選修5《第二章烴和鹵代烴》全章教案

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1、 惠州化學(xué)網(wǎng)教學(xué)資源 選修5 第二章 烴和鹵代烴全章教案課題:第二章 第一節(jié) 脂肪烴教 案課題:第二章 第一節(jié) 脂肪烴(1)授課班級課 時教學(xué)目的知識與技能1、 了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化2、 了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 過程與方法1、 注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比2、 善于運(yùn)用形象生動的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會方法、形成能力情感態(tài)度價值觀 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想重 點(diǎn)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)難 點(diǎn)烯烴的順反異構(gòu)知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴一、烷

2、烴(alkane)和烯烴(alkene)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式:(1) 烷烴:僅含CC鍵和CH鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若CC連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2 (n1)(2) 烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式:CnH2n (n2)2、物理性質(zhì)(1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大;(2) 碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。(3) 常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n4)逐漸過渡到液態(tài)(5n16)、固態(tài)(17n)。(4) 烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。3、基本反應(yīng)類型(1

3、) 取代反應(yīng)(substitution reaction):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。(2) 加成反應(yīng)(addition reaction):有機(jī)物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反應(yīng)(polymerization reaction):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。4、烷烴化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色點(diǎn)燃3n+12(1)取代反應(yīng):CH3CH3 + C

4、l2 CH3CH2Cl + HCl(2)氧化反應(yīng):CnH2n+2 + O2 nCO2 +(n+1)H2O5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似)(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng) 燃燒:CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色:RCH=CH2RCOOH + CO2 + R3COOH 催化氧化:2RCH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和鋅粉的作用下, + (3) 加聚反應(yīng)6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的)(2) 加聚反應(yīng): n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠)n (聚異戊二烯)CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHB

5、rCHBrCH2Br教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動引入同學(xué)們,從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容烴和鹵代烴。在高一的時候我們接觸過幾種烴,大家能否舉出一些例子? 甲烷、乙烯、苯。講甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素,它們都是碳?xì)浠衔?,又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物,是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)脂肪烴。板書第二章 烴和鹵代烴第一節(jié) 脂肪烴問什么樣的烴是烷烴呢?請大家回憶一下。板書一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式:(1) 烷烴:僅含C

6、C鍵和CH鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若CC連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2 (n1)(2) 烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式:CnH2n (n2)講接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù),仔細(xì)觀察、思考、總結(jié),看自己能得到什么信息?思考與交流 表21和表22:分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù),以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo),以沸點(diǎn)或相對密度為縱坐標(biāo),制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?投影表21 部分烷烴的沸點(diǎn)和相對密度名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/C相對密度甲烷CH4

7、-1640.466乙烷CH3CH3-88.60.572丁烷CH3(CH2) 2CH3-0.50.578戊烷CH3(CH2)3CH336.10.626壬烷CH3(CH2) 7CH3150.80.718十一烷CH3(CH2) 9CH3194.50.741十六烷CH3(CH2) 14CH3287.50.774十八烷CH3(CH2) 16CH3317.00.775表2-2 部分烯烴的沸點(diǎn)和相對密度 動手繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化曲線圖:投影總結(jié)烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律:原子數(shù)相同時,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力-范德華引力(包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力)有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多,分

8、子間的力就越大。支鏈增多時,使分子間的距離增大,分子間的力減弱,因而沸點(diǎn)降低。板書2、物理性質(zhì)(1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大;(2) 碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。(3) 常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n4)逐漸過渡到液態(tài)(5n16)、固態(tài)(17n)。(4) 烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。思考與交流對化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類是學(xué)習(xí)化學(xué)的重要方法之一。如我們學(xué)過的無機(jī)化學(xué)反應(yīng)有兩種主要的分類方法:(1) 根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的變化分為化合反應(yīng)、分解反應(yīng)、置換反應(yīng)和復(fù)分解反應(yīng);(2) 根據(jù)化學(xué)反應(yīng)中是否有電子轉(zhuǎn)移,分為氧化還原反應(yīng)和非氧

9、化還原反應(yīng)。下面是我們已經(jīng)學(xué)過的烷烴和烯烴的化學(xué)反應(yīng),請寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式,指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù)投影(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng):;(2)乙烯與溴的反應(yīng):;(3)乙烯與水的反應(yīng):;(4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng):板書3、基本反應(yīng)類型(1) 取代反應(yīng)(substitution reaction):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。投影板書(2) 加成反應(yīng)(addition reaction):有機(jī)物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。投影板書(3) 聚

10、合反應(yīng)(polymerization reaction):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。投影 過下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)投影過我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似,相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。光照板書4、烷烴化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色(1)取代反應(yīng):CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl點(diǎn)燃3n+12(2)氧化反應(yīng)CnH2n+2 + O2 nCO2 +(n+1)H2O(3) 分解反應(yīng)講烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下,烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng),也

11、難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。講烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似,容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。板書5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似)(1)加成反應(yīng):(以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí))投影;1,2 一二溴丙烷;丙烷 2鹵丙烷講大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明:凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時,酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上,這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則,也就是馬氏規(guī)則。板書(2)氧化反應(yīng) 燃燒:CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色:RCH=CH2RCOOH + CO2 + R3COOH 催化氧

12、化2RCH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和鋅粉的作用下, + (3) 加聚反應(yīng)投影請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應(yīng)方程式 聚丙烯 聚丁烯板書6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)講二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似,由于含有雙鍵,也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1,3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。講當(dāng)兩個雙鍵一起斷裂,同時又生成一個新的雙鍵,溴原子連接在1、4兩個碳原子上,即1、4加成反應(yīng)板書(1)二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的)講若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂,溴原子連接在1、2兩個碳原子上,即1、2加成反應(yīng)板書講以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成,若要完全發(fā)生

13、加成反應(yīng),1 mol 的二烯烴需要2 mol 的溴,板書CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br講二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng),如板書(2) 加聚反應(yīng) n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠)n (聚異戊二烯)講聚異戊二烯是直線型高分子化合物,是天然橡膠的主要成分。由于聚異戊二烯分子里含有C=C雙鍵,所以能跟HCl、X2等起加成反應(yīng)而變質(zhì)。如果長期受空氣、日光的作用,就會逐漸被氧化而變硬、變脆,這叫做老化。工業(yè)上采用硫化的措施(硫化劑主要用硫),以改善橡膠的性能。經(jīng)過硫化的橡膠,叫做硫化橡膠。橡膠硫化以后,橡膠的直線型分子間經(jīng)過單硫鍵或雙硫鍵發(fā)生了交聯(lián),成為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

14、,因而硫化橡膠具有較高的強(qiáng)度和韌性,且具有良好的彈性,化學(xué)穩(wěn)定性,耐蝕性等。小結(jié)烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 課后練習(xí)1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷146,乙烷89,丁烷0.5,戊烷36,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是( ) A高于0.5 B約是30 C約是40 D低于89 2、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是( ) ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH33、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是( )A苯和溴苯 B汽油和辛烷C己烷和水 D戊烷和庚烷 (學(xué)生回答,教師給予評價)教師引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)上表總結(jié)出烷烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,并給予適當(dāng)?shù)脑u價引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙

15、烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),列表小結(jié)。簡單介紹不對稱加稱規(guī)則教學(xué)回顧:教 案課題:第二章 第一節(jié) 脂肪烴(2)授課班級課 時教學(xué)目的知識與技能1、 掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 2、 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法過程與方法1、 要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性2、 培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰吞骄磕芰η楦袘B(tài)度價值觀 在實(shí)踐活動中,體會有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用,同時關(guān)注有機(jī)物的合理使用重 點(diǎn)炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)難 點(diǎn)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)二、烯烴的順反異構(gòu)1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。2、形成條件:(1)

16、具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán).三、炔烴(alkyne):分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu):分子式:C2H2,實(shí)驗(yàn)式:CH,電子式: 結(jié)構(gòu)式:H-CC-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:1802、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取(1)反應(yīng)原理:CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)裝置:固-液不加熱制氣裝置。(3)收集方法:排水法。(4)注意事項(xiàng):為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。3、乙炔的性質(zhì):乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水。(1)氧化反應(yīng):可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2 +5O2 4CO

17、2 +2H2O 易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)(2)加成反應(yīng):乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動練習(xí)寫出戊烯的同分異構(gòu)體:思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同?板書二、烯烴的順反異構(gòu)講在烯烴中,由于雙鍵的存在,使得烯烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目要比含有相同數(shù)目碳原子的烷烴的同分異構(gòu)體多。除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外,在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)(也稱幾何異構(gòu))的現(xiàn)象。當(dāng)CC雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時,就會有兩種不同的排列方式。這是由于與雙鍵相連接的兩個碳原子不能圍繞它們之間的鍵鍵軸自由旋轉(zhuǎn)的緣故(除了由于雙鍵的關(guān)系以外,還

18、有其他原因,在這里就不贅述了)。板書1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。2、形成條件:(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán).講如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的原子或原子團(tuán),那么,因雙鍵所引起的順反異構(gòu)如下所示:投影講兩個相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式(cis-),分居兩邊的為反式(trans-)。例如,在2-丁烯中,兩個甲基可能同時位于分子的一側(cè),也可能分別位于分子的兩側(cè)。投影 板書三、炔烴(alkyne)分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。自學(xué)討論在學(xué)生自學(xué)教材的基礎(chǔ)上,教師與學(xué)

19、生一起討論乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征,并推測乙炔可能的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)乙炔的組成和結(jié)構(gòu)板書1、乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu)分子式:C2H2,實(shí)驗(yàn)式:CH,電子式: 結(jié)構(gòu)式:H-CC-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180投影板書 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取(1)反應(yīng)原理:CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)裝置:固-液不加熱制氣裝置。投影思考實(shí)驗(yàn)室制取乙炔氣體能不能用啟普發(fā)生器?為什么?講看上去電石與水的反應(yīng)不需要加熱,產(chǎn)生的乙炔氣體也可以用排水法收集,似乎可以使用啟普發(fā)生器制取乙炔氣體。其實(shí)不然,這是因?yàn)椋弘娛畼O易反應(yīng),啟普發(fā)生器長期不用時,其中的電石也會跟揮發(fā)出的水蒸氣反應(yīng)而消耗,且產(chǎn)生的乙炔氣體排出

20、后可能發(fā)生危險;電石跟水作用產(chǎn)生的熟石灰不易溶于水,呈糊狀物附著在電石的表面,會積存一部分水分,致使關(guān)閉啟普發(fā)生器開關(guān)后一段時間內(nèi),反應(yīng)并不能及時停止;反應(yīng)生成的氫氧化鈣落入啟普發(fā)生器底部,可能堵塞長頸漏斗下口;電石與水的反應(yīng)是放熱反應(yīng),短時間內(nèi)放出大量的熱,可能使啟普發(fā)生器炸裂。板書 (3)收集方法:排水法。思考用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味,這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S,PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實(shí)驗(yàn)證明純凈的乙炔是沒有臭味的(提示:PH3可以被硫酸銅溶液吸收)。講使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后,再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收,不會干擾聞乙炔的

21、氣味。板書 (4)注意事項(xiàng):為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。思考為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率?講飽和食鹽水滴到電石的表面上后,水迅速跟電石作用,使原來溶于其中的食鹽析出,附著在電石表面,能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸,從而降低反應(yīng)的速率。思考試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。講乙炔分子中含有一個碳碳三鍵,碳原子遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和。因此,乙炔應(yīng)有與乙烯極為相似的性質(zhì)。可以被高錳酸鉀溶液氧化,可以在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),也應(yīng)該能夠在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)。當(dāng)然,作為烴,它也能夠燃燒。由于其含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙

22、烯還大,所以燃燒時必然有黑煙產(chǎn)生。板書3、乙炔的性質(zhì)乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水。(1)氧化反應(yīng)可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 演示點(diǎn)燃乙炔(驗(yàn)純后再點(diǎn)燃)投影現(xiàn)象;燃燒,火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。推知:乙炔含碳量比乙烯高。板書易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)演示將乙炔通入KMnO4酸性溶液投影現(xiàn)象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。講乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化,具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定(根據(jù)學(xué)生情況可說明這一推理)。板書(2)加成反應(yīng)演示將乙炔通入溴的四氯化碳溶液投影現(xiàn)象:顏色逐漸褪去,但比乙烯慢。證明:乙炔屬于不飽和烴,能發(fā)生加成

23、反應(yīng)。板書乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)隨堂練習(xí)以乙炔為原料制備聚氯乙烯講炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似,容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等,能使溴的四氯化碳溶液及KMnO4溶液褪色。值得注意的是,炔烴在一定條件下既可與X2、H2、HX等按物質(zhì)的量之比1:1加成,也可按物質(zhì)的量之比1:2加成,其加成程度是可以控制的。 學(xué)與問1、哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?烯烴、炔烴,含有不飽和鍵學(xué)與問2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象?不存在,因?yàn)槿I兩端只連有一個原子或原子團(tuán)。 板書四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用復(fù)習(xí)石油成分、

24、常壓分餾、減壓分餾、催化裂化、裂解等石油化工名詞及相關(guān)產(chǎn)品。思考與交流 圖212形象地表示出了通過原油所制得的主要產(chǎn)品和它們的用途。請利用圖中所顯示的信息,并查閱資料、調(diào)查身邊使用石油制品的情況,與同學(xué)交流脂肪烴的主要來源及其應(yīng)用。投影圖2-12原油分餾及裂化產(chǎn)品用途示意圖練習(xí)試舉例說明天然氣在人民生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的作用。復(fù)習(xí)煤干餾及其產(chǎn)品,說明“煤變油”的重要意義。學(xué)與問 石油化學(xué)工業(yè)是國民經(jīng)濟(jì)重要支柱之一,在石油化工中有分餾、催化裂化與裂解、催化重整等工藝。請比較這三種化學(xué)工藝的不同。 講 石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾得到石油氣、

25、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免了高溫下有機(jī)物的炭化。石油催化裂化是將重油成分(如石蠟)在催化劑存在下,在460520 及100 kPa200 kPa的壓強(qiáng)下,長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有兩個:提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。小結(jié)課后練習(xí)1、下列分子中不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的是( )A、CH3CHCHCH3 B、

26、CH2CH(CH2)3CH3C、CH3CHCH(CH2)2CH3 D、 CH3CH2CHCHCH2CH3通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證有關(guān)乙炔性質(zhì)的推論。有條件的學(xué)??刹捎眠呏v邊做實(shí)驗(yàn)的方法,要求學(xué)生注意觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果(要在通風(fēng)櫥或通風(fēng)狀況良好的環(huán)境中進(jìn)行以下各項(xiàng)實(shí)驗(yàn))。教學(xué)回顧:課題:第二章 第二節(jié) 芳香烴教 案課題:第二章 第二節(jié) 芳香烴授課班級課 時教學(xué)目的知識與技能了解苯的物理性質(zhì),理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu),掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。過程與方法培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。情感態(tài)度價值觀使學(xué)生認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù),嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生

27、以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu),并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法重 點(diǎn)苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)難 點(diǎn)理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第二節(jié) 芳香烴(arene)一、苯(benzene)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)易取代、難加成、難氧化二、苯的同系物 芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴铮壕哂斜江h(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式:CnH2n-6(n6)1、物理性質(zhì)苯的同系物不溶于水,并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣,不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2、化學(xué)性質(zhì)(1)

28、苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)苯的同系物的側(cè)鏈易氧化:(3)苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源及其應(yīng)用 2稠環(huán)芳香烴教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動引言在烴類化合物中,有很多分子里含有一個或多個苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴苯板書第二節(jié) 芳香烴(arene)一、苯(benzene)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí)請同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì)投影1、苯的物理性質(zhì) (1)、無色、有特殊氣味的液體(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑(3)、熔沸點(diǎn)低,易揮發(fā),用冷水冷卻,苯凝結(jié)成無晶體(4)、苯有毒 2、苯的

29、分子結(jié)構(gòu)(1) 分子式:C6H6 最簡式(實(shí)驗(yàn)式):CH(2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120。(3)苯分子中碳碳鍵鍵長為401010m,是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。(4) 結(jié)構(gòu)式 (5) 結(jié)構(gòu)簡式(凱庫勒式)或3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1) 氧化反應(yīng):不能使酸性KMnO4溶液褪色講苯較穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,能燃燒,但由于其含碳量過高,而出現(xiàn)明顯的黑煙。投影(2) 取代反應(yīng)鹵代:投影小結(jié)溴代反應(yīng)注意事項(xiàng):1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:燒瓶內(nèi):液體微沸,燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶內(nèi):管口有白霧出現(xiàn),溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑,但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr33、加入的必須

30、是液溴,不能用溴水,苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),只能是萃取作用。4、長直導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色,是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì),應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。方程式:Br22NaOHNaBrNaBrOH2O思考與交流1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下?錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr極易溶于水)2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng),而不是加成反應(yīng)?證明是取代反應(yīng),只要證明有HBr生成。 3、HBr可以用什么來檢驗(yàn)?HBr用AgNO3 溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液投影硝化:硝基苯,無色,油狀液體,苦

31、杏仁味,有毒,密度水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑思考與交流1、藥品添加順序?先濃硝酸,再濃硫酸冷卻到50以下,加苯2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60左右?用水浴加熱,水中插溫度計(jì)3、試管上方長導(dǎo)管的作用?冷凝回流4、濃硫酸的作用?催化劑5、硝基苯不純顯黃色(溶有NO2)如何除雜?硝基苯不純顯黃色(溶有NO2)用NaOH溶液洗,分液投影磺化SO3H叫磺酸基,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。(3) 加成反應(yīng)板書易取代、難加成、難氧化小結(jié) 反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)5060水浴加熱、濃硫

32、酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2 C6H12鎳做催化劑引入下面我門繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)苯的同系物。問什么叫芳香烴?芳香烴一定具有芳香性嗎?板書芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴铮壕哂斜江h(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式:CnH2n-6(n6)板書二、苯的同系物 1、物理性質(zhì)展示樣品甲苯、二甲苯探究物理性質(zhì),并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。板書苯的同系物不溶于水,并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣,不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。思考如何區(qū)別苯和甲苯? 分別取少量

33、待測物后,再加少量的酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后觀察現(xiàn)象,能褪色的為甲苯,不能褪色的是苯。板書2、化學(xué)性質(zhì)講苯的同系物的性質(zhì)與苯相似,能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng),可制得三硝基甲苯,又叫TNT?;瘜W(xué)方程式為:講由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響,它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。問 TNT能否寫為下式,原因是什么?講TNT中取代基的位置。TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體;烈性炸藥。板書 (1)苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)苯的同系物的側(cè)鏈易氧化:(3)苯的同

34、系物能發(fā)生加成反應(yīng)。學(xué)與問比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象,以及硝化反應(yīng)的條件,你從中能得到什么啟示?小結(jié)的取代反應(yīng)比更容易,且鄰,對位取代更容易,表明了側(cè)鏈(-CH3)對苯環(huán)之影響;的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生,表明苯環(huán)對側(cè)鏈(-CH3)的影響(使-CH3的H活性增大)。板書三、芳香烴的來源及其應(yīng)用講 自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴后,很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是,從一噸煤中,僅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長,僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的需要。自20世紀(jì)40年代以來,隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展,通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重

35、整等工藝可以獲得芳香烴。一些簡單的芳香烴,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。板書1、來源及其應(yīng)用2稠環(huán)芳香烴。投影 CH3 苯環(huán)上的氫被取代 甲基上的氫被取代教學(xué)回顧:第三節(jié) 鹵代烴教 案課題:第二章 第三節(jié) 鹵代烴 授課班級課 時2教學(xué)目的知識與技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。過程與方法1、通過溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力;2、通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)的能力;3、由乙烷與溴

36、乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說方法。情感態(tài)度價值觀1、通過鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作,尤其是兩組不同意見的對比實(shí)驗(yàn),激發(fā)同學(xué)興趣,使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲,急切用實(shí)踐來檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué),體會到勞動的價值,實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué),經(jīng)過了困難的磨煉,通過獨(dú)立思考,找出存在的問題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。2、從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng),使學(xué)生體會到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞;重 點(diǎn)1溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作;2試用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解

37、反應(yīng)難 點(diǎn)由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說方法。知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)HHCCBrHHH第三節(jié) 鹵代烴一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br2. 物理性質(zhì):無色液體,沸點(diǎn)比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大 。3.化學(xué)性質(zhì) (1) 水解反應(yīng):CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反應(yīng):CH3CH2Br CH2CH2+HBr消去反應(yīng)(elimination reaction):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成

38、不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).一般來說,消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.二、鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:RX.(2).分類:按分子中鹵原子個數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴. 按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴. 按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.(2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.(3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,

39、其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)(4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。3.化學(xué)性質(zhì):與溴乙烷相似.(1).水解反應(yīng). (2).消去反應(yīng).教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動引言我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯,但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。講結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧

40、層的破壞原理.投影1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑,合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害:(1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定,在環(huán)境中不易被降解,通過食物鏈富集在動物體內(nèi),造成累積性殘留,危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.(2).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.過渡鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì).板書第三節(jié) 鹵代烴一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)講溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子

41、取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下:投影(投影球棍模型和比例模型) 講請同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。板書分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)HHCCBrHHHC2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br投影引導(dǎo)探究溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)?(兩個吸收峰,且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3:2,而乙烷的吸收峰卻只能有1個。)小結(jié)溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于CH鍵與CBr的不同。引言溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響?就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。板書2. 物理性質(zhì)問已知乙烷為無色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ,不溶于水。對比乙

42、烷分子的結(jié)構(gòu),你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同條件下,溴乙烷分子間的作用力大小如何變化?熔沸點(diǎn)、密度呢?科學(xué)推測溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,但相對分子質(zhì)量大于乙烷,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)1試劑和儀器:試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精(1)用試管取約2mL的溴乙烷,觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。(2)將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中,往其中一只中加入2mL的水,振蕩,靜置。往另一支試管中加入2mL酒精,振蕩,靜置。板書無色液體,沸點(diǎn)比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大 。問你能否根據(jù)所學(xué)知識推測:氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸

43、點(diǎn)是高還是低?為什么?講低,有可能是常溫下是氣體,因?yàn)槁纫彝榕c溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似,而相對分子質(zhì)量小于溴乙烷,分子間作用力小,故沸點(diǎn)低。小結(jié)烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點(diǎn)升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢?板書3.化學(xué)性質(zhì) 講化學(xué)變化的實(shí)質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團(tuán),發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著CBr鍵斷裂去思考。 CBr鍵為什么能斷裂呢?在什么條件下斷裂?講在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中

44、的共用電子對就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分負(fù)電荷,C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到OH、NH2等試劑(帶負(fù)電或富電子基團(tuán))時,該基團(tuán)就會進(jìn)攻帶正電荷的C原子,Br則帶一個單位負(fù)電荷離去。 問已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng),CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng),可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?科學(xué)推測若反應(yīng),則生成乙醇和溴化鈉,發(fā)生如下反應(yīng) :水CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 講以上所述,均屬猜測,但有根有據(jù),屬于科學(xué)猜測。很多偉大的科學(xué)理論都是通過科學(xué)猜測、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證得出的。如果讓你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個問題: (1)如何用

45、實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-?(2)該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢,如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率? 充分振蕩:增大接觸面積;加熱:升高溫度加快反應(yīng)速率。問能不能直接用酒精燈加熱?如何加熱? 不能直接用酒精燈加熱,因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4,用酒精燈直接加熱,液體容易暴沸??刹捎盟〖訜?。講水浴加熱時就不可能振蕩試管,為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸,水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn),為什么?使處于下層的溴乙烷沸騰汽化,以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。講可同學(xué)想過嗎?溴乙烷是大氣污染物,汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng),

46、散失到大氣中就會污染空氣,你想如何解決本問題?試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。探究實(shí)驗(yàn)2請同學(xué)們利用所給儀器和試劑,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)用品:大試管(配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。投影提示: (1)可直接用所給的熱水加熱 (2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL(3)水浴加熱的時間約為3分鐘 問加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgN

47、O3為什么不可以?檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?講結(jié)論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式如下:板書(1) 水解反應(yīng):CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr講該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng),氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應(yīng)正向進(jìn)行。 (該反應(yīng)是可逆反應(yīng))小結(jié)由此可見,水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中,CBr鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。過渡實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯,請考慮可能的斷鍵處,以及此反應(yīng)的特點(diǎn).板書(2).溴乙烷的消去反

48、應(yīng).投影實(shí)驗(yàn)按圖218組裝實(shí)驗(yàn)裝置,.大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.板書CH3CH2Br CH2CH2+HBr消去反應(yīng)(elimination reaction):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).一般來說,消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.思考與交流為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行. 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用?乙醇在反應(yīng)中做溶劑,使溴

49、乙烷充分溶解.檢驗(yàn)乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?除去HBr,因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)?不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜]有氫原子. .2溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種? CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)講札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.小結(jié)-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán),決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件(溶劑或介質(zhì))不同,反應(yīng)機(jī)理不同.(內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用,外因可通過內(nèi)因起作用.)板書二、

50、鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:RX.(2).分類:按分子中鹵原子個數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴. 按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴. 按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.(2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.(3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)(4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的

51、增加而降低。(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。講比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高.例如:C2H6和C2H5Br,由于分子量C2H5Br C2H6,C2H5Br的極性比C2H6大,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,沸點(diǎn)升高.隨C原子個數(shù)遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如(CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多,Cl%減小.隨C原子數(shù)增多,飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高,是因?yàn)榉肿恿吭龃螅肿娱g作用力增大,沸點(diǎn)升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點(diǎn)越低.板書3.化學(xué)性質(zhì):與溴乙烷相似.

52、(1).水解反應(yīng).課堂練習(xí)試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.板書(2).消去反應(yīng).課堂練習(xí)試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.小結(jié)這節(jié)課我們在知識方面主要學(xué)習(xí)了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng),在今后的學(xué)習(xí)中,同學(xué)們要有意識地去運(yùn)用。如果把這個分析過程倒過來,對一個實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象進(jìn)行分析就可推出它的性質(zhì),進(jìn)而判斷出它的鴇,這也是分析問題常用的方法。學(xué)生回答密度比水在時,提問:為什么?你怎么知道水層在上方? 學(xué)生討論后回答,教師總結(jié),得出正確的實(shí)驗(yàn)操作方法 巡視,組織教學(xué),及時點(diǎn)撥,結(jié)合不同方案組織討論:小組匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果,教師評價得出結(jié)論教學(xué)

53、回顧:1、課堂引入能貼進(jìn)生活,從生活實(shí)際中去找素材,充分挖掘教材中的有效資源,引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)物的合理使用。2、能夠注重有機(jī)化學(xué)重要思想方法的引導(dǎo),尤其在體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法時,能夠從溴乙烷的結(jié)構(gòu)中碳溴鍵的極性去引導(dǎo)學(xué)生假設(shè)可能反應(yīng)活性也會增強(qiáng),從而引導(dǎo)學(xué)生用科學(xué)探究的方法去驗(yàn)證這一假設(shè)。以后還需要注意的是:1、尊重教材及教材體系的編排。如關(guān)于鹵代烴的水解反應(yīng)與必修2所學(xué)的乙醇內(nèi)容聯(lián)系,理解溴乙烷和NaOH的反應(yīng)實(shí)際上可與乙醇和溴化氫的反應(yīng)互為可逆。2、教學(xué)設(shè)計(jì)中要尊重科學(xué)探究的本意。即“提出問題”比解決問題更重要,這是培養(yǎng)學(xué)生的意識;“形成假設(shè)”是一種思想方法形成,這是讓學(xué)生學(xué)會提煉;“制定方案”應(yīng)當(dāng)允許學(xué)生設(shè)計(jì)方案的多元化,但要培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)程(科學(xué)性、合理性、可操作性、安全性);“進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、收集證據(jù)、討論交流”要注重過程性體驗(yàn),強(qiáng)調(diào)體驗(yàn)比有結(jié)果顯得更為重要;“得出結(jié)論、科學(xué)評價”不一定要多完整,重要的是學(xué)會表達(dá)與交流。網(wǎng)址:

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