2022年高考化學二輪復習 全國卷近5年模擬試題分考點匯編 鹵代烴（含解析）

《2022年高考化學二輪復習 全國卷近5年模擬試題分考點匯編 鹵代烴（含解析）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2022年高考化學二輪復習 全國卷近5年模擬試題分考點匯編 鹵代烴（含解析）（11頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022年高考化學二輪復習 全國卷近5年模擬試題分考點匯編 鹵代烴（含解析） 1、分子式是C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)（　?。? A．6種 B．7種 C. 8種 D．9種 【答案】C 【解析】試題分析：分子式為C5H11Cl的同分異構體有 主鏈有5個碳原子的：CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3； 主鏈有4個碳原子的：CH3CH（CH3）CH2CH2Cl；CH3CH（CH3）CHClCH3；CH3CCl（CH3）CH2CH3；CH2ClCH（

2、CH3）CH2CH3； 主鏈有3個碳原子的：CH2C（CH3）2CH2Cl； 共有8種情況。 故選C， 考點：同分異構現(xiàn)象和同分異構體 點評：本題考查以氯代物的同分異構體的判斷，難度不大，做題時要抓住判斷角度，找出等效氫原子種類．一般說來，同一個碳原子上的氫原子等效，同一個碳原子上連的所有甲基上的氫原子等效，處于鏡面對稱位置上的氫原子等效．氯原子取代任意一個等效氫原子所得的一氯代物是同一種．只要這樣就可以了．比如說丙烷有兩種一氯代物。 2、下列物質中不屬于鹵代烴的是（　　） A．CH2Cl2 B．CCl4 【答案】C 【解析】鹵代烴分子中含有C、H、X(F、Cl、Br、

3、I)原子，當含有其他元素的原子時肯定不屬于鹵代烴。 3、下列各組液體混合物，用分液漏斗能分開的是（　?。? A．溴乙烷和氯仿　　 B．氯乙烷和水　　　C．甲苯和水 D．苯和溴苯 【答案】BC 【解析】兩種液體互不相溶，則可用分液漏斗分離。因此選項BC是符合題意的。 4、能夠鑒定溴乙烷中存在溴元素的實驗操作是 ( ) A．在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸餾水，充分攪拌后，加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液 【答案】C 5、某有

4、機物具有手性碳原子，經(jīng)下面的變化后仍一定具有手性碳原子的是 A．加成反應 B．消去反應 C．氯代反應 D．水解反應 【答案】D 6、1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下的同分異構體，如圖所示。據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5—五氯環(huán)戊烷的同分異構體數(shù)是（ ） A、4種 B、5種 C、6種 D、7種 φ φ φ φ φ φ 【答案】A 7、某烴和C12充分加成的產(chǎn)物其結構簡式為 則原有機物一定是（　?。? A. 2-丁炔 B．1，4-二氯-2-甲基-2-丁烯 C．2-甲基-1

5、，3-丁二烯 D．1，3-丁二烯 【答案】C 【解析】看碳架，和氯原子的連接方式BC都滿足，由于B項不屬于烴，故不選。 8、分子式為C4H9Cl的有機物有（ ） A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 8種 【答案】C 9、分子式為C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）（　　） A．6種 B．7種 C．8種 D．9種 【答案】C 【解析】分子式為C5H11Cl的同分異構體有 主鏈有5個碳原子的：CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3C

6、H2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3； 主鏈有4個碳原子的：CH3CH（CH3）CH2CH2Cl；CH3CH（CH3）CHClCH3；CH3CCl（CH3）CH2CH3；CH2ClCH（CH3）CH2CH3； 主鏈有3個碳原子的：CH2C（CH3）2CH2Cl； 共有8種情況． 故選C． 10、結構中沒有環(huán)狀的烷烴又名開鏈烷烴，其分子式通式是CnH2n+2(n是正整數(shù))。 若它分子中每減少2個碳氫鍵，必然同時會增加1個碳碳鍵。該碳碳鍵可能是重鍵(雙鍵或三鍵)，也可能是連結成環(huán)狀烴，都稱為增加了1個不飽和度(用希臘字母Ω表示，又名“缺氫指數(shù)”)。例如若干烴類分子和

7、烴基的不飽和度如下： ①CH3CH2CH3 Ω＝0； ②(CH3)2CH— Ω＝0； ③CH2CHCH2 Ω＝1； ④ Ω＝1； ⑤C8H15— Ω＝1； ⑥Ω＝2； ⑦ Ω＝2； ⑧CH3C≡CCH2C H＝CH2 Ω＝3； ⑨CH３(CH＝CH)3ＣＨ３ Ω＝3； ⑩ Ω＝4；11 Ω＝4；12C7H7—Ω＝4。 (1)請寫出下列各烴分子的Ω。 (A) Ω＝ (B) Ω＝ (C) Ω＝

8、 (2)請寫出下列烴基的Ω。 (D)(兩價基團)Ω＝ (E)(三價基團)Ω＝ (F)C≡C(兩價基團)Ω＝ 【答案】(1)(A)4 (B)7 (C)5 (2)(D)4 (E)4 (F)2 11、下列化學反應的產(chǎn)物中，存在同分異構體的是（　　） A．CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解 B．甲苯在催化劑作用下與Cl2發(fā)生取代反應 C．與NaOH的醇溶液共熱反應 D．在催化劑存在下與H2完全加成 【答案】B 【解析】試題分析：A中鹵代烴水解只能生成1－丙醇

9、，B中取代反應后的有機生成物不止一種，存在同分異構體。C中發(fā)生消去反應，生成物是丙烯；D中發(fā)生加成反應，生成物是乙苯，答案選B。 考點：考查有機反應中生成物的判斷 點評：該題是中等難度的試題，基礎性強，側重對學生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導與訓練。該題的關鍵是明確各種有機反應類型的概念以及反應的特點，有助于培養(yǎng)學生的邏輯思維能力和發(fā)散思維能力。 12、分子式為C6H9Br的有機物其結構不可能是(　　) A．含有一個雙鍵的直鏈有機物 B．含有兩個雙鍵的直鏈有機物 C．含有一個雙鍵的環(huán)狀有機物 D．含有一個三鍵的直鏈有機物 【答案】A 【解析】　該有機物的Ω＝＝2，A項中只有一個不

10、飽和度。 13、分子式為C3H6Cl2的有機物，發(fā)生一氯代反應后，可生成2種同分異構體，則原C3H6Cl2應是(　　) A．1,3-二氯丙烷　　　　　 B．1,1-二氯丙烷 C．1,2-二氯丙烷 D．2,2-二氯丙烷 【答案】A 【解析】分析選項A～D的4種有機物，它們再發(fā)生一氯取代，得到的生成物的同分異構體分別為2種、3種、3種、1種。 14、以C2H5Br為原料制備1,2－二溴乙烷,下列轉化關系最合理的是（　　） 【答案】D 【解析】考查鹵代烴的取代反應與消去反應的區(qū)別與聯(lián)系,并在實際中應用。要制取1,2－二溴乙烷,最好通過CH2===CH2和Br2的加成反應得到,

11、而不用C2H5Br的取代反應得到。因為前者產(chǎn)物較純凈,后者副反應較多,產(chǎn)物不純。而CH2===CH2可由CH3CH2Br或CH3CH2OH消去反應得到。A、D相比,D步驟更簡潔。 15、下列實驗方案中，不能達到實驗目的是（　　） 選項 實驗目的 實驗方案 A 實驗室制乙炔 用電石和飽和食鹽水反應，將產(chǎn)生的氣體再通入到硫酸銅溶液中除雜 B 檢驗溴乙烷在氫氧化鈉溶液中是否發(fā)生水解 將溴乙烷和氫氧化鈉溶液共熱．冷卻后，取上層清液，用稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生淡黃色沉淀 C 除去乙烷中的乙烯氣體 將混合氣體通入到裝有高錳酸鉀溶液的洗氣瓶中 D 驗證氫氧化鐵的

12、溶解度小于氫氧化鎂 將氯化鐵溶液加入到氫氧化鎂懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀由白色變?yōu)榧t褐色 【答案】C 【解析】A．電石與水反應生成的乙炔中混有硫化氫，硫化氫和硫酸銅反應生成CuS沉淀，所以將產(chǎn)生的氣體再通入到硫酸銅溶液中可除去硫化氫，故A正確； B．將溴乙烷和氫氧化鈉溶液共熱，發(fā)生水解反應生成NaBr，冷卻后，取上層清液，用稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀可檢驗，故B正確； C．乙烯被高錳酸鉀氧化后生成二氧化碳，引入新雜質，應選溴水、洗氣除去乙烷中的乙烯氣體，故C錯誤； D．氯化鐵溶液加入到氫氧化鎂懸濁液中，沉淀由白色變?yōu)榧t褐色，發(fā)生沉淀的轉化，則氫氧化鐵的溶解度小于氫

13、氧化鎂，故D正確； 故選C． 16、一溴乙烷為無色液體，熔點﹣119.1℃，沸點38.4℃，常用于汽油的乙基化、冷凍劑和麻醉劑．制備一溴乙烷的反應原理為：NaBr+H2SO4═HBr↑+NaHSO4，CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O．實驗室可用如圖裝置制備一溴乙烷 某學生的實驗過程和具體操作可簡述如下： 查閱資料可知： ①可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物有：CH3CH2OCH2CH3、CH2BrCH2Br、CH2=CH2、Br2、SO2，其中1，2﹣二溴乙烷為無色液體，熔點9.3℃，沸點131.4℃． ②油層a用濃硫酸處理可以除掉乙醚、乙醇和水等雜質． 請結合以上信息回

14、答下列問題： （1）實驗過程中錐形瓶置于冰水混合物中的目的是　 ?。? （2）水層a中的離子除Na+、H+、OH﹣和Br﹣外，還一定含有　 　，檢驗該離子的方法是　 　． （3）油層a、b均呈微黃色．該學生猜測油層b除一溴乙烷外還可能含有其它一種或多種副產(chǎn)物，為驗證其成分設計了如下的實驗操作． 實驗步驟 預期現(xiàn)象和結論 步驟1：將油層b轉移至　 　中，再加入足量稀 Na2SO3溶液充分振蕩，靜置． 　

15、 　 步驟2：取步驟1的水層少量于試管中，加入稀硫酸酸化，再加入適量新制氯水及少量CCl4，充分振蕩，靜置． 溶液分層，下層呈橙紅色，證明　 ?。? 步驟3：將步驟1的油層充分洗滌、干燥后裝入蒸餾裝置中，　 　至溫度計升高至450C左右． 餾出蒸汽的溫度穩(wěn)定在38℃左右，不再有蒸汽餾出時，將蒸餾燒瓶中殘留液體置于冰水浴中冷卻，凝結成白色固體，則證明油層b中含有1，2﹣二溴乙烷． （4）該同學在實驗過程中加入了10mL乙醇（0.17mol），足量濃硫酸，適量水，以及0.15mol溴化鈉，最后蒸餾獲得了10.9g一溴乙烷產(chǎn)品．請計算產(chǎn)率　

16、 ?。ㄓ眯?shù)表示，保留二位小數(shù)）． 【答案】（1）防止產(chǎn)品揮發(fā)損失； （2）SO42﹣ ； 取少量水層a的溶液于試管中，加入足量稀鹽酸化，再滴加少量的BaCl2溶液，若產(chǎn)生渾濁，有SO42﹣，否則無SO42﹣； （3） 實驗步驟 預期現(xiàn)象和結論 分液漏斗 液體分層，下層液體逐漸褪為無色 油層b中含有Br2 水浴加熱 （4） 0.67。 【解析】解：95%乙醇、水和濃硫酸，冰水冷卻，邊攪拌邊緩慢加入NaBr粉末，反應生成的HBr和乙醇發(fā)生取代反應得到一溴乙烷，分液小火加熱得到餾出液，在分液漏斗中分層得到油層a，再邊用冰水冷卻，邊加入適量濃硫酸，通

17、過分液得到水層b和油層b得到一溴乙烷； （1）一溴乙烷的沸點較低，易揮發(fā)，所以錐形瓶置于冰水混合物中的目的是防止產(chǎn)品揮發(fā)損失，減少損耗； 故答案為：防止產(chǎn)品揮發(fā)損失； （2）制備一溴乙烷所用試劑有濃硫酸，所以水層a中的離子除Na+、H+、OH﹣和Br﹣外，一定還有SO42﹣；SO42﹣的檢驗方法是：取少量水層a的溶液于試管中，加入足量稀鹽酸化，再滴加少量的BaCl2溶液，若產(chǎn)生渾濁，有SO42﹣，否則無SO42﹣； 故答案為：SO42﹣，取少量水層a的溶液于試管中，加入足量稀鹽酸化，再滴加少量的BaCl2溶液，若產(chǎn)生渾濁，有SO42﹣，否則無SO42﹣； （3）步驟2中溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)

18、象，所以將油層b轉移至分液漏斗中，便于分離溶液；一溴乙烷中可能含有CH3CH2OCH2CH3、CH2BrCH2Br、CH2=CH2、Br2、SO2等雜質，而使溶液顯黃色．一溴乙烷的密度比水大，Na2SO3溶液可以吸收Br2、SO2在溶液的上層，一溴乙烷等油層在溶液的下層，所以出現(xiàn)的現(xiàn)象是液體分層，下層液體逐漸褪為無色；步驟2中用新制氯氣和四氯化碳溶液萃取，溶液分層，下層呈橙紅色，證明原油層中b中含有Br2；步驟1的油層中含有一溴乙烷、CH2BrCH2Br等，一溴乙烷的沸點較低，所以控制溫度在38℃左右時溜出的餾分是一溴乙烷，常用水浴加熱的方法，控制溫度； 故答案為： 實驗步驟 預期現(xiàn)象和

19、結論 分液漏斗 液體分層，下層液體逐漸褪為無色 油層b中含有Br2 水浴加熱 （4）乙醇的物質的量大于溴化鈉的物質的量，所以理論上生成0.15mol的一溴乙烷，實際得到mol=的一溴乙烷，所以產(chǎn)率==0.67．故答案為0.67。 17、已知：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(濃) CH3CH2Br+NaHSO4 +H2O。 實驗室制備溴乙烷（沸點為38.4℃）的裝置和步驟如下： ①按右圖所示連接儀器，檢查裝置的氣密性，然后向U形管和大燒杯里加入冰水；②在圓底燒瓶中加入10mL95％乙醇、28mL濃硫酸，然后加入研細的13g溴化鈉和幾粒碎瓷片；

20、③小火加熱，使其充分反應。 試回答下列問題： (1)反應時若溫度過高可看到有紅棕色氣體產(chǎn)生，該氣體的化學式為 。 （2）為了更好的控制反應溫度，除用圖示的小火加熱，更好的加熱方式是__________。 (3)反應結束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。將U形管中的混合物倒入分液漏斗中，靜置，待液體分層后，分液，取 (填“上層”或“下層”)液體。為了除去其中的雜質，可選擇下列試劑中的 (填序號)。 A．Na2SO3溶液 B．H2O C．NaOH溶液 D．CCl4 (4)要進一步制得

21、純凈的C2H5Br，可再用水洗，然后加入無水CaCl2干燥，再進行 (填操作名稱)。 (4)下列幾項實驗步驟，可用于檢驗溴乙烷中的溴元素，其正確的操作順序是：取少量溴乙烷，然后 (填序號)。 ①加熱 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH溶液 ⑤冷卻 【答案】（1）Br2 （2）水浴加熱 （3）下層，A （4）蒸餾 （5）④①⑤③② 【解析】（1）由于濃硫酸具有氧化性，能氧化溴化氫生成單質溴，溴蒸汽是紅棕色的。 （2）水浴加熱易于可知溫度，所以應該用水浴加熱。 （3

22、）溴乙烷的密度大于水的，所以取下層液體。溴乙烷中含有單質溴，可以用亞硫酸鈉還原單質溴來除去。由于氫氧化鈉能和溴乙烷反應，所以正確的答案選A。 （4）溴乙烷屬于有機物，不能溶于無機鹽中，蒸餾即可。 （5）溴乙烷不能電離出溴離子，因此需要先通過水解產(chǎn)生溴離子，然后在加入硝酸銀溶液。但由于溴乙烷水解在堿性條件下進行，而檢驗溴離子是在酸性條件下進行的，所以正確的順序是④①⑤③②。 18、某同學用下圖所示裝置(Ⅰ)制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷為無色液體，難溶于水，沸點38.4 ℃，熔點－119 ℃，密度為1.46 g·cm－3。 主要實驗步驟如下： ①檢查氣密性后，向燒瓶中加入一定量苯和液

23、溴　②向錐形瓶中加入乙醇和濃硫酸的混合液至恰好沒過進氣導管口?、蹖裝置中純鐵絲小心往下插入混合液中 ④點燃B裝置中酒精燈，用小火緩緩對錐形瓶加熱10 min。 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)步驟③中，觀察到的現(xiàn)象是______________________________________。 (2)導管a的作用是_________________________________。 (3)C裝置中U形管內(nèi)用蒸餾水封住管底的作用是____________________________。 (4)反應完畢后，U形管內(nèi)的現(xiàn)象是__________________________________

24、_； 分離出溴乙烷時所用最主要儀器的名稱是________(只填一種)。 (5)步驟④中可否用大火加熱？________。理由是_______________________。 (6)為證明溴和苯的上述反應是取代反應而不是加成反應，該同學用裝置(Ⅱ)代替B、C直接與A相連重新反應。 ①裝置(Ⅱ)的錐形瓶中，小試管內(nèi)的液體是________(填名稱)，其作用是_______________________________________________________________________； 小試管外的液體是________(填名稱)，其作用是________________

25、。 ②反應后，向錐形瓶中滴加________(填化學式)溶液，現(xiàn)象是______________， 其作用是____________________________； 裝置(Ⅱ)還可以起到的作用是_______________________________。 【答案】(1)劇烈反應，液體沸騰，燒瓶上方有紅棕色氣體 (2)導氣，冷凝回流 (3)溶解HBr，防止HBr及產(chǎn)物逸出 (4)液體分層，下層為無色油狀液體　分液漏斗 (5)不可　易使乙烯來不及反應就逸出 (6)①苯　吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣　水　吸收HBr氣體 ②AgNO3　生成淡黃色沉淀　檢驗Br－，證明發(fā)生取代反應生

26、成HBr　防倒吸 【解析】本實驗利用苯和溴發(fā)生取代反應制取溴苯同時生成HBr；利用乙醇和濃硫酸反應生成乙烯；乙烯和HBr反應生成溴乙烷，是一道綜合性的實驗，主要考查溴苯的制備及產(chǎn)物的檢驗。 19、一塊表面已經(jīng)被部分氧化成氧化鈉的鈉塊，質量為1.08 g，投入到100 g水中，完全反應后收集到0.02 g氫氣。通過計算回答： (1)未被氧化的鈉的質量是多少？ (2)鈉塊表面的氧化鈉的質量是多少？ (3)所得溶液中溶質的質量分數(shù)是多少？ 【答案】(1)0.46 g　(2)0.62 g　(3)1.58% 【解析】Na2O和Na兩種物質中只有Na與水反應產(chǎn)生H2，設此鈉塊中含有Na的質量

27、為x，則： 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 46 2 x 0.02 g ，解得x＝0.46 g 則Na2O的質量為1.08 g－0.46 g＝0.62 g 所得溶液為NaOH溶液，其中 n(NaOH)＝ m(NaOH)＝0.04 mol×40 g·mol－1＝1.6 g 溶液的質量為1.08 g＋100 g－0.02 g＝101.06 g w(NaOH)＝×100%＝1.58%。 20、已知CH3CH2Cl+NaOH→CH2=CH2+NaCl+H2O（消去反應）。某烴A與Br2發(fā)生加成

28、反應，產(chǎn)生二溴衍生物B；B用熱的NaOH乙醇溶液處理得到化合物C；經(jīng)測試知C的化學式中含有兩個雙鍵，化學式是C5H6；將C催化加氫生成環(huán)戊烷。寫出A、B、C的結構式。 【答案】 【解析】已知C的化學式中含有兩個雙鍵，化學式是C5H6，所以C中有三個不飽和度，除了兩個雙鍵以外，還有一個環(huán)，所以推出C為1，3-環(huán)己二烯，又因為C是B經(jīng)過消去反應得到的，而B是一種二溴衍生物，所以B為1，2-二溴環(huán)己烷，則A為環(huán)己烯。 21、根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結構簡式是　　　　,名稱是__________________　。 (2)①的反應類型是_______________

29、__________________　, ③的反應類型是____________________________________　。 (3)反應④的化學方程式是　___________________________。 【答案】(1)　環(huán)己烷 (2)取代反應　加成反應 (3) 【解析】本題以有機物的合成為載體,考查學生對有機知識的綜合運用及分析能力。由①可知A必為,反應①為取代反應;據(jù)③和④可知B為,反應③為加成反應,反應④為消去反應。依據(jù)產(chǎn)物和鹵代烴消去反應的實質可書寫反應方程式。 22、甲苯和溴乙烷混合物可通過如下流程進行分離。 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? （1）試劑A的名

30、稱為 ，X的結構簡式為 。 （2）操作①是 。 （3）寫出甲苯和溴乙烷的混合物中加入試劑A時發(fā)生反應的方程式 。 【答案】（1）NaOH溶液、 （2）蒸餾 （3）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 23、鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應。其實質是帶負電荷的原子團（例如OH-等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子。如：CH3CH2CH2—Br+OH-（或NaOH)CH3CH2CH2—OH+Br-(或NaBr) 寫出下列反應的化學方程式： （1

31、）溴乙烷跟NaHS的反應_____________________________________________。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反應__________________________________________。 【答案】（1）CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr (2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI 【解析】本例提供了反應原理，要求寫出未學過的新反應的化學方程式。根據(jù)題中給出的信息，體會出反應的實質是“帶負電荷的原子團取代鹵原子”，因此只要找出帶負電基團，并取代鹵原子，即可寫出正確的方程式。故解題的關鍵是找出帶負電的原子

32、團，分析（1）NaHS帶負電的是HS-，應是HS-取代溴乙烷中Br原子；同樣（2）中應是帶負電荷的CH3COO-取代I原子。 24、已知：①R—Br―→R—OH(R表示烴基)； ②苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著的影響； 以下是用苯作為原料制備一系列化合物的轉化關系圖： (1)寫出A轉化為B的化學方程式：_____________________________________。 (2)圖中苯轉化為E；E轉化為F省略了條件，請寫出E、F的結構簡式： E．_______________________________________， F．______

33、__________________________________。 (3)B分子中苯環(huán)上的任意兩個氫被溴原子取代后，得到的二溴代物有________種同分異構體。 (4)上述轉化中涉及到9個反應，其中不屬于取代反應的共有________個。 【答案】 【解析】根據(jù)題中所給出的信息分析，由逆推法推出三條合成路線為： 然后結合題目，做出解答。但要注意：苯環(huán)上引入多取代基的先后順序。第一條合成路線提供的信息是：苯環(huán)上先引入—NO2再引入其他取代基，則兩種取代基處于間位；第二條合成路線提供的信息是：苯環(huán)上先引入鹵原子再引入其他取代基，則兩種取代基處于對位；應用前兩條信息得出的結論去解決第三條合成路線的問題，就顯得非常容易了。根據(jù)指定產(chǎn)物的結構，再根據(jù)取代基處于對位，E和F兩步引入取代基的順序應先鹵代后硝化。