高中化學(xué)總復(fù)習(xí)課件第5單元第27講 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第講 1 有機(jī)化學(xué) 有機(jī)推斷與合成 27 第五單元 熱點(diǎn)知識(shí)剖析有機(jī)化合物的推斷與合成是高考考查的重點(diǎn)內(nèi)容 有機(jī)框圖與推斷題以新的信息或提示或一定的限制條件作為題目 以物質(zhì)相互的變化列成框圖或反應(yīng)流程圖 或以有機(jī)反應(yīng)中某些量的關(guān)系 考查對(duì)有機(jī)化合物變化時(shí)反應(yīng)物 生成物及各種量的變化的掌握 考查綜合應(yīng)用各類(lèi)化合物的不同性質(zhì)進(jìn)行區(qū)別 鑒定 提純或推導(dǎo)未知物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的能力 3 這類(lèi)試題容量和思維跨度大 陷阱多 綜合性強(qiáng) 在復(fù)習(xí)中不但要善于歸納總結(jié)知識(shí)的規(guī)律 還要注意提高獲取新信息的能力 知識(shí)遷移能力和邏輯推理能力 4 基礎(chǔ)知識(shí)回顧1 不飽和鍵數(shù)目的確定 1 1mol有機(jī)化合物加成1molH2 或Br2 含有1mol碳碳雙鍵 2 加成2molH2 或Br2 含有1mol碳碳叁鍵或2mol碳碳雙鍵 3 加成3molH2含有3mol碳碳雙鍵或1mol苯環(huán) 或者1mol碳碳雙鍵和1mol碳碳叁鍵 5 2 符合一定碳?xì)浔?物質(zhì)的量比 的有機(jī)化合物 1 C H 1 1的有乙炔 苯 苯乙烯 苯酚等 2 C H 1 2的有甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 單烯烴等 3 C H 1 4的有CH4 CH3OH CO NH2 2 6 3 有特殊性的有機(jī)物歸納 1 含氫量最高的有機(jī)化合物是 2 完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是環(huán)烷烴 單烯烴 飽和一元醛 酸 酯 酮 通式符合CnH2nOx的物質(zhì) x 0 1 2 3 使FeCl3溶液顯特殊顏色的是 4 能與NaHCO3作用生成CO2的是 7 CH4 酚類(lèi)化合物 羧酸類(lèi) 5 能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的是羧酸和酚類(lèi) 6 能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的是醇 酚 羧酸 7 能與新制的氫氧化銅 或銀氨溶液 反應(yīng)的是醛 葡萄糖 甲酸 甲酸酯 8 能發(fā)生水解反應(yīng)的是鹵代烴 酯類(lèi) 二糖 多糖 蛋白質(zhì) 8 重點(diǎn)知識(shí)歸納1 有機(jī)物的推斷 1 推斷有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般思路 9 2 有機(jī)框圖題解答的基本方法 順推法 逆推法 綜合法當(dāng)采用單向思維比較困難時(shí) 還應(yīng)加強(qiáng)起始反應(yīng)物 中間產(chǎn)物 最終產(chǎn)物之間的聯(lián)系 從兩頭向中間靠 俗稱(chēng) 兩頭堵 做到思維的左右逢源 靈活自如 10 總之 在解題過(guò)程中要緊緊抓住新信息或新問(wèn)題與舊知識(shí)的聯(lián)系 熟練掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)以及相互間的衍生關(guān)系 多運(yùn)用聯(lián)想 類(lèi)比 遷移和演繹的方法 加強(qiáng)思維的嚴(yán)密性 整體性和靈活性 常用方法有 根據(jù)反應(yīng)條件推斷 根據(jù)反應(yīng)前后分子組成推斷 根據(jù)反應(yīng)前后官能團(tuán)變化推斷 根據(jù)反應(yīng)前后量的變化推斷 11 2 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的推斷 1 根據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)的種類(lèi)有機(jī)化合物官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì) 這些都是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的突破口 能使溴水褪色的有機(jī)化合物可能含有 12 C C 或酚類(lèi) 物質(zhì) 產(chǎn)生白色沉淀 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)可能含有 C C CHO或酚 13 羥基 或是苯的同系物等 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu OH 2懸濁液煮沸后產(chǎn)生紅色沉淀的物質(zhì)一定含有醛基 能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇 酚 羧酸等 能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)化合物中含有 COOH 能水解的有機(jī)化合物中可能含有酯基 肽鍵 或?yàn)辂u代烴 14 能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴 遇FeCl3溶液顯紫色或遇濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的物質(zhì)一定含酚羥基 NH 15 2 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 CHO Cu OH 2懸濁液 Ag NH3 2 2Ag Cu2O 3 根據(jù)某些產(chǎn)物推斷官能團(tuán)的位置 由醇氧化得醛或羧酸 OH一定在鏈端 即含 CH2OH 由醇氧化成酮 OH一定在鏈中 即含 若醇不能被氧化 則 OH相連的碳原子上無(wú)氫原子 即含 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定 OH 或 X 的位置 由取代反應(yīng)的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu) 由加氫后碳鏈結(jié)構(gòu)可確定 C C 或 的位置 16 3 有機(jī)化合物的合成有機(jī)合成的思路就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架 并引入或轉(zhuǎn)化所需的各種官能團(tuán) 根據(jù)所學(xué)過(guò)的有機(jī)反應(yīng) 應(yīng)掌握有機(jī)化合物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化的各種方法 17 CH3CH2Br NaOHCH2 CH2 NaBr H2O 1 官能團(tuán)的引入 引入碳碳雙鍵a 鹵代烴的消去 c 炔烴的不完全加成HC CH HClCH2 CHCl 18 引入鹵原子 X a 烷烴或苯及其同系物的鹵代 b 不飽和烴與HX X2的加成 19 c 醇與氫鹵酸的取代 引入羥基 OH a 烯烴與水的加成CH2 CH2 H2OCH3 CH2OH 20 c 鹵代烴的水解 催化劑 b 醛 酮 的加成 C O H2 催化劑 2 官能團(tuán)的消除 通過(guò)有機(jī)化合物加成可消除不飽和鍵 通過(guò)消去 氧化或酯化可消除羥基 通過(guò)加成或氧化可消除醛基 通過(guò)消去或取代可消除鹵原子 21 d 酯的水解 3 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)變 如 醇醛羧酸 通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 如 22 通過(guò)不同的反應(yīng) 改變官能團(tuán)的位置如 23 4 碳鏈的增長(zhǎng)或縮短 碳鏈的增長(zhǎng)有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng) 一般會(huì)以信息的形式給出 常見(jiàn)的增長(zhǎng)碳鏈的方式有 有機(jī)化合物與HCN的加成 不飽和有機(jī)化合物間的加成或聚合等 碳鏈的縮短如烴的裂解 苯的同系物的側(cè)鏈被氧化 烯烴的氧化等 24 5 有機(jī)化合物分子的成環(huán)規(guī)律二元醇通過(guò)脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的醚 羥酸 或二元醇和二元羧酸 通過(guò)酯化反應(yīng)形成環(huán)狀的酯 氨基酸通過(guò)脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的酰胺 二元羧酸通過(guò)脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的酸酐等 25 從給出的原料出發(fā) 運(yùn)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 設(shè)計(jì)合成路線(xiàn) 合成復(fù)雜的有機(jī)化合物 稱(chēng)之為有機(jī)合成 在設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)時(shí) 要從原料與產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)的差異入手 運(yùn)用試題給出的信息 以被合成的復(fù)雜有機(jī)化合物為起點(diǎn) 找出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物 依次向前倒推的逆向思維方法 是設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)的科學(xué)思維方法 這其中涉及官能團(tuán)的引入 消除和衍變 包括位置的改變 保護(hù)以及碳鏈的改變等 26 考查有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的推斷問(wèn)題 1 具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2 A能使Br2的四氯化碳溶液褪色 1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng) 則A的結(jié) 27 官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 構(gòu)簡(jiǎn)式是 寫(xiě)出與A具有相同 CH2 CH CH2 COOH CH3CHCH COOH 2 化合物B含有C H O三種元素 相對(duì)分子質(zhì)量為60 其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13 3 B在催化劑Cu的作用下被氧化成C C能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 28 3 D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng) 可生成A的鈉鹽和B 相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OH 分子式為C4H6O2具有支鏈 能使Br2的四氯化碳溶液褪色 說(shuō)明具有不飽和的碳碳鍵 能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明有羧基 則具備上述條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為 29 再由相對(duì)分子質(zhì)量為60 含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60 含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13 3 則確定除有 CH2OH外只能有 C2H5 也就是CH3CH2CH2OH 由D水解生成A的鈉鹽和B可倒推出酯D的結(jié)構(gòu) 進(jìn)一步寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式 由B氧化C C能發(fā)生銀鏡 反應(yīng) 說(shuō)明B是含有 CH2OH的醇 方法指導(dǎo) 綜合考查有機(jī)化合物的各種性質(zhì) 環(huán)環(huán)緊扣 此類(lèi)題目難度不大 只要認(rèn)真仔細(xì) 都可以完全解決 30 考查信息型的推斷問(wèn)題 已知烯烴 炔烴在臭氧作用下發(fā)生以下反應(yīng) CH3 CH CH CH2 CH CH2 31 某烴分子式為C10H10在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng) CH3CHO OHC CH2 CHO HCHO CH3 C C CH2 C CHCH3COOH O3 H2O HOOC CH2 COOH HCOOH C10H10CH3COOH 3HOOC CHO CH3CHO 試回答 1 C10H10分子中含個(gè)雙鍵 個(gè)叁鍵 2 C10H10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 32 CH3 CH CH C C CH CH C C CH3 2 2 C10H10的臭氧化產(chǎn)物中含4個(gè)醛基和4個(gè)羧基 說(shuō)明分子中有2個(gè)雙鍵和2個(gè)叁鍵 只含1個(gè)官能團(tuán)的產(chǎn)物來(lái)自C10H10的兩端片段 含2個(gè)官能團(tuán)的產(chǎn)物來(lái)自C10H10的鏈中片斷 方法指導(dǎo) 從特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行突破 采用了逆推的方法 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 方法指導(dǎo) 推斷題中一定要注意已知條件給予得較充分的物質(zhì) 像物質(zhì)的性質(zhì) 化學(xué)式 同分異構(gòu)體的種類(lèi)等等 然后聯(lián)想它可能是什么 最后驗(yàn)證假設(shè) 從而推斷其官能團(tuán)的特征 43 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全