高二化學《有機化合物的命名》知識點歸納-典例導析

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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-----傾情為你奉上 有機化合物的命名 【學習目標】 1、了解有機化合物的習慣命名法； 2、掌握烷烴的系統(tǒng)命名法||。 【要點梳理】 要點一、同系物 1．結(jié)構(gòu)相似||，在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物互稱為同系物||。 2．判斷兩化合物互為同系物的要領(lǐng)是看是否符合“同、似、差”||，即首先要是同類別物質(zhì)（也就是官能團種類和數(shù)目應(yīng)相同）||，這可由結(jié)構(gòu)簡式來確定；其次是結(jié)構(gòu)相似；最后才是分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團||，同時滿足這三個條件的化合物才是同系物的關(guān)系||。 3．同系物規(guī)律||。 （1）

2、同系物隨著碳原子數(shù)的增加||，相對分子質(zhì)量逐漸增大||，分子間作用力逐漸增大||，物質(zhì)的熔、沸點逐漸升高||。 （2）同系物的化學性質(zhì)一般相似||。 4．同系物與同分異構(gòu)體的比較||。 比較內(nèi)容 同系物 同分異構(gòu)體 組成 分子式不同 分子式相同 結(jié)構(gòu) 相似 相似或不同 化學性質(zhì) 相似 相似或不同 示例 CH3—CH3與CH3CH2CH3 CH3 CH2＝CH—CH2CH3與CH2＝C—CH3 注意： （1）同系物必須為同一類物質(zhì)||，符合同一通式||， 但通式相同的物質(zhì)||，不一定互為同系物||。如C2H4和C3H6||，后者若為環(huán)

3、丙烷則不是C2H4的同系物||，因為二者結(jié)構(gòu)不相似||，不是同一類物質(zhì)||。 （2）同屬一大類的物質(zhì)||，不一定互為同系物||。如乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類||，但二者結(jié)構(gòu)不相似||，所以不是同系物||。 （3）官能團相同的物質(zhì)||，不一定互為同系物||。如：乙醇與乙二醇雖然都有羥基||，但二者的羥基數(shù)目不同||，因此二者不是同系物||。 （4）同系物結(jié)構(gòu)相似||，但不一定完全相同||，如：CH3CH2CH3與 ||，雖然結(jié)構(gòu)不完全相同但兩者碳原子間均以單鍵相連成鏈狀||，結(jié)構(gòu)仍相似||，屬同系物||。 （5）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團||

4、，但結(jié)構(gòu)不同||，不屬于同類有機物||，所以仍不能互稱同系物||。 —OH —CH2—OH 如： 與 ||。 （6）同系物化學式和相對分子質(zhì)量都不可能相同||，要注意同分異構(gòu)體不是同系物||。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2||，因它們的分子式同為C12H26||，可快速判斷它們不是同系物||，是同分異構(gòu)體||。 要點二、有機物的命名 有機物種類繁多||，結(jié)構(gòu)復雜||，普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象||，因而命名問題十分重要||。有機

5、物的常用命名方法有習慣命名法和系統(tǒng)命名法||。 1．習慣命名法||。 習慣命名法可用于比較簡單的有機物的命名||。例如烷烴可依據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名||。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示||，碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字來表示||，為了區(qū)分異構(gòu)體||，在名稱的前面加“正、異、新”等字頭來表示||。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 異戊烷 新戊烷 C9H20 壬烷 習慣命名法在實際應(yīng)用中有很大的局限性||，因此在有機化學中廣泛采用系統(tǒng)命名法||。 2．系統(tǒng)命名法||。 系

6、統(tǒng)命名法是中國化學會根據(jù)IUPAC命名法并結(jié)合我國語言文字的特點制定的命名法（也叫CCS法）||。 系統(tǒng)命名法適用于所有有機物的命名||，其命名步驟可概括為“選主鏈——編號定位——寫名稱”||，下面結(jié)合實例介紹烷烴、烯烴和炔烴以及苯的同系物的命名||。 （1）烷烴的系統(tǒng)命名||。 烷烴的系統(tǒng)命名步驟是： ①選取分子中最長的碳鏈為主鏈||，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”||，并以它為母體||，將連在主鏈上的原子團均看做取代基（或叫支鏈）||。 ②選取主鏈中離支鏈較近的一端為起點||，用1||，2||，3等阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位

7、||，以確定支鏈在主鏈中的位置||。 ③將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面||，在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置||，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開||。 ④如果主鏈上有相同的支鏈||，可以將支鏈合并起來||，用“二、三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)||，且兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間需用“||，”隔開||。 如果主鏈上有幾個不同的支鏈||，把簡單的寫在前面||，復雜的寫在后面||。 下面以2||，3-二甲基己烷為例||，對一般烷烴的命名的圖示如下： （2）烯烴和炔烴的命名||。 烷烴的命名是有機物命名的基礎(chǔ)||，其他有機物的

8、命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的||。下面介紹烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名步驟||。 ①將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈||，稱為“某烯”或“某炔”||。 ②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位||。 ③用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）||，用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)||。 例如： （3）苯的同系物的命名||。 苯的同系物的系統(tǒng)命名步驟是： ①以苯環(huán)為母體||，稱為“某芳香烴”||。 ②在苯環(huán)上||，從連有較復雜的支鏈的碳原子開始||，對苯環(huán)上的碳原子進行編

9、號||，且使較簡單的支鏈的編號和為最小||。 ③當苯環(huán)上僅有兩個取代基時||，常用“鄰、間、對”表示取代基的相對位置||。 例如： 【典型例題】 類型一：有機化合物的分類 例1 下列化合物中||，有多個官能團： （1）可以看做醇類的是（填入編號||，下同）________； （2）可以看做酚類的是________； （3）可以看做羧酸類的是________； （4）可以看做酯類的是________||。 【答案】（1）B、D （2）A、B、C （3）B、C、D （4）E 【解析】本題可根據(jù)有機物中所含官能團來

10、確定有機物的類別||。一般地||，有機物含有哪種官能團即可歸屬于哪類化合物||。并注意醇與酚結(jié)構(gòu)上的區(qū)別：凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機物均屬于酚類||，凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機物都屬于醇類||。 【總結(jié)升華】本題中A還可看做醛類或醚類||。 舉一反三： 【變式1】將下列12種有機物所屬的類別填入下表： —OH H3C— —CH2OH H3C— ①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ ；④ ；⑤ CH3—CH—CH3 CH3 —CH3 ⑥CH3—CH2Cl；⑦；⑧ ；⑨CH3Cl；⑩

11、 ； ⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH 分類依據(jù) 烷烴 烯烴 炔烴 環(huán)烷烴 芳香烴 鹵代烴 醇 酚 有機化合物 【答案】 分類依據(jù) 烷烴 烯烴 炔烴 環(huán)烷烴 芳香烴 鹵代烴 醇 酚 有機化合物 ①⑩ ②⑦ ⑿ ③ ⑧ ⑥⑨ ④⑾ ⑤ 類型二：同系物 例2 下列各組物質(zhì)中||，互為同系物的是（ ） D．CH2＝CH—CH—CH2和CH3—CH2—C≡CH 【思路點撥】根據(jù)“同系物結(jié)構(gòu)相似||，分子組成上相差一個或多個‘CH2’原子團”的原則和同系物

12、的類別相同（即官能團的種類和數(shù)目相同）來分析判斷||。 【答案】C 【解析】A項中兩物質(zhì)盡管相差1個“CH2”原子團||，但前者是單烯烴||，后者是環(huán)烷烴||，兩者類別不同||，結(jié)構(gòu)不相似||，不是同系物關(guān)系；B項中前者屬于酚類||，后者屬于醇類||，不是同系物關(guān)系；D項兩者分子式相同||，但結(jié)構(gòu)不同||，它們互為同分異構(gòu)體||。 【總結(jié)升華】同系物的判斷方法總結(jié)：（1）同系物必符合同一通式；（2）同系物必為同一類物質(zhì)；（3）同系 物的分子式必不相同；（4）同系物的組成元素必相同；（5）同系物結(jié)構(gòu)相似是指官能團及其連接方式相似||，對于烷烴來說||，就是指碳原子間以共價單鍵連接||。（

13、6）同系物相對分子質(zhì)量必相差14n（n為同系物分子的碳原子數(shù)的差值）||。 舉一反三： 【變式1】下列各組物質(zhì)互為同系物的是（ ） A．C60和C540 B．和 【答案】D 【解析】同系物具有相同的結(jié)構(gòu)||，則排除C；同系物是化合物||，排除A、B||。 類型三：有機物的命名 例3 按系統(tǒng)命名法寫出下列有機物的名稱或?qū)懗鲇袡C物的結(jié)構(gòu)簡式： （1） 的名稱是________||。 （2）2||，6-二甲基-4-乙基壬烷的結(jié)構(gòu)簡式是________||。 【答案】（1）3||，4-二甲基辛烷

14、 （2） 【解析】（1）將—C2H5改寫為—CH2—CH3||，上述有機物的結(jié)構(gòu)簡式變?yōu)椋? 找出最長的碳鏈（含8個碳原子）||，且支鏈編號的序號和為最小||，其編號見上圖||，再正確寫出其名稱即可||。 （2）根據(jù)有機物的名稱直接寫出結(jié)構(gòu)簡式即可||。 【總結(jié)升華】烷烴的命名關(guān)鍵是：一要找出含支鏈最多的最長的碳鏈為主鏈；二是使支鏈位置的編號之和為最?。蝗且?guī)范準確地寫出有機物的名稱||。三者缺一不可||。 舉一反三： 【變式1】寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或用系統(tǒng)命名法予以命名||。 （1）2||，4-二甲基-3-乙基庚烷 （2）4-甲基-

15、2-乙基-1-戊烯 （3） （4） 【答案】 （3）2||，5-二甲基-3-乙基庚烷 （4）1||，3||，5-三甲苯（或間三甲苯） 例4 下列有機物的命名正確的是（ ） A．3||，3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 C．2||，3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯 【答案】D 【解析】解題時可先按題給名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式||，再用系統(tǒng)命名法予以重新命名||，判斷題給名稱是否正確||。 選項A結(jié)構(gòu)為||，根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則||，應(yīng)命名為2||，2-二甲基丁烷||，

16、選項A不正確||。 選項B結(jié)構(gòu)為||，主鏈碳原子數(shù)為6而不是5||，命名為戊烷不正確||，名稱應(yīng)為3||。4-二甲基己烷||，選項B不正確||。 選項C結(jié)構(gòu)可為也可為||，命名為2||，3-二甲基戊烯||，未指明雙鍵位置||，因此無法確定其結(jié)構(gòu)||，選項C不正確||。 選項D結(jié)構(gòu)為||，符合命名原則||。 舉一反三： 【變式1】下列有機物的命名可能有錯誤||，找出命名有錯誤的有機物||，并予以正確命名||。 （1）2||，5||，5-三甲基-4-乙基己烷： （2）2||，3-二甲基-3-丙基-4-異丙基己烷： （3）3-甲基-1-丁烯||。 【答案】（1）錯；正確命名為2||，2||，5-三甲基-3-乙基己烷 （2）錯；正確命名為2||，4-二甲基-3-乙基-4-異丙基庚烷 （3）正確 專心---專注---專業(yè)