高中化學 第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚第1課時醇導學案 魯科版選修5

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1、 第2節(jié)　醇和酚 第1課時　醇 1．了解醇的物理性質(zhì)。 2．掌握簡單飽和一元醇的系統(tǒng)命名。 3．掌握醇的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)。(重點) 醇 的 概 述 [基礎(chǔ)初探] 1．定義 烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。羥基的結(jié)構(gòu)簡式為—OH。 2．分類 (1)根據(jù)羥基所連的烴基不同分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇。 (2)根據(jù)羥基的數(shù)目不同分為一元醇、二元醇、多元醇等。 3．飽和一元醇 (1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)物理性質(zhì) ①沸點 a．隨著碳原子數(shù)的增多，飽和一元醇的沸點逐漸升高。 b．飽和一元醇的沸點比與它相

2、對分子質(zhì)量相近的烷烴或烯烴的高。 ②溶解性 a．碳原子數(shù)為1～3的飽和醇與水以任意比互溶。 b．碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，可部分溶于水。 c．碳原子數(shù)更多的高級醇為固體，不溶于水。 d．含羥基較多的醇在水中的溶解度較大。 4．三種重要的醇 名稱 俗名 物理性質(zhì) 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無色、具有揮發(fā)性的液體 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無色、無臭、具有甜味的黏稠液體 無毒 互溶 防凍液、合成滌綸 丙三醇 甘油 無色、無臭、有甜味的黏稠液體 無毒 互溶 日用化妝品、硝化甘油 (1)羥基與烴基相

3、連的化合物一定是醇。(　　) (2)乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。(　　) (3)乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。(　　) (4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)　(4)√ [核心突破] 1．醇的系統(tǒng)命名 2．醇的同分異構(gòu)體 (1)碳骨架異構(gòu)和羥基的位置異構(gòu) 如丁醇的醇類同分異構(gòu)體有四種： 【特別提醒】　 碳骨架異構(gòu)是同一類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，其烴基的同分異構(gòu)體數(shù)即為該類物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)。如—C3H7有2種結(jié)構(gòu)，C3H7—OH作為醇有2種同分異構(gòu)體；—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，C4H9—OH作為醇有4種同分異構(gòu)體；—C5H11有8

4、種結(jié)構(gòu)，C5H11—OH作為醇有8種同分異構(gòu)體。 [題組沖關(guān)] 題組1　醇的物理性質(zhì) 1．已知某些飽和一元醇的沸點(℃)如下表所示： 甲醇 1丙醇 1戊醇 1庚醇 醇X 65 ℃ 97.4 ℃ 138 ℃ 176 ℃ 117 ℃ 則醇X可能是 (　　) A．乙醇 　　　　　 B．丁醇 C．己醇 D．辛醇 【解析】　由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)增多，飽和一元醇的沸點升高。117 ℃介于97.4 ℃與138 ℃之間。 【答案】　B 2．用分液漏斗可以分離的一組混合物是(　　) A．溴苯和水 B．甘油和水 C．乙醇和乙二醇 D．乙酸和

5、乙醇 【解析】　能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均互溶。 【答案】　A 3．酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成藍綠色的Cr3＋。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是(　　) ①乙醇沸點低?、谝掖济芏缺人　、垡掖加羞€原性?、芤掖际菬N的含氧化合物 A．②④ B．②③ C．①③ D．①④ 【解析】　若駕駛員飲酒時，呼出的氣體中含有酒精蒸氣，說明酒精沸點低易揮發(fā)；酒精能使K2Cr2O7還原為Cr3＋，說明酒精具有還原性。 【答案】　C 題組2　醇的命名 4．某醇CH

6、3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名為(　　) A．1甲基2乙基1丙醇 B．3甲基2戊醇 C．1,2二甲基1丁醇 D．3,4二甲基4丁醇 【解析】　據(jù)醇的命名原則：選帶有羥基的最長碳鏈為主鏈，從離羥基最近一端編號，進行命名。將該醇的結(jié)構(gòu)簡式展開為：，可知其名稱為3甲基2戊醇。 【答案】　B 5．下列有機物的命名錯誤的是(　　) 【解析】　B項正確名稱為3甲基1戊烯。 【答案】　B 6．寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體并進行命名。 【答案】　CH3CH2CH2CH2CH2OH　　1戊醇 題組3　醇的同分異構(gòu)體 7．下列各組有機物中，互為同分

7、異構(gòu)體且都屬于醇類的是(　　) 【導學號：04290031】 A．乙二醇和丙三醇 C．2丙醇和1丙醇 D．2丁醇和2丙醇 【解析】　A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物屬于同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于官能團位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機物屬于同系物，錯誤。 【答案】　C 8．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互為哪種同分異構(gòu)體(　　) A．位置異構(gòu)　　　　　 B．官能團異構(gòu) C．順反異構(gòu) D．碳鏈異構(gòu) 【解析】　CH3CH2OH與CH3—O—CH3官能團種類不同，互為官能團異構(gòu)。 【答案】　B 9

8、．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【解析】　分子式為C4H10O的是醇或醚。該有機物與金屬Na發(fā)生反應放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一個H原子被羥基(—OH)所取代產(chǎn)生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3兩種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同化學環(huán)境的H原子，后者也有2種不同化學環(huán)境的H原子，它們分別被羥基取代，得到一種醇，因此符合該條件的醇的種類是4種，故正確選項是B。 【答案】　B 醇的化學性質(zhì) [基礎(chǔ)初探]

9、為什么金屬鈉與乙醇反應不如鈉與水反應劇烈？ 【提示】　由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，即醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應不如鈉與水反應劇烈。 [核心突破] 1．醇的化學性質(zhì)與斷鍵方式 2.醇的消去反應規(guī)律 (1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必需連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。 　　　 　 (2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應生成烯烴。 3．醇的催

10、化氧化規(guī)律 (1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。 　　　　 　 　　　 　 [題組沖關(guān)] 題組1　醇的化學性質(zhì) 1．乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂 B．和濃硫酸共熱到170 ℃時斷裂鍵②和⑤ C．和濃硫酸共熱到140 ℃時斷裂鍵②，其他鍵不斷 D．在銀催化下與O2反應時斷鍵①和③ 【解析】　A選項，乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂；B選項是醇發(fā)生消去反應生成乙烯和H2O，是②、⑤鍵斷裂；C項發(fā)生分子間脫水生成醚，應斷①、②鍵；D選項是乙醇氧化為乙醛，斷鍵為①

11、和③。 【答案】　C 2．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質(zhì)的量之比為 (　　) A．2∶3∶6　　　　　 B．3∶2∶1 C．4∶3∶1 D．6∶3∶2 【答案】　D 3．用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(　　) 【解析】　題目一共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對乙烯檢驗有無影響，若無影響便不需要除雜。

12、 A．利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，因此在檢驗乙烯時，應先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對乙烯檢驗的干擾。B.溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液退色，因此對乙烯的檢驗沒有影響，故可以不除雜質(zhì)。C.利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。 【答案】　B 4．二甘醇可用做溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的下

13、列敘述中正確的是(　　) A．不能發(fā)生消去反應 B．能發(fā)生取代反應 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 【解析】　二甘醇分子中含有羥基(－OH)，由醇的性質(zhì)易推知二甘醇能發(fā)生取代反應；其分子中含有“”結(jié)構(gòu)，能發(fā)生消去反應；因二甘醇碳原子數(shù)較少(為4)，而親水基團(—OH)較多，可與乙二醇類比推知其應易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式為C4H10O3，其符合的通式應為CnH2n＋2O3。 【答案】　B 5．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是(　　) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳

14、溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應 【解析】　A項，依據(jù)碳原子結(jié)構(gòu)分析可知，碳原子在有機化合物中形成四個共價鍵。在鍵線式中剩余價鍵被氫原子飽和，由香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C10H18O。B項，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，從而使溴的CCl4溶液褪色。C項，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使紫紅色褪去。D項，分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，醇羥基可發(fā)生取代反應。 【答案】　A 題組2　醇的催化氧化　消去反應規(guī)律 6．下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應，但不能發(fā)生催化氧化反應的是(　　) 【解析】　羥基相連碳原子

15、的鄰位碳原子上有氫原子可發(fā)生消去反應，羥基所連碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。 【答案】　D 7．下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是(　　) 【導學號：04290032】 【解析】　能發(fā)生消去反應，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項。 【答案】　D 8．分子組成為C5H12O，能發(fā)生催化氧化，且生成物為同碳原子數(shù)醛的醇的種類為(　　) A．2種　　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　能被氧化為醛的—OH所在碳原子上有2個氫原子，則分子組成為C5H12O的醇應

16、具有C4H9—CH2OH結(jié)構(gòu)，因C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，C5H12O能被氧化為醛的醇的種類也為4種。 【答案】　C 9．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中 (1)可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯烴的是__________； (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________________； (3)不能發(fā)生催化氧化的是________________； (4)能被催化氧化為酮的有________________種； (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有____________________種。 【解析】　因該醇發(fā)生消去反應時，生成兩種

17、單烯烴，這表明連有—OH的α碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子，且以—OH所連碳為中心的分子不對稱。連有—OH的碳上有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。連有—OH的碳上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液退色。 【答案】　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375