（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習 專題突破練15 有機化學(xué)基礎(chǔ)（選考）（含解析）-人教版高三化學(xué)試題

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1、專題突破練15　有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考) 非選擇題(本題包括5個小題,共100分) 1.(2019河北衡水中學(xué)高三二調(diào))(20分)由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件): 已知:Ⅰ. Ⅱ. 回答下列問題: (1)H的分子式是　　　　 ,A的化學(xué)名稱是　　　　。反應(yīng)②的類型是　　　　　　　。? (2)D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。F中所含官能團的名稱是　　　　　　　。? (3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)設(shè)計C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是　　　　　　　　　　。?

2、(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為3∶2∶2,任寫一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　。? (6)已知:易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰、對位,而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。寫出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 2.(20分)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示: 已知: ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R' ⅱ.R—HCCH—R' ⅲ.R—

3、HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳香烴基等) 回答下列問題。 (1)物質(zhì)B的名稱是　　　　　,物質(zhì)D所含官能團的名稱是　　　　　。? (2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　。? (3)由H生成M的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　,反應(yīng)類型為　　　　　。? (4)F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有　　　　　種(包含順反異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜有6組峰,面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　。? 條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基, ②存在順反異構(gòu),③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2。 (5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他

4、試劑任選)。 3.(2019廣州外國語學(xué)校高三第一次熱身考試)(20分)物質(zhì)A是基本有機化工原料,由A制備高分子樹脂(M)和苯佐卡因(一種常用的局部麻醉劑)的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 已知:①A是苯的同系物,在相同條件下,其蒸氣相對于氫氣的密度為46;B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②R-CHO+R'CH2CHO +H2O。 ③苯環(huán)上連有甲基時,再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或?qū)ξ?苯環(huán)上連有羧基時,再引入其他基團主要進入羧基的間位。 回答下列問題: (1)C中含氧官能團的名稱是　　　　　　　,⑦的反應(yīng)類型是　　　　　　　,A分子中最多有　　　　　個原子

5、共平面,E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。? (2)寫出反應(yīng)⑥生成高分子樹脂M的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　。? (3)在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是　　　　　　　　　　　　　。? (4)滿足下列條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。? ①苯環(huán)上只含有兩個對位取代基,其中一個為—NH2;②含有酯基 (5)化合物有較好的阻燃性,請參照流程及有關(guān)信息,寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖　　　　　　　　　　。? 提示:①無機試劑任選;②合成路線流程圖示例C2H5OHCH2CH2 4.(20分)高分子化合

6、物J的合成路線如下: 　A(C3H6)　B(C3H7Br)　C(C3H8O)　D(C3H6O)E　F(C3H6O2)　　G(C3H5ClO)　　I(C11H14O3)高分子J 已知:ⅰ. ⅱ. (1)寫出E的名稱:　　　　　　　,由G生成H的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　。? (2)I中官能團名稱:　　　　　　　　　　。B→C的反應(yīng)條件為　　　　　　　。? (3)由I可合成有機物K,K中含有3個六元環(huán),寫出I合成K的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)有機物L(C9H10O3

7、)符合下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　　種。? ①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②與I具有相同的官能團 ③苯環(huán)上有3個取代基 (6)結(jié)合上述流程中的信息,設(shè)計由制備的合成路線。合成路線流程圖示例:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。 5.(2019湖北黃岡中學(xué)高三適應(yīng)性考試)(20分)氯丁橡膠有良好的物理機械性能,在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2-氯-1,3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料,它只比1,3-丁二烯多了一個氯原子,但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng),不能通過1,3-丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中

8、間體G,合成路線如下: 已知:①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②RCH2COOH。 (1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。? (2)C中含氧官能團的名稱是　　　　　　,反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為　　　　　　　。? (3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有　　　種。? (5)用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (6)以A為起始原料

9、合成氯丁橡膠的線路為(其他試劑任選)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。合成路線流程圖示例如下:? CH3CH2OHH2CCH2􀰷CH2—CH2􀰻 參考答案 專題突破練15　有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考) 1.答案 (1)C7H7O3N　甲苯　取代反應(yīng) (2)　羧基、羥基 (3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O (4)保護酚羥基(防止酚羥基被氧化) (5)或 (6) 解析 C發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)生成D,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,結(jié)合C的原子數(shù)及相關(guān)反應(yīng)條件可知,A為,B為,C的結(jié)構(gòu)簡

10、式為,D為,D氧化生成的E為,E與氫氧化鈉溶液反應(yīng)并酸化得到的F為,由信息Ⅱ可知,F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成的G為,G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物H。 (1)H()的分子式是C7H7O3N,A為,其化學(xué)名稱是甲苯。反應(yīng)②中苯環(huán)上H被硝基取代,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式是,F()中含有的官能團有羧基、羥基。 (3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是+3NaOH+CH3COONa+2H2O。 (4)設(shè)計C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是保護酚羥基(防止酚羥基被氧化)。 (5)化合物X是H的同分異構(gòu)體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有3

11、種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2,可知含1個甲基、1個—NO2,符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。 (6)以A(甲苯)為原料合成化合物,甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯,再發(fā)生氧化反應(yīng),最后發(fā)生還原反應(yīng),合成流程為。 2.答案 (1)2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)　溴原子、羧基 (2) (3)+NaOH+NaI+H2O　消去反應(yīng) (4)12　或 (5)CH2CH2CH3CH2Br CH3CHCHCH3 解析 (1)苯環(huán)上甲基與溴原子處于鄰位,所以物質(zhì)B為鄰溴甲苯或2-溴甲苯;物質(zhì)D所含官能團為羧基和溴原子;(2)C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為

12、;(3)G自身同時含有CC及—COOH,由已知反應(yīng)ⅱ可得,在一定條件下反應(yīng),CC被打開,一端與羧基中—O—連接,一端增加碘原子,所以H的結(jié)構(gòu)簡式為。H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaI+H2O。 (4)F為,根據(jù)題意,①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基;②存在順反異構(gòu),說明碳碳雙鍵兩端碳原子上連接的2個基團是不同的;③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2,說明含有羧基,滿足條件的F的同分異構(gòu)體有:兩個取代基的組合有—COOH和—CHCHCH3、—CH3和—CHCHCOOH,在苯環(huán)上均有鄰位、間位、對位3種位置關(guān)系,包括順反異構(gòu)共有2×3×2=12種;其中核磁共振氫譜有6組

13、峰且面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的是或 。(5)反應(yīng)的過程為:首先使乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng),然后結(jié)合已知反應(yīng)ⅰ和ⅲ進行反應(yīng)即可得到目的產(chǎn)物:CH2CH2CH3CH2BrCH3CHCHCH3。 3.答案 (1)醛基　硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)　13 (2)n (3)保護碳碳雙鍵,防止被氧化　(4)5 (5) 解析 A是苯的同系物,分子組成符合CnH2n-6,在相同條件下,其蒸氣相對于氫氣的密度為46,則其相對分子質(zhì)量為46×2=92,則14n-6=92,解得n=7,故A的分子式為C7H8,則A為;由流程圖結(jié)合信息可知,氧化生成,則B為;與乙醛反應(yīng)生成,則C為;與溴的四氯化碳溶

14、液發(fā)生加成反應(yīng)生成,則D為;發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,故E為;由流程圖可知與Zn反應(yīng)生成ZnBr2和,則F為;在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子樹脂,則M為;甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成,則G為;用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成,則H為;與乙醇在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到苯佐卡因。 (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為,含氧官能團的名稱是醛基;反應(yīng)⑦為甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成;分子中苯環(huán)上的6個C原子、5個H原子和與苯環(huán)相連的甲基上的C原子一定在同一個平面上,甲基上還有1個H原子可能在這個平面上,則最多有13個原子共平面;E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)反應(yīng)⑥為發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子樹脂,

15、反應(yīng)的化學(xué)方程式為 n。 (3)流程中“C→D”在M的合成過程中是保護碳碳雙鍵,防止被氧化。 (4)由題給條件可知苯佐卡因的同分異構(gòu)體苯環(huán)上只含有—NH2和酯基兩個對位取代基,酯基可能為—OOCCH2CH3,—CH2OOCCH3,—CH2CH2OOCH,—CH(CH3)OOCH,—CH2COOCH3,共有5種。 (5)采用逆推法,要合成,則要得到,模仿題給流程中從甲苯到G的反應(yīng),不同的是在鄰位取代,則流程圖為: 。 4.答案 (1)丙酸鈉　取代反應(yīng) (2)羥基、羧基　NaOH水溶液,加熱 (3) (4)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CO

16、ONa+Cu2O↓+3H2O (5)20 (6) 解析 根據(jù)物質(zhì)C氧化為D,D又被氫氧化銅懸濁液氧化,可知C為飽和一元醇,且羥基一定在碳鏈的端點,羥基在端點才能被氧化為醛,氧化為羧酸;所以C為1-丙醇,D為丙醛,E為丙酸鈉;以此類推,A為丙烯,B為1-溴丙烷;F為丙酸,根據(jù)物質(zhì)G的化學(xué)式看出,F變化到G為取代反應(yīng),生成丙酰氯,然后結(jié)合題給信息可知,丙酰氯與甲苯在氯化鋁作催化劑的條件下,發(fā)生對位取代反應(yīng)生成有機物H。 (1)根據(jù)上述分析可知E為丙酸鈉;由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (2)根據(jù)題給信息,有機物H中的羰基與氫氰酸發(fā)生了加成反應(yīng),生成了羥基,再在酸性條件下—CN發(fā)生水解生

17、成了—COOH,所以有機物I中官能團名稱為羥基、羧基;B→C的反應(yīng)是由溴代烴生成醇,需要的條件為NaOH水溶液并加熱。 (3)2分子有機物I可以相互酯化生成二元酯,由I合成K的化學(xué)方程式為 。 (4)丙醛在堿性(NaOH)環(huán)境下被氫氧化銅的懸濁液氧化為羧酸鹽,本身還原為氧化亞銅;反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 (5)①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),一定屬于酚類;②與I具有相同的官能團,所以該有機物一定含有酚羥基和羧基;③苯環(huán)上有3個取代基,除苯環(huán)外,還有三個碳原子,一個被羧基占用,另外兩個碳原子可形成乙基,

18、苯環(huán)上再連有羥基,這樣的結(jié)構(gòu)有10種;也可以是一個甲基、一個—CH2COOH和一個—OH,這樣的結(jié)構(gòu)也有10種,共有20種。 (6)根據(jù)題意,可由與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)并在酸性條件下水解生成羥基羧酸,然后在三氯化磷的作用下,發(fā)生取代反應(yīng)變?yōu)轷Ｂ?然后在氯化鋁的作用下,發(fā)生取代反應(yīng)生成;具體流程如下: 。 5.答案 (1)　(2)羥基、醛基　加成反應(yīng)　(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O　(4)9　(5)取少量B置于試管中,加入足量銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成,證明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵

19、 (6) 解析 根據(jù)流程圖可知,1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4加成,生成的A為1,4-二溴-2-丁烯();A與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷();丙烯催化氧化生成的B為CH2CHCHO,C的相對分子質(zhì)量比B大18,說明B與水加成生成C,則C為HOCH2—CH2—CHO,C催化氧化生成D(丙二醛),D與銀氨溶液反應(yīng)生成E(丙二酸),E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F();根據(jù)題給合成路線,F()與反應(yīng)生成,進一步反應(yīng)生成G()。 (1)A為1,4-二溴-2-丁烯(),其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2—CH2—CHO,含有的含氧官能團是羥基、醛基;B與水加成反應(yīng)生成C,所以

20、反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 (3)有機物E為丙二酸,與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。 (4)有機物G的分子式為C6H10O2,與D互為同系物,有機物為二元醛類,滿足條件的有機物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個氫原子被兩個醛基取代的產(chǎn)物,用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種。 (5)有機物B為CH2CHCHO,含有醛基和碳碳雙鍵,由于醛基的還原性較強,先檢驗醛基,然后再檢驗碳碳雙鍵;具體操作如下:取少量B置于試管中,加入足量銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成,證明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵。 (6)A為,在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇,然后再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成,該有機物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成,該有機物發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子。具體流程為:。