芳香環(huán)上取代反應

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1、Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,第十一章 芳香環(huán)取代反應,芳香環(huán)親電取代,機理,對于基質,親電芳香取代不像親核取代,在親電芳香取代中,大多數(shù)只是一種機理進行。在芳烴陽離子機理中,第一步是親電進攻,產(chǎn)生陽電荷的中間體(芳烴陽離子),第二步是離去基脫離,出現(xiàn)四面體機理,不過電荷相反。另一種機理較少,包括相反的行為:離去基在親電試劑到達之前離開了。這種機理即,S,E,1,機理,對應于親核取代的,S,

2、N,1,機理。同時進攻和離去的機理(對應于,S,N,2,機理)未被發(fā)現(xiàn)。,芳香環(huán)親電取代,(一)芳烴陽離子機理,親電試劑可能是陽離子或偶極子。若是陽離子,它進攻芳環(huán),除去六隅體的電子對,產(chǎn)生一個陽碳離子。然后失去,X,+,或,Y,+,后恢復芳香六隅體:,芳香環(huán)親電取代,如進攻的試劑不是離子而是偶極子,那么產(chǎn)物必然不包括偶極部分的陰電荷,因為在反應過程中,帶著它的電子對在某處破裂了:,芳香環(huán)親電取代,(二),S,E,1,機理,S,E,1,機理(親電的單分子取代)很少,只是在碳是離去原子的某些情況或者當很強的堿存在時才有發(fā)現(xiàn)。,S,E,1,機理包括兩步和中間體陰碳離子。,芳香環(huán)親電取代,定位和反應

3、性,(一)一基取代的苯環(huán)的定位和反應性,各個基團的定位效應和反應效應是根據(jù)共振效應和場效應對中間體芳烴陽離子的穩(wěn)定性解釋的??梢园鸦鶊F分成三類:,與環(huán)相連的原子上,有未共享電子對的基團。,與環(huán)相連的原子上缺少未共享電子對的基團是,-I,的。,與環(huán)相連的原子上缺少未共享電子對又是鄰對位的基團。,芳香環(huán)親電取代,(二)鄰,/,對比率,共振效應,位阻效應,場效應,專位效應,芳香環(huán)親電取代,(三)超過一個取代基的苯環(huán)定位,如果一個強活化基團與較弱的基團或與鈍化的基團發(fā)生爭奪時,前者是控制的。,所有其它條件相同,進入第三個基團,至少可能在兩個基團之間成間位關系。這種效應是由于位阻的結果,并且隨環(huán)上基團的

4、大小和進攻試劑的大小重要性也增大了。,當間位基團與鄰對位基團成間位時,進入的基團主要是進入間位基團的鄰位,不是對位。,芳香環(huán)親電取代,(四)其它環(huán)系定位,(五)基質反應性的定量處理,(六)對親電試劑的反應性的定量處理,選擇性關系,芳香環(huán)親電取代,(七)離去基團的效應,對離去不用協(xié)助的離去基團(相對于離去基團的,S,N,1,過程)。,對離去需由外面親核試劑協(xié)助的離去基團(,S,N,2,過程)。,芳香環(huán)親核取代,(一),S,N,Ar,機理,對親核芳香取代極為重要的機理包括兩步:,第一步:,第二步:,芳香環(huán)親核取代,(二),S,N,1,機理,對于芳基鹵,甚至活潑的芳基鹵,單分子,S,N,1,機理確實從未見過。而對重氮鹽來說,這個機理很重要:,第一步:,第二步:,芳香環(huán)親核取代,(三)苯炔機理,這些取代發(fā)生在沒有活化基團的芳基鹵上;這些反應需要的堿比通常使用的堿要強些;進入的基團并不總是占據(jù)離去基團空出的位置??梢越忉屵@些觀察結果的機理是消去之后再加成:,第一步:,第二步:,芳香環(huán)親核取代,(四)其它機理,一步,S,N,2,機理(在飽和碳上發(fā)生,但沒有確定的證據(jù)),加成,-,消去機理(見氫作離去基的烷基化和芳基化反應),芳香環(huán)親核取代,反應性,(一)基質結構的效應,(二)離去基團的效應,(三)進攻的親核試劑的效應,結 束,

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