2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 模塊四 有機(jī)化學(xué) 專題十三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修部分)考點(diǎn)二 烴和烴的衍生物 第2步

《2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 模塊四 有機(jī)化學(xué) 專題十三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修部分)考點(diǎn)二 烴和烴的衍生物 第2步》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2017屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 模塊四 有機(jī)化學(xué) 專題十三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修部分)考點(diǎn)二 烴和烴的衍生物 第2步（9頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第1步 高考真題試水 1．(2015·重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 解析：X、Z中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，A項(xiàng)正確。酚的酸性小于H2CO3大于HCO，所以X、Z均不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，B項(xiàng)錯(cuò)誤。Y在FeBr3催化下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，Y中的碳碳雙

2、鍵能與Br2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確。Y中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，X能與甲醛等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案：B 2．(2012·大綱全國(guó)卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是(　　) A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C．1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況) D．1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240 g溴 解析：該有機(jī)物中含有羥基，可與羧酸發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能

3、發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，也可以與鄰位亞甲基(—CH2—)上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種不同的四烯烴，B項(xiàng)正確；橙花醇的分子式為C15H26O,1 mol C15H26O完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為mol＝21 mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21 mol×22.4 L/mol＝470.4 L，C項(xiàng)正確；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，能消耗3 mol Br2，其質(zhì)量為3 mol×160 g/mol＝480 g，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：D 3．(2015·江蘇卷)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： (

4、1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________；由C→D的反應(yīng)類型是________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知： RCH2CN RCH2CH2NH2，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右圖)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 解析

5、：(1)A中含氧官能團(tuán)為—O—、—CHO，分別為醚、醛基。(2)化合物B為A中醛基被還原所得的產(chǎn)物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C→D為C中—Cl被—CN取代，故為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)Ⅱ知該同分異構(gòu)體為高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，共有3種類型的氫原子，結(jié)合Ⅰ，符合條件的同分異構(gòu)體為 (4)運(yùn)用逆合成分析法推斷中間產(chǎn)物、確定合成路線。 答案：(1)醚鍵　醛基 (4) 或 4．(2014·山東卷)3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取

6、代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_____________ _________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 解析：本題考查有機(jī)推斷與合成。(1)遇FeCl3顯紫色的有機(jī)

7、物中含有酚羥基(—OH直接連在苯環(huán)上)，則該同分異構(gòu)體中還含有—CH===CH2，則這兩個(gè)基團(tuán)在苯環(huán)上有3種位置關(guān)系——鄰、間、對(duì)，故A的同分異構(gòu)體中符合要求的有3種；根據(jù)題中“已知”反應(yīng)原理可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則含氧官能團(tuán)的名稱為醛基。(2)物質(zhì)C的作用是將醛基(—CHO)氧化為羧基(—COOH)，而給定的試劑中溴水能將醛基氧化，也能與碳碳雙鍵加成，a不合適；銀氨溶液和新制Cu(OH)2能將醛基氧化且不影響其他基團(tuán)，b、d都合適；酸性高錳酸鉀溶液能將醛基氧化，但也能將碳碳雙鍵和甲基氧化，c不合適。(3)該物質(zhì)在與NaOH反應(yīng)時(shí)，酯基水解生成的相應(yīng)的羧酸和酚都能與NaOH反應(yīng)生成羧酸鈉和酚鈉，

8、故1 mol該有機(jī)物能與2 mol NaOH反應(yīng)。(4)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物。 答案：(1)3　醛基　(2)bd 5．(2014·浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請(qǐng)回答下列問題： (1)對(duì)于普魯卡因，下列說法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。 (3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑________。 (4)寫出C＋D→E的化

9、學(xué)反應(yīng)方程式_____________________。 (5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________。 ①分子中含有羧基 ②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。 解析：本題考查有機(jī)合成與推斷、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線的設(shè)計(jì)等。(1)普魯卡因中含有氨基，可與鹽酸反應(yīng)生成鹽，含有苯環(huán)，可以與H2發(fā)生加成反

10、應(yīng)；含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)。(2)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯發(fā)生硝化反應(yīng)得硝基乙苯，根據(jù)普魯卡因結(jié)構(gòu)中側(cè)鏈處于對(duì)位可知B是對(duì)硝基乙苯：。(3)普魯卡因中含有酯基，則C中含有羧基，由B中的乙基氧化而來，氧化劑是酸性KMnO4，C為。(4)由普魯卡因推斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則D應(yīng)為HOCH2CH2N(CH2CH3)2，C與D在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)＋HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ＋H2O。(5)苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，共有以下四種： (6)根據(jù)信息，以及D[HOCH2CH2N(CH2CH3)2]可知X為HN(CH2CH3)2，再由信息，可知乙烯合成X的路線為CH2===CH2―→CH3CH2Cl―→HN(CH2CH3)2。 答案：(1)AC　(2) (3)KMnO4/H＋ (6)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl 9