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1、第26講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物重要的烴課標(biāo)版 化學(xué) 題組一甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.甲烷(1)組成最簡(jiǎn)單的烴為甲烷,其組成和結(jié)構(gòu)如下表:教 材 研 讀分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型CH 4HH CH4正四面體HHC (2)物理性質(zhì)顏色:無(wú)色,狀態(tài):氣體,水溶性:極難溶于水,密度:比空氣小。(3)化學(xué)性質(zhì) 甲烷的四種氯代物都不溶于水,常溫下CH3Cl是氣體,其他三種是液體。2.烷烴(1)組成:烷烴的通式為C nH2n+2(n 1)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)a.烴分子中的碳原子間以單鍵結(jié)合,剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”,這樣的烴叫飽和烴,也稱為烷烴。b.鏈狀(可能有支鏈)結(jié)構(gòu); c
2、.烷烴分子中,以任意一個(gè)碳原子為中心都是四面體結(jié)構(gòu),主鏈上的碳 并不在一條直線上。(3)物理性質(zhì)a.水溶性:難溶于水。b.隨碳原子數(shù)的遞增,熔、沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。c.碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴常溫下為氣態(tài)。(4)化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,一定條件下可以燃燒,可發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。a.烷烴(C nH2n+2)燃燒的通式為CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。3 12n b.烷烴都能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),如乙烷生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl。3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象
3、,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。題組二乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.物理性質(zhì)乙烯為無(wú)色稍有氣味的氣體,不溶于水,密度比空氣稍小。 分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型C2H4 HH CH2CH2平面形HC HC2.分子結(jié)構(gòu) 3.化學(xué)性質(zhì)4.用途 乙烯可作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和催熟劑。 題組三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的組成與結(jié)構(gòu)苯的分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。2.苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔、沸點(diǎn)無(wú)色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小低 3.苯的化學(xué)性質(zhì) +Br2+HBr +H 2O 1.若要將0.6mol甲烷完全和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),并且生成相同物質(zhì)的量的四種取代物,則
4、需要氯氣的物質(zhì)的量為()A.2.5molB.4.5molC.0.6molD.1.5mol答案D光照下,甲烷與氯氣發(fā)生多次取代反應(yīng),分別生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4,每生成1mol上述有機(jī)物耗氯氣依次為1mol、2mol、3mol、4mol。設(shè)生成四種氯代物的物質(zhì)的量都為xmol,則有4x=0.60,x=0.15,n(Cl 2)=0.15mol1+0.15mol2+0.15mol3+0.15mol4=1.5mol,D正確。 題組一甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2.關(guān)于CH4和的敘述正確的是()A.均能用CnH2n+2組成通式來(lái)表示B.與所有烷烴互為同素異形體C.因?yàn)樗鼈兘Y(jié)構(gòu)相似,
5、所以它們的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)相同D.通常情況下它們都是氣態(tài)烷烴答案AC項(xiàng),它們化學(xué)性質(zhì)相似,但物理性質(zhì)不同;D項(xiàng),常溫下是液體。 3.丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣,也用于打火機(jī)中作燃料,下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是()A.在常溫下,C4H10是氣體B.C4H10與CH4互為同系物C.丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體D.C 4H10進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物答案D丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷()兩種同分異構(gòu)體,它們進(jìn)行一氯取代后共生成4種產(chǎn)物,故D錯(cuò)誤。 4.下列說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是()A.無(wú)論是乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與
6、乙烯分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B.無(wú)論是使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑 答案C乙烯與甲烷分子中均含有4個(gè)氫原子,但二者相對(duì)分子質(zhì)量不同,因此等質(zhì)量時(shí)完全燃燒生成的水質(zhì)量不同。題組二乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 5.下列關(guān)于乙烯和乙烷的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是()A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,乙烷則不能C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)答案C乙烯分子中含有碳碳雙鍵,性質(zhì)活
7、潑,易發(fā)生加成反應(yīng),遇某些氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng)。 6.苯乙烯是一種重要的有機(jī)化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它一般不可能具有的性質(zhì)是()A.易溶于水,不易溶于有機(jī)溶劑B.在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng),在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成答案A苯乙烯難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,A錯(cuò)誤;其分子式為C 8H8,與苯(C6H6)具有相同的最簡(jiǎn)式,故燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,B正確;因分子中含乙烯基,故能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性KMnO4溶液氧化,C正確;1mol苯基能與3molH2加成,1mol乙烯基能與1molH2加成,故D正確。 7.已知甲苯(
8、)苯環(huán)上的二氯取代物有六種,則甲苯苯環(huán)上的三氯取代物有()A.4種B.5種C.3種D.6種答案D分子中苯環(huán)上有5個(gè)H,因苯環(huán)上的二氯取代物有6種,用氯氫互換的方法,可得苯環(huán)上的三氯取代物與二氯取代物種類相同。題組三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 8.下列說(shuō)法正確的是()A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,與甲烷性質(zhì)相似,因此苯為飽和烴B.苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有三個(gè)雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.苯的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面內(nèi)D.將1mL苯和1mL水充分混合后靜置,二者互溶答案C苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色,不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙
9、鍵之間的獨(dú)特的鍵,6個(gè)鍵完全相同,6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一個(gè)平面內(nèi),故A、B錯(cuò)誤,C正確;苯難溶于水,與水分層,故D錯(cuò)誤。 重難一有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法典例1(2014山西太原五中月考)下列化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是()甲基的電子式:H乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH 2CH2蔗糖的分子式:C12H22O11苯分子的比例模型:A.B.C.D.HHC 重 難 突 破 考查內(nèi)容有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法。解題關(guān)鍵解答本題的關(guān)鍵是掌握電子式的書(shū)寫(xiě)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的表示形式。解析中甲基的電子式應(yīng)為H,中乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2CH2。答案B HHC 1-1下列敘述能說(shuō)明甲烷分子是正四面體形而不是平面正四邊形的是()三
10、氯甲烷無(wú)同分異構(gòu)體;甲烷分子里任意兩個(gè)CH鍵之間的夾角都相等;一氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體;二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體A.B.C.D.答案C解析由甲烷分子的組成可知,其空間構(gòu)型既可以是正四面體,也可以是平面正四邊形。一氯代物、三氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體是二者的共性;任意CH鍵之間的夾角相等是正四面體構(gòu)型的特征,平面正四邊形構(gòu)型任意CH鍵之間的夾角有的是90,有的是180;平面正四邊形構(gòu)型的二氯代物有 兩種異構(gòu)體,而正四面體構(gòu)型的二氯代物無(wú)異構(gòu)現(xiàn)象,故符合題意。 1-2下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),其中不能反映出甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)的是()答案B 解析B是甲烷的結(jié)構(gòu)式,它只能表示碳原子和氫原子的連接方式,而無(wú)
11、法反映甲烷的空間構(gòu)型;C是甲烷的球棍模型,D是甲烷的填充模型,都能反映出甲烷的空間構(gòu)型。 實(shí)例含義優(yōu)點(diǎn)缺點(diǎn)分子式C2H6用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子反映出分子中原子的種類和數(shù)目無(wú)法了解有機(jī)物的實(shí)際結(jié)構(gòu)電子式HH用小黑點(diǎn)等符號(hào)表示原子最外層電子成鍵情況的式子能夠表明分子的組成、分子里原子間的成鍵數(shù)目、原子的孤電子對(duì)、原子是否形成了穩(wěn)定的電子層結(jié)構(gòu)不能表明分子的幾何構(gòu)型HHC HHC有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烷為例) 結(jié)構(gòu)式用短線來(lái)代替原子間的共用電子對(duì)的式子表示出分子的組成和分子里的成鍵情況不能表示分子的三維空間構(gòu)型,對(duì)較大的分子書(shū)寫(xiě)很麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH 3CH3把結(jié)構(gòu)式中表示共價(jià)鍵的“
12、”刪去,把碳原子連接的氫原子與碳原子合并為碳?xì)湓訄F(tuán)的式子書(shū)寫(xiě)方便,且仍能表示出分子結(jié)構(gòu)的情況,適用范圍也很廣無(wú)法表示各原子間的空間位置關(guān)系 球棍模型用球和棍表示原子間的結(jié)合方式能夠清楚的表示出分子內(nèi)原子間的化學(xué)鍵數(shù),展示了空間構(gòu)型較難繪畫(huà)比例模型用球表示原子間的連接方式表明了原子的相對(duì)大小和空間的相對(duì)位置較難繪畫(huà) 烴甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4 CH2CH2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和鏈烴6個(gè)碳原子構(gòu)成的碳碳鍵完全相等,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)無(wú)色氣體,難溶于水無(wú)色液體,難溶于水一、常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較 化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒生成CO2
13、和H2O溴的四氯化碳溶液不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)(在Fe作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng))酸性KMnO4溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、取代 二、液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較烷烴烯烴苯液溴光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng),液溴褪色一般不反應(yīng),有催化劑存在時(shí),可發(fā)生取代反應(yīng)溴水不反應(yīng),液態(tài)烷烴可發(fā)生萃取而使溴水層褪色發(fā)生加成反應(yīng),溶液褪色不反應(yīng),可發(fā)生萃取而使溴水層褪色烷烴烯烴苯酸性KM nO4溶液不反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng),溶液褪色不反應(yīng)注意在有些有機(jī)反應(yīng)中,用到的是液溴,而不是溴水,如苯與液溴在溴化鐵的催化作用下能發(fā)生反應(yīng),如果用溴水就不反應(yīng)。 重難二取代反
14、應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的比較典例2有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,將下列反應(yīng)歸類。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是(填寫(xiě)序號(hào),下同);屬于氧化反應(yīng)的是;屬于加成反應(yīng)的是。 考查內(nèi)容有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。解題關(guān)鍵解答本題要注意以下兩點(diǎn):(1)烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒)。(2)烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)(與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)、燃燒)。解析是乙烯與氯化氫的加成反應(yīng);是乙烷與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒);是乙烯與溴的加成反應(yīng);是乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的氧化反應(yīng);是甲烷與氯氣的取代反應(yīng)。 答案
15、2-1下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是()A.甲烷與氯氣的混合氣體在光照條件下反應(yīng)B.CH3CHCH2和氯氣在一定條件下生成ClCH2CHCH2的反應(yīng)C.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.乙烯與HCl氣體反應(yīng)生成一氯乙烷答案D解析A項(xiàng),甲烷與氯氣的混合氣體在光照條件下發(fā)生的是取代反應(yīng);B項(xiàng),根據(jù)ClCH 2CHCH2的結(jié)構(gòu)可看出發(fā)生的是取代反應(yīng);C項(xiàng),乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應(yīng);D項(xiàng),乙烯與HCl氣體反應(yīng)生成一氯乙烷發(fā)生的是加成反應(yīng)。 2-2下列變化屬于取代反應(yīng)的是()A.乙烯通過(guò)酸性KMnO4溶液B.乙烷與Cl2光照條件下反應(yīng)C.乙烯使溴水褪色D.苯與濃HNO3、濃H2SO4混合加
16、熱答案BD解析A中發(fā)生氧化反應(yīng),B、D中發(fā)生取代反應(yīng),C中發(fā)生加成反應(yīng)。 取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少減少取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的比較反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時(shí)只有一種加成方式,有時(shí)有多種加成方式反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行,一般不可逆實(shí)例CH 3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl CH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3 nCH2CHClCH2CHCl 烴的幾類重要反應(yīng)反應(yīng)類型實(shí)例氧化反應(yīng)劇烈氧化(燃燒)現(xiàn)象:CH4淡藍(lán)色火焰;C2H4明亮的火焰,并伴有黑煙;C2H2、C6H6火焰明亮,產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性KMnO 4溶液氧化烯烴、炔烴、某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色催化氧化如 續(xù)表反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)烷烴鹵代如CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯及苯的同系物的鹵代如+Br2+HBr硝化如+ +H2O 反應(yīng)類型實(shí)例續(xù)表加成反應(yīng)加氫如+H2加鹵素單質(zhì)如+Br2加水如+H 2OC2H5OH加鹵化氫如+HCl加聚反應(yīng)如CH2CH2