（渝冀閩）2022-2023版高中化學 專題3 有機化合物的獲得與應用 第三單元 人工合成有機化合物學案 蘇教版必修2

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1、（渝冀閩）2022-2023版高中化學 專題3 有機化合物的獲得與應用 第三單元 人工合成有機化合物學案 蘇教版必修2一、簡單有機物的合成1有機合成有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應制取具有特定結構和功能的有機物。如利用石油化工產品乙烯可合成下列有機物，寫出反應的化學方程式。(1)乙烯水合法制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路線：(2)其他合成路線：有機合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需

2、要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料中間產物產品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是產品中間產物原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。例1(2018浙江選考模擬)A是一種重要的化工原料，部分性質及轉化關系如下圖：請回答：(1)D中官能團的名稱是_。(2)AB的反應類型是_。A取代反應 B加成反應C氧化反應 D還原反應(3)寫出AC反應的化學方程式：_。(4)某烴X與B是同系物，分子中碳與氫

3、的質量比為367，化學性質與甲烷相似?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現(xiàn)象如下：有關X的說法正確的是_。A相同條件下，X的密度比水小BX的同分異構體共有6種CX能與Br2發(fā)生加成反應使溴水褪色D實驗后試管2中的有機層是上層還是下層，可通過加水確定答案(1)羧基(2)BD(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)AD解析C與D反應生成乙酸乙酯，則C、D分別為乙酸、乙醇中的一種，A與水反應生成C，A氧化生成D，且A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，可推知A為CH2=CH2，與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成C為CH3CH2OH，乙烯氧化生成D為CH3COOH，乙烯與氫氣發(fā)生加成反應生成B為

4、CH3CH3。(1)D為CH3COOH，含有的官能團為羧基。(2)AB是乙烯與氫氣發(fā)生加成反應生成乙醇，也屬于還原反應。(3)AC反應的化學方程式：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(4)某烴X與B(乙烷)是同系物，分子中碳與氫的質量比為367，則C、H原子數(shù)目之比為37614，故X為C6H14。相同條件下，C6H14的密度比水小，故A正確；C6H14的同分異構體有己烷、2甲基戊烷、3甲基戊烷、2,3二甲基丁烷、2,2二甲基丁烷，共5種，故B錯誤；X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應，故C錯誤；發(fā)生取代反應得到溴代烴，與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機層是上層還是下層，故D正確。思維啟迪

5、有機合成的基本原則廉價、易得、低毒性、低污染。符合“綠色、環(huán)?！?，步驟盡可能少。條件溫和、操作簡單、低能耗、易實現(xiàn)。例2甲基丙烯酸甲酯()是合成有機玻璃的重要原料。在工業(yè)上，甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的，反應過程中有副產物硫酸銨生成，其合成流程為經(jīng)過改進后的合成方法為CH3CCHCOCH3OH下列關于這兩個合成路線的敘述不正確的是()A兩方法相比，第一種方法步驟多，而改進后的方法一步完成，所以優(yōu)于前者B后一種方法符合化學合成的“原子經(jīng)濟”理念C前一種方法中的副產物硫酸銨可以加工成化肥D兩種方法中的原料都無毒，所以符合綠色化學概念答案D解析第一種方法中經(jīng)過三

6、步，原子利用率不高，而后一種方法只有一步，原子利用率高，A正確；后一種方法產物只有一種，原子利用率為100%，符合“原子經(jīng)濟”理念，B正確；前一種方法中的副產物硫酸銨可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一種常見的氮肥，俗稱“硫銨”，C正確；第一種方法中的HCN，第二種方法中的CO都是有毒的原料，D錯誤。二、有機高分子的合成1有機高分子化合物(1)概念：相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。(2)分類天然有機高分子，如淀粉、纖維素、蛋白質等。合成有機高分子，如塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。(3)相關概念概念含義以CH2CH2為例單體能合成高分子化合物的小

7、分子物質CH2=CH2鏈節(jié)高分子化合物中不斷重復的基本結構單元CH2CH2聚合度高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目n2.有機高分子的合成方法聚合反應(1)加聚反應概念：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應。實例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式為：nCH2=CH2CH2CH2(2)縮聚反應概念：相對分子質量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時還形成小分子化合物的聚合反應。舉例：甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為酚醛樹脂的單體是和HCHO，鏈節(jié)是。加聚反應的常見類型(1)含一個碳碳雙鍵的單體聚合時，雙鍵斷

8、開，彼此相連而形成高聚物。如nCH2=CHCN(2)含“C=CC=C”的單體聚合時，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而形成高聚物。如(3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時，彼此雙鍵斷開，相連而形成高聚物。如nCH2=CH2nCH2=CHCH3例3(2018曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的結構簡式可表示為，由丙烯酸酯加聚得到。下列關于聚丙烯酸酯的說法不正確的是()A屬于高分子化合物，是混合物B鏈節(jié)為CH2CHC單體為CH2=CHCOORDn為聚合度答案B解析依據(jù)高分子化合物聚丙烯酸酯的結構簡式可確定其鏈節(jié)為，單體為，n為聚合度，因n值不確定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正確，B不正確。思維啟

9、迪由高聚物推斷單體的方法(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵，則判斷反應類型為單烯加聚：則每隔兩個碳原子斷開，單鍵變雙鍵，即得單體。例如：從上圖箭頭處斷開得到如下單體：CH2=CHCN、CH2=CH2和(2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則判斷反應類型為雙烯加聚或混烯加聚：把鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的4個碳原子與其他碳原子斷開，這4個碳原子“單改雙，雙改單”即為相應的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子，則規(guī)律與(1)同。例如：從上圖箭頭處斷開得到如下單體：CH2=CHCH=CHCH3和例4下列關于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是()A二者都能使溴水褪色，性質相似B二者互為同系物C二者最簡式相同D二者相對分子質

10、量相同答案C解析單體CH2=CH2與鏈節(jié)CH2CH2的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2=CH2分子中有C=C鍵，而CH2CH2分子中無C=C鍵，結構上不相似，所以性質不同，不是同系物，故正確答案為C。1用乙炔(CHCH)為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑是() A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2答案D解析CHCH與HCl反應可以生成CH2=CHCl，再與Br2加成即可生成目標產物CH2BrCHBrCl。 2已知，有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D

11、、E有如下關系：則下列推斷不正確的是()A鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液BD中含有的官能團為羧基，利用D物質可以清除水壺中的水垢C物質C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯DBDE的化學方程式為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5答案D解析從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應生成乙酸乙酯，即為E物質。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項正確；醋酸的官能團為羧基，可以與水垢的主要成分反應，B選項正確；C選項表述正確；化學方程式為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D選項錯誤。3(2018泰

12、安高一期末)能在一定條件下發(fā)生加聚反應生成的單體是()A氯乙烯 B氯乙烯和乙烯C D答案C解析此高分子化合物通過加聚反應生成，“單變雙，雙變單，超過四價斷裂”，即單體為CH2=CClCH=CH2，故選項C正確。4(2018衡陽市重點中學聯(lián)考)下列說法正確的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B聚苯乙烯的結構簡式為C氯乙烯制取聚氯乙烯的反應方程式為nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應答案C解析氯乙烯含有氯元素，不屬于烴，而聚乙烯為飽和烴，故A錯誤；聚苯乙烯的結構簡式為，故B錯誤；乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，但聚乙烯的結構單元為CH2CH2，不能

13、與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，故D錯誤。5由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E。(1)請寫出圖中所示方框內化合物的結構簡式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：_，B：_，C：_，D：_。(2)寫出下列轉化的化學方程式：AB：_。BDE：_。答案(1)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBrHOCH2CH2OHHOOCCOOH解析采用正向思維和逆向思維相結合的分析方法。由乙烯為原料合成環(huán)狀化合物乙二酸乙二酯，由最終產物E和圖示合成路線可推出B、D分別為乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)

14、，乙二醇是由乙烯和溴的加成產物1,2二溴乙烷水解得到的。6鹵代烴分子里的鹵素原子與活潑金屬或其陽離子結合，發(fā)生下列反應(X表示鹵素原子)：RX2NaXRRR2NaXRXNaCNRCNNaX根據(jù)下列各物質的轉化關系填空：(1)E的結構簡式是_。(2)BD的化學方程式是_。(3)CF的化學方程式是_。答案(1) (2)nCH2=CHCN(3)nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2解析(1)C2H2與HCl發(fā)生加成反應生成C2H3Cl，即C2H3Cl的結構簡式為CH2=CHCl，然后發(fā)生加聚反應，生成E，即E的結構簡式為。(2)根據(jù)信息，C2H3Cl與NaCN反應生成B，即B的結構簡式為C

15、H2=CHCN，通過加聚反應生成D，即D的結構簡式為。(3)根據(jù)信息，推出C的結構簡式為CH2=CHCH=CH2，通過加聚反應生成F。對點訓練題組一簡單有機物的合成及評價1已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物： CH3XHX。在催化劑存在下，由苯和下列各組物質合成乙苯最好應選用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl答案C解析據(jù)信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取純凈CH3CH2Cl的方案是利用CH2=CH2和HCl加成。21,4二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑。它可以通過下列合成路線制得：已知：RCH2Br

16、RCH2OH，則A可能是()A乙烯B乙醇CCH2=CHCH=CH2D乙醛答案A解析根據(jù)最終產物可逆推出C為HOCH2CH2OH，則結合信息知B為BrCH2CH2Br，A為CH2=CH2。3若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯醇醛酸酯。則經(jīng)歷的反應類型應為()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成還原氧化取代答案A解析乙烯醇：與水發(fā)生加成反應；醇醛：氧化反應；醛酸：氧化反應；醇酸酯：酯化(取代)反應。4合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可以由以下兩種方法制備：方法一：CaCO3CaOCaC2CH CHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2

17、O對于以上兩種制備途徑的分析如下：方法二比方法一步驟少、能源消耗低、生產成本也低；方法二比方法一原料豐富、工藝簡單；方法二降低了有毒氣體的使用，減少了污染；方法二需要的反應溫度高，耗能大。其中分析正確的是()A BC D答案A5制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為下列說法不正確的是()AM的分子式為C6H12O6BN的結構簡式為CH3COOHC的反應類型屬于取代反應D淀粉與纖維素互為同分異構體答案D解析淀粉和纖維素的化學式都是(C6H10O5)n，但是兩者的n值不相同，所以化學式不同，不是同分異構體，D選項錯誤；淀粉和纖維素水解的最終產物為葡萄糖(C6H12O6)，A選項正確；葡萄糖在酒化酶的作用

18、下發(fā)生發(fā)酵反應：C6H12O62CH3CH2OH2CO2，乙醇通過下列催化氧化反應：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N為乙酸，B選項正確；乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(本質是取代反應)生成乙酸乙酯，C選項正確。題組二認識有機高分子化合物6據(jù)最新報道：我國限塑3年，少用240億個塑料袋。下列有關說法錯誤的是()A限塑的主要意義是減少白色污染B塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等C聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料D聚乙烯是由乙烯分子通過加聚反應聚合而成答案C解析聚乙烯、聚氯乙烯是人工合成的高分子材料，不是天然高分子材料。7下列敘述正確的是()A單體的質量之和等于所生成高聚物

19、的質量B單體為一種物質時，則單體發(fā)生加聚反應C縮聚反應的單體至少有兩種物質D淀粉和纖維素的鏈節(jié)相同，但聚合度不同，彼此不是同分異構體答案D解析縮聚反應生成高分子和小分子，所以縮聚反應中單體的質量之和大于所生成高聚物的質量，故A錯誤；單體是一種物質時，也可以發(fā)生縮聚反應，如氨基酸發(fā)生的縮聚反應，故B、C錯誤；淀粉和纖維素屬于高分子化合物，因聚合度不同，所以他們不是同分異構體，故D正確。8下列對有機高分子化合物的認識不正確的是()A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的B有機高分子化合物的相對分子質量很大，但其結構是若干鏈節(jié)的重復C聚乙烯(CH2CH2)

20、是由乙烯加聚生成的純凈物D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案C解析有機高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，合成高分子化合物是由小分子發(fā)生聚合反應制備，盡管相對分子質量很大，但結構并不復雜，它們的結構均是由若干個鏈節(jié)組成的，但由于聚合度不等，因此高分子化合物都是混合物。題組三聚合反應類別及單體的判斷9(2018南平高一期末)下列說法正確的是()A乙烯通過聚合反應可得到高分子材料B聚丙烯的結構單元是CH2CH2CH2C碳纖維屬于合成有機高分子化合物D聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應答案A解析乙烯含有碳碳雙鍵，通過加聚反應可得到高分子材料聚乙烯，A正確

21、；丙烯的結構簡式為CH2=CHCH3，則聚丙烯的結構單元是，B錯誤；碳纖維不屬于合成有機高分子化合物，而是一種含碳量在95%以上的高強度、高模量纖維的新型纖維材料，C錯誤；乙烯發(fā)生加聚反應生成聚乙烯，聚乙烯中不存在碳碳雙鍵，所以聚乙烯塑料的老化不是因為發(fā)生了加成反應，而是被氧化導致，D錯誤。10下列有關高分子化合物的說法不正確的是()A丙烯(CH3CH=CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯：CH2CHCH3B某塑料可由CF2=CF2和CF2=CFCF3通過加聚反應制得C合成高分子的單體是CF2=CF2D一種全降解塑料OCH(CH3)CH2OCO可由和 CO2在催化劑作用下加聚生成答案A解析丙烯

22、(CH3CH=CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯：，故A錯誤。11下列合成高分子材料的化學方程式和反應類型均正確的是()AnCH2=CHCNCH2CHCN 加聚反應BnHCHO 加聚反應C加聚反應DnCH2=CH2nCH2=CHCH3縮聚反應答案C解析A、C、D三個選項的反應都是分子結構中的斷裂形成單鍵，都屬于加聚反應，排除D選項；加聚產物的特點是其鏈節(jié)上只有2或2的整數(shù)倍個碳原子，排除A選項；根據(jù)質量守恒定律，B選項反應后少2n個氫原子和n個氧原子，應該有n個水生成，所以該反應為縮聚反應。12某高聚物可表示為，下列有關敘述錯誤的是()A該高聚物是通過加聚反應制得的B合成該高聚物的單體有3種

23、C該物質能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D1 mol該物質最多可與1 mol H2發(fā)生加成反應答案D解析該高聚物是由、CH3CH=CH2、CH2=CH23種單體經(jīng)加聚反應制得；該高聚物中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；1 mol該物質中含有n mol碳碳雙鍵，故可與n mol H2發(fā)生加成反應。綜合強化13(2018南寧三中期末)已知：A是石油裂解氣的主要產物之一，其產量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。下列是有機物AG之間的轉化關系：請回答下列問題：(1)A、D中所含官能團的名稱分別是_；C的結構簡式是_。(2)E是一種具有香味的液體，由BDE的化學方程式為：_，反應類型是_。(3)G是

24、一種高分子化合物，其結構簡式是_。(4)俄羅斯足球世界杯激戰(zhàn)正酣，在比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)立即對其受傷部位噴射物質F進行應急處理。寫出由A制F反應的化學方程式：_。(5)H是E的同分異構體，且H能與NaHCO3反應，則H的結構簡式可能為(寫出2種)：_。答案(1)碳碳雙鍵、羧基CH3CHO(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取代反應(或酯化反應)(3)CH2CH2(4)CH2=CH2HClCH3CH2Cl(5)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH解析A是石油裂解氣的主要產物之一，其產量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志，說明A為乙烯，則根

25、據(jù)轉化關系分析，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，E為乙酸乙酯，F(xiàn)為氯乙烷，G為聚乙烯。(2)E是乙酸乙酯，由乙酸和乙醇在濃硫酸加熱的條件下生成，方程式為：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，該反應類型為取代反應或酯化反應。(4)乙烯和氯化氫反應生成氯乙烷，方程式為：CH2=CH2HClCH3CH2Cl。(5)H是E(乙酸乙酯)的同分異構體，且能與碳酸氫鈉反應，說明其含有羧基，所以可能的結構簡式為：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。14(2018溫州共美聯(lián)盟期末)某實驗小組設計的糖廠甘蔗渣利用方案如下圖所示：其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有

26、水果香味的物質。請回答以下問題：(1)“C6H12O6” 所示物質的名稱是_；A的結構簡式為_；C中官能團的名稱為_。(2)寫出下列轉化的化學方程式并指出反應類型：CH3CH2OHCH3CHO：_，反應類型為_。(3)下列說法正確的是_(填字母)。A目前生產A的主要方法是石油的裂解，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志之一B分餾石油得到的各個餾分為純凈物C動物的脂肪在酸性條件下水解可以得到肥皂的主要成分D塑料、合成橡膠、合成纖維、淀粉都是高分子化合物答案(1)葡萄糖CH2=CH2羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化反應(3)AD解析(1)根據(jù)以上分析可知“C6H12O6

27、”所示物質的名稱是葡萄糖；A是乙烯，其結構簡式為CH2=CH2；C是乙酸，其中官能團的名稱為羧基。(2)CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，方程式為2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)目前生產乙烯的主要方法是石油的裂解，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志之一，A正確；分餾石油得到的各個餾分仍然為混合物，B錯誤；動物的脂肪在堿性條件下水解可以得到肥皂的主要成分，C錯誤；塑料、合成橡膠、合成纖維、淀粉都是高分子化合物，D正確。15(2018溫州學考模擬)已知氣態(tài)烴A中碳的質量分數(shù)為92.3%，C與D互為同分異構體，F(xiàn)含有兩個與乙醇相同的官能團，有關物質的轉化關系如圖：

28、請回答：(1)寫出B的電子式_。(2)CE的反應類型為_。(3)DF的化學方程式為_。(4)下列說法正確的是_(填字母)。A可用燃燒法鑒別A和BBC在一定條件下可與氫氣發(fā)生還原反應CE和F在濃硫酸作用下加熱反應，產物只有一種D與D的最簡式相同，相對分子質量為88的物質可能是E的同系物答案(1) (2)氧化反應 (3) (4)ABD解析已知氣態(tài)烴A中碳的質量分數(shù)為92.3%，CH 11，A的實驗式為CH，C與D互為同分異構體，B為乙烯，C為乙醛，A為乙炔，E為乙酸，F(xiàn)為乙二醇。(4)乙炔的含碳量高，燃燒時有濃煙，可用燃燒法鑒別A和B，故A正確；C為乙醛，在一定條件下可與氫氣發(fā)生還原反應生成乙醇，故B正確；E和F在濃硫酸作用下加熱反應，生成的酯有兩種，、，故C錯誤；與D的最簡式C2H4O相同，相對分子質量為88的物質化學式為C4H8O2，當為丁酸時，可能是E(乙酸)的同系物，故D正確。