2014屆新人教課標Ⅰ高三化學一輪總復習資料word版:第十一章 第1講
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1、 第1講 認識有機化合物 [考綱要求] 1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu);了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。4.了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 考點一 有機化合物的分類及官能團 1.按碳的骨架分類 (1)有機化合物 (2)烴 2.按官能團分類 (1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 (2)有機物的主要類別、官能團和典型代
2、表物 類別 官能團 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 1 / 28 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 深度
3、思考 1.官能團相同的物質(zhì)一定是同一類有機物嗎? 答案 具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。如: (1)CH3—OH、雖都含有—OH,但二者屬不同類型的有機物。 (2)含有醛基的有機物,有的屬于醛類,有的屬于酯類,有的屬于糖類等。 2.苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系? 答案 含有的烴叫芳香烴;含有且除C、H外還有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系為 。 題組一 官能團的識別 1.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是
4、( ) (提示:是羰基) A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案 A 解析 從圖示可以分析,該有機物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。A選項正確。 2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu) 如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團有________________。 答案 羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 解析 根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu),可以看出含有如下官能團:羧 基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 題組二 有機物的分類 3.下列有機
5、化合物中,有多個官能團: A. B. C. D. E. (1)可以看作醇類的是(填編號,下同)________; (2)可以看作酚類的是________; (3)可以看作羧酸類的是________; (4)可以看作酯類的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 4.按官能團的不同,可以對有機物進行分類,請指出下列有機物的種類,填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________; (2) ________; (3) ________; (4) ________; (5) ________; (6)
6、________; (7) ________; (8) ________。 答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛 解析 要做好這類試題,需熟悉常見的官能團與有機物類別的對應關(guān)系。(1)和(2) 中官能團均為—OH,(1)中—OH與鏈烴基直接相連,則該物質(zhì)屬于醇類。(2)中—OH與苯環(huán)直接相連,故該物質(zhì)屬于酚類;酚和醇具有相同的官能團,根據(jù)—OH連接基團的不同確定有機物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳氫化合物,故屬于芳香烴(或苯的同系物)。(4)中官能團為酯基,則該有機物屬于酯。(5)中官能團為—Cl,則該物
7、質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團為碳碳雙鍵,則該物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團為—COOH,故該物質(zhì)屬于 羧酸。(8)中官能團為—CHO,故該物質(zhì)屬于醛。 考點二 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同分異構(gòu)體及命名 1.有機化合物中碳原子的成鍵特點 ―→每個碳原子形成4個共價鍵 | ―→單鍵、雙鍵或三鍵 | ―→碳鏈或碳環(huán) 2.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3 和 位置異構(gòu) 官能團位
8、置不同如: CH2===CH—CH2—CH3和 CH3CH===CH—CH3 官能團異構(gòu) 官能團種類不同 如:CH3CH2OH和CH3—O—CH3 3.同系物 結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2===CH2和CH2===CHCH3。 4.有機化合物的命名 (1)烷烴的習慣命名法 碳原子數(shù)— 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種,分別是, , (用習慣命名法命名)。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式: 甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3, 丙基(—C3H7):CH3CH2
9、CH2—,。 ②命名步驟: →選最長的碳鏈為主鏈 →從靠近支鏈最近的一端開始 →先簡后繁,相同基合并 如命名為3甲基己烷。 深度思考 1.(選修5P12-5)有機物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中,與乙烯互為同系物的是____________和____________。 答案 CH3CH===CH2 2.(選修5P15-2改編)請給下列有機物命名: (1) __________________________________________。 (2) ________________________
10、________________。 答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)3乙基1戊烯 題組一 正確表示有機物 1.某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示,圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵,不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種 ( ) A.氨基酸 B.鹵代羧酸 C.醇鈉 D.酯 答案 A 解析 觀察本題模型可見:有四種不同顏色的球,也就是有四種元素,其中有一個綠球有四個鍵,推測綠球代表碳原子。白球均在末端,都只與一個球相連,推測白球為氫原子。紅球既可單連綠球,也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子),可推斷為氧原子。藍球只能
11、形成三個價鍵,可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保 證鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,則該分子的分 子式為____________。 答案 C15H20O4 解析 根據(jù)“碳四價”原則,不滿的價鍵用“氫飽和”,“拐點、起點”均為碳原子。由圖可以看出共15個碳原子,再逐個用氫飽和,共需要20個氫原子,結(jié)構(gòu)中還有4個氧原子,所以分子式為C 15H20O4。 3.某只含有C、H、O、N的有機物的簡易球棍模型如圖所示,下 列關(guān)于該有機物的說法不正確的是 ( ) A.該有機物屬于氨基酸 B.該
12、有機物的分子式為C3H7NO2 C.該有機物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D.該有機物的一氯代物有2種 答案 C 解析 根據(jù)有機物的成鍵特點,該有機物為,含有氨基和羧基,屬于氨基酸,A對;其分子式為C3H7NO2,與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體,B對,C錯;該有機物的一氯代物有2種,D對。 題組二 同分異構(gòu)體的書寫及判斷 4.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 ( ) A.2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D 解析 甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(
13、分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。 5.苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12,其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) ( ) A.6種 B.7種 C.10種 D.12種 答案 C 解析 苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12共有、、 3種,其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種,故總共有10種。 6.C9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 :__________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基
14、;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應。 答案 5 、、、或 (寫出一種即可) 題組三 有機物的命名 7.判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確 (1) 2甲基丁烷 ( ) (2) 2,2,3三甲基戊烷 ( ) (3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷 ( ) (4) 異戊烷 ( ) 答案 (1)√ (2) (3)√ (4) 解析 (2)編號錯,應為2,2,4三甲基戊烷;(4)根據(jù)球棍模型,其結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2甲基戊烷。 8.判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確 (1)CH2===CH—CH==
15、=CH—CH===CH2 1,3,5三己烯 ( ) (2) 2甲基3丁醇 ( ) (3) 二溴乙烷 ( ) (4) 3乙基1丁烯 ( ) (5) 2甲基2,4己二烯 ( ) (6) 1,3二甲基2丁烯 ( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5)√ (6) 解析 (1)應為1,3,5己三烯;(2)應為3甲基2丁醇;(3)應為1,2二溴乙烷;(4)應為3甲基1戊烯;(6)應為2甲基2戊烯。 9.2,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應時,生成的一氯代物可能有 ( )
16、 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 答案 C 解析 2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為,該有機物中有4種位置不同的氫原子,因此其一氯代物也有4種。 1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的氫原子等效。 ②烷基種數(shù)法:烷基有幾種,一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種,—C3H7有兩種,—C4H9有四種。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。 (2)二取代或
17、多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2.限定條件同分異構(gòu)體的書寫 已知有機物分子式或結(jié)構(gòu)簡式書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類,是高考的熱點和難點。解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 【例】 [2012浙江理綜,29(3)]寫出同時滿足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))____________。 a.屬于酯類 b.能
18、發(fā)生銀鏡反應 解析 符合條件的D的同分異構(gòu)體應滿足:①分子式為C4H6O2;②分子中含有酯基()和醛基(—CHO),有以下四種: HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、 、。 答案 、、 、 考點三 研究有機物的一般步驟和方法 1.研究有機化合物的基本步驟 ↓ ↓ ↓ ↓ 純凈物 確定實驗式 確定分子式 確定結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機物 ①該有機物熱穩(wěn)定性較強 ②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較
19、大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固液萃取:用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。 3.有機物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學方法:
20、利用特征反應鑒定出官能團,再制備它的衍生物進一步確認。 (2)物理方法: ①紅外光譜 分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 ②核磁共振氫譜 不同化學環(huán)境的氫原子— 題組一 有機物的分離提純 1.要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作組合是 ( ) ①蒸餾?、谶^濾?、垤o置分液?、芗幼懔库c ⑤加入足量H2SO4?、藜尤胱懔縉aOH溶液 ⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱?、嗉尤霛怃逅? A.⑦③ B.⑧⑤② C.⑥①⑤② D.
21、⑥①⑤① 答案 D 解析 因為乙醇和乙酸都容易揮發(fā),所以不能直接蒸餾,應將乙酸轉(zhuǎn)化成乙酸鈉,蒸餾出乙醇,然后再加H2SO4使乙酸鈉轉(zhuǎn)化成乙酸,再蒸餾。注意不能加入易揮發(fā)的鹽酸。 2.[2012新課標全國卷,28(2)(3)]溴苯是一種化工原料,實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下: 苯 溴 溴苯 密度/gcm-3 0.88 3.10 1.50 沸點/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 (2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離提純: ①向a中加入10 mL水,然后過濾除去未反應的鐵屑; ②濾液依次用10 mL水、8 m
22、L 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是______________; ③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是______________________________________________________________________。 (3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為__________,要進一步提純,下列操作中必須的是__________(填入正確選項前的字母)。 A.重結(jié)晶 B.過濾 C.蒸餾 D.萃取 答案 (2)②除去HBr和未反應的Br2?、鄹稍铩?3)苯 C
23、解析 反應完畢后,反應容器中的主要成分是溴苯,還有未反應的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH除去HBr和未反應的Br2。再水洗,用CaCl2進一步除水干燥,最后根據(jù)苯和溴苯的沸點不同進行蒸餾分離。 題組二 核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是 ( ) A. B. C. D. 答案 D 解析 A中有2種氫,個數(shù)比為3∶1;B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫,個數(shù)比為3∶1∶1;C中據(jù)對稱分析知有3種氫,個數(shù)比為1∶3∶4;D中據(jù)對稱分析知有2種氫,個數(shù)比為3∶2。 4.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對
24、分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中,正確的是 ( ) A.A分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應 B.A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應 C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種 D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 答案 C 解析 因化合物A中有4類氫原子,個數(shù)分別為1、2、2、3,又因為A是一取代苯,苯環(huán)上有三類氫原子,個數(shù)分別為1、2、2,所以剩余側(cè)
25、鏈上的3個氫等效,為—CH3,結(jié)合紅外光譜知,A中含有酯基,可以水解,A為。與A發(fā)生加成反應的H2為3 mol,與A同類的同分異構(gòu)體應為5種。 題組三 綜合應用確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)的方法 5.有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。 (1)A的分子式是____________。 (2)下列物質(zhì)中,一定條件下能與A發(fā)生反應的是_________________
26、__________。 A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________________。 (4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機物中所有碳原子在同一個平面上,沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 答案 (1)C5H8O (2)ABCD (3) (4) 解析 (1)16.8 g有機物A中m(C)=44.0=12(g),m(H)=14.4=1.6(g),
27、則m(O)=16.8-12-1.6=3.2(g),故A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=5∶8∶1,則其最簡式為C5H8O,又A的相對分子質(zhì)量為84,則其分子式為C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C鍵,能與H2、Br2發(fā)生加成反應,能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應;含有羥基,能與Na發(fā)生置換反應。 (3)根據(jù)A的核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1,說明A中有三種類型的氫原子,個數(shù)之比為6∶1∶1,再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵,則其結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成,可以推斷B中含有1個碳碳雙鍵,再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體,則其
28、結(jié)構(gòu)簡式為。 有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程 1.(2011海南,18Ⅰ改編)下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是 ( ) A. B. C. D. 答案 D 解析 各選項有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù)、核磁共振氫譜中峰個數(shù)及峰的面積之比如下表: 選項 不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù) 核磁共振氫譜中峰個數(shù) 峰的面積之比 A 3種 3個 3∶2∶2 B 2種 2個 3∶1 C 2種 2個 3∶1 D 2種 2個 3∶2 2.(2012海南,18Ⅰ改
29、編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰.且其峰面積之比為3∶1的有 ( ) A.乙酸異丙酯 B.乙酸乙酯 C.對二甲苯 D.均三甲苯 答案 D 解析 選項A,CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為6∶3∶1;選項B,CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為3∶2∶3;選項C,的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶2;選項D,均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶1。 3.[2011天津理綜,8(1)]A為某一元羧酸,8.8 g該物質(zhì)與足量NaHCO3溶
30、液反應生成2.24 L CO2(標準狀況),A的分子式為__________。 答案 C4H8O2 解析 M(A)==88 gmol-1。 4.(2011浙江理綜,11)褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑,在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。 下列說法不正確的是 ( ) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成內(nèi)鹽,具有較高的熔點 B.在色氨酸水溶液中,可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出 C.在一定條件下,色氨酸可發(fā)生縮聚反應 D.褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似,也具有兩性化合物的特性 答案 D 解析 由色氨酸和褪黑素結(jié)構(gòu)簡式分析,褪黑素分子內(nèi)不存在—NH2和
31、—COOH,不具有兩性,因此D項錯誤。 5.(2012重慶理綜,9)螢火蟲發(fā)光原理如下: 關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述,正確的是 ( ) A.互為同系物 B.均可發(fā)生硝化反應 C.均可與碳酸氫鈉反應 D.均最多有7個碳原子共平面 答案 B 解析 由熒光素和氧化熒光素的結(jié)構(gòu)簡式可知,二者在結(jié)構(gòu)上所含官能團有所不同,不是同系物;有機化合物的性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)和官能團,酚羥基決定了苯環(huán)鄰對位可以被硝基取代;熒光素結(jié)構(gòu)中的羧基決定了可以和碳酸氫鈉反應,而酚羥基不能和碳酸氫鈉反應;依據(jù)苯的結(jié)構(gòu)特征,分子結(jié)構(gòu)中最少應有7個碳原子共平面。 1.下列說法正確的是
32、 ( ) A.凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì),彼此一定是同系物 B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分數(shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體 C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體 D.組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體 答案 D 解析 分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH3—CH===CH2與,故A說法錯誤;若兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分數(shù)也相同,則它們的最簡式必定相同,最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體,也可能不是同分異構(gòu)體,如CH2O(甲醛)和
33、C2H4O2(乙酸),所以B說法錯誤;相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無機物中的H2SO4和H3PO4,又如有機物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸),這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量,但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說法錯誤;當不同化合物組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同,相對分子質(zhì)量也相同時,其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 2.下列各有機化合物的命名正確的是 ( ) A.CH2===CH—CH===CH2 1,3二丁烯 B. 3丁醇 C. 甲基苯酚 D. 2甲基丁烷 答案 D 解析 A項中化合物應命名為1,3
34、丁二烯;B項中化合物應命名為2丁醇;C項中化合物應命名為鄰甲基苯酚。 3.(2012浙江理綜,11)下列說法正確的是 ( ) A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2,6二甲基5乙基庚烷 B.丙氨酸和苯丙氨酸脫水,最多可生成3種二肽 C.化合物是苯的同系物 D.三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 答案 D 解析 A項按系統(tǒng)命名法,該化合物的名稱應為2,6二甲基3乙基庚烷;B項中兩種氨基酸脫水,最多生成4種二肽;C項,苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個苯環(huán);只有D項正確,三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為C3H5N3O9。 4.如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖,請你觀察
35、圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的 ( ) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH 答案 C 解析 由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學環(huán)境的氫原子。分析選項可得A項有2種不同化學環(huán)境的氫原子,B項有2種不同化學環(huán)境的氫原子,C項有4種不同化學環(huán)境的氫原子,D項有3種不同化學環(huán)境的氫原子。 5.(2010大綱全國卷Ⅰ,11)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是
36、 ( ) A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 答案 C 解析 反應①,雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團溴原子之外的又一種官能團;反應②為鹵代烴的水解反應,溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解,溴原子被羥基取代,產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團;反應③為鹵代烴的消去反應,生成小分子HBr和雙鍵,故產(chǎn)物中只有一種官能團;反應④為雙鍵的加成反應,在碳環(huán)上加一個溴原子,但原來已有官能團也是溴原子,故產(chǎn)物中只有一種官能團。 6.分析下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式,完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、?/p>
37、C2H5OH ③ ④ ⑤ ⑥?、? ⑧ ⑨ ⑩ ? ?CH3CHBrCH3 ? ? ? 請你對以上有機化合物進行分類,其中, 屬于烷烴的是__________;屬于烯烴的是__________; 屬于芳香烴的是__________;屬于鹵代烴的是__________; 屬于醇的是__________;屬于醛的是________________; 屬于羧酸的是__________;屬于酯的是______________; 屬于酚的是________________。 答案?、佗邸、堋、茛啖帷??、冖蕖、? ⑩? ?? ? 解析 一些有機物含有多種官能團,可從各
38、官能團的角度看成不同類的有機物,如?既可看作是羧酸類,又可看作是酯類。
7.有A、B兩種烴,其相關(guān)信息如下:
A
①完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1
②28 39、下為氣態(tài)且只有一種一溴代物,則烴C的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式為________________(填一種即可)。
答案 (1)CH (2)
(3) 、、
(4)CH3Br(或C2H5Br)
解析 (1)烴A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,則烴A的分子式為(CH)n;
(2)因28 40、的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、
。
(4)烴B的同系物中常溫下為氣態(tài)的是CH4、C2H6、C3H8,C3H8有兩種一溴代物,CH4、C2H6都只有一種一溴代物,分別為CH3Br、C2H5Br。
8.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:
實驗步驟
解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論
(1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍。
試通過計算填空:
(1)A的相對分子質(zhì)量為____。
(2)將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13 41、.2 g。
(2)A的分子式為________。
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24 L CO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)。
(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團________、______。
(4)A的核磁共振氫譜如下圖:
(4)A中含有________種氫原子。
(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4
(5)
解析 (1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍,相對分子質(zhì)量為452=90。9.0 g A的 42、物質(zhì)的量為0.1 mol。
(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g,說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24 L CO2(標準狀況),若與足量金
屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況),說明分子中含有一個—COOH和一個—OH。
(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰,說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境下的氫原子。
(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為。
9.(2010大綱全國卷 43、Ⅰ,30)有機化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示:
請回答下列問題:
(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團,其相對分子質(zhì)量在65~75之間,1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣,則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________,名稱是____________;
(2)在特定催化劑作用下,A與等物質(zhì)的量的H2反應生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是______________________________________________________________
___________________________________________________________ 44、___________;
(3)G與金屬鈉反應能放出氣體,由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是_________________;
(4)①的反應類型是____________;③的反應類型是____________;
(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷,寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式
______________________________________________________________________。
(6)C也是A的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu)),則C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________ 45、_____________________________________。
答案 (1) 3甲基1丁炔
(2)
(3)
(4)加成反應(或還原反應) 取代反應(或水解反應)
(5)H2C===CH—CH===CH—CH3
或CH3CH2—C≡C—CH3
(6)
解析 由G與HOOCCH2CH2COOH反應生成C9H14O4可知,G物質(zhì)分子中含5個碳原子,則A、E、F分子中也含有5個碳原子;又A為鏈烴,其1 mol完全燃燒消耗7 mol O2,可得A的分子式為C5H8,滿足通式CnH2n-2,為可含一個三鍵或兩個雙鍵的鏈烴;再由A有支鏈且只有一個官能團可推知 46、A的結(jié)構(gòu)簡式為 (3甲基1丁炔);由B是A的同分異構(gòu)體,所有碳原子共平面,催化氫化的產(chǎn)物為正戊烷,結(jié)合其空間結(jié)構(gòu)特點可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為H2C===CH—CH===CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3;由C與A同分異構(gòu)且一氯代物只有一種可知其分子對稱性很好,其結(jié)構(gòu)簡式為。A與H2等物質(zhì)的量加成的化學方程式為,E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成F的化學方程式為
,F(xiàn)在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(水解反應)的化學方程式為;G在酸性環(huán)境中,加熱的條件下發(fā)生酯化反應(取代反應)生成H的化學方程式為
。
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