江西省臨川區(qū)第二中學(xué)高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 乙炔與炔烴課件 新人教版必修2

第三節(jié)第三節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料三、乙炔2022年年2月月20日星期日日星期日三、乙炔1、乙炔的組成與結(jié)構(gòu)、乙炔的組成與結(jié)構(gòu)（1）、分子式：）、分子式： （2）、結(jié)構(gòu)式：）、結(jié)構(gòu)式：（3）、結(jié)構(gòu)簡式）、結(jié)構(gòu)簡式:（4）、空間構(gòu)型）、空間構(gòu)型:4個(gè)原子在一條直線上，鍵角個(gè)原子在一條直線上，鍵角180，直線型分子，直線型分子CHCH 官能團(tuán)官能團(tuán) 180180電子式：電子式：H C C H C2H2CHCH 或或 HCCH三、乙炔該烴從分子組成上與乙烷、乙烯有何差異？分子空間構(gòu)型該烴從分子組成上與乙烷、乙烯有何差異？分子空間構(gòu)型又有何不同？又有何不同？分 子 式乙烷 C2H6乙烯 C2H4乙炔 C2H2碳碳鍵型碳碳鍵型CC單鍵單鍵C=C雙鍵 CC叁鍵叁鍵鍵 角10928 120180鍵長(10-10m)1.541.331.20鍵能(kJ/mol)348615812炔烴的炔烴的 鍵的旋轉(zhuǎn)受限鍵的旋轉(zhuǎn)受限1鍵長不是鍵長不是CC單鍵的單鍵的1/3而比而比1/3要大，也不是要大，也不是C=C雙鍵的雙鍵的2/3而比而比2/3要要大，決定了大，決定了CC是不同于是不同于CC單鍵和單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵； 2鍵能不是鍵能不是CC單鍵的單鍵的3倍，比倍，比3倍值小，也不是倍值小，也不是CC單鍵和單鍵和C=C雙鍵雙鍵的簡單加和，比其加和值也要小的簡單加和，比其加和值也要小 。三、乙炔2 2、乙炔的性質(zhì)、乙炔的性質(zhì)（1 1）、物理性質(zhì)）、物理性質(zhì)無色、無味的氣體；無色、無味的氣體；微溶于水；微溶于水；密度略小于空氣密度略小于空氣（標(biāo)況（標(biāo)況1.16g/L）如何收集乙炔？三、乙炔2 2、乙炔的性質(zhì)、乙炔的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì)a.222 22點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：為什么？為什么？驗(yàn)純驗(yàn)純明亮的火焰，冒濃煙明亮的火焰，冒濃煙氧炔焰氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)炔焰溫度高達(dá)3000以上以上，可用于，可用于切割、焊接金屬切割、焊接金屬。焊焊 槍槍鑒別乙烯和乙炔鑒別乙烯和乙炔三、乙炔（2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)b、與高錳酸鉀溶液反應(yīng)與高錳酸鉀溶液反應(yīng)現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫紅色褪去紫紅色褪去CO2 +H2O三、乙炔（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)a.a.與溴水與溴水CH CH + Br Br | |HCCH | | Br BrBr2HC = CH | | Br Br+ Br2HC = CH | | Br Br1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷三、乙炔+ H2CH2= CH2 CH CH催化劑催化劑CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑催化劑+ H2+ HClCH2= CHCl CH CH催化劑催化劑c.與與HCl加成加成（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì)乙醛乙醛b.與與H2加成加成+ H2OCH3CHO CH CH催化劑催化劑d.與與H2O加成加成 、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)乙炔聚合與烯烴不同，一般不聚合成高聚物。在不同條件下，它可二聚、三聚、四聚。三、乙炔（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)乙烯基乙炔1Z,3Z,5Z,7Z-環(huán)辛四烯2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH2=CH2 +催化劑催化劑CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2催化劑催化劑 CH3 |CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3 | | CH3 CH3二、烯烴新課程練習(xí)選修新課程練習(xí)選修5 P585 P58 T16 T16三、乙炔（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)n CH2=CH | Cl催化劑催化劑 CH2CH n | Cln CH CH催化劑催化劑 CH=CH n導(dǎo)電塑料導(dǎo)電塑料三、乙炔三、乙炔3 3、乙炔的用途、乙炔的用途（1 1）、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接切割或焊接金屬。金屬。（2 2）、乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯、氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛聚氯乙烯和乙醛等。等。+ HClCH2= CHCl CH CH催化劑催化劑n CH2=CH | Cl催化劑催化劑 CH2CH n | Cl（3 3）、導(dǎo)電塑料導(dǎo)電塑料聚乙炔聚乙炔n CH CH催化劑催化劑 CH2=CH n三、乙炔4 4、乙炔的制備、乙炔的制備（1 1）、藥品：）、藥品：碳化鈣（碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、水、俗名：電石）、水CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 （2 2）、實(shí)驗(yàn)原理：）、實(shí)驗(yàn)原理：取用電石時(shí)，不能用手拿而要用鑷子取取用電石時(shí)，不能用手拿而要用鑷子取為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？飽和食鹽水，飽和食鹽水，乙醇水溶液乙醇水溶液 分液漏斗分液漏斗 MgC2 、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似，分別寫出其與水反應(yīng)晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似，分別寫出其與水反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式三、乙炔4 4、乙炔的制備、乙炔的制備（3 3）、實(shí)驗(yàn)裝置）、實(shí)驗(yàn)裝置固固+液液 氣氣(與制與制H2、CO2、NO2的裝置相同的裝置相同)氣體發(fā)生裝置：氣體發(fā)生裝置： 平底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）平底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶） 分液漏斗分液漏斗（1 1）、為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔）、為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔a.碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；b.反應(yīng)放出的熱量較多，容易使啟普發(fā)生器炸裂反應(yīng)放出的熱量較多，容易使啟普發(fā)生器炸裂。c.反應(yīng)生成的反應(yīng)生成的Ca(OH)2呈呈糊狀糊狀，易進(jìn)入發(fā)生器底部，或堵住球型漏斗，易進(jìn)入發(fā)生器底部，或堵住球型漏斗和底部容器間的空隙，失去和底部容器間的空隙，失去“隨開隨停隨開隨?！钡淖饔谩５淖饔?。三、乙炔三、乙炔4 4、乙炔的制備、乙炔的制備（3 3）、實(shí)驗(yàn)裝置）、實(shí)驗(yàn)裝置氣體凈化裝置氣體凈化裝置CuSO4溶液溶液（除去（除去H2S、PH3等氣體）等氣體）濃硫酸（除水）。濃硫酸（除水）。氣體收集裝置氣體收集裝置尾氣處理裝置尾氣處理裝置點(diǎn)燃點(diǎn)燃排水法排水法磷化氫不足：4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu+H3PO4+4H2SO4磷化氫過量：24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+24H2SO44 4、乙炔的制備、乙炔的制備（2 2）、該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，飽和食鹽水滴下速度顯著減）、該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，飽和食鹽水滴下速度顯著減小，試分析原因。如何改進(jìn)？小，試分析原因。如何改進(jìn)？三、乙炔復(fù)習(xí)分子式分子式C2H6C2H4C2H2含含C分?jǐn)?shù)分?jǐn)?shù)鍵角鍵角構(gòu)型構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)主要反應(yīng)主要反應(yīng)燃燒燃燒鑒別鑒別85.7%92.2%80%10928120180正四面體正四面體(甲烷甲烷)平面型平面型直線型直線型含含C C (單鍵單鍵)碳碳化合價(jià)飽和化合價(jià)飽和含含CC (雙鍵雙鍵)碳化碳化合價(jià)未飽和合價(jià)未飽和含含C C (叁鍵叁鍵)碳化碳化合價(jià)未飽和合價(jià)未飽和穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑較活潑較活潑取代取代 、 氧化氧化（燃燒）（燃燒）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃燒（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）、強(qiáng)氧化劑）加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化（燃燒（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）、強(qiáng)氧化劑）火焰不明亮火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙溴水、溴水、KMnO4四、炔烴1 1、概念、概念分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵（分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵（-C C-）的不飽和鏈烴。）的不飽和鏈烴。2 2、炔烴的表示方法、炔烴的表示方法（1）通式）通式：CnH2n-2(n2)（2 2）官能團(tuán)）官能團(tuán)：符合這個(gè)通式的不一定是炔烴符合這個(gè)通式的不一定是炔烴（與二烯烴相同）（與二烯烴相同）3 3、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：叁鍵碳原子及其上的所有原子在同一直線上叁鍵碳原子及其上的所有原子在同一直線上變式變式、該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有、該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有_個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有可以有_個(gè)原子在同一個(gè)平面？個(gè)原子在同一個(gè)平面？四、炔烴1、描述、描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（的是（ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能在一條直線上個(gè)碳原子不可能在一條直線上C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上810B2、CH3CHCHCHC H2分子結(jié)構(gòu)中，至少可以有分子結(jié)構(gòu)中，至少可以有_個(gè)個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有原子在同一個(gè)平面？最多可以有_個(gè)原子在同一個(gè)平面？個(gè)原子在同一個(gè)平面？611四、炔烴4 4、炔烴的性質(zhì)、炔烴的性質(zhì)（1 1）、物理性質(zhì)）、物理性質(zhì).隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大增大.碳原子數(shù)目相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。碳原子數(shù)目相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。密度小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。密度小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。四、炔烴4 4、炔烴的性質(zhì)、炔烴的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì)a.b b .能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n-1)H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃+四、炔烴4 4、炔烴的性質(zhì)、炔烴的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) . . 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 烯烴與烯烴與X2， H2 ，HX， H2O等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)RCCH+ Br2RC=CH | | Br Br Br Br | | RCCH | | Br BrRC = CH | | Br Br+ Br2四、炔烴4 4、炔烴的性質(zhì)、炔烴的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) . . 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 烯烴與烯烴與X2， H2 ，HX， H2O等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)CHOCH2HCH3CHO烯醇式烯醇式酮式酮式馬氏加成四、炔烴1、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（ ） A1種種 B2種種 C3種種 D4種種B四、炔烴2、某氣態(tài)烴、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl 完全加成，加成后產(chǎn)物分子完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被上的氫原子又可被3mol Cl2 取代，則此氣態(tài)烴可能是（取代，則此氣態(tài)烴可能是（ ） A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3 D、 CH2=CCH3 | CH3C四、炔烴n RC CH催化劑催化劑 C=CH n | R4 4、炔烴的性質(zhì)、炔烴的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) . . 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 四、炔烴5 5、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)（叁鍵）位置異構(gòu)官能團(tuán)（叁鍵）位置異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu)（與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似）（與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似）寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體：寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體：C5H10C5H8(1). (1). 普通命名法：普通命名法： 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷烷”改為改為“炔炔”即可。即可。(2). (2). 系統(tǒng)命名法：同烯烴類似。系統(tǒng)命名法：同烯烴類似。 選主鏈：選含有選主鏈：選含有叁鍵叁鍵的碳鏈作為主鏈；的碳鏈作為主鏈； 編號(hào)：從距離編號(hào)：從距離叁鍵最近叁鍵最近的一端開始編號(hào)；的一端開始編號(hào)； 書寫：把書寫：把叁鍵叁鍵中碳原子位號(hào)較小的編號(hào)寫在名稱中碳原子位號(hào)較小的編號(hào)寫在名稱“炔炔”的前面。的前面。一般格式：一般格式：取代基的位置號(hào)取代基的位置號(hào)- -取代基名稱取代基名稱- -官能團(tuán)位置號(hào)官能團(tuán)位置號(hào)- -母體名稱母體名稱四、炔烴6 6、炔烴的命名、炔烴的命名四、炔烴CH3C CCHCH3 | CH2CH34-甲基甲基-2-己炔己炔CH CCHCHCH3 | | CH3 C2H53，4-二甲基二甲基-1-己炔己炔CH3CH2CHCHCH2CH3 | | CH3 C | CH4-甲基甲基-3-乙基乙基-1-己炔己炔一般格式：一般格式：取代基的位置號(hào)取代基的位置號(hào)- -取代基名稱取代基名稱- -官能團(tuán)位置號(hào)官能團(tuán)位置號(hào)- -母體名稱母體名稱