考點(diǎn)47 乙醇 醇類

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1、 考點(diǎn)47乙醇 醇類 1．復(fù)習(xí)重點(diǎn) 1．乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學(xué)性質(zhì)； 2．醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應(yīng)用。 2．難點(diǎn)聚焦 一、乙醇的結(jié)構(gòu) 〔1〕乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶． 〔2〕離子化合物，大局部有機(jī)物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機(jī)溶劑． 〔3〕極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂． 〔4〕羥基與氫氧根的區(qū)別 ①電子式不同 ②電性不同 —OH呈電中性，OH－呈負(fù)電性． ③存在方式不同 —OH不能獨(dú)立存在，只能與別的“基〞結(jié)合在一起，OH－能夠獨(dú)立存在，如溶液中的和晶體

2、中的OH－． ④穩(wěn)定性不同 —OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反響，相比而言，OH－較穩(wěn)定，即使與Fe3＋等發(fā)生反響，也是整體參與的，OH－并未遭破壞． 二、乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1．乙醇的取代反響 〔1〕乙醇與活潑金屬的反響 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①本反響是取代反響，也是置換反響． ②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反響，如 2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③Na與乙醇的反響比與水的反響緩和的多： 2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ 說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑 ④CH3CH2ONa〔a

3、q〕水解顯堿性． CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH 〔2〕乙醇與HBr的反響 CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①該反響與鹵代烴的水解反響方向相反： 但反響條件不同，不是可逆反響． ②反響中濃H2SO4是催化劑和脫水劑． ③反響物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的： 2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr ④反響過程中，同時(shí)發(fā)生系列副反響，如： 2Br－＋H2SO4〔濃〕Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO 〔3〕分子間脫水 ①該反響是實(shí)驗(yàn)室制乙烯過程中的主要副反響．實(shí)驗(yàn)室制乙烯要求“迅速升溫170℃〞就是為減少該

4、反響的發(fā)生． ②該反響屬取代反響，而不是消去反響，因?yàn)槊撍诜肿娱g而非分子內(nèi)進(jìn)行． ③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反響的催化劑． 乙醚生成時(shí)，H2SO4又被釋出． 〔4〕硝化反響 〔5〕磺化反響 2．乙醇的氧化反響 〔1〕燃燒氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃燒，火焰淡藍(lán)色 ②烴的含氧衍生物燃燒通式為： CxHyOz＋〔x＋－〕O2xCO2＋H2O 〔2〕催化氧化 ①乙醇去氫被氧化 ②催化過程為： CH3CHO生成時(shí)，Cu又被釋出，Cu也是參加反響的催化劑． 三、脫水反響和消去反響的關(guān)系 脫水反響有

5、兩種，一是分子內(nèi)脫水，如： 這類脫水反響是消去反響，但不屬于取代反響．二是分子間脫水，如： 這類脫水反響不是消去反響，而是取代反響． 消去反響有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反響又叫脫水反響，如①反響；有的消去其他小分子HX等，如： 這樣的反響不叫脫水反響． 總的說來，消去、脫水、取代三反響間有如圖6－4所示關(guān)系： 圖6－4 四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)．根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)． 五、醇的概念 醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)

6、鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物．這一概念，可從以下幾個(gè)層面理解： 〔1〕醇分子中含有羥基，且羥基個(gè)數(shù)不限，但不存在1個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基的醇，因?yàn)檫@樣的醇不穩(wěn)定： 〔2〕羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵〔或炔鍵〕C原子上的醇，因?yàn)檫@樣的醇也不穩(wěn)定． 〔3〕羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇，如 〔4〕此外還有定義中不包括的一點(diǎn)，羥基連在環(huán)烷基〔或環(huán)烯基〕的C原子上的也是醇，如等． ? 六、常見醇的種類和組成 說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示． 七、醇的溶解性 醇分子中因?yàn)楹辛u基而有極性，分子越大，羥基越少，極

7、性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強(qiáng)，在水中越易溶解．所以： 〔1〕C1～C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4～C11的飽和一元醇局部溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水． 〔2〕乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶． ? 〔3〕易溶于水． ? 八、甲醇、乙二醇和丙三醇 ?九、醇的化學(xué)通性 醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生氧化反響和取代反響．如丙三醇的硝化反響為： 硝化甘油是一種烈性炸藥． 十、醇的氧化規(guī)律 醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu)．如果醇分子中含有—CH2OH基團(tuán)，那么該醇可被氧化成醛： 十一、有關(guān)生成醇的反響 已經(jīng)學(xué)過的生成醇的

8、反響，有以下三種： 此外，還有乙醛復(fù)原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識(shí)，將逐漸學(xué)到． 3．例題精講 ［例1］1998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴(yán)重超標(biāo)的有毒成分主要是〔　　〕 解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴(yán)重超標(biāo)．一般說來，人飲用10 mL甲醇就能導(dǎo)致失明，再多那么會(huì)死亡． 答案：B ［例2］把質(zhì)量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入以下物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為m g的是〔　　〕 A．稀H2SO4 B．C2H5OH C．稀HNO3 D．C

9、H3COOH〔aq〕 E．CO 解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反響 假設(shè)將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH〔aq〕中，CuO被溶解，生成Cu2＋進(jìn)入溶液；稀HNO3還能進(jìn)一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質(zhì)量減輕．A、C、D不可選． 假設(shè)將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu復(fù)原出來．Cu絲質(zhì)量不變，E可選． 假設(shè)將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反響 形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質(zhì)量仍為m g，B可選． 答案：BE ［例3］嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì)．以下高分子中有可能被采用的是〔　　〕 解析：一次性紙尿片能

10、吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當(dāng)中〔水少材料多時(shí)〕，反之材料能溶解在水中〔材料少水多時(shí)〕．大多數(shù)有機(jī)物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，〔聚乙烯醇〕是一種多元醇，且C與—OH之比僅2∶1，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選．C、D都不溶于水，因而不可選． A分子具有更強(qiáng)的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38℃左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF劇毒，故A不能用． 答案：B ［例4］，叫做異戊二烯．維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為，式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來，關(guān)于它的表達(dá)正確的選項(xiàng)是〔　　〕 A．維生素A

11、的分子式為C20H30O B．維生素A是一種易溶于水的醇 C．維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu) D．1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反響 解析〔公式法〕：維生素A分子中的C、O原子個(gè)數(shù)分別為20和1，維生素A分子的不飽和度Ω＝環(huán)數(shù)＋雙鍵數(shù)＝6，所以其分子內(nèi)的H原子數(shù)為2×20＋2－2×6＝30，維生素A分子式為C20H30O． 維生素A分子中僅有一個(gè)—OH，且C鏈較長，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水． 異戊二烯結(jié)構(gòu)為，維生素A分子的側(cè)鏈上有2個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)． 維生素A分子中只有5個(gè)烯鍵，1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成． 答

12、案：AC ［例5］由丁炔二醇制備1，3—丁二烯，請?jiān)谙旅孢@個(gè)流程圖的空框中填入有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式． 解析〔逆推法〕：由1，3—丁二烯逆推可知①、②分別為鹵代烴和醇，由于①乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物，而加成的結(jié)果，自然去不掉羥基，所以①為醇，②為鹵代烴．①為能發(fā)生消去反響的醇，那么羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來？加成反響的結(jié)果． 答案：①CH2〔OH〕CH2CH2CH2OH?、贑H2BrCH2CH2CH2Br ［例6］圖6－5是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反響的實(shí)驗(yàn)裝置圖．在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并參加20 mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D

13、中分別盛濃H2SO4；枯燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器．當(dāng)翻開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，那么D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生．過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{(lán)色．此時(shí)水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反響，生成的氣體從F處逸出，點(diǎn)燃?xì)怏w，有綠色火焰．試答復(fù)： 圖6－5 〔1〕B中逸出的氣體主要成分是________________． 〔2〕D瓶的作用是____________________________． 〔3〕E管的作用是____________________________． 〔4〕F管口點(diǎn)燃的氣體是______________________． 〔5〕A瓶中無水硫

14、酸銅粉末變藍(lán)的原因是_____________________________________． 〔6〕由A中發(fā)生的反響事實(shí)，可推斷出的結(jié)論是_________________________________． 解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HCl〔g〕，經(jīng)D中濃H2SO4枯燥，進(jìn)入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反響： C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O CuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反響向右進(jìn)行．加熱時(shí)，生成的C2H5Cl從F處逸出，點(diǎn)燃火焰呈綠色． 答案：〔1〕氯化氫　〔2〕枯燥

15、HCl　〔3〕冷凝乙醇蒸氣　〔4〕CH3CH2Cl 〔5〕乙醇與HCl反響生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬　 〔6〕醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代 ? 4．實(shí)戰(zhàn)演練 一、選擇題〔每題5分，共45分〕 1.集郵愛好者在收藏有價(jià)值的郵票時(shí)，常將郵票從信封上剪下來浸在水中，以便去掉郵票反面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶〞原理，該粘合劑的成分可能是 2.〔2001年上海高考題〕2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3—氯丙醇〔ClCH2CH2CH2OH〕含量不超過1 ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇〔不含 結(jié)構(gòu)〕共有 ‘

16、 A.2種 B.3種 C.4種  3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互別離的最好方法是  4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下圖： 關(guān)于乙醇在各種不同反響中斷鍵的說法不正確的選項(xiàng)是 ①斷裂 2反響鍵①④斷裂 140℃時(shí)，鍵①或鍵②斷裂，170℃時(shí)鍵②⑤斷裂 ①斷裂  —丙醇 —丁醇 C.2，2—二甲基丙醇 D.3,3—二甲基—2—戊醇  ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④

17、 C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ ： 它可以發(fā)生的反響類 型有 ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦縮聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ ④⑧外 8.維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下： 關(guān)于它的說法正確的選項(xiàng)是     9.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 6H13COOH 6H5COOH 7H15CO

18、OH 6H5CH2COOH 二、非選擇題(共55分) 10.(10分)某有機(jī)物X的蒸氣完全燃燒時(shí)需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機(jī)物X在適宜條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化： ①有機(jī)物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y； ②X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反響生成有機(jī)物S； ③S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無機(jī)物Q及有機(jī)物X。試答復(fù)以下問題： (1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式； (2)用化學(xué)方程式表示①～③的轉(zhuǎn)化過程。 11.〔14分〕〔2002年上海市高考題〕松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分

19、異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A〔下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的〕經(jīng)以下反響制得： 試答復(fù)： 〔1〕α—松油醇的分子式 。 〔2〕α—松油醇所屬的有機(jī)物類別是 。 a.醇 b.酚  〔3〕α—松油醇能發(fā)生的反響類型是 。 b.水解  〔4〕在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α—松油醇反響的化學(xué)方程式

20、 。 〔5〕寫結(jié)構(gòu)簡式：β—松油醇 ，γ—松油醇 。 12.(9分)化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①A＋Na慢慢產(chǎn)生氣泡 濃H2SO4 △ ②A＋RCOOH 有香味的產(chǎn)物 ③A苯甲酸 ④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反響?yīng)あ菝撍错懙漠a(chǎn)物，經(jīng)聚合反響可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染〞源之一) 試答復(fù)：(1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是

21、 。  (2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式 。 (3)A和金屬鈉反響的化學(xué)方程式： 。 13.(12分)某種含三個(gè)碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質(zhì)量就不變。 (1)醇B應(yīng)符合的組成通式是 。 (2)醇B的分子結(jié)構(gòu)必須滿足的條件是 。 (3)如果醛A的一個(gè)分子里含有五個(gè)碳原子，寫出對應(yīng)醇B的兩種不同類型的結(jié)構(gòu)

22、簡式： ； 。 14.(10分)0.2 mol某有機(jī)物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO和H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8 g，通過灼熱的CuO充分反響后，CuO失重3.2 g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。假設(shè)等量該有機(jī)物與9.2 g 鈉恰好反響。計(jì)算并答復(fù)： (1)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 (2)舉出兩種主要用途。 附參考答案  答案：B  8.解析：維生素A的結(jié)構(gòu)中有一個(gè)醇羥基、五個(gè)“C==C〞鍵，分子式為C20

23、H30O。 答案：C 9.解析：酸+醇酯+水，故所求酸的化學(xué)式可視為：C32H49O2+H2O—C25H45O，即C7H6O2。 答案：B 二、10.〔1〕CH3CH2OH Cu或Ag △ 〔2〕①2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 濃H2SO4 170℃ ②CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl ③CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl 11.〔1〕C10H1818O 〔2〕a 〔3〕a、c 13.(1)CnH2nO (2)分子內(nèi)有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳環(huán)結(jié)構(gòu) (2)抗凍劑、制滌綸