2020版高考化學大一輪復習 選考 有機化學基礎(chǔ) 10 模塊綜合檢測 魯科版.doc

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選修有機化學基礎(chǔ)模塊綜合檢測(時間：90分鐘；滿分：120分)1(15分)(2018高考北京卷)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。如圖是8羥基喹啉的合成路線。已知：.；.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團分類，A的類別是_。(2)AB的化學方程式是_。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)CD所需的試劑a是_。(5)DE的化學方程式是_。(6)FG的反應(yīng)類型是_。(7)將下列KL的流程圖補充完整：(8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了_(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_。解析：A的分子式為C3H6，結(jié)合其與氯氣反應(yīng)的生成物B可以發(fā)生加成反應(yīng)，可推知A、B分子中含有碳碳雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為 A與Cl2在高溫下發(fā)生取代生成，即B為CH2CHCH2Cl；B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；再由D的分子式可知C發(fā)生了水解反應(yīng)，D為 HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能團分類，CH2CHCH3屬于烯烴。(2)AB屬于取代反應(yīng)，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2CHCH2Cl的結(jié)構(gòu)不對稱，它與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD過程中，氯原子發(fā)生了水解，所以所用的試劑是NaOH水溶液。(5)DE是醇類物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，故FG屬于取代反應(yīng)。(7)K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，二者分子組成上相差一個“H2O”，顯然從K到L的過程中發(fā)生了消去反應(yīng)。觀察K的結(jié)構(gòu)，它不能發(fā)生消去反應(yīng)。但根據(jù)“已知”，可知K分子中醛基能與苯環(huán)上氫原子發(fā)生加成反應(yīng)得到醇羥基，然后發(fā)生消去反應(yīng)，即可消去一個H2O分子。所以從K到L的流程為K分子中的醛基與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再由 發(fā)生消去反應(yīng)生成 (即L)。(8)合成8羥基喹啉的過程中，L發(fā)生的是去氫氧化反應(yīng)，一個L分子脫去了2個氫原子，而一個G分子中NO2變?yōu)镹H2需要6個氫原子，則L與G的物質(zhì)的量之比應(yīng)為31。答案：(1)烯烴(2)CH2CHCH3Cl2CH2CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(或NaOH水溶液)(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化312(15分)(2019太原一模)化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示路線合成。(1)B中含氧官能團的名稱是_，檢驗A中官能團的常用試劑為_。(2)CD的反應(yīng)類型為_，1 mol E最多可與_mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學方程式：_。(4)B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1 mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時，最多可消耗3 mol NaOH(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(無機試劑任選)：_。解析：(1)由C及CH3OH可推知B為，B中含氧官能團為(酚)羥基、羧基。A為CH3CHO，所含官能團為醛基，常用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基。答案：(1)(酚)羥基和羧基銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(2)取代反應(yīng)43(15分)(2017高考全國卷)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的化學名稱是_。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類型是_。(3)的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線：_(其他試劑任選)。解析：(1)根據(jù)B的分子式可知A是含有7個碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個氫原子被3個氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。(2)反應(yīng)在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個氫原子，所以是取代反應(yīng)。(3)觀察G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時生成F，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進行，提高原料的利用率。(4)G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個不同的取代基，不妨設(shè)為X、Y、Z。可以先確定X、Y在苯環(huán)上的相對位置，得到鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，再將Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。(6)對比原料和目標產(chǎn)物，目標產(chǎn)物在苯甲醚的對位引入了NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標產(chǎn)物。答案：(1) 三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6) 4(15分)(2019云南一檢)一種聯(lián)合生產(chǎn)樹脂(X)和香料(Y)的合成路線設(shè)計如下：已知：A是一種烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)之和為82.98%。回答下列問題：(1) 中的官能團名稱為_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A_，D_，G_。(3)下列說法正確的是_。aB與E生成F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)b1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)c與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時，1 mol Y最多能消耗2 mol NaOH(4)H生成Y的化學方程式為_。(5)H的分子存在順反異構(gòu)，寫出H的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。(6)尿素()氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應(yīng)，再縮聚成高分子化合物。寫出尿素與C在一定條件下生成線型高分子化合物的化學方程式：_。(7)H的同分異構(gòu)體中，能同時滿足如下條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(不考慮立體異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；只含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色；核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3221。解析：A是一種烴的含氧衍生物，其氧元素的質(zhì)量分數(shù)為182.98%17.02%，設(shè)其分子中含有1個氧原子，則M94，符合A的相對分子質(zhì)量小于100的條件，A中C、H元素的相對質(zhì)量為9482.98%78，再由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有苯環(huán)，所以A為苯酚。由E的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式推出D為CH3COOH，則C為CH3CHO，結(jié)合F和H的結(jié)構(gòu)簡式、G的分子式推出G為。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸酯基，只含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能使三氯化鐵溶液顯紫色，則含有苯環(huán)和酚羥基，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為3221，則符合以上條件的同分異構(gòu)體有、。答案：(1)醛基、(酚)羥基(2) CH3COOH(3)ac(4) H2O(5) (6) (7) 5(15分)(2019廣州一測)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)D中含有的官能團是_，分子中最多有_個碳原子共平面。(3)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(4)的化學方程式為_。(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為62211的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：_。答案：(1) (2)碳碳雙鍵10(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4) (5)15(6) 6(15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：_(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線：_。解析：(1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反應(yīng)為加成反應(yīng)；由可知，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。(3)由反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知，C應(yīng)是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個雙鍵直接相連的10個原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個CH2均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C2H2中含碳碳叁鍵，因此含有碳碳叁鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和叁鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3種同分異構(gòu)體。(6)由合成路線可知，反應(yīng)為乙炔與丙酮羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)為碳碳叁鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。模仿題中合成路線，可設(shè)計如下合成路線：。答案：(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)7(15分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應(yīng)為雙烯加成反應(yīng)：。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團。(2)A中含碳碳雙鍵和醛基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)：，由合成路線知E為CH2=CHCH2OH，和E互為同分異構(gòu)體且只有一種化學環(huán)境的氫的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D和E發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F的化學方程式為CH2H2O。(4)根據(jù)題目所給信息，CH3CH2Br與Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在酸性條件下反應(yīng)即可生成1丁醇，其合成路線為CH3CH2BrMg),sdo5(干醚) CH3CH2CH2CH2OH答案：(1) 碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3) (4) CH3CH2CH2CH2OH8(15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為 C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHOR2CH2CHO 回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學方程式為_；若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標號)。a48b58c76d122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標號)。a質(zhì)譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，則A的分子式為 C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由“A()B及化合物B為單氯代烴”可知，B為，B在NaOH/乙醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式為NaOHNaClH2O。(3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或羥基丙醛)。(4)C()經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，反應(yīng)的化學方程式為nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH2nH2O。PPG的結(jié)構(gòu)簡式為，其鏈節(jié)為，若其平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度n10 000/17258。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：能與飽和NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有CHO和COO(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有HCOO結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為HCOOCH2CH2CH2COOH、 。核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為611，說明3種氫原子的個數(shù)比為611，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1) (2)NaOHNaClH2O(3)加成反應(yīng)3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH2nH2O b (5)5c