2020版高考化學新增分大一輪復習 第11章 題型突破16 有序思維突破同分異構體的書寫及數(shù)目判斷精講義+優(yōu)習題（含解析）魯科版.docx

有序思維突破同分異構體的書寫及數(shù)目判斷1同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)碳鏈異構CCCC、位置異構官能團異構COCCC、CCOCC(3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構體的書寫解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。2同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機物同分異構體數(shù)目，如凡只含一個碳原子的分子均無異構體；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構體；4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。1(2018合肥二模)與F()官能團的種類和數(shù)目完全相同的同分異構體有_種(不含立體結構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1234的是_(寫結構簡式)。答案8解析F中含有2個羧基，與F官能團種類和數(shù)目完全相同的同分異構體有，共8種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1234的結構簡式為。22018山西太原模擬(二)在的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有_種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是_(寫結構簡式)。答案8解析G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則有兩種情況，一是苯環(huán)上有兩個相同的對位取代基，可能為兩個CH2OH或OCH3：、，共有2種同分異構體；二是苯環(huán)上有四個取代基，且是兩個OH和兩個CH3，先固定兩個OH的位置，有鄰、間、對三種關系，然后再移動兩個CH3，共有6種結構：、，故符合條件的總共有8種同分異構體；核磁共振氫譜顯示兩組峰，則苯環(huán)上可能有2個對位取代基，且是醚鍵，結構簡式為。3(1)抗結腸炎藥物有效成分的結構簡式為，它的同分異構體中，符合下列條件的有_種。遇FeCl3溶液有顯色反應分子中甲基與苯環(huán)直接相連苯環(huán)上共有三個取代基(2)寫出符合下列要求的的同分異構體的結構簡式：_。苯環(huán)上只有兩個取代基能使溴的CCl4溶液退色，且在酸性條件下能發(fā)生水解核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為11222(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一種同分異構體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為41，D的結構簡式為_。答案(1)10(2)(3)解析(1)遇FeCl3溶液有顯色反應，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結構；如果硝基和甲基處于間位，有4種結構；如果硝基和甲基處于對位，有2種結構，所以符合條件的同分異構體有10種。(2)能使溴的CCl4溶液退色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為11222，苯環(huán)上只有兩個取代基，符合上述條件的有機物結構簡式為。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為41，說明其結構高度對稱，則D的結構簡式為。4(1)有機物的同分異構體中，滿足下列條件的有_種(不考慮烯醇)。僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；遇三氯化鐵溶液顯紫色；1mol該有機物能與3mol金屬鈉反應生成1.5mol氫氣。其中，核磁共振氫譜含有五組峰，且其峰面積之比為22211的同分異構體的結構簡式為_。(2)X是的同分異構體，它同時符合下列3個條件：能發(fā)生水解反應；不含甲基；能發(fā)生銀鏡反應。則X可能的結構簡式為_(任寫2種)。(3)的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與NaHCO3溶液反應的共有_種(不考慮立體異構)。答案(1)6(2)HCOOCH2CH2CH=CH2、(任寫2種即可)(3)12解析(1)根據(jù)條件僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構，說明除苯環(huán)外，還含有1個雙鍵；遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；1 mol該有機物能與3 mol金屬鈉反應生成1.5 mol氫氣，結合分子中有3個O，可知分子中有3個羥基，則符合條件的同分異構體為苯環(huán)上連有3個OH和1個CH=CH2，根據(jù)定三動一的原則，共有6種同分異構體。其中，核磁共振氫譜含有五組峰、且其峰面積之比為22211的結構簡式為或。(2)根據(jù)知，X應含有酯基，根據(jù)知，X應含有醛基或甲酸酯基，再結合可以推斷X的結構簡式為HCOOCH2CH2CH=CH2、或。(3)的分子式為C6H10O3，其同分異構體既能發(fā)生銀鏡反應，又能與NaHCO3溶液反應，則含有醛基和羧基，則其同分異構體可以看成用COOH取代C4H9CHO中非醛基上的H原子后得到的產(chǎn)物。C4H9CHO的結構有CH3CH2CH2CH2CHO、4種，用COOH取代非醛基上的H分別有4、4、3、1種結構，故符合條件的同分異構體共有12種。