2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第3講 烴的含氧衍生物（含解析）

2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題十一 第3講 烴的含氧衍生物（含解析）考綱要求1.認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。考點(diǎn)一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子間脫水反應(yīng)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液 變紅。寫出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。深度思考判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)可用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)酒精中是否含水()(2)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無(wú)水乙醇()(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 ()(4)苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉(×)解析苯酚電離H的能力比H2CO3二級(jí)電離H的能力強(qiáng)，因而只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHCH2CH2H2O該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(×)(6) 遇FeCl3溶液可顯紫色(×)(7)苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的離子方程式為 (×)解析正確的離子方程式為 。(8)分子式為C7H8O，且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種(×)解析屬于酚的有3種(、)，屬于醇的有1種()，屬于醚的有1種()，共5種。題組一醇、酚的辨別1下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 答案C2下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案D解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對(duì)；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對(duì)；酚類中羥基的鄰、對(duì)位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對(duì)；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。3由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_。答案CEBD題組二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)4下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是 ()A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)答案D解析物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol答案B解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。6下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。規(guī)律方法1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2. 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查7 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A：_，B：_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。答案 H2111解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說(shuō)明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為,2H2OH2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。8xx·山東理綜，33(1)(2)(3)合成P(一種抗氧劑)的路線如下：A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)AB的反應(yīng)類型為_。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是_。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_。a鹽酸 bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d濃溴水答案(1)消去反應(yīng)2­甲基丙烷(或異丁烷)(2) (3)bd解析由B與C反應(yīng)生成可知：C為，B為，則A為 (A中有三個(gè)甲基)。反思?xì)w納醇與酚常見考查點(diǎn)小結(jié)(1)正確區(qū)分醇類和酚類物質(zhì)；(2)根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu)，推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)；(3)依據(jù)官能團(tuán)的位置及類別確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體；(4)利用醇類、酚類的典型物質(zhì)進(jìn)行有機(jī)推斷與合成等。考點(diǎn)二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無(wú)色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇醛羧酸以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或，不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。2羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。深度思考1你是怎樣理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的？請(qǐng)完成下列表格：反應(yīng)類型氧化反應(yīng)還原反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)常見反應(yīng)(1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化；(2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；(3)烯烴被臭氧氧化不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等有機(jī)合成中的應(yīng)用利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH2. 丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？答案是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。3判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(×)(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等(×)(5)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以電離出H(×)(xx·福建理綜，8C)4有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實(shí)催熟劑的無(wú)色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應(yīng)方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O題組一正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是()CCH2CHCHO DCH3CH2CHO答案B解析本題考查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判斷出OCH3COH不屬于醛類，而是酯類。2由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3COOH CHOA2種 B3種 C4種 D5種特別注意HO與COOH相連時(shí)為H2CO3。解題方法組合后看物質(zhì)是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合物有10種，其中OH與COOH組合形成的H2CO3為無(wú)機(jī)物，不合題意。只有、 (甲酸)、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。3某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有()A1種 B2種C3種 D4種審題指導(dǎo)中性有機(jī)物C8H16O2能水解，則該物質(zhì)為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結(jié)構(gòu)相同，N只能為伯醇。答案B解析中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”，說(shuō)明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。題組二多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè)4科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是 ()A該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D1 mol A最多與1 mol H2加成答案A解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中無(wú)苯環(huán)，沒(méi)有酚羥基，B不正確；1 mol A中含2 mol CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。5迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案C解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。6聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ()MAM與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為122答案D解析由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗 n mol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為n/2 mol，D錯(cuò)誤。題組三根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu)7有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中：X、Y均為官能團(tuán))。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為_。(2)官能團(tuán)X的名稱為_，高聚物E的鏈節(jié)為_。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)(6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序號(hào))。a含有苯環(huán)b含有羰基c含有酚羥基答案(1)1­丙醇 (寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可)(6)c解析E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，只有一個(gè)甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CHCH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則含有COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1­丙醇。(2)因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)該反應(yīng)是COOH與HCO的反應(yīng)，產(chǎn)物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有CHO。(6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。規(guī)律方法1多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。2官能團(tuán)與反應(yīng)類型考點(diǎn)三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用深度思考寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類型。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反應(yīng)) 題組一有機(jī)物的推斷1由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，F(xiàn)_，C_。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X_，Y_。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB：_。GH：_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2­二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E。2有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為153，A有如下的性質(zhì)：.取A的溶液少許，加入NaHCO3溶液，有氣體放出。.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加熱反應(yīng)一段時(shí)間后，再加入過(guò)量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。A有如下的轉(zhuǎn)化：請(qǐng)?zhí)羁眨?1)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)CG的反應(yīng)類型為_；AB的反應(yīng)類型為_。(3)寫出與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；G與過(guò)量的銀氨溶液反應(yīng)，每生成2.16 g Ag，消耗G的物質(zhì)的量是_ mol。(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：DE_；CH_。答案(1) (2)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)(3) 0.01(4)CH2=CHCOOHHOCH2CH2COOHH2OCH2=CHCOOCH2CH2COOHnCH2(OH)CH2COOH 解析本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化以及同分異構(gòu)體的書寫。由A與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出說(shuō)明有COOH；由性質(zhì)可知A水解后的溶液中有Br，說(shuō)明A中有Br；A的相對(duì)分子質(zhì)量為153，說(shuō)明1 mol A中只能有1 molCOOH和1 molBr，由相對(duì)分子質(zhì)量可推知1 mol A中還含有2 mol C和4 mol H；A的水解產(chǎn)物C經(jīng)氧化反應(yīng)生成含醛基的G，說(shuō)明C為醇，而且羥基在端點(diǎn)的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，G 。CH發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的H為。DE為酯化反應(yīng)，生成的E為，EF為加聚反應(yīng)。方法指導(dǎo)解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法(1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物時(shí)叫逆推法。(2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“”是鹵代烴消去的條件；“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。(3)根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇醛酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系： 氧化, 。題組二剖析合成路線，規(guī)范解答有關(guān)問(wèn)題3有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它可通過(guò)不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C和D三種物質(zhì)。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)AC的反應(yīng)類型是_；AD中互為同分異構(gòu)體的是_。(3)由A生成B的化學(xué)方程式是_。(4)C在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1)醛基、羧基(2)消去反應(yīng)CD 解析(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有醛基和羧基兩種含氧官能團(tuán)。(2)比較C、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生消去反應(yīng)后可得C，由A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C、D互為同分異構(gòu)體。(3)A發(fā)生催化氧化反應(yīng)可得B： (4) 中的C=C鍵發(fā)生加聚反應(yīng)形成高分子化合物： 。4(xx·安徽理綜，26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：(1)AB的反應(yīng)類型是_；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是_；D的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含OO鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_。(5)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2答案(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁鍵(或碳碳三鍵)、羥基1,4­丁二醇(3) (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH 或nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O(5)ac解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，解題時(shí)要先觀察分子內(nèi)的官能團(tuán)，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)；寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)根據(jù)分子式和題目所給要求來(lái)寫。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4­丁二醇。(3)馬來(lái)酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可知半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng)；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。思維建?！叭小蓖黄朴袡C(jī)推斷與合成1確定官能團(tuán)的變化有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過(guò)程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。2掌握兩條經(jīng)典合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。3按要求、規(guī)范表述有關(guān)問(wèn)題即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái)，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。探究高考明確考向1(xx·重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。下列敘述錯(cuò)誤的是()A1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2OB1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol XCX與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)答案B解析A項(xiàng)，在X中，三個(gè)醇羥基均能發(fā)生消去反應(yīng)，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，正確；B項(xiàng)，在Y中含有2個(gè)NH2，一個(gè)NH，均可以和COOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X中的三個(gè)OH均可以被Br代替，分子式正確；D項(xiàng)，由于C原子為四面體結(jié)構(gòu)，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對(duì)稱性更強(qiáng)，所以Y的極性較強(qiáng)，正確。2(xx·江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉答案B解析A項(xiàng)，貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒(méi)有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項(xiàng)，乙酰水楊酸中含有COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、，錯(cuò)誤。3(xx·上海，54改編)B(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的 現(xiàn)象。試劑(酚酞除外)：_；現(xiàn)象_。答案銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液，有磚紅色沉淀生成)解析符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。4xx·天津理綜，8(2)改編A(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。答案解析A催化氫化得到的Z為，Z含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)。5(xx·安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；E中含有的官能團(tuán)名稱是_。(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是_。(3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。含有3個(gè)雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰不存在甲基(4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由_(填有機(jī)物名稱)通過(guò)_(填反應(yīng)類型)制備。(5)下列說(shuō)法正確的是()aA屬于飽和烴 bD與乙醛的分子式相同cE不能與鹽酸反應(yīng) dF可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案(1)HOOC(CH2)4COOH羥基、氨基(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)abd解析根據(jù)合成路線圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，按照題目要求解答相關(guān)問(wèn)題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團(tuán)：氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3，同時(shí)生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個(gè)氫原子，條件該分子中存在3個(gè)雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；條件說(shuō)明該分子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中氫的位置是相同的；再結(jié)合條件即可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的，該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項(xiàng)正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項(xiàng)正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)，所以c項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以d項(xiàng)正確。6(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷，38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；CHRCH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。回答下列問(wèn)題(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)E的分子式為_。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)類型為_。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案(1)2­甲基­2­氯丙烷(或叔丁基氯)(2) (3)C4H8O2解析由信息可知A為，化學(xué)名稱為2­甲基­2­氯丙烷。由信息知B(C4H8)為，再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng)，從而確定C為，D為，E為依據(jù)信息，且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng)，推出F為G為；H為E和H通過(guò)酯化反應(yīng)生成：(6)J比I少一個(gè)CH2原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個(gè)CHO，一個(gè)COOH用COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：，；用CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：；用CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：；用在苯環(huán)上移動(dòng)：；用一個(gè)CH3在苯環(huán)上移動(dòng)：；同分異構(gòu)體的種類共3×618種根據(jù)對(duì)稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個(gè)空。練出高分1下列說(shuō)法中，正確的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)答案D解析酚類物質(zhì)中也含有OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團(tuán)，OH帶一個(gè)單位的負(fù)電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同，故B不正確；醇類、酚類等含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團(tuán)，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。2 L­多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L­多巴的說(shuō)法中，不正確的是 () A其分子式為C9H11O4NB核磁共振氫譜上共有8個(gè)峰C能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析該有機(jī)物中有9種不同的氫原子，B項(xiàng)錯(cuò)；分子中的酚羥基、羧基能與堿反應(yīng)，氨基能與酸反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。3下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是()A B C D答案B4CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過(guò)程如下。下列說(shuō)法不正確的是 ()A1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOHB可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇C與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán)答案B解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為C項(xiàng)正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是 () AX分子式為C6H7O7B1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成CX分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同答案D解析X分子式為C6H8O7，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。6下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)是取代反應(yīng)答案C解析本題考查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項(xiàng)反應(yīng)都是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。7如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 ()A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同答案D解析A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。8己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 ()A中生成7 mol H2OB中無(wú)CO2生成C中最多消耗3 mol Br2D中發(fā)生消去反應(yīng)答案B解析本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識(shí)，在解題過(guò)程中，一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol H2O，A項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)中最多可以消耗4 mol Br2，C項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。9已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_。既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有_。(2)按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E和B互為同分異構(gòu)體，則反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)已知同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體有4種?；衔锸青徫欢〈剑槐江h(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，請(qǐng)寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案(1)ACD解析(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基，A、C符合。既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基，D符合。(2)C的相對(duì)分子質(zhì)量是134，E的相對(duì)分子質(zhì)量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)是氧化反應(yīng)；E是一元羧酸，反應(yīng)是酯化反應(yīng)，E和F的相對(duì)分子質(zhì)量相差28，再加上生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量是18，由質(zhì)量守恒得，一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46，是乙醇。(3)根據(jù)要求對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化：必須有酚羥基，另一個(gè)取代基可以是酯基，也可以是羧基。10已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過(guò)下列途徑合成：請(qǐng)根據(jù)上圖回答：(1)D中含有的官能團(tuán)名稱是_、_；反應(yīng)屬于_反應(yīng)；反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_或_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)羧基溴原子取代氧化(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O或CH3CHBrCOOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(4) 2CH2=CHCOOH2H2O11風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，D_。(2)指出反應(yīng)類型：_，_。(3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)寫出EF轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式_。(5)MLA可通過(guò)下列反應(yīng)合成一高分子化合物G則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案(1)BrCH2CH=CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH(4)HOOCCHBrCH2COOH3NaOH,NaOOCCH(OH)CH2COONa2H2ONaBr(5) 解析“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說(shuō)明MLA分子中含有兩個(gè)羧基，對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CHCHCH2CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進(jìn)一步氧化為羧基，所以CHCHCH2CH2發(fā)生的是1,4­加成，這樣才能得到兩個(gè)羧基，轉(zhuǎn)化為MLA。據(jù)此可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A為CH2BrCH=CHCH2Br，B為CH2OHCH=CHCH2OH，C為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D為OHCCH2CHBrCHO，E為HOOCCH2CHBrCOOH，F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問(wèn)對(duì)照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。12A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍。在A分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)54.4%，w(H)7.4%，w(O)18.1%，w(Cl)20.1%，A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_。(2)D分子含有的官能團(tuán)是_。(3)上述轉(zhuǎn)換關(guān)系的化學(xué)方程式中，屬于水解反應(yīng)的有_個(gè)(填數(shù)字)。(4)寫出化學(xué)方程式：A和稀硫酸共熱：_；E氧化成G：_；F與氫氧化鈉醇溶液共熱：_。(5)與B互為同分異構(gòu)體的且屬于鏈狀酯的物質(zhì)共有_種。答案(1)C8H13O2Cl(2)羥基、氯原子(3)3(4)CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2ClH2OCH2=C(CH3)COOHClCH2CH(CH3)CH2OHCH3CH(CH2OH)2O2CH3CH(CHO)22H2OClCH2CH(CH3)