2022年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題19 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)(講)(含解析)
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1、2022年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題19 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)(講)(含解析) (1)考綱要求 (一)有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 4.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 6.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 (二)烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 1.以烷、烯、炔和芳香烴
2、的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 3.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 4.了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 5.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 6.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。 (三)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) 1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn),能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。 2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)
3、構(gòu)和性質(zhì)。 4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 (四)合成高分子化合物 1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 (2)命題規(guī)律 試題通常以框圖題的形式出現(xiàn),在高科技新信息的框架中考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識,還特別注重對設(shè)計合成線路的考查。所以必須熟練掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代烴中的鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基及酯基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),延伸的還有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性、醚、酮等。
4、在掌握了上述結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)后,就可以綜合運(yùn)用于多官能團(tuán)化合物上,如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。另外,對于生產(chǎn)、生活中的較復(fù)雜的化合物,也可根據(jù)其結(jié)構(gòu)中所含的特殊官能團(tuán),推斷其主要性質(zhì)。 【例1】【xx年高考新課標(biāo)Ⅰ卷】化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分) 秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是______________。(填標(biāo)號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d
5、.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為______。 (3)D中官能團(tuán)名稱為______,D生成E的反應(yīng)類型為______。 (4)F 的化學(xué)名稱是______,由F生成G的化學(xué)方程式為______。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2,W共有______種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路線_____________
6、__________。 【答案】(1)cd; (2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)); (3)酯基、碳碳雙鍵;消去反應(yīng); (4)己二酸 ; nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O; (5)12; ; (6)。 【例2】【xx年高考新課標(biāo)Ⅲ卷】化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分) 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),成為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: 回答下列問題: (1)B的結(jié)
7、構(gòu)簡式為______,D 的化學(xué)名稱為______,。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為______、______。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_______mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原
8、料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線___________。 【答案】(1) ;苯乙炔;(2)取代;消去;(3),4; (4)+(n-1)H2; (5)、、、;(6) 。 1.官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 ①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解 不飽和烴 烯烴 ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烴 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚 苯 ①取代——硝化反應(yīng)
9、、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3+作催化劑);②與H2發(fā)生加成反應(yīng) 苯的 同系物 ①取代反應(yīng);②使酸性KMnO4溶液褪色 續(xù)表 鹵代烴 —X ①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 醇 —OH ①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),加熱時,分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 酚 —OH ①弱酸性;②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①與H2加成為醇;②被氧化劑(如O2、Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化為羧酸 羧酸 ① 酸的通性;②酯化反應(yīng) 酯
10、發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇 2.常見重要官能團(tuán)的檢驗方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去 酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去 鹵素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羥基 鈉 有H2放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 3.提純常見有機(jī)物的方法 混合物 試劑 分離方法 主要儀器 甲烷(乙烯) 溴水 洗氣 洗氣瓶
11、 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液,NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) —— 蒸餾 蒸餾燒瓶 乙醇(H2O) 新制生石灰 蒸餾 蒸餾燒瓶 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 飽和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸餾 蒸餾燒瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗氣 洗氣瓶 4.有機(jī)合成思路 (1)原則 基礎(chǔ)原料要價廉、易得、低毒性、低污染;產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高;合成線路簡捷,操作簡便,能耗低,易于實(shí)現(xiàn)。
12、(2)方法 ①正合成分析法:從基礎(chǔ)原料入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物,其合成示意圖:基礎(chǔ)原料→中間體1→中間體2……→目標(biāo)有機(jī)物。 ②逆合成分析法:設(shè)計復(fù)雜有機(jī)物的合成路線時常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推尋找上一步反應(yīng)的中間體n,而中間體n又可以由中間體(n-1)得到,依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線,其合成示意圖:目標(biāo)有機(jī)物→中間體n→中間體(n-1)……→基礎(chǔ)原料。 (3)官能團(tuán)的引入 引入官能團(tuán) 有關(guān)反應(yīng) 羥基(—OH) 烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解 鹵素原子(—X) 烴與X2取代、不飽和烴與HX
13、或X2加成、醇與HX取代 碳碳雙鍵() 某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烴的氧化 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強(qiáng)氧化劑氧化 酯基(—COO—) 酯化反應(yīng) (4)官能團(tuán)的消除 ①通過加成消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等); ②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO); ③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH); ④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (5)官能團(tuán)的改變 ①通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變。如:醇醛羧酸。 ②
14、通過某些化學(xué)方法改變官能團(tuán)個數(shù)或位置。 如:CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。 【例1】【xx屆邯鄲一模】【化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分) 以烴A或苯合成高分子化合物PMLA的路線如下: 已知: (1)A的化學(xué)式為C4H6,其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2:1, A的名稱為_____,A的鏈狀同分異構(gòu)體有_____種(不包括A)。 (2)由F轉(zhuǎn)化為H2MA的反應(yīng)類型是________________-。 (3)1mol有機(jī)物F與足量Na
15、HCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO244.8L,F(xiàn)有順反異構(gòu),其反式結(jié)構(gòu)簡式是__________ (4)C的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。 (5)E與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 (6)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu),寫出由H2MA制PMLA的化學(xué)方程式_____________。(任寫一種) 【答案】(15分)(1)1,3—丁二烯(2分) 2(2分) (2)加成反應(yīng)(2分) (3)(2分) (4)(2分) (5)(2分) (6) 或(3分,其它合理答案也給分) 。 考點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷與合成,涉及常見有機(jī)官
16、能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化。 【趁熱打鐵】【xx屆唐山二?!炕瘜W(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分) 有機(jī)物F是一種重要的醫(yī)藥中間體,以化合物A(相對分子質(zhì)量為126.5)為原料合成F的工藝流程如下: 已知: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,D分子中含氧官能團(tuán)的名稱為_______,反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型為 。 (2)1molC在一定條件下最多能與______mol NaOH反應(yīng)。 (3)已知D與SOCl2反應(yīng)除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (4)滿足下列條件的有機(jī)物D的同分異構(gòu)體有______種。 ①屬于1
17、,3,5—三取代苯; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③能與氯化鐵溶液顯紫色 (5)B在生成D反應(yīng)過程還可得到另一種副產(chǎn)物G(),下列有關(guān)G的敘述正確的是 。(填選項) A.能與乙二醇通過加聚反應(yīng)得到高分子材料 B.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) C.該分子中最多有8個碳原子共平面 D.該分子中最多有1個手性碳原子 (6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以化合物CH2(COOC2H5)2為有機(jī)反應(yīng)原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件,無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: 【答案】 (1)
18、 (2分); 羧基;取代反應(yīng) (各1分) (2)4 (2分) (3)+SOCl2+SO2+HCl; (2分) (4) 6 (2分) (5)B (2分) (6) 中含有2個羧基,能與乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到高分子材料,錯誤;B.該物質(zhì)含有羧基能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán),可以發(fā)生加成反應(yīng),正確;C.由于與苯環(huán)連接的碳原子屬于苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu),在該平面上,這兩個碳原子都是飽和碳原子,根據(jù)飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)可知,另外的兩個碳原子也可以在苯環(huán)的平面上,屬于該分子中最多有10個碳原子共平面,錯誤;D.根據(jù)手性碳原子的定義可知在該分子中沒有手性碳原子,錯誤;
19、(6)結(jié)合題意,以化合物CH2(COOC2H5)2為有機(jī)反應(yīng)原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖是。 考點(diǎn):考查 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 【例2】【xx屆北京朝陽一?!浚?7 分)有機(jī)物A為緩釋阿司匹林的主要成分。用于內(nèi)燃機(jī)潤滑油的有機(jī)物Y 和用于制備水凝膠的聚合物P 的合成路線如下。 已知: (1)D 的分子式為C7H6O3,D 中所含的官能團(tuán)是 。 (2) D→Y的化學(xué)方程式是 。 (3) 反應(yīng)Ⅰ的另一種產(chǎn)物是M,其相對分子質(zhì)量是60,B 、M 均能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2。
20、 ①M(fèi) 是 。 ②B→D的化學(xué)方程式是 。 (4) 下列說法正確的是 。 a.B、C、D中均含有酯基 b.乙二醇可通過的路線合成 c.C能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀 (5) 紅外光譜測定結(jié)果顯示,E 中不含羥基。 ①X→E的反應(yīng)類型是 。 ② E的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (6) 若X的聚合度n=1,有機(jī)物A 只存在一種官能團(tuán),A 的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是 。 【答案】(1)羥基、羧基; (2) ;(3)①CH3COOH;② (4)b (5)①酯化反應(yīng)(答“取代反應(yīng)”也可) +H2O ; (6) ; (
21、7)或或 【解析】 。(6) 若X的聚合度n=1,有機(jī)物A 只存在一種官能團(tuán),A 的結(jié)構(gòu)簡式是;(7)E與2-甲基丙烯酸發(fā)生反 考點(diǎn):考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫的知識。 【趁熱打鐵】【xx屆北京延慶一?!浚?6分)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種高分子化合物K的合成路線如下: 已知:①R-CH2-CH=CH2 R-CH-CH=CH2 ②R-CH2-CH=CH2 R-CH2CH2CH2CH ③RCOOR’ +R”18OH RCO18OR”+R’OH (以上R、R’、R”代表H或有機(jī)基團(tuán)) (1)F中官能團(tuán)的名稱是___
22、_____。 (2)B→ C的反應(yīng)類型是 ________。 (3)A 的結(jié)構(gòu)簡式是 ________。 (4)B的一種同分異構(gòu)體具有順反異構(gòu),寫出其中反式的結(jié)構(gòu)簡式____。 (5)D的結(jié)構(gòu)簡式________。 (6)關(guān)于E、F、G的說法中正確的是________(填序號): ① G可以發(fā)生氧化、還原、縮聚反應(yīng) ② E、1-丁醇、丁烷中E的沸點(diǎn)最高 ③ E與乙二醇、丙三醇互為同系物 ④ G分子中有4種不同環(huán)境的氫原子 ⑤ 1molF與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 molAg (7)H的分子式為C8H6O4,其一氯取代物只有一種,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出
23、氣體,寫出 H→I的化學(xué)方程式:__________________________________。 (8)寫出J生成高聚物K的化學(xué)方程式 ___________________________。 【答案】25.(16分)(1)醛基 (2)水解(或取代)反應(yīng) (3)CH2=CH-CH3 (4) (5) HOCH2CH2CH2CHO (6) ② ⑤ (7) (8) 考點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),有機(jī)反應(yīng)類型等知識。 1.有機(jī)合成的解題思路 2.有機(jī)推斷的解題技能 【例】【xx屆天津市河西區(qū)一?!浚?8分)聚
24、甲基丙烯酸酯纖維廣泛用于制作光導(dǎo)纖維。已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下: 請按要求回答下列問題: (1)反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為__________、_________。 (2)B所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式:______________________;檢驗其官能團(tuán)所用化學(xué)試劑有______________。 (3)H是C的同系物,比C的相對分子質(zhì)量大14,其核磁共振氫譜僅有2個吸收峰,H的名稱(系統(tǒng)命名)為_________________。 (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: ④:___________________________________。⑦:__
25、___________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________。 ①能與NaOH水溶液反應(yīng); ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③核磁共振氫譜有三組吸收峰,且峰面積之比為1:1:4。 (6)已知: 請以甲苯為原料(其它原料任選)合成聚酯G即,方框內(nèi)寫中間體的結(jié)構(gòu)簡式,在“→”上方或下方寫反應(yīng)所需條件或試劑。 【答案】(18分)(1)加聚反應(yīng)(1分) ;取代反應(yīng)(1分); (2)—COOH、(2分);溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀溶液)、碳酸氫鈉溶
26、液(或石蕊試劑)(2分,合理即可給分) (3)2,2一二甲基丙酸 (2分); (4)(2分) (CH3)2CHCOOH+CH3CH2OH (CH3)2CHCOOCH2CH3+H2O (5)(2分) (6)(4分) 考點(diǎn):考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。 誤區(qū)警示:有關(guān)官能團(tuán)性質(zhì)的易混點(diǎn): 1.注意苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與六元環(huán)的區(qū)別,不要看到含雙鍵的六元環(huán)就認(rèn)為是苯環(huán)。 2.注意酚羥基的性質(zhì)與醇羥基的區(qū)別。注意酚羥基與苯環(huán)的相互影響,如苯環(huán)鄰對位氫易取代、酚羥基易電離等。 3.注意醇的催化氧化規(guī)律,伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮,叔醇不能氧化。 4.不是所有的醇或鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)的,與連有醇羥基(或鹵素原子)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 5.酚酯與普通酯的區(qū)別,1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解時耗2 mol NaOH;1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解時耗1 mol NaOH。 6.能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的有:羧酸、苯酚,但苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3而得不到CO2。
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