2022年高三化學一輪復習 第五十一講 有機物的結構特點及同分異構體學案+課時作業(yè)

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1、2022年高三化學一輪復習 第五十一講 有機物的結構特點及同分異構體學案+課時作業(yè) 【考試說明】 1.知道有機化合物中碳的成鍵特征,能正確表示簡單有機化合物的結構。 2.認識手性碳原子,了解有機化合物存在異構現(xiàn)象(不包括立體異構體),能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。 【教學設計】 一、有機物的結構及表示方法 1、有機物中碳原子的成鍵特點 (1)在有機物中,碳原子有 個價電子,碳呈 價。 (2)碳原子既可與其它原子形成共價鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成 鍵,也可以形成 鍵或 鍵。(成鍵方式多) (3)多

2、個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結合。 2、碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系 (1)當一個碳原子與其它4個原子連接時,這個碳原子將采取 取向與之成鍵;當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上;當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。 (2)有機物的代表物基本空間結構:甲烷是 結構;乙烯是 結構;乙炔是 結構;苯環(huán)是

3、 結構。 3、有機物結構的表示方法 (1)結構式: (2)結構簡式: (3)鍵線式: (4)球棍模型和比例模型: 練習:請寫出下列有機化合物的實驗式(最簡式)、分子式、結構式、結構簡式和鍵線式。 名稱 實驗式 分子式 結構式 結構簡式 鍵線式 異丁烷 丙酸 丙烯 丙炔 溴乙烷 乙酸乙酯 二、同分異構體 1、定義: 2、同分異構體的常見類型 (1)碳鏈異構:由于分子中 不同(直

4、鏈或帶支鏈)而產生的同分異構現(xiàn)象。(2)位置異構:因官能團(包括雙鍵、三鍵)在碳鏈或碳環(huán)上的 不同而引起的異構現(xiàn)象。 (3)類別異構:由于 不同而引起物質類別不同所產生的異構現(xiàn)象。常見的類別異構有: 組成通式 可能的類別 舉例 CnH2n 烯烴 環(huán)烷烴 CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴 CnH2n+2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷烴、氨基酸 Cn(H2O)m 單糖或二糖 3

5、、 同分異構體的書寫 書寫規(guī)律(1)烴:主鏈由長到短,環(huán)由大到小,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由鄰到間、對。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。 例題:1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構體? 2、某烯烴與氫氣加成后的產物是 : 則該烯烴的結構簡式可能有________種。 (2)烴的衍生物: 類型一:R—X型,R表示烴基,X表示某些原子或原子團(官能團),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質的結構特點可以看成是:官能團“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構體,實質上就是烴基的異構。 例題:

6、3、寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構體的結構簡式。 類型二: R、R′表示烴基,W表示有兩個自由鍵的原子或原團,這類型物質的結構特點是:上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。 例題:4、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構體的結構簡式。 類型三:多元(官能團)取代型 書寫方法:先固定一個或幾個取代基,再移動另一個取代基,并依次類推。 例題:5、寫出與 互為同分異構體的芳香族化合物的結構簡式。 6、已知C12H12的烴分子結構表示為: ,它在苯環(huán)上的二溴代物有9種,

7、則其環(huán)上的四溴代物是 種。 感悟高考:(07年高考江蘇卷·22)肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備: +CH3CHO+H2O (1)請推測B側鏈上可能發(fā)生反應的類型:__________________________________。(任填兩種) (2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式:___________________________。 (3)請寫出同時滿足括號內條件下B的所有同分異構體的結構簡式:①分子中不含羰基和羥基;②是苯的對二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結構。 【教學反思】 第五十一講

8、 有機物的結構特點及同分異構體(課時作業(yè)) 1.燃燒某有機物只生成88g二氧化碳和27g水,下列說法正確的是 A.該有機物的化學式為C3H8 B.該有機物分子中一定含有碳碳雙鍵 C.該有機物不可能是乙烯 D.該有機物一定含有氧元素 2.化學式為C5H7Cl的有機物,其結構不可能是 A.只含一個雙鍵的直鏈有機物 B.含兩個雙鍵的直鏈有機物 C.含1個雙鍵的環(huán)狀有機物 D.含1個三鍵的直鏈有機物 3.某烷烴的相對分子質量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應所得的一氯取代物沒有同分異構體,這種烷烴是 4.烯烴分子中雙鍵兩側的基團在

9、空間的位置不同,也可引起同分異構——順反異構。請回答組成為C5H10的有機物,其所有同分異構體中屬于烯烴的共有 A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 5.有機物分子組成與碳原子數(shù)相同的開鏈烷烴的分子組成相比較,前者每減少兩個氫原子,則增加一個不飽和度。已知,的不飽和度均為1,現(xiàn)有結構簡式為的物質,通過碳氫原子數(shù)和不飽和度的計算,確定下列物質中不是上述物質的同分異構體的是 6. 下列表示有機化合物分子的方法中不正確的是 A.乙烯:CH 2CH2 B.異戊烷:C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3 D.甲烷: 7.如圖所示

10、的有機物: 分子中最多可能有( )個碳原子共面。 A.11 B.10 C.12 D.18 8、某芳香族有機物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有 A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基 9、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)分子結構相似,如下圖: (苯)   ?。ㄅ鸬剑? 則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體數(shù)目為 A.2      B.3 C.4        D.6 10、下列反應的產物中,有的有同分異構體,有的沒有

11、同分異構體,其中一定不存在同分異構體的反應是 A.異戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)與等物質的量的Br2發(fā)生加成反應 B.2—氯丁烷(CH3CH2CClHCH3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應 C.甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應 D.鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應 11、有機物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物,在相同的溫度和壓強下,同質量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結構有 A.8種 B.14種 C.16種 D.18種 12、有機物分子式為C

12、4H10O,能與金屬鈉反應放出H2,該化合物中,可由醛還原而成的有 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 班級 姓名 學號 13、在有機物分子中,若某碳原子連接著四個不同的原子或原子團,這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡只有一個手性碳原子的物質一定具有光化學活性。 (1)某有機物A(

13、 )是否具有光學活性 (“是”或“否”),若要使其具有或失去光學活性,其發(fā)生的反應類型可以是 。 ①酯化; ②消去; ③加成; ④水解; ⑤氧化; ⑥還原 (2)某有機物B(C3H7O2N)具有如下性質:a. 既能與強酸反應,又能跟強堿反應; b. 具有光學活性。試回答: ①寫出B中官能團的名稱 。②寫出B的結構簡式 。 ③若2分子B在一定條件下生成環(huán)狀結構化合物C,則C的結構簡式為 。 ④若B在一定條件下生成高分子化合物D,寫出B→D的化學方程式 。 ⑤寫出B的一個不屬于同類別的同分異構體結構簡式

14、 。 14、化合物A相對分子質量為86,碳的質量分數(shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關反應如下圖所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉化為。根據(jù)以上信息回答下列問題: (1) A的結構簡式是 (2) 反應②的化學方程式是 (3) A有多種同分異構體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式: 、 、 、 (4)A的另一種同分異構體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結構簡式為 。

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