2017屆高考化學一輪復習 模塊四 有機化學 專題十三 有機化學基礎(選修部分)考點二 烴和烴的衍生物 第2步

《2017屆高考化學一輪復習 模塊四 有機化學 專題十三 有機化學基礎(選修部分)考點二 烴和烴的衍生物 第2步》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2017屆高考化學一輪復習 模塊四 有機化學 專題十三 有機化學基礎(選修部分)考點二 烴和烴的衍生物 第2步（9頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、 第1步 高考真題試水 1．(2015·重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現可用如下反應制備： 下列敘述錯誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體 解析：X、Z中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應而使溴水褪色，A項正確。酚的酸性小于H2CO3大于HCO，所以X、Z均不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，B項錯誤。Y在FeBr3催化下能與Br2發(fā)生取代反應，Y中的碳碳雙

2、鍵能與Br2、H2O等發(fā)生加成反應，C項正確。Y中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應，X能與甲醛等物質發(fā)生縮聚反應，D項正確。 答案：B 2．(2012·大綱全國卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結構簡式如下： 下列關于橙花醇的敘述，錯誤的是(　　) A．既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C．1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標準狀況) D．1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240 g溴 解析：該有機物中含有羥基，可與羧酸發(fā)生取代反應(酯化反應)，該有機物中含有碳碳雙鍵，能

3、發(fā)生加成反應，A項正確；在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應，也可以與鄰位亞甲基(—CH2—)上的氫原子發(fā)生消去反應，生成兩種不同的四烯烴，B項正確；橙花醇的分子式為C15H26O,1 mol C15H26O完全燃燒消耗O2的物質的量為mol＝21 mol，在標準狀況下體積為21 mol×22.4 L/mol＝470.4 L，C項正確；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，能消耗3 mol Br2，其質量為3 mol×160 g/mol＝480 g，D項錯誤。 答案：D 3．(2015·江蘇卷)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： (

4、1)化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結構簡式為______________________；由C→D的反應類型是________。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式__________________________。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)已知： RCH2CN RCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式見右圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 解析

5、：(1)A中含氧官能團為—O—、—CHO，分別為醚、醛基。(2)化合物B為A中醛基被還原所得的產物，B的結構簡式為。根據C、D的結構簡式知，C→D為C中—Cl被—CN取代，故為取代反應。(3)根據Ⅱ知該同分異構體為高度對稱的結構，共有3種類型的氫原子，結合Ⅰ，符合條件的同分異構體為 (4)運用逆合成分析法推斷中間產物、確定合成路線。 答案：(1)醚鍵　醛基 (4) 或 4．(2014·山東卷)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取

6、代基的A的同分異構體有________種。B中含氧官能團的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3) 是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為_____________ _________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結構簡式為__________________。 解析：本題考查有機推斷與合成。(1)遇FeCl3顯紫色的有機

7、物中含有酚羥基(—OH直接連在苯環(huán)上)，則該同分異構體中還含有—CH===CH2，則這兩個基團在苯環(huán)上有3種位置關系——鄰、間、對，故A的同分異構體中符合要求的有3種；根據題中“已知”反應原理可知B的結構簡式為，則含氧官能團的名稱為醛基。(2)物質C的作用是將醛基(—CHO)氧化為羧基(—COOH)，而給定的試劑中溴水能將醛基氧化，也能與碳碳雙鍵加成，a不合適；銀氨溶液和新制Cu(OH)2能將醛基氧化且不影響其他基團，b、d都合適；酸性高錳酸鉀溶液能將醛基氧化，但也能將碳碳雙鍵和甲基氧化，c不合適。(3)該物質在與NaOH反應時，酯基水解生成的相應的羧酸和酚都能與NaOH反應生成羧酸鈉和酚鈉，

8、故1 mol該有機物能與2 mol NaOH反應。(4)有機物E的結構簡式為，該分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應生成高聚物。 答案：(1)3　醛基　(2)bd 5．(2014·浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請回答下列問題： (1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應 C．可發(fā)生水解反應 D．能形成內鹽 (2)寫出化合物B的結構簡式____________________________。 (3)寫出B→C反應所需的試劑________。 (4)寫出C＋D→E的化

9、學反應方程式_____________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式__________________________________________________________。 ①分子中含有羧基 ②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。 解析：本題考查有機合成與推斷、同分異構體的書寫、合成路線的設計等。(1)普魯卡因中含有氨基，可與鹽酸反應生成鹽，含有苯環(huán)，可以與H2發(fā)生加成反

10、應；含有酯基，可以發(fā)生水解反應。(2)苯與乙烯發(fā)生加成反應生成乙苯，乙苯發(fā)生硝化反應得硝基乙苯，根據普魯卡因結構中側鏈處于對位可知B是對硝基乙苯：。(3)普魯卡因中含有酯基，則C中含有羧基，由B中的乙基氧化而來，氧化劑是酸性KMnO4，C為。(4)由普魯卡因推斷E的結構簡式為 ，則D應為HOCH2CH2N(CH2CH3)2，C與D在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應＋HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ＋H2O。(5)苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則該結構比較對稱，共有以下四種： (6)根據信息，以及D[HOCH2CH2N(CH2CH3)2]可知X為HN(CH2CH3)2，再由信息，可知乙烯合成X的路線為CH2===CH2―→CH3CH2Cl―→HN(CH2CH3)2。 答案：(1)AC　(2) (3)KMnO4/H＋ (6)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl 9