2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第三課時(shí).doc

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2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第三課時(shí)【難題巧解點(diǎn)撥】例1 碳原子數(shù)在20以內(nèi)的烷烴的所有同分異構(gòu)體中，一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的有多少種?尋求解題規(guī)律：解答這類題的常規(guī)思維方法是依次寫(xiě)出這些烷烴的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后仔細(xì)觀察和分析，最后得出一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的烷烴的同分異構(gòu)體的種數(shù)。用這種方法解答此題顯然是不可能的，因?yàn)樘荚訑?shù)在20以內(nèi)的烷烴的同分異構(gòu)體實(shí)在太多了(如C10H22的同分異構(gòu)體就有75種之多)。難道此題就無(wú)法解答了嗎?非也。仔細(xì)分析課本上給出的C5H12的三種同分異構(gòu)體，便不難發(fā)現(xiàn)如下規(guī)律：(1)除CH4、C2H6外，一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的烷烴的結(jié)構(gòu)中只有三氫碳和無(wú)氫碳(我們將-CH3稱為三氫碳，-CH2-稱為二氫碳，稱為一氫碳，稱為無(wú)氫碳)兩種碳原子(如新戊烷)，即氫原子數(shù)一定是3的整數(shù)倍。(2)無(wú)氫碳完全對(duì)稱。(3)同碳原子數(shù)的烷烴的各種同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合上述(1)和(2)的只有一種，且只有這一種的一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體。解析 除CH4、C2H6、新戊烷外，氫原子數(shù)為3的整數(shù)倍的還有C8H18、C11H24、C14H30、C17H36、C20H42。C8H18和C17H36中分別可以有6個(gè)-CH3和12個(gè)-CH3，2個(gè)和5個(gè)，都能完全對(duì)稱。C11H24、C14H30和C20H42中分別可以有8個(gè)-CH3、10個(gè)-CH3和14個(gè)-CH3以及3個(gè)、4個(gè)和6個(gè)，都不能完全對(duì)稱。可見(jiàn)，碳原子數(shù)在20以內(nèi)的烷烴的所有同分異構(gòu)體中，一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的有CH4、CH3CH3、五種。例2 在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意寫(xiě)明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCHCH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。解析 不對(duì)稱烯烴與HBr(HX)加成時(shí)，一般是氫原子加在含H較多的CC鍵碳上，這個(gè)規(guī)律叫Markovnikov經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，簡(jiǎn)稱“馬氏規(guī)則”，當(dāng)有過(guò)氧化物存在時(shí)則加在H較少的CC鍵碳上，這叫“反馬式規(guī)則”；而鹵代烴在烯NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，在濃NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯。根據(jù)題給信息，要由1-溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?-溴丁烷，可先把1-溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯，再根據(jù)“馬氏規(guī)則”與HBr加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯轉(zhuǎn)變?yōu)?-甲基-1-丁醇，應(yīng)根據(jù)“反馬式規(guī)則”，在過(guò)氧化物存在的條件下，先把烯烴轉(zhuǎn)變?yōu)?-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。答案：(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHBr-CH3(2)(CH3)2CHCHCH2 (CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH例3 碳正離子例如CH5+、CH3+、(CH3)3C+等是有機(jī)反應(yīng)中重要的中間體。歐拉(G.Olah)因在此領(lǐng)域研究中的卓越成就而榮獲1994年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。碳正離子CH5+可以通過(guò)CH4在“超強(qiáng)酸”中再獲得一個(gè)H+而得到，而CH5+失去H2可得CH3+。(1)CH3+是反應(yīng)性很強(qiáng)的正離子，是缺電子的，其電子式是_(2)CH3+中4個(gè)原子是共面的，三個(gè)鍵角相等，鍵角應(yīng)是_(填角度)。(3)(CH3)2CH+在NaOH水溶液中反應(yīng)將得到電中性的有機(jī)分子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_(4)(CH3)3C+去掉H+后將生成電中性的有機(jī)分子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_解析 本題難度較大，涉及結(jié)構(gòu)、機(jī)理、產(chǎn)物等。需要一定的閱讀能力，將解題有關(guān)的信息與已學(xué)過(guò)的知識(shí)結(jié)合起來(lái)，加工成新的知識(shí)和理論，用于推理和判斷：(1)CH3+是缺電子的碳正離子，可看作是甲基失去一個(gè)電子后的產(chǎn)物：，由于是復(fù)雜的陽(yáng)離子，要加上方括號(hào)。(2)CH3+因四個(gè)原子共面，三個(gè)健角相等，應(yīng)為平面正三角形：，鍵角120(3)(CH3)2CH+與NaOH中OH-結(jié)合生成醇(CH3)2CHOH。(4)(CH3)3C+中三個(gè)甲基是對(duì)稱的，其中任何一個(gè)CH3中去掉H+，即生成不飽和的烯烴(CH3)2CCH2。答案：(1)；(2)120；(3)(CH3)2CHOH；(4)(CH3)2CCH2例4 鈉著火一般用砂子熄滅，不能用CCl4滅火，因?yàn)榘l(fā)生如下反應(yīng)：4Na+CCl4C+4NaCl?，F(xiàn)有科學(xué)家卻利用此反應(yīng)來(lái)制金剛石獲得成功，試說(shuō)明理由。解析 此題必須從結(jié)構(gòu)上找原因：CCl4是正四面體的分子晶體；而金剛石是以正四面體構(gòu)成的空間網(wǎng)狀的原子晶體。在該反應(yīng)中，CCl4中的氯原子被鈉奪取而生成NaCl，余下的碳原子仍按正四面體聯(lián)接，向空間伸展，形成立體網(wǎng)狀的金剛石。應(yīng)該說(shuō)，該科學(xué)家具有創(chuàng)新性思維。答案：CCl4是以碳原子為中心的正四面體，反應(yīng)后，生成的碳原子間仍以正四面體聯(lián)系，向空間伸展，也就形成了金剛石。例5 在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主要產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCHCH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH解析 化學(xué)反應(yīng)是在一定條件下發(fā)生的，反應(yīng)物相同而條件不同，主產(chǎn)物不同。要充分理解信息，選擇合適的條件進(jìn)行轉(zhuǎn)變：(1)按反應(yīng)()提供條件發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴CH3CH2CHCH2；再按反應(yīng)()中條件在CC雙鍵含氫原子較少的碳原子加上溴原子。(2)按反應(yīng)()在1號(hào)碳原子上加上溴生成鹵代烷(CH3)2CHCH2CH2Br，再按反應(yīng)()中條件水解成醇。答案：(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CHCH2CH3CH2CHBrCH3(2)(CH3)2CHCHCH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH【綜合思維點(diǎn)撥】例1 下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是 ( )解析 本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中有關(guān)沸點(diǎn)的遞變規(guī)律。答案 C點(diǎn)撥 鹵代烴性屬分子晶體，沸點(diǎn)與相對(duì)分子質(zhì)量成正比。+思維障礙點(diǎn)撥例2 能不能用溶液檢驗(yàn)中含有溴元素？解析 這是不可能的，是非電解質(zhì)，不能電離出答案 不能點(diǎn)撥 思維障礙是誤認(rèn)為在水溶液中能直接電離出【靈活應(yīng)用點(diǎn)撥】例3 由2氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) ( )A.加成消去取代 B.消去加成水解C.取代消去加成 D.消去加成消去解析要制取1，2一丙二醇，2一氯丙烷應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：再由丙烯與加成生成1，2一二溴丙烷； 最后由1，2一二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1，2一丙二醇答案 B點(diǎn)撥 分析由原料合成產(chǎn)物應(yīng)經(jīng)過(guò)的路線方可推知。【研究性學(xué)習(xí)方法】例4 鹵代烴在NaOH的存在下水解，這是典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如等陰離子）取代了解鹵代烴分子中的鹵原子。例如：寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)(2)碘甲烷跟反應(yīng)(3) 由碘，甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚()(4)由溴乙烷制取乙酸乙酯(無(wú)機(jī)試劑任選)解析 依據(jù)題給信息進(jìn)行類推：(1)(2)(3) (4) 答案 (1)(2)(3)(4)點(diǎn)撥 緊緊抓住信息，進(jìn)行類推?！窘滩牧?xí)題解惑】一、1烴 氫 其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的 羥基、羧基和溴原子2不 可3乙醇和溴化氫 取代 乙烯和溴化鈉、水 消去反應(yīng)。二、1B (點(diǎn)撥：甲苯屬于烴)2B (點(diǎn)撥：3AD (點(diǎn)撥：發(fā)生消去反應(yīng)生成)4D (點(diǎn)撥：D選項(xiàng)不會(huì)產(chǎn)生副產(chǎn)品)5.解題思路氟氯烴即CCl2F2，其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒。但其在平流層中，在紫外線的照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層故已禁用。本題答案：B。三、取少量鹵代烴 加入NaOH溶液 加熱煮沸 冷卻 加稀硝酸酸化 加入硝酸銀溶液四、1.2. 3.五、A. B. C.D.六、解：設(shè)含(CH3)2SiCl2 xmolCH3SiCl3 ymol混合物總質(zhì)量 m總5.4515-4.6210.83g用去NaOH nNaOH0.9260.025-0.50.015440.01543mol由反應(yīng)方程式得：(CH3)2SiCl2+2NaOH(CH3)2Si(OH)2+2NaCl 1mol 2mol xmol 2xmolCH3SiCl3+3NaOHCH3Si(OH)3+3NaCl 1mol 3mol ymol 3ymol