2022年高中化學(xué)選修2第18課時《高分子化合物的合成》word導(dǎo)學(xué)案

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1、2022年高中化學(xué)選修2第18課時《高分子化合物的合成》word導(dǎo)學(xué)案 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.了解高分子化合物的分類和形成。 2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。 3.學(xué)會由高分子化合物推斷單體。 【重點難點】 高分子化合物推斷單體 課前預(yù)習(xí) 【情景材料】合成高分子化合物已經(jīng)廣泛應(yīng)用于人們的日常生活。例如，橡膠制成的汽車輪胎極大改善了車胎的性能；高分子材料制成的涂料、隔音和隔熱材料以及門窗使得居室更加美觀舒適；滌綸、尼龍、腈綸等合成纖維制成的服裝改善了人們“穿”的質(zhì)量。高分子化合物具有什么性質(zhì)？高分子化合物是怎樣合成出來的？這一節(jié)課我們就來揭開這個謎！ 【預(yù)習(xí)內(nèi)容】 根據(jù)教材

2、有關(guān)內(nèi)容填寫下列空白： 一、高分子化合物 1．概念 相對分子質(zhì)量從 化合物稱為高分子化合物，簡稱為高分子，也稱為 或 。 2．分類 按照來源可分為 和 。 3．表示方法 有機(jī)高分子化合物通常是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。如聚乙烯： (1)結(jié)構(gòu)簡式： 。 (2)鏈節(jié)：(重復(fù)結(jié)構(gòu)單元) 。 (3)聚合度：是指 的數(shù)目n。 (4)單體：是指 。聚乙烯的單體是 。 二、加成聚合反應(yīng) 1.概念 由含有 的低分子以 的

3、方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)，簡稱 。 2.加聚反應(yīng)方程式的書寫 nCH2=CH2 三、縮合聚合反應(yīng) 1.概念 單體分子之間反應(yīng)生成高分子化合物，同時產(chǎn)生 的反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。 2.縮聚反應(yīng)方程式的書寫 預(yù)習(xí)內(nèi)容答案 一、1.幾萬到幾百萬甚至更高 聚合物 高聚物 2.天然高分子化合物 合成高分子化合物 3.CH2—CH2 —CH2—CH2— 高分子鏈所含鏈節(jié) 能合成高分子化合物的小分子物質(zhì) CH2=CH2 二、.雙鍵、三鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng)

4、 三、小分子副產(chǎn)物 堂中互動 【問題探究1】高分子化合物是純凈物嗎？有何特點？ 【教師點撥】聚合度不同，高分子化合物是混合物。 分析解答: (1)高分子化合物是混合物，不是純凈物。這是因為：對單個高分子來說，相對分子質(zhì)量是確定的，但對一塊高分子材料來說，它是由許多相對分子質(zhì)量不等的高分子聚集起來的，實驗測得的高分子的相對分子質(zhì)量是平均值。 (2)高分子化合物有如下特點： ①有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104～106且是一個平均值；低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量一般在1000以下，且是一個固定的數(shù)值。 ②有機(jī)高分子化合物由若干個重復(fù)單元組成，低分子有機(jī)物

5、分子組成、結(jié)構(gòu)固定。 ③有機(jī)高分子化合物與低分子化合物的物理、化學(xué)性質(zhì)有較大差異。 【即學(xué)即練1】下列對于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識不正確的是(　　) A．合成的有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子化合物通過聚合反應(yīng)而制得的 B．有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量雖然很大，但其結(jié)構(gòu)卻并不復(fù)雜 C．對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 1.C【解析】有機(jī)高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，合成高分子化合物主要由聚合反應(yīng)制備。對于高分子化合物來說，盡管

6、相對分子質(zhì)量很大，但沒有一個準(zhǔn)確的相對分子質(zhì)量，只有一個范圍，高分子化合物的相對分子質(zhì)量是平均值。它們的分子均由若干鏈節(jié)構(gòu)成。 【問題探究2】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)是有機(jī)合成高分子的兩大重要反應(yīng)類型。二者反應(yīng)的特點有何不同？ 【教師點撥】加聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特點：含有不飽和鍵（或環(huán)）；縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特點:一般含有兩個不同或相同的官能團(tuán)。 分析解答：(1)加聚反應(yīng) 特點：①無小分子的副產(chǎn)物生成；②所生成的高分子的式量是單體式量的整數(shù)倍；③高分子與單體具有相同的元素質(zhì)量組成；④通過共價鍵結(jié)合，具有特定結(jié)構(gòu)，故化學(xué)組成并不復(fù)雜。 (2)縮聚反應(yīng) 特點：①反應(yīng)中總伴隨有小分子副產(chǎn)品如H2O、

7、HCl、NH3等生成；②單體和聚合物的組成不同。 【即學(xué)即練2】維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式見圖：合成它的單體為(?? ) A. 氟乙烯和全氟異丙烯 B. 1,1－二氟乙烯和全氟丙烯 C. 1－三氟甲基－1,3－丁二烯 D. 全氟異戊二烯 2.B【解析】從對高聚物的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，高聚物內(nèi)無雙鍵存在，所以它應(yīng)該由兩種含碳碳雙鍵的單體聚合而成，其中一個單體中一個碳原子上連接兩個氟原子，它是1，1—二氟乙烯。另一個單體中所有的氫原子均被氟原子取代，它是全氟丙烯。答案B。 窗體頂端 窗體底端 【問題探究3】兩大聚

8、合反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)特點如何？加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物的書寫方式是否相同？ 【教師點撥】從教材P68～P70的內(nèi)容歸納出區(qū)別。 分析解答：合成高分子化合物的主要化學(xué)反應(yīng) ? 加成聚合反應(yīng) 縮合聚合反應(yīng) 含義 許多小分子(含不飽和鍵)通過加成反應(yīng)形成高聚物的聚合反應(yīng) 許多小分子通過縮合形成高聚物，同時有小分子生成的聚合反應(yīng) 單體特征 含不飽和鍵如碳碳雙鍵、碳碳三鍵 含特征官能團(tuán)如—OH、—COOH、—NH2等 單體種類數(shù) 相同或不同的單體 相同或不同的單體 高聚物特征 鏈節(jié)與單體的組成相同 鏈節(jié)與單體的組成不同 產(chǎn)物種類 只有高聚物 高聚物和小分子 【即學(xué)即練3】

9、下列塑料的合成，所發(fā)生的反應(yīng)類型與另外三種不同的是(　　) 3.C【解析】判斷反應(yīng)類型，對高聚物進(jìn)行識別，實際是變相地找單體。單體依次為：乙烯、氯乙烯、苯酚和甲醛、苯乙烯，進(jìn)而得出酚醛樹脂是縮聚產(chǎn)物，另外三種是加聚產(chǎn)物。 練案 A組（課堂反饋 滿分50分） 一、選擇題（每小題5分，共35分） 1.下列有關(guān)高分子化合物的敘述中正確的是(　　) A.高分子化合物的特點之一是組成元素簡單、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、相對分子質(zhì)量大 B.高分子鏈之間靠分子間作用力結(jié)合，因此分子間作用弱，高分子材料強(qiáng)度較小 C.高分子均為長鏈狀分子 D.高分子材料均為混合物 1.D【解析】高分子材料中各個分子的

10、n值不一定相同，故應(yīng)為混合物。 2.二十世紀(jì)化學(xué)合成技術(shù)的發(fā)展對人類健康水平和生活質(zhì)量的提高作出了巨大貢獻(xiàn)。下列各組物質(zhì)全部是由化學(xué)合成得到的是(　　) A．玻璃　纖維素　青霉素　　 B．尿素　食鹽　聚乙烯 C．滌綸　洗衣粉　阿司匹林 D．石英　橡膠　磷化銦 2.C【解析】A項中纖維素是天然高分子化合物，B項中的食鹽，可以從自然界的海水中提取，不必合成，D項中的石英其主要成分是SiO2，自然界中存在大量的SiO2，也不必合成，故選C。 3.以農(nóng)副產(chǎn)品為原料可制得高分子材料，它能在一定條件下迅速降解，有希望用于制造一次性飯盒，有關(guān)該高分子的判斷正確的是(??? ) A. 相

11、對分子質(zhì)量一定是偶數(shù) B. 相對分子質(zhì)量一定是奇數(shù) C. 由單體通過加聚反應(yīng)制得 D. 其單體為 3.D【解析】根據(jù)高分子的結(jié)構(gòu)可推出是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其單體為 ，高分子化合物n不確定，是混合物，所以相對分子質(zhì)量無法確定是奇數(shù)還是偶數(shù)。 4.對下列化學(xué)反應(yīng)的分析判斷不正確的是(　　) A．反應(yīng)類型屬于縮聚反應(yīng) B．反應(yīng)類型屬于加聚反應(yīng) C．生成物可劃歸為烴 D．生成物分子中鏈節(jié)不只一種 4.A【解析】由兩種或兩種以上的單體共同發(fā)生的聚合反應(yīng)叫做共聚反應(yīng)。生成物中僅含碳?xì)鋬煞N元素，所以它可劃歸為烴。單體是兩種，鏈節(jié)還可以表示為 5. X是一種性能優(yōu)異的高分子材料

12、，其結(jié)構(gòu)簡式為，已被廣泛應(yīng)用于聲、熱、光的傳感等方面，它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三種單體通過適宜的反應(yīng)形成的。由X的結(jié)構(gòu)簡式分析合成過程中發(fā)生反應(yīng)的類型有(　　) ①加成反應(yīng)　②取代反應(yīng)?、劭s聚反應(yīng)?、芗泳鄯磻?yīng) ⑤酯化反應(yīng) A．①④⑤ B．①④ C．①②④ D．①②③ 5.B【解析】由X的結(jié)構(gòu)簡式可判斷出它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，兩種單體分別為NCCH===CHCN和CH2===CHOCOCH3，很顯然前者是HCCH和(CN)2的加成產(chǎn)物，后者是HCCH和CH3COOH的加成產(chǎn)物，因此選項B正確。 6. 對此聚合物分析正確的是(　　) A.其單體是CH2==

13、=CH2和HCOOC2H5 B.它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物 C.其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5 D.其單體是CH2===CH—COOC2H5 6.D【解析】由結(jié)構(gòu)中可以看出，重復(fù)單元是即鏈節(jié)，單體是，應(yīng)是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。故選D。 7.發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物A，A在適量的O2中充分燃燒生成CO2、N2、H2O(g)，其中CO2所占的體積分?jǐn)?shù)約為57.14%，則x∶y為(　　) A．1∶1 B．1∶2 C．2∶3 D．3∶2 7.B【解析】由分子式解決問題，x mol C6H10生成6x mol CO2和5x mol H2O(g)，y mol C3H3N生成3y

14、mol CO2、1.5y mol H2O(g)和0.5 y mol N2，則CO2的體積分?jǐn)?shù)為×100%＝57.14%，求得x∶y＝1∶2。 二、填空題（共15分） 8.(6分) (1)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為，它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是__________________和_____________________________________。 (2)已知某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為它是由________________和_______________(填單體的結(jié)構(gòu)簡式)通過________反應(yīng)而制得的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________

15、_________________________。 (3)工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體，寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________________________________________________________。 8.(1)???HO—CH2—CH2—OH 【解析】 (1)聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：、—O—CH2CH2—O—H，再連接上—OH或—H即得單體的結(jié)構(gòu)簡式。 (3)據(jù)高分子鏈節(jié)可確定ABS樹脂屬于加聚產(chǎn)物。將括號及n去掉，然后將鏈節(jié)改組，方法是：雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵，超過四個價鍵的兩個碳原子就切

16、斷，上式可變?yōu)椋?由于2、3號碳，6、7號碳超過四價，從兩處斷開即得到三種單體。 9.( 9分) 聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性都超過了其他塑料，號稱“塑料王”，在工業(yè)上有廣泛的用途，其合成途徑如下圖所示： (1)在方框中填入合適的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。 (2)寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式： B→C： C→D： 9.(1)CHCl3、CHClF2、CF2===CF2、CF2—CF (2)2CHClF2CF2===CF2

17、＋2HCl nCF2===CF2 【解析】本題屬信息遷移題，要求學(xué)生了解氯仿和“塑料王”的組成、特性與制取途徑，培養(yǎng)學(xué)生的綜合分析能力和創(chuàng)新能力。本題采用正向思維的方法，從氯仿開始分析，由于A、B、C、D都告訴了化合物的名稱，因此可以寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為CHCl3、CHClF2、CF2===CF2、CF2—CF。結(jié)合題給信息寫出有關(guān)化學(xué)方程式：B―→C為熱分解反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CHClF2CF2===CF2＋2HCl，C―→D為加聚反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：nCF2===CF2。 B組（課后拓展） 1.下列說法中正確的是(??? ) A.含有碳

18、碳雙鍵的有機(jī)物均有順反異構(gòu) B.乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.利用電石與水反應(yīng)制取C2H2時，可采用CuSO4溶液除去雜質(zhì)氣體 D.苯酚與甲醛在酸性條件下生成酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為? 1. C【解析】根據(jù)順反異構(gòu)定義，CH2=CH2不存在順反異構(gòu)，A錯誤；聚乙烯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；用電石制得的乙炔氣體中含有H2S氣體雜質(zhì)，可用CuSO4溶液除去，C正確；根據(jù)酚與醛的反應(yīng)原理，酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式兩端的羥基和氫原子應(yīng)該換一下位置，正確的結(jié)構(gòu)簡式是，D錯誤。答案選C。 2.從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得

19、到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。 (1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式____________________ (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式?______________________????????? (3)寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________????????????????? (4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式?_______________________????? (5)寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式?_________________________????????????? (6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是?__________

20、________(填入編號)。 2. (1)?? (2)HOCH2CHClCH2CH2OH、(3)BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH=CHCH2OH+2HBr (4)HOOCCH=CHCH2COOH (或其它合理答案) (5)HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH???CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O (6)④? ⑦ 【解析】本題考查了有機(jī)合成問題。分析框圖特點：經(jīng)過三步反應(yīng)生成，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點和反應(yīng)過程，可以考慮三步反應(yīng)為：與HCl加成、水解和氧化。如果首先發(fā)生加成反應(yīng)則水解時-Cl也會水解，因此應(yīng)首先水解，然后加成，最后氧化。與HCl加成其實是

21、為了保護(hù)碳碳雙鍵防止碳碳雙鍵被氧化。所以A為，B為。反應(yīng)⑦為氯原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)后酸化得到富馬酸，則富馬酸的結(jié)構(gòu)為HOOCCH=CHCOOH。 B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可制得合成橡膠。 3.粘合劑M的合成路線如下圖所示： 完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①______________反應(yīng)?? 反應(yīng)⑦_(dá)_________反應(yīng) (2)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A?______________ B__________________________ (3)寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)②?___________________反應(yīng)⑥?________________

22、_______ (4)反應(yīng)③和⑤的目的是__________________________________?。 (5)C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有_____________________________種。 (6)寫出反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式_________________________。????????????????????????????????????????????? (7)CH2=CH-CN還可以通過一種烴和一種酸通過加成反應(yīng)得到。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________ 3.(1)反應(yīng)①：取代反應(yīng)；? 反應(yīng)⑦：加聚反應(yīng)；? (2)A：CH3

23、CH=CH2；?? B：CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br)??????? (3)反應(yīng)②：NaOH/H2O，加熱；反應(yīng)⑥濃硫酸/CH3OH，加熱； (4)保護(hù)碳碳雙鍵 (5)4種； (6)CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+ H2O???????? (7)C2H2+HCNCH2=CH-CN??????????? 【解析】本題考查有機(jī)物反應(yīng)類型和官能團(tuán)性質(zhì)。根據(jù)合成路線圖，由烴A(C3H6)生成B，B生成CH2＝CHCH2OH，說明B是鹵代烴CH2＝CHCH2X(X：Cl或Br)，A是丙烯，CH2＝CHCH2X是丙烯鹵代反應(yīng)的產(chǎn)物；由逆推法可知，

24、粘合劑M鏈節(jié)中主鏈?zhǔn)?個碳原子，說明是由兩分子碳碳雙鍵加聚而成，由此可知兩種單體C和D分別為：CH2＝CHCOOCH3和CH2＝CHCONH2，進(jìn)而可知C3H4O2是丙烯酸CH2＝CHCOOH，⑥是其和CH3OH的酯化反應(yīng)：CH2=CHCOOH＋CH3OH?→CH2=CH-COOCH3+ H2O；合成過程中，要用酸性KMnO4將CH2＝CHCH2OH氧化為CH2＝CHCOOH，氧化之前碳碳雙鍵需要被保護(hù)，否則也碳碳雙鍵會被氧化； (1)反應(yīng)①由丙烯生成鹵代烴X(CH2＝CHCH2)，是取代反應(yīng)；反應(yīng)⑦由單體C和D合成高分子粘合劑M，為加聚反應(yīng) (2)A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A：CH3CH=

25、CH2；?? B：CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br) (3)反應(yīng)②是CH2＝CHCH2X水解生成CH2＝CHCH2OH，條件為NaOH的H2O水溶液、加熱；反應(yīng)⑥丙烯酸與CH3OH的酯化反應(yīng)，其條件是濃硫酸、CH3OH，加熱； (4)反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被酸性KMnO4氧化； (5)C (H2C=CHCOOCH3)的官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵，具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有HCOOCH2CH=CH2，，CH2=CHOOCCH3, CH3CH=CHOOCH3，共4種 (6)⑥是丙烯酸和CH3OH的酯化反應(yīng)：CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+ H2O??????????? (7)CH2=CH-CN也可由乙炔和HCN加成反應(yīng)得到：?C2H2+HCNCH2=CH-CN??