高中化學(xué) 第1部分 第2章 第4節(jié) 第1課時 羧酸課件 魯科版選修5

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1、晨背關(guān)鍵語句晨背關(guān)鍵語句理解教材新知理解教材新知把握熱點考向把握熱點考向應(yīng)用創(chuàng)新演練應(yīng)用創(chuàng)新演練知識點一知識點一第第4 4節(jié)節(jié)羧羧酸酸氨氨基基酸酸和和蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)知識點二知識點二考向一考向一考向二考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固第第1 1課課時時羧羧酸酸第第2 2章章官能官能團與團與有機有機化學(xué)化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)烴的烴的衍生衍生物物課時跟蹤訓(xùn)練課時跟蹤訓(xùn)練知識知識點三點三第第1課時羧酸課時羧酸 1羧酸是分子內(nèi)由烴基羧酸是分子內(nèi)由烴基(或氫原子或氫原子)和羧基相連而組和羧基相連而組成的有機化合物，官能團是羧基。成的有機化合物，官能團是羧基。 2羧酸的性質(zhì)主要表現(xiàn)為酸性、酯化、羧酸的性質(zhì)主要表現(xiàn)為酸性、酯

2、化、H取代、取代、還原等。還原等。 3酯是一種羧酸衍生物，其分子由酰基和烴氧基相酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；蜔N氧基相連構(gòu)成。連構(gòu)成。 4酯在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。酯在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點填要點CnH2nO2CnH2n1COOH羧基羧基脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 3羧酸的命名羧酸的命名 (1)選含有選含有 的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。稱為某酸。 (2)從從 開始給主鏈碳原子編號。開始給主鏈碳原子編號。 (3)在在“某酸某酸”名稱之前，加上取代基的位次號和名稱。名稱之前，加上取代基的位次號和名稱。 4

3、羧酸的物理通性羧酸的物理通性 羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的沸點羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的沸點 ；碳原子數(shù)在；碳原子數(shù)在4以下的羧以下的羧酸能與水酸能與水 ，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直到與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。度迅速減小，直到與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。羧基羧基羧基羧基互溶互溶高高5三種常見的羧酸三種常見的羧酸羧酸羧酸結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式俗名俗名性質(zhì)性質(zhì)甲酸甲酸 最簡單的羧酸，有最簡單的羧酸，有 氣氣味、味、 色色 體，與體，與 、 等溶劑互溶，有腐蝕性。有等溶劑互溶，有腐蝕性。有 和和 的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)HCOOH蟻

4、酸蟻酸刺激性刺激性無無液液水水乙醇乙醇羧酸羧酸醛醛羧酸羧酸結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式俗名俗名性質(zhì)性質(zhì)苯甲酸苯甲酸安息安息香酸香酸最簡單的芳香酸，白色針狀晶最簡單的芳香酸，白色針狀晶體，易體，易 ；微微溶于水，易溶于水，易溶于溶于 、 等有機溶等有機溶劑，有羧酸的性質(zhì)劑，有羧酸的性質(zhì)乙二酸乙二酸最簡單的二元羧酸，無色透明最簡單的二元羧酸，無色透明晶體，能溶于晶體，能溶于 和和 ，有羧酸的性質(zhì)有羧酸的性質(zhì)升華升華乙醇乙醇乙醚乙醚水水乙醇乙醇HOOCCOOH草酸草酸 2羧酸結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系羧酸結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系 (1)羧酸中的羧基是極性基團，即親水基團，易溶于羧酸中的羧基是極性基團，即親水基團，易溶于水

5、，但隨羧酸分子中烴基水，但隨羧酸分子中烴基(憎水基團憎水基團)的增長，在水中的的增長，在水中的溶解度變小。溶解度變小。 (2)羧酸中羧基之間可形成氫鍵，使羧酸熔、沸點升羧酸中羧基之間可形成氫鍵，使羧酸熔、沸點升高，如乙酸熔點高，如乙酸熔點160，沸點，沸點117.9，而且羧基中含有，而且羧基中含有兩個氧原子，形成氫鍵的機會比醇類多，其沸點比相對兩個氧原子，形成氫鍵的機會比醇類多，其沸點比相對分子質(zhì)量相近的醇類高。分子質(zhì)量相近的醇類高。解析：解析：石炭酸是苯酚的俗名，不屬于羧酸類有機物。石炭酸是苯酚的俗名，不屬于羧酸類有機物。答案：答案：D自學(xué)教材自學(xué)教材填要點填要點1酸性酸性(1)RCOOHN

6、aHCO3(2)RCOOHNH3 。 2羥基被取代的反應(yīng)羥基被取代的反應(yīng) RCOONaCO2H2ORCOONH4 3H被取代的反應(yīng)被取代的反應(yīng) 羧酸分子中的羧酸分子中的H較活潑，易被取代，如在催化劑較活潑，易被取代，如在催化劑的作用下，可以與的作用下，可以與Cl2反應(yīng)。反應(yīng)。RCH2OH師生互動師生互動解疑難解疑難醇羥基、酚羥基和羧羥基的比較醇羥基、酚羥基和羧羥基的比較 比較項比較項目目羥基類型羥基類型氫原氫原子活子活潑性潑性在水在水溶液溶液中電中電離離酸酸堿堿性性與與Na反反應(yīng)應(yīng)與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)與與Na2CO3反反應(yīng)應(yīng)酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)醇羥基醇羥基逐逐漸漸增增強強極

7、難極難電離電離(不不電電離離)中中性性反反應(yīng)應(yīng)放放出出H2不反不反應(yīng)應(yīng)不反不反應(yīng)應(yīng)不反不反應(yīng)應(yīng)能能 比較項比較項目目羥基類型羥基類型氫原氫原子活子活潑性潑性在水在水溶液溶液中電中電離離酸酸堿堿性性與與Na反反應(yīng)應(yīng)與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)與與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)酚羥基酚羥基逐逐漸漸增增強強微弱微弱電離電離很很弱弱的的酸酸性性反反應(yīng)應(yīng)放放出出H2反應(yīng)反應(yīng)不反不反應(yīng)應(yīng)反應(yīng)反應(yīng) 比較項比較項目目羥基類型羥基類型氫氫原原子子活活潑潑性性在水在水溶液溶液中電中電離離酸酸堿堿性性與與Na反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH反反應(yīng)應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)與與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)酯酯化化反

8、反應(yīng)應(yīng)羧羥基羧羥基部分部分電離電離弱弱酸酸性性反應(yīng)反應(yīng)放出放出H2反反應(yīng)應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放出放出CO2反應(yīng)反應(yīng)能能逐逐漸漸增增強強2下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是的是 ()答案：答案：C解析：解析：由化合物的性質(zhì)可知該有機物中含有羧基和羥基，由化合物的性質(zhì)可知該有機物中含有羧基和羥基，且羥基的鄰位碳上有氫原子，符合題意的是且羥基的鄰位碳上有氫原子，符合題意的是C項。項。羥基羥基?；；；；鵆nH2nO2 2物理性質(zhì)物理性質(zhì) 酯類酯類 溶于水，溶于水， 溶于有機溶劑，密度一般比水溶于有機溶劑，密度一般比水 。低級酯有香味，低

9、級酯有香味， 揮發(fā)。揮發(fā)。 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)小小易易難難易易。4油脂油脂 油脂是油脂是 ，其結(jié)構(gòu)可表示，其結(jié)構(gòu)可表示高級脂肪酸甘油酯高級脂肪酸甘油酯油脂在油脂在 條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。堿性堿性師生互動師生互動解疑難解疑難 1酯的水解酯的水解 酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸或堿的催化作酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應(yīng)的速率。用下，可以增大水解反應(yīng)的速率。(1)在酸作用下水解在酸作用下水解酸的作用：催化劑。酸的作用：催化劑。水解程度：較小。水解程度：較小。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸和醇。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸和醇。(2)在堿作用下水解

10、在堿作用下水解堿的作用：既做催化劑，又是反應(yīng)物。堿的作用：既做催化劑，又是反應(yīng)物。水解程度：較大。水解程度：較大。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸鹽和醇。水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸鹽和醇。 2制取肥皂的流程制取肥皂的流程3X、Y、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是 ()答案：答案： BAX是羧酸，是羧酸，Y是酯是酯 BZ是醛，是醛，W是羧酸是羧酸CY是醛，是醛，W是醇是醇 DX是醇，是醇，Z是酯是酯解析：解析：符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機物為：符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機物為：(舉

11、例說明舉例說明)A與足量的與足量的NaOH溶液共熱，再通入足量溶液共熱，再通入足量CO2氣體氣體B與稀硫酸共熱后，再加入足量與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液溶液C加熱該物質(zhì)的溶液，再通入足量的加熱該物質(zhì)的溶液，再通入足量的SO2氣體氣體D與稀硫酸共熱后，加入足量的與稀硫酸共熱后，加入足量的NaHCO3溶液溶液解析解析本題主要考查羧酸、酚的酸性差異。本題主要考查羧酸、酚的酸性差異。答案答案AD答案：答案：B 例例2有機化合物有機化合物A的分子式是的分子式是C13H20O8(相對分子質(zhì)相對分子質(zhì)量為量為304)，1 mol A在酸性條件下水解得到在酸性條件下水解得到4 mol CH3COOH

12、和和1 mol B。B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。兩個氫原子。 請回答下列問題：請回答下列問題： (1)A與與B的相對分子質(zhì)量之差是的相對分子質(zhì)量之差是_。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。 (3)B不能發(fā)生的反應(yīng)是不能發(fā)生的反應(yīng)是_(填寫序號填寫序號)。 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 解析解析解答本題時，可首先根據(jù)解答本題時，可首先根據(jù)A的水解反應(yīng)，由原子的水解反應(yīng)，由原子守恒守恒(或質(zhì)量守恒或質(zhì)量守恒)推出推出B的分子式，然后根據(jù)的分子式，然后根據(jù)B的結(jié)構(gòu)特點推出的結(jié)構(gòu)特點推出B的結(jié)構(gòu)簡

13、式，即可判斷的結(jié)構(gòu)簡式，即可判斷B的性質(zhì)。的性質(zhì)。由由1 mol A(C13H20O8)在酸性條件下水解可以得到在酸性條件下水解可以得到4 mol CH3COOH和和1 mol B，可有如下關(guān)系成立。，可有如下關(guān)系成立。C13H20O84H2O4CH3COOHB，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，B的分子式為的分子式為C5H12O4。由于。由于B屬于醇類，且應(yīng)有屬于醇類，且應(yīng)有4個個OH，而題目指出，而題目指出“B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子”，則必然在這則必然在這4個碳原子上用去個碳原子上用去12個氫原子，那么第五個碳

14、原子個氫原子，那么第五個碳原子上沒有氫原子。所以得上沒有氫原子。所以得B的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式C(CH2OH)4。由于。由于B中有中有羥基的碳原子的鄰位原子碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去羥基的碳原子的鄰位原子碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。由于反應(yīng)。由于B結(jié)構(gòu)中不含不飽和鍵，同樣不能發(fā)生加聚反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中不含不飽和鍵，同樣不能發(fā)生加聚反應(yīng)。若酸與醇的相對分子質(zhì)量相等，則醇的分子比酸的分若酸與醇的相對分子質(zhì)量相等，則醇的分子比酸的分子多一個碳原子。子多一個碳原子。則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有且醇中必有CH2OH原子團。原子團。