高中化學(xué) 第二章第二節(jié) 醇和酚課件 魯科版選修5[1]

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1、第二節(jié)第二節(jié) 醇醇 酚酚第一課時(shí)第一課時(shí)酒精飲料酒精飲料的中乙醇的中乙醇酒精燃料酒精燃料的中乙醇的中乙醇汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇液中的乙二醇化妝品中化妝品中的丙三醇的丙三醇茶葉中的茶多酚茶葉中的茶多酚藥皂中的苯酚藥皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚漂亮漆器上的漆酚1、CH3CH2OH 2、3、4、5、 6、OHCH2OH左側(cè)有機(jī)物中屬于醇的是 ； 屬于酚的是 。 兩者相似之處？體會(huì)醇與酚的區(qū)別。1 3 42 5 6CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚思考思考討論討論什么是醇？什么是酚？什么是醇？什么是酚？醇：烴分子中醇：烴分子中飽和碳原子上飽和碳

2、原子上的一個(gè)或幾的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物 酚：芳香烴分子中酚：芳香烴分子中苯環(huán)上苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物一、醇的概述一、醇的概述（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇一元醇：如：如CH3OH 甲醇甲醇二元醇二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽和醇(含含飽和飽和一元醇一元醇)不飽和醇不飽和醇1. 1. 醇的分類(lèi)醇的分類(lèi)CH2=CHCH2OH甲醇甲醇甲醇是組

3、成最簡(jiǎn)單的一元醇。因最早由木材得到甲醇是組成最簡(jiǎn)單的一元醇。因最早由木材得到，所以也稱(chēng)木醇。甲醇是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液，所以也稱(chēng)木醇。甲醇是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，沸點(diǎn)為體，沸點(diǎn)為6565，有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚，有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至?xí)氯怂劳?。它是一種重要的化工原料，廣泛至?xí)氯怂劳?。它是一種重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可直接用做燃料。應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可直接用做燃料。甲醇用做甲醇用做F1F1賽車(chē)的燃料賽車(chē)的燃料乙二醇乙二醇乙二醇是無(wú)色，具有甜味的黏稠液體，熔點(diǎn)為乙二醇是無(wú)色，具有甜味的黏稠液體，熔點(diǎn)為1616，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為197197，與水互溶能顯著降低水，與水互溶

4、能顯著降低水的凝固點(diǎn)。它是目前市售汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的的凝固點(diǎn)。它是目前市售汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料。的主要原料。乙二醇用于制造合成滌綸乙二醇用于制造合成滌綸丙三醇丙三醇丙三醇俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色、無(wú)臭有甜味的黏稠液丙三醇俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色、無(wú)臭有甜味的黏稠液體，沸點(diǎn)為體，沸點(diǎn)為290(290(分解分解) )、能與水互溶，具有很、能與水互溶，具有很強(qiáng)的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妝品強(qiáng)的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱(chēng)和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱(chēng)硝化甘油硝化甘油，主要用做

5、炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成分之一。成分之一。日用化妝品日用化妝品炸藥炸藥1.選主鏈。選主鏈。選含選含OHOH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。2.編號(hào)。編號(hào)。從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。3.寫(xiě)名稱(chēng)。寫(xiě)名稱(chēng)。在取代基名稱(chēng)之后，主鏈名稱(chēng)之前用在取代基名稱(chēng)之后，主鏈名稱(chēng)之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出OHOH的位次，且主鏈稱(chēng)為某醇。的位次，且主鏈稱(chēng)為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。2.2.醇的命名醇的命名3. 3. 醇的重要物理性質(zhì)醇的重

6、要物理性質(zhì)閱讀閱讀P56頁(yè)表頁(yè)表2-2-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴、烯烴的沸點(diǎn)比較烷烴、烯烴的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇3265乙烷乙烷3089乙烯乙烯28102乙醇乙醇4678丙烷丙烷4442丙烯丙烯4248？結(jié)論從表結(jié)論從表2-2-12-2-1數(shù)據(jù)可以看出：數(shù)據(jù)可以看出：飽和一飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)質(zhì)量接近的烷烴或烯元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。烴的沸點(diǎn)要高。 H H O O H H H O C2H5原因原因這主要是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上這主要是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上的氫原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原的氫

7、原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增強(qiáng)了醇分子間的相子相互吸引形成氫鍵，增強(qiáng)了醇分子間的相互作用互作用比較比較 下表含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)下表含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)名稱(chēng)名稱(chēng)分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259結(jié)論結(jié)論含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的多元醇的沸點(diǎn)含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的多元醇的沸點(diǎn)比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。原因是因?yàn)槎嘣挤肿又辛u基多，一方面增加了

8、分子間原因是因?yàn)槎嘣挤肿又辛u基多，一方面增加了分子間形成氫鍵的幾率；另一方面增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率。形成氫鍵的幾率；另一方面增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率。氫鍵氫鍵氫鍵是一種氫鍵是一種特殊的分子間作用特殊的分子間作用。它是指分子中與電負(fù)。它是指分子中與電負(fù)性大的原子性大的原子X(jué) X以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中一以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中一個(gè)電負(fù)性大的元素原子個(gè)電負(fù)性大的元素原子Y Y之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作用，常用用，常用X XHYHY表示。氫鍵的鍵能在表示。氫鍵的鍵能在101040kJmol40kJmol-1-1之之間，間，比化

9、學(xué)鍵弱許多，但比普通的分子間作用力稍強(qiáng)比化學(xué)鍵弱許多，但比普通的分子間作用力稍強(qiáng)。X X、Y Y是電負(fù)性大，半徑小的原子，常見(jiàn)的有氟、氧、是電負(fù)性大，半徑小的原子，常見(jiàn)的有氟、氧、氮原子氮原子。例如，在醇分子中，一個(gè)羥基上的氧原子就會(huì)。例如，在醇分子中，一個(gè)羥基上的氧原子就會(huì)形成氫鍵；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵。形成氫鍵。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：飽和一元醇定義：飽和一元醇定義：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O 醇分子中烴基為烷烴基醇分子中烴基為烷烴基 ，且醇中只有一

10、個(gè)羥，且醇中只有一個(gè)羥基基 ，那么，這種醇就是飽和一元醇，如甲醇、乙，那么，這種醇就是飽和一元醇，如甲醇、乙醇等。醇等。 飽和一元醇分子中碳原子數(shù)飽和一元醇分子中碳原子數(shù)1 13 3的醇能與水以任意比例互的醇能與水以任意比例互溶；溶；分子中碳原子數(shù)分子中碳原子數(shù)4 41111的醇為油狀液體，僅部分溶與水；的醇為油狀液體，僅部分溶與水；分子中碳原子更多的高級(jí)醇為固體，不溶與水；分子中碳原子更多的高級(jí)醇為固體，不溶與水；飽和一元醇的水溶性飽和一元醇的水溶性【規(guī)律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一個(gè)H原子被烷基取代后的產(chǎn)物。當(dāng)R-較小時(shí)，醇分子與水分子形成的氫鍵使醇與水能互溶；隨著分子

11、中的R-的增大，醇的物理性質(zhì)接近烷烴。？化性二、醇的化學(xué)性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì) 從乙烷分子中的從乙烷分子中的1個(gè)個(gè)H原子被原子被OH（羥基）取代衍變成乙醇（羥基）取代衍變成乙醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)C C2 2H H6 6O O HC COH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOHOH（羥基）（羥基）1、乙醇的結(jié)構(gòu)、乙醇的結(jié)構(gòu)本節(jié)重點(diǎn)本節(jié)重點(diǎn)球棍模型比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型CCOHH HH HH HH H H H C C原子原子 C C原子原子2、乙醇的化學(xué)性質(zhì)、乙醇的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)可能斷鍵的位置推測(cè)可能斷鍵的位置，預(yù)測(cè)化

12、學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)化學(xué)性質(zhì)羥基取代 RC COHH H H H若若處處CO鍵斷鍵斷開(kāi)，又會(huì)如何？開(kāi)，又會(huì)如何？（1）與鹵化氫反應(yīng)）與鹵化氫反應(yīng)(HBr.HCl.HI)羥基的取代羥基的取代反應(yīng)反應(yīng)（ CO鍵斷）鍵斷）C2H5 OH + HBrC2H5Br+H2O溴乙烷溴乙烷醇醇 鹵代烴鹵代烴分子間脫水 RC COHH H H H若若處處均會(huì)均會(huì)斷斷開(kāi)，又會(huì)如何？開(kāi)，又會(huì)如何？CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140（2）分子間脫水）分子間脫水 羥基的取代羥基的取代反應(yīng)反應(yīng)醇醇 醚醚分子內(nèi)脫水？反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型 RC COHH H H H(3)(3)消去反

13、應(yīng)消去反應(yīng)若若處處均會(huì)均會(huì)斷斷開(kāi)，又會(huì)如何？開(kāi)，又會(huì)如何？分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水 寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取乙寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)原理烯的反應(yīng)原理CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸 170 羥基的消去羥基的消去反應(yīng)反應(yīng)醇醇 烯烴烯烴？是否所有醇都可消去是否所有醇都可消去思考是不是所有的醇都能發(fā)生思考是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)呢？消去反應(yīng)呢？ 如如CH3OH，沒(méi)有鄰位碳原子，不能發(fā)生，沒(méi)有鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。還有如：消去反應(yīng)。還有如：練習(xí)A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3C CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3

14、下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是烯烴的是( )( )BD小結(jié)：跟羥基連接的小結(jié)：跟羥基連接的C C相鄰的相鄰的C C上無(wú)上無(wú)H H則不能發(fā)生消則不能發(fā)生消去反應(yīng)去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)下列醇中，能發(fā)生消去反應(yīng)生成下列醇中，能發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C=CH2的是的是 A、（CH3)2CHCH2OH B、 CH3CH2CH2CH2OH C、 (CH3)3COH D、 (CH3)3CCH2OHAC內(nèi)外

15、有別回憶對(duì)比醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水的條件條件有何區(qū)別CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸 170CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140羥基H鈉代羥基中氫的反應(yīng)羥基中氫的反應(yīng)(4)與活潑金屬的反應(yīng)與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2問(wèn)題為什么乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金問(wèn)題為什么乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉的反應(yīng)緩和的多？烴基對(duì)羥基氫的活潑性有屬鈉的反應(yīng)緩和的多？烴基對(duì)羥基氫的活潑性有哪些影響？哪些影響？酯化(5)與羧酸反應(yīng)與羧酸反應(yīng) 乙醇和乙酸在濃硫酸催化并加熱下可以發(fā)生乙醇和乙酸在濃硫

16、酸催化并加熱下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，實(shí)驗(yàn)證明，其他酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，實(shí)驗(yàn)證明，其他的醇和羧酸也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水。的醇和羧酸也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水。羥基中氫的反應(yīng)羥基中氫的反應(yīng)機(jī)理在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí)，利用在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí)，利用氧同位氧同位素示蹤法素示蹤法對(duì)乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記，經(jīng)過(guò)對(duì)乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記，經(jīng)過(guò)對(duì)生成物的檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙酯中含有氧的對(duì)生成物的檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙酯中含有氧的同位素同位素1818O O。這說(shuō)明，酯化反應(yīng)中脫掉羥基的是羧。這說(shuō)明，酯化反應(yīng)中脫掉羥基的是羧酸，脫掉氫原子的是醇。酸，脫掉氫原子的是

17、醇。CHCH3 3C COHOHO OH H1818O OC C2 2H H5 5CHCH3 3C C1818O OC C2 2H H5 5O OH H2 2O O濃硫酸濃硫酸規(guī)律：酸失羥基醇失氫規(guī)律：酸失羥基醇失氫練習(xí)醇醇 酯酯根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)，用乙酸與異戊醇在濃硫酸根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)，用乙酸與異戊醇在濃硫酸的催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯（香蕉）。的催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯（香蕉）。CHCH3 3COCOOHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2O OH HCHCH3 3濃硫酸濃硫酸CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3H

18、H2 2O OCHCH3 3乙酸乙酸異戊醇異戊醇乙酸異戊酯乙酸異戊酯催化氧化-位斷鍵位斷鍵 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu思考是不是所有的醇都能被氧化成思考是不是所有的醇都能被氧化成醛？醛？6）醇的催化氧化）醇的催化氧化例如，例如，1丙醇和丙醇和2丙醇的催化氧丙醇的催化氧化反應(yīng)分別為：化反應(yīng)分別為：2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHO O2 2CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2C CH H2H2H2 2O OO O1 1丙醇丙醇丙醛丙醛2CH2CH3 3CHOHCHCHOHCH3 3O O2 2CuCu2CH2CH3

19、3C CCHCH3 32H2H2 2O OO O2 2丙醇丙醇丙酮丙酮 醇的催化氧化的規(guī)律醇的催化氧化的規(guī)律 1、醇中有、醇中有2個(gè)個(gè)aH催化氧化生成醛催化氧化生成醛 2、醇中有、醇中有1個(gè)個(gè)aH催化氧化生成酮催化氧化生成酮 3、醇中沒(méi)有、醇中沒(méi)有aH則不能被催化氧化則不能被催化氧化下列醇中哪些能發(fā)生下列醇中哪些能發(fā)生催化氧化生成醛催化氧化生成醛（ ），哪些能發(fā)生催化氧化成酮（），哪些能發(fā)生催化氧化成酮（ ） A、（CH3)2CHCH2OH B、 CH3CH2CH2CH2OH C、 (CH3)3COH D、 (CH3)3CCH2OH E、CH3CH(OH)CH2CH3 F、(CH3)2CHCH(OH)CH3ABDEF反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、醇烯烴烯烴鹵代烴鹵代烴醛或酮醛或酮醇鈉醇鈉酯酯氫鹵酸氫鹵酸氧氣氧氣金屬鈉金屬鈉濃硫酸濃硫酸羧酸羧酸醚醚濃硫酸濃硫酸假如讓一位有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到一個(gè)荒島上獨(dú)自工作，他的選擇里一定會(huì)有（ ）醇醇