實(shí)驗(yàn)探究乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)

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1、 實(shí) 驗(yàn) 探 究 乙 酸 和 乙 醇 的 酯 化 反 應(yīng)1.實(shí) 驗(yàn) 試 劑 ： 乙 醇 、 乙 酸 、 濃 H2SO4。2.實(shí) 驗(yàn) 裝 置 （ 如 圖 所 示 ）3.乙 酸 乙 酯 制 備 實(shí) 驗(yàn) 中 的 注 意 事 項(xiàng) (1)試 劑 的 加 入 順 序 為 :乙 醇 、 濃 硫 酸 和 冰 醋 酸 ,不 能 先 加 濃 硫 酸 。 (2)濃 硫 酸 在 此 實(shí) 驗(yàn) 中 起 催 化 劑 和 吸 水 劑 的 作 用 。 (3)要 用 酒 精 燈 小 心 加 熱 ， 以 防 止 乙 酸 和 乙 醇 大 量 揮 發(fā) ， 液 體 劇 烈 沸 騰 。 (4)防 暴 沸 的 方 法 ：盛 反 應(yīng) 液 的

2、試 管 要 傾 斜 約 45 ， 試 管 內(nèi) 加 入 少 量 碎 瓷 片 。(5)長(zhǎng) 導(dǎo) 管 的 作 用 ： 導(dǎo) 氣 兼 起 冷 凝 作 用 。 (6)飽 和 Na2CO3溶 液 的 作 用 :吸 收 揮 發(fā) 出 來 的 乙 醇 和 乙 酸 ,同 時(shí) 減 少 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 ， 便 于 分 層 析 出 與 觀 察 產(chǎn) 物 的 生 成 。(7)防 倒 吸 的 方 法 ：導(dǎo) 管 末 端 在 飽 和 Na2CO3溶 液 的 液 面 上 或 用 球 形 干 燥 管 代 替 導(dǎo) 管 。(8)不 能 用 NaOH代 替 Na 2CO3,因 為 NaOH溶 液 堿 性 很 強(qiáng) ， 會(huì) 使 乙 酸

3、 乙 酯 水 解 。 (9)提 高 產(chǎn) 率 采 取 的 措 施 （ 該 反 應(yīng) 為 可 逆 反 應(yīng) ） ： 用 濃 H2SO4吸 水 ， 使 平 衡 向 正 反 應(yīng) 方 向 移 動(dòng) 。 加 熱 將 酯 蒸 出 。 可 適 當(dāng) 增 加 乙 醇 的 量 ， 并 有 冷 凝 回 流 裝 置 。 4.問 題 討 論 (1)屬 于 取 代 反 應(yīng) 反 應(yīng) 的 實(shí) 質(zhì) :酸 脫 羥 基 ,醇 脫 氫 ,其 余 部 分 相 互 結(jié) 合 成 酯 。 (2)酯 化 反 應(yīng) 和 酯 的 水 解 反 應(yīng) ,互 為 可 逆 反 應(yīng) ,但 酯 化 反 應(yīng) 用 濃 H 2SO4作 催 化 劑 而 酯 的 水 解 用 稀

4、H2SO4 作 催 化 劑 。 【 實(shí) 驗(yàn) 探 究 1】 可 用 圖 示 裝 置 制 取 少 量 乙 酸 乙 酯 (酒 精 燈 等 在 圖 中 均 已 略 去 ） 。 請(qǐng) 填 空 ： (1)試 管 a中 需 要 加 入 濃 硫 酸 、 冰 醋 酸 和 乙 醇 各 2 mL,正 確 的 加 入 順 序 及 操 作 是 _。 (2)為 防 止 a中 的 液 體 在 實(shí) 驗(yàn) 時(shí) 發(fā) 生 暴 沸 ,在 加 熱 前 應(yīng) 采 取 的 措 施 是 _。 (3)實(shí) 驗(yàn) 中 加 熱 試 管 a的 目 的 是 ： _; _。 (4)試 管 b中 加 有 飽 和 Na 2CO3溶 液 ,其 作 用 是 _ _。 解

5、 析 （ 1） 濃 H2SO4溶 解 時(shí) 放 出 大 量 的 熱 ， 因 此 應(yīng) 先 加 入 乙 醇 然 后 邊 搖 動(dòng) 試 管 邊 慢 慢 加 入 濃 H2SO4,最 后 再 加 入 冰 醋 酸 。 （ 2） 為 了 防 止 發(fā) 生 暴 沸 應(yīng) 在 加 熱 前 向 試 管 中 加 入 幾 片 沸 石 （ 或 碎 瓷 片 ） 。 （ 3） 加 熱 試 管 可 提 高 反 應(yīng) 速 率 ,同 時(shí) 可 將 乙 酸 乙 酯 及 時(shí) 蒸 出 ， 有 利 于 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 率 。 （ 4） 乙 酸 乙 酯 在 飽 和 Na2CO3溶 液 中 溶 解 度 很 小 ， 而 隨 乙 酸 乙 酯

6、 蒸 出 的 乙 酸 和 乙 醇 在 其 中 的 溶 解 度 很 大 ， 因 此 便 于 分 離 出 乙 酸 乙 酯 。 （ 5） 試 管 內(nèi) 液 體 分 層 ， 上 層 為 油 狀 液 體 ， 因 為 乙 酸 乙 酯 的 密 度 小 于 水 的 密 度 。答 案 (1)先 加 入 乙 醇 ， 然 后 邊 搖 動(dòng) 試 管 邊 慢 慢 加 入 濃 硫 酸 ， 再 加 入 冰 醋 酸 (2)在 試 管 a中 加 入 幾 粒 沸 石 （ 或 碎 瓷 片 ）(3) 加 快 反 應(yīng) 速 率 及 時(shí) 將 產(chǎn) 物 乙 酸 乙 酯 蒸 出 ， 以 利 于 平 衡 向 生 成 乙 酸 乙 酯 的 方 向 移 動(dòng)

7、(4)吸 收 隨 乙 酸 乙 酯 蒸 出 的 少 量 乙 酸 和 乙 醇 并 減 少 乙 酸 乙 酯 的 溶 解(5)b中 的 液 體 分 層 ， 上 層 是 透 明 的 油 狀 液 體 實(shí) 驗(yàn) 室 制 取 乙 酸 乙 酯 時(shí) ， 為防 止 倒 吸 ， 可 用 干 燥 管 （ 如 圖 ） 、 倒 扣的 漏 斗 等 裝 置 來 替 代 圖 中 的 豎 立 的 導(dǎo) 管 。 規(guī) 律 技 巧 【 實(shí) 驗(yàn) 探 究 2】 已 知 下 列 數(shù) 據(jù) ： 學(xué) 生 在 實(shí) 驗(yàn) 室 制 取 乙 酸 乙 酯 的 主 要 步 驟 如 下 ： 在 30 mL的 大 試 管 A中 按 體 積 比 1 4 4的 比 例 配

8、制 濃 硫 酸 、 乙 醇 和 乙 酸 的 混 合 溶 液 ； 按 下 圖 連 接 好 裝 置 (裝 置 氣 密 性 良 好 ),用 小 火 均 勻 地 加 熱 裝 有 混 合 溶 液 的 大 試 管 510 min； 物 質(zhì) 熔 點(diǎn) ( ) 沸 點(diǎn) ( ) 密 度 (g/cm3)乙 醇 -117.0 78.0 0.79乙 酸 16.6 117.9 1.05乙 酸 乙 酯 -83.6 77.5 0.90濃 硫 酸(98%) - 338.0 1.84 待 試 管 B收 集 到 一 定 量 的 產(chǎn) 物 后 停 止 加 熱 ， 撤 去 試 管 B并 用 力 振 蕩 ， 然 后 靜 置 待 分 層 ；

9、 分 離 出 乙 酸 乙 酯 層 、 洗 滌 、 干 燥 。請(qǐng) 根 據(jù) 題 目 要 求 回 答 下 列 問 題 ：(1)配 制 該 混 合 溶 液 的 主 要 操 作 步 驟 為 _ _。 寫 出 制 取 乙 酸 乙 酯 的 化 學(xué) 方 程 式 :_ _。 (2)上 述 實(shí) 驗(yàn) 中 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 的 作 用 是 (填 字 母 )_。A.中 和 乙 酸 和 乙 醇B.中 和 乙 酸 并 吸 收 部 分 乙 醇C.乙 酸 乙 酯 在 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 中 的 溶 解 度 比 在 水 中 更 小 ， 有 利 于 分 層 析 出D.加 速 酯 的 生 成 ， 提 高 其 產(chǎn) 率

10、(3)步 驟 中 需 要 小 火 均 勻 加 熱 操 作 ， 其 主 要 理 由 是 _。(4)指 出 步 驟 所 觀 察 到 的 現(xiàn) 象 :_ _； 分 離 出 乙 酸 乙 酯 后 ,為 了 干 燥 乙 酸 乙 酯 可 選 用 的 干 燥劑 為 (填 字 母 )_。A.P2O5 B.無 水 Na2SO4C.堿 石 灰 D.NaOH固 體(5)某 化 學(xué) 課 外 小 組 設(shè) 計(jì) 了 如右 圖 所 示 的 制 取 乙 酸 乙 酯 的 裝置 （ 圖 中 的 鐵 架 臺(tái) 、 鐵 夾 、 加熱 裝 置 已 略 去 ） ， 與 上 圖 裝 置相 比 ， 此 裝 置 的 主 要 優(yōu) 點(diǎn) 有 _ _ _。

11、解 析 (1)配 制 乙 醇 、 濃 硫 酸 、 乙 酸 混 合 液 時(shí) ， 各 試 劑 加 入 試 管 的 順 序 依 次 為 ： CH3CH2OH 濃 硫 酸 CH3COOH。 將 濃 硫 酸 加 入 乙 醇 中 ， 邊 加 邊 振 蕩 是 為 了 防 止 混 合 時(shí) 產(chǎn) 生 的 熱 量 導(dǎo) 致 液 體 飛 濺 造 成 事 故 ; 將 乙 醇 與 濃 硫 酸 的 混 合 液 冷 卻 后 再 與 乙 酸 混 合 ,是 為 了 防 止 乙 酸 的 揮 發(fā) 造 成 原 料 的 損 失 。 在 加 熱 時(shí) 試 管 中 所 盛 溶 液 不 能 超 過 試 管 容 積 的 因 為 試 管 容 積 為

12、30 mL,那 么 所 盛 溶 液 不 超 過 10 mL,按 體 積 比 1:4:4 的 比 例 配 濃 硫 酸 、 乙 酸 和 乙 醇 的 混 合 溶 液 ， 由 此 可 知 ， 對(duì) 應(yīng) 的 濃 硫 酸 、 乙 酸 和 乙 醇 的 體 積 為 1 mL、 4 mL、 4 mL。 既 然 在 題 中 已 經(jīng) 給 定 的 是 30 mL的 大 試 管 ， 那 就 不 能 用 其 他 規(guī) 格 的 試 管 ,在 答 題 時(shí) 要 特 別 。31 注 意 。 配 制 混 合 溶 液 的 主 要 操 作 步 驟 可 敘 述 為 ： 在 一 支 30 mL的 大 試 管 (A)中 注 入 4 mL乙 醇

13、,緩 慢 加 入 1 mL的 濃 硫 酸 ,邊 加 邊 振 蕩 試 管 ， 待 冷 卻 至 室 溫 時(shí) ，再 加 入 4 mL乙 酸 并 搖 勻 。 其 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為 ： CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O。 (2)飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 的 作 用 主 要 有 3個(gè) ： 使 混 入 乙 酸 乙 酯 中 的 乙 酸 與 Na2CO3反 應(yīng) 而 除 去 ； 使 混 入 的 乙 醇 溶 解 ； 使 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 減 小 ， 減 少 其 損 耗 及 有 利 于 它 的 分 層 和 提 純 。 故 選 B、 C項(xiàng) 。 (3)根 據(jù)

14、 各 物 質(zhì) 的 沸 點(diǎn) 數(shù) 據(jù) 可 知 ,乙 酸 （ 117.9 ） 、 乙 醇 (78.0 )的 沸 點(diǎn) 都 比 較 低 ， 且 與 乙 酸 乙 酯 的 沸 點(diǎn) (77.5 )比 較 接 近 ， 若 用 大 火 加 熱 ， 反 應(yīng) 物 容 易 濃 硫 酸 隨 生 成 物 （ 乙 酸 乙 酯 ） 一 起 蒸 出 來 ， 導(dǎo) 致 原 料 的 大 量 損 失 ； 另 一 個(gè) 方 面 ， 溫 度 太 高 ， 可 能 發(fā) 生 其 他 副 反 應(yīng) 。(4)在 步 驟 中 的 主 要 現(xiàn) 象 是 ： 試 管 B中 的 液 體 分 成 上 下 兩 層 ,上 層 油 狀 液 體 無 色 (可 以 聞 到 水

15、 果 香 味 ), 下 層 液 體 （ 淺 ） 紅 色 ,振 蕩 后 下 層 液 體 的 紅 色 變 淺 。 分 離 出 來 的 是 粗 產(chǎn) 品 乙 酸 乙 酯 ， 乙 酸 乙 酯 粗 產(chǎn) 品 的 提 純 步 驟 為 ： 向 粗 產(chǎn) 品 中 加 入 碳 酸 鈉 粉 末 （ 目 的 是 除 去 粗 產(chǎn) 品 中 的 乙 酸 ） ； 向 其 中 加 入 飽 和 食 鹽 水 與 飽 和 氯 化 鈣 溶 液 ， 振 蕩 、 靜 置 、 分 液 （ 目 的 是 除 去 粗 產(chǎn) 品 中 的 碳 酸 鈉 、 乙 醇 ） ； 向 其 中 加 入 無 水 硫 酸 鈉 （ 目 的 是 除 去 粗 產(chǎn) 品 中 的 水

16、 ） ； 最 后 將 經(jīng) 過 上 述 處 理 后 的 液 體 放 入 另 一 干 燥 的 蒸 餾 瓶 內(nèi) ,再 蒸 餾 ， 棄 去 低 沸 點(diǎn) 餾 分 ， 收 集 溫 度 在 7678 之 間 的 餾 分 即 得 純 的 乙 酸 乙 酯 。 故 選 B項(xiàng) 。 (5)對(duì) 比 兩 個(gè) 實(shí) 驗(yàn) 裝 置 圖 ， 結(jié) 合 乙 酸 乙 酯 制 備 過 程 中 的 各 種 條 件 控 制 ,可 以 看 出 后 者 的 三 個(gè) 突 出 的 優(yōu) 點(diǎn) ： 增 加 了 溫 度 計(jì) ， 便 于 控 制 發(fā) 生 裝 置 中 反 應(yīng) 液 的 溫 度 ,減 少 副 產(chǎn) 物 的 產(chǎn) 生 ; 增 加 了 分 液 漏 斗 ,有

17、利 于 及 時(shí) 補(bǔ) 充 反 應(yīng) 混 合 液 ,以 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 量 ; 增 加了 水 冷 凝 裝 置 ， 有 利 于 收 集 產(chǎn) 物 乙 酸 乙 酯 。 答 案 (1)在 一 支 30 mL的 大 試 管 (A)中 注 入 4 mL乙 醇 ,緩 慢 加 入 1 mL的 濃 硫 酸 ,邊 加 邊 振 蕩 試 管 ， 待 冷 卻 至 室 溫 時(shí) ， 再 加 入 4 mL乙 酸 并 搖 勻CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O(2)BC(3)根 據(jù) 各 物 質(zhì) 的 沸 點(diǎn) 數(shù) 據(jù) 可 知 ,乙 酸 （ 117.9 ） 、 乙 醇 (78.0 )的 沸 點(diǎn) 都

18、 比 較 低 ， 且 與 乙 酸 乙 酯 的 沸 點(diǎn) (77.5 )比 較 接 近 ,若 用 大 火 加 熱 ,反 應(yīng) 物 容 易 隨 生 成 物 (乙 酸 乙 酯 )一 起 蒸 出 來 ， 導(dǎo) 致 原 料 的 大 量 損 失 ;另 一 個(gè) 方 面 ,溫 度 太 高 ,可 能 發(fā) 生 其 他 副 反 應(yīng) 濃 硫 酸 (4)試 管 B中 的 液 體 分 成 上 下 兩 層 ， 上 層 油 狀 液 體 無 色 (可 以 聞 到 水 果 香 味 ),下 層 液 體 (淺 )紅 色 ,振 蕩 后 下 層 液 體 的 紅 色 變 淺 B(5) 增 加 了 溫 度 計(jì) ,便 于 控 制 發(fā) 生 裝 置 中 反 應(yīng) 液 的 溫 度 ,減 少 副 產(chǎn) 物 的 產(chǎn) 生 ; 增 加 了 分 液 漏 斗 ， 有 利 于 及 時(shí) 補(bǔ) 充 反 應(yīng) 混 合 液 ， 以 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 量 ； 增 加 了 水 冷 凝 裝 置 ， 有 利 于 收 集 產(chǎn) 物 乙 酸 乙 酯 返 回