甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑ppt課件

上傳人:鐘*** 文檔編號:15703762 上傳時間:2020-08-31 格式:PPT 頁數(shù):19 大?。?08KB
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1、甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,第九組,一、概述 二、發(fā)現(xiàn)過程與發(fā)展過程 三、作用機理 四、合成方法 五、重要品種舉例 六、國內(nèi)研究進展 七、展望,概述,甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑獨特的作用機制,高效、廣譜和環(huán)境友好的特點,吸引了世界各大農(nóng)藥公司和廣大農(nóng)藥研究人員的濃厚興趣,使得該類殺菌劑的研究方興未艾,成為農(nóng)藥研究領(lǐng)域的熱點之一。,發(fā)現(xiàn)與發(fā)展過程,甲氧基丙烯酸酯類化合物開始的研究是捷克斯洛伐克的Musilk及其合作者發(fā)表于1969年,他們從從一種木腐擔(dān)子菌霉狀小奧德蘑中分離出一種具有抗菌活性的天然抗生素 。 德國Anke研究小組,于1977年在附胞球果菌的發(fā)酵液中得到strobilurin A及Stro

2、bilurin B并報道了它的化學(xué)結(jié)構(gòu)和物性數(shù)據(jù)。 1979年,Anke and Steglich研究組又從霉狀小奧德蘑中分離得到了另一種具有抗菌活性的天然抗生素,確定了它的化學(xué)結(jié)構(gòu),并將其命名為Oudemansin A,隨后許多strobilurin及 oudemansin的天然衍生物相繼被發(fā)現(xiàn) 。 它們共同結(jié)構(gòu)單元是:(E)-甲氧基丙烯酸酯單元,在-位與分子的其余部分相連,故稱為-甲氧基丙烯酸酯類。,發(fā)現(xiàn)與發(fā)展過程,1982年,英國捷利康公司和德國巴斯夫公司最早展開了該方面的研究工作,同時也掀起了殺菌劑研究史上的又一輪新高潮,開創(chuàng)了殺菌劑歷史上新的里程碑。 嘧菌酯(Azoxystrobin

3、)是世界上第一個商品化的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。 其作用譜廣,對幾乎所有的真菌綱病害如白粉病、銹病、穎枯病、稻瘟病等均有良好的活性。 嘧菌酯是目前世界上銷量最大的殺菌劑,己在72個國家取得登記,用于防治84種不同作物上的400多種病害。,醚菌酯是最早上市的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑之一,具有殺菌譜廣、持效期長的特點,而且具有高度的選擇性,對作物、人畜及有益生物安全,對環(huán)境友好。 嘧菌酯與醚菌酯的發(fā)現(xiàn)與上市,極大地刺激了世界各大農(nóng)藥公司和研究人員,紛紛投入大量的人力和物力開展甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的研發(fā)工作,力求在該領(lǐng)域爭得一席之地,也使得甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑一躍成為農(nóng)藥研究領(lǐng)域非常火爆的研究開發(fā)

4、課題。,發(fā)現(xiàn)與發(fā)展過程,作用機理,這類殺菌劑主要作用于真菌的線粒體呼吸,破壞能量合成從而抑制真菌生長或殺死真菌。藥劑與線粒體電子傳遞鏈中復(fù)合物( Cyt bcl復(fù)合物)的結(jié)合,阻斷電子Cyt bcl復(fù)合物流向Cyt c呼吸鏈上有許多抑制劑。 Cyt bcl呼吸抑制劑有兩類:一類是與位于線粒體內(nèi)膜內(nèi)壁Qi位點(CoQ的還原位點)的Cyt b高勢能血紅素結(jié)合的抑制劑。另一類與位于線粒體內(nèi)膜外壁的Qo位點(CoQ的氧化位點)的Cyt b低勢能血紅素結(jié)合的抑制劑。,結(jié)構(gòu)與活性,人們把甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)分為三個部分:藥效團部分、橋部分和側(cè)鏈部分,結(jié)構(gòu)與活性,活性基團有:甲氧基丙烯酸酯類,甲

5、氧基氨基甲酸酯類,肟基乙酸酯,肟基乙酰胺類 ,唑烷二酮類 ,咪唑啉酮類 等。這些活性基團基本處于同一活性水平,并優(yōu)于其它活性基,當其幾何異構(gòu)體由反式E變?yōu)轫樖絑時,活性降低;當羰基C=O 變?yōu)榱虼驶鵆=S時,活性亦驟減。 變化較多的是側(cè)鏈,且側(cè)鏈大多在活性基團的鄰位。在側(cè)鏈結(jié)構(gòu)中,有芳氧基、雜芳氧基、芳氧烷基和雜芳氧烷基等,有的還在側(cè)鏈中引入氟原子、氯原子和三氟甲基等吸電子基團,以優(yōu)化活性。,合成方法,嘧菌酯的合成,合成方法,醚菌酯的合成,重要品種舉例,名稱: 嘧菌酯Azoxystrobin ICIA5504 開發(fā)公司:捷利康先正達 發(fā)現(xiàn)及上市時間:1992、1996 分子式: 特性:對幾乎

6、所有的真菌綱病害有效,具內(nèi)吸性,25-400g a.i./hm2,適用于谷物、水稻、葡萄、水果、香蕉、大豆、蔬菜、草坪和觀賞植物等。,重要品種舉例,名稱:醚菌酯 Kresoxin- Methyl BAS490F 開發(fā)公司:巴斯夫 發(fā)現(xiàn)及上市時間:1992、1996 分子式: 特性:廣譜,具保護和治療作用,兼滲透和內(nèi)吸性,50-400 g a.i./hm2, 適用于水稻、葡萄、果樹等。,重要品種舉例,名稱:苯氧菌胺 Metomino-StrobinSSF126 開發(fā)公司:日本鹽野義 發(fā)現(xiàn)及上市時間:1993、1999 分子式: 特性:廣譜,具保護和治療作用,兼內(nèi)吸性,150-200 g a.i.

7、/hm2,適用于水稻,重要品種舉例,名稱:肟菌酯Trifloxystrobin CGA279202開發(fā)公司:先正達拜耳 上市時間:19981999 分子式 特性:主要用于莖葉處理,3-200 g a.i./hm2,用于果樹、草坪、小麥和花生等。,國內(nèi)研究進展,國內(nèi)對該類化合物研究也比較多,目前發(fā)現(xiàn)的活性好且具有工業(yè)化前景的有6個 ,都是在國外已有品種或已知化合物基礎(chǔ)上演變而來,多具廣譜殺菌活性。 其中唑菌酯(pymoxystmbin,試驗代號SYP-3343)不僅具有很好的殺菌活性,同時具有殺蟲、殺螨活性,可達到病蟲兼治之目的。唑菌酯和丁香菌酯(SYP-3375)都是采用中間體衍生化方法,結(jié)合

8、生物等排理論得到的結(jié)構(gòu)新穎的化合物 “。,國內(nèi)研究進展,我國合成的兩種重要甲氧基丙烯酸酯殺菌劑,展望,甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑不但具有新穎的作用機制及非常廣泛的殺菌譜和良好的環(huán)境相容性,而且能使禾谷類作物保持綠色直到收獲前,從而提高了作物的產(chǎn)量和品質(zhì),這是三唑類殺菌劑所不及的,目前已經(jīng)發(fā)展成為歐洲谷物市場的主要殺菌劑。 以甲氧基丙烯酸酯類為活性成份的化合物單劑及其復(fù)配產(chǎn)品已經(jīng)在世界上取得登記,其中包括日本和美國,這不僅擴大了其防治譜,改變作用方式,而且還可以達到延緩甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑抗性產(chǎn)生的目的。 據(jù)有關(guān)專家預(yù)測,全球甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑市場平均每年將以約2%的速度逐年上漲,并將成為60億美元殺菌劑市場的主要發(fā)展方向,其市場前景非常廣闊。,此課件下載可自行編輯修改,供參考! 感謝您的支持,我們努力做得更好!,

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