（典型總結(jié)）四川省2014屆高考化學(xué) 專(zhuān)題九《破解有機(jī)合成及推斷》訓(xùn)練提升

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1、9　破解有機(jī)合成及推斷　 1．有機(jī)物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 已知：①A是芳香族化合物，其苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，均不含支鏈，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。 ②F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________，1 mol A與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗________mol Br2。 (2)反應(yīng)①～③中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號(hào))。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 (4)A→B的化學(xué)方程式是__________________

2、________________________。 解析　從A→B的轉(zhuǎn)化可知，A中含有羧基且其分子式為C9H8O3；比較A和C的分子式可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，A能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故A中含有酚羥基，又因?yàn)锳的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，且均不含支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案　(1)羥基、羧基　3 (2)① 2．由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己醇二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去)。 (1)在上述8步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有________，屬于加成反應(yīng)的有________，反應(yīng)④屬于________反應(yīng)。 (2)寫(xiě)出下列化合物的結(jié)

3、構(gòu)簡(jiǎn)式。 B：________，C：________。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)④、⑤、⑥的化學(xué)方程式。 ④____________________________________________________________， ⑤___________________________________________________________， ⑥__________________________________________________________。 (4)寫(xiě)出在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：______________________________________

4、____________________。 解析　該題的目標(biāo)產(chǎn)物是1,4-環(huán)己醇二醋酸酯，通過(guò)正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類(lèi)型。 答案　(1)①⑥⑦　③⑤⑧　消去 3．A～I(xiàn)九種有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知：R1CHOHCHOHR2＋HIO4―→R1CHO＋R2CHO＋HIO3＋H2O；又知C的核磁共振氫譜圖上共有5個(gè)峰。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C________；I________。 (2)由H生成G的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________________________________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

5、 D→B過(guò)程中的第①步：________________________________________。 G→F：________________________________________________________。 (4)化合物C的同分異構(gòu)體甚多，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①屬于對(duì)位二取代苯；

6、②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)。 解析　根據(jù)烯烴H中含有4個(gè)碳原子及題給信息，可初步判斷A、B、D三種物質(zhì)中都含有2個(gè)碳原子，則C中含有8個(gè)碳原子。A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸。根據(jù)C的核磁共振氫譜圖上共有5個(gè)峰，再結(jié)合框圖中C的性質(zhì)可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。再逆推可知E為CH3CHOHCHOHCH3，F(xiàn)為CH3CHClCHClCH3，G為CH2===CHCHClCH3，H為CH2===CHCH2CH3?；衔顲的同分異構(gòu)體在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)，則其為酯類(lèi)化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基。欲滿(mǎn)足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是HCOO—直接連于苯環(huán)上，其他的基團(tuán)(

7、—OCH3或—CH2OH)位于其對(duì)位；二是HCOOCH2—直接連于苯環(huán)上，剩余的一個(gè)羥基位于其對(duì)位。 答案　(1) (2)取代反應(yīng) (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH2===CHCHClCH3＋HCl―→CH3CHClCHClCH3 4．有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知：A的碳鏈無(wú)支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。 提示：CH3—CH===CH—R Br—CH2—CH===CH—R 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (

8、1)A中所含官能團(tuán)是______________________________________。 (2)B、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)___________________________________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)：D→C________________________________________________________________________； E→F(只寫(xiě)①條件下的反應(yīng))__________________________________。 (4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________

9、_______________。 答案　(1)醛基(或—CHO) 5．鉛塵污染對(duì)人體危害極大，為了減少鉛塵污染，各國(guó)都在推廣使用無(wú)鉛汽油。所謂無(wú)鉛汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基鉛做抗震劑添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通過(guò)如下方法合成： (CH3)3CBrAB(CH3)3COH(CH3)3CONa(CH3)3COCH3。 資料支持： ①ROSO3H(R表示烴基)ROH 試回答下列問(wèn)題： (1)試劑a是________，中間產(chǎn)物A是________。 (2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類(lèi)有________種。 (3)已知由A生成B的反應(yīng)屬于加成

10、反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 最后一步屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (4)請(qǐng)用流程圖表示以苯酚為唯一有機(jī)原料合成 (例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3C

11、H2OHCH2===CH2 CH2—CH2)。 解析　(1)(CH3)3CBr在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴A[CH2===C(CH3)2]，A和H2SO4發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)信息“ROSO3H(R表示烴基)ROH”可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COSO3H，B水解得醇(CH3)3COH，醇可以和金屬Na反應(yīng)生成醇鈉(CH3)3CONa，(CH3)3CONa和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得(CH3)3COCH3。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)式為C5H12O，考慮到戊基有8種，故醇類(lèi)共有8種。(4)若苯酚直接和溴水反應(yīng)，則會(huì)生成，因此可根據(jù)題中信息先用磺酸基

12、占據(jù)兩個(gè)位置，再和溴反應(yīng)，最后再水解把磺酸基脫掉。 答案　(1)Na　(CH3)2C===CH2 (2)8　(3)(CH3)2C===CH2＋H2SO4(濃)―→(CH3)3COSO3H (CH3)3CONa＋CH3I―→(CH3)3COCH3＋NaI 6．?dāng)巢莅肥且环N除草劑。它的合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1)在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是________________________________________________________________________。 (2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)_______和______

13、__(填官能團(tuán)名稱(chēng))。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (5)已知：，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下： 解析　(1)因A屬于酚類(lèi)，所以露置于空氣中易被氧化；(2)分析C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C分子中含有羧基和醚鍵；(3)與C互為同分異構(gòu)體且滿(mǎn)足①②③條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案　(1)A被空氣中的O2氧化 (2)羧基　醚鍵 (3)CH2OCOHCH2OH(或CH2OCOHCH2OH) (4)OCHCH3COO (5)CH3CH2OHCH3CHO