡單而又行之有效的方法。 2、判斷混合烴組成規(guī)律 （1）當烴為混合物時，一般是設平均分子式，結(jié)合反應式和體積求出平均組成，利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。有時也利用平均分子量來確定可能的組成。此時，采用十字交叉法計算較為簡捷。 （2）兩混合烴，若

17、其平均分子量小于或等于26，則該烴中必含甲烷。 （3）兩混合氣態(tài)烴，充分燃燒后，生成氣體的體積小于2倍原混合烴的體積，則原混合烴中必含；若生成水的物質(zhì)的量小于2倍原混合烴的量，則必含。 （4）氣體混合烴與足量的氧氣充分燃燒后，若總體積保持不變，則原混合烴中的氫原子平均數(shù)為4；若體積擴大，氫原子平均數(shù)大于4；若體積縮小，氫原子平均數(shù)小于4，即必含（溫度在100℃以上）。 3、有機物分子組成通式及其應用 （1）常見有機物的組成通式 ①烷烴： ②烯烴： ③炔烴： ④苯及苯的同系物： ⑤飽和一元醇： ⑥飽和一元醛： ⑦飽和一元羧酸或酯： （2）有機物分子組成通式的應

18、用 規(guī)律一：最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是： ①含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。 ②含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物有相同的最簡式。 規(guī)律二：具有相同的相對分子質(zhì)量的有機物為： ①含有n個碳原子的醇與含（n－1）個碳原子的同類型羧酸和酯。 ②含有n個碳原子的烷烴與含（n－1）個碳原子的飽和一元醛。此規(guī)律適用于同分異構(gòu)體的推斷。 規(guī)律三：由相對分子質(zhì)量求有機物的分子式（設烴的相對分子質(zhì)量為M） 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為量小的氫原子數(shù)。

19、 （四） 1、紅外光譜的應用原理 在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 2、核磁共振氫譜的應用原理 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫

20、譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 3、對有機物而言，不僅涉及到物質(zhì)的分子式，而且常常確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式，要確定其結(jié)構(gòu)式，一般遵循“求式三步曲”。下圖較全面地歸納了有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法。 【典型例題】 例1. 實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。 分析：實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子，求化合物的實驗式，即是求該化合物分子式中各元素原子的數(shù)目（n）之比。 （1） 該化合物的實驗式是。 （2）設該化合物分子中含有n個，則，該

21、化合物的分子式是。 答案：該碳氫化合物的實驗式是，分子式是。 例2. 0.60g某飽和一元醇A，與足量的金屬鈉反應，生成氫氣112mL（標準狀況）。求該飽和一元醇的分子式。 分析：飽和一元醇的通式為，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（A）。 該一元醇的相對分子質(zhì)量是60。參加反應的醇的質(zhì)量與生成的體積成正比。根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式：。 答案：該飽和一元醇的分子式是。 例3. 某有機物的蒸氣密度是空氣的3.04倍，該有機物2.2g燃燒后得到1.8g水和2.24L（標況），求該有機物的分子式。如果該有機物能發(fā)生銀鏡反應，并能水解生成醇和酸，試確定它的結(jié)

22、構(gòu)式。 分析： 第一步：求相對分子質(zhì)量 第二步：求分子式 解法一（實驗式法） 實驗式為 則，即：， ，分子式為 解法二（質(zhì)量分數(shù)法） 1 mol有機物分子中（利用已得數(shù)據(jù)） 有機物的分子式為 第三步：確定結(jié)構(gòu)式 能發(fā)生銀鏡反應的酯的同分異構(gòu)體： 答案： 例4. 互為同分異構(gòu)體的烴的含氧衍生物A和B，分子中都有一個苯環(huán)。它們的蒸氣對的相對密度為54，完全燃燒10.8g A，需要，生成的、水蒸氣在同溫同壓下的體積比為7：4，將燃燒產(chǎn)物通入濃中，濃的質(zhì)量增加7.2g，又知A與以等物質(zhì)的量發(fā)生酯化反應，B不能；B與硝酸發(fā)生取代反應，且能使溶

23、液顯色，A不能，試推斷A、B各是什么物質(zhì)，并寫出B的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。 分析：A的相對分子質(zhì)量，設A的分子式為。 解得 所以A的分子式為。由題意知A是含苯環(huán)的一元醇，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。根據(jù)B的性質(zhì)說明B是甲基苯酚（酚類物質(zhì)遇時均可顯色），其可能的結(jié)構(gòu)簡式有： 鄰甲基苯酚 間甲基苯酚 對甲基苯酚 答案：A是苯甲醇 B是甲基苯酚，其所有可能的同分異構(gòu)體為： 例5. 某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O－H鍵和烴基上C－H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)之比為2：1，它們的相對分子質(zhì)量為62，試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)

24、簡式。 分析：通過紅外光譜和核磁共振氫譜確定有－OH和烴基上的C－H，n（烴基氫）：n（羥基氫）為2：1，則相對分子質(zhì)量為62，所以，所以分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為。 答案： 例6. 有機物A的蒸氣的質(zhì)量是相同狀況下同體積乙醇蒸氣的2倍。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃，濃硫酸的質(zhì)量增加1.08g；取4.6gA與足量鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。試通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。 分析：A的相對分子質(zhì)量 水的質(zhì)量 的質(zhì)量 氫的質(zhì)量 碳的質(zhì)量 因 所以，該有機物還含有O，其質(zhì)量為。 因此該有機物分子中各元素原子數(shù)目為： 該有機物的分子式為。 A中取代的H的物質(zhì)的量為，可見，1個A分子中含有3個羥基，結(jié)構(gòu)簡式為：。 答案：A的分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為