2019高考化學三輪沖刺 專題3.23 以信息給予為線索的有機綜合推斷題解題方法和策略.doc

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專題3.23 以信息給予為線索的有機綜合推斷題 以信息給予為線索的有機綜合推斷題是高考有機推斷題的一種形式，一般通過給出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后運用新的信息進行解題。該類試題的難點在與對新的信息的吸收、應用上面，在解題過程中我們要從反應的原理著手分析。 d.元素分析儀來確定有機化合物中的元素組成，F(xiàn)的所有同分異構體的分子式相同，故組成元素相同，故d項正確； 故答案選d。 故答案為：14；；d 【點睛】 本題考查有機推斷的綜合應用，其中有機物中鹵族元素的檢驗方法，是高考考頻點，也是學生易錯點，鹵代烴的檢驗可以歸納為： 鹵代烴＋NaOH水溶液 加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液 ①白色沉淀（AgCl），說明原鹵代烴中含有Cl原子； ②淺黃色沉淀（AgBr），說明原鹵代烴中含有Br原子； ③黃色沉淀 （AgI），說明原鹵代烴中含有I原子。 需要特別注意的是，鹵代烴水解后的溶液為堿性環(huán)境，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，而應先加入硝酸中和掉溶液中的NaOH后，再檢驗。 【例題2】工業(yè)上以乙醇為原料經一系列反應可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路線如下(部分產物及條件未列出)： 已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH； (5) 4-羥基扁桃酸結構簡式為，其同分異構體Q：①苯環(huán)上只有3個取代基；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有HCOO-結構，③1molQ最多能消耗3mol NaOH，含有1個酚羥基和1個甲酸酚酯，其同分異構體有：苯環(huán)上連有三個取代基：HCOO- 、-OH 、–CH2OH的結構有10種；苯環(huán)上連有三個取代基：HCOO- 、-OH 、–OCH3的結構有10種；苯環(huán)上連有三個取代基：HCOOCH2-、-OH 、-OH的結構有6種；共計有26種；綜上所述，本題答案是：26。 (6)結合相關信息，當乙醇與丙二酸的物質的量的比為1：1，可以用3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應生成C2H5OOCCH2COOH,該有機物與鄰羥基苯甲醛反應生成，根據信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH可知，在一定條件下發(fā)生反應生成；流程如下：；綜上所述，本題答案是：1:1；。 【點睛】 本題考察有機物推斷與有機合成，有機反應方程式的書寫、同分異構體、信息獲取與遷移應用等，綜合性較強，需要學生完全憑借已知反應規(guī)律和合成路線進行推斷，對學生的思維能力提出了更高的要求。 新信息通常指題目提示或已知的有機化學方程式，破解有機化學新信息題通常分三步： （1）讀信息。題目給出教材以外的化學反應原理，需要審題時“閱讀”新信息，即讀懂新信息。 （2）挖信息。在閱讀的基礎上，分析新信息化學反應方程式中，反應條件、反應物斷裂化學鍵類型、產物形成化學鍵類型、有機反應類型等，掌握反應的實質，并在實際解題中做到靈活運用。 （3）用信息。在上述兩步的基礎上，利用有機反應原理解決題目設置的問題，這一步是關鍵。一般題目給出的“新信息”都會用到，根據框圖中的“條件”提示，判斷哪些需要用新信息。 這類試題一般解題的步驟、方法為： 提煉信息 審題 析題 解題 首先對新信息進行提煉，找到與課本知識不同之處（新信息變化點），通過聯(lián)想，將陌生信息轉化為熟悉信息。 尋找聯(lián)系 （1）找與舊知識之間的聯(lián)系 （2）找與有機推斷或有機合成的聯(lián)系，可以從反應條件中尋找，也可以從有機物結構中尋找。 創(chuàng)新應用 應用以上整合的新知識網絡，通過聯(lián)想、模仿、轉換、遷移、類推等方法，開辟思維捷徑。一般題目中給出的“新信息”都會用到，根據框圖中的“試劑”和“反應條件”提示，判斷出哪些需要用的新信息。注意：當舊知識與新信息產生矛盾時，要克服思維定勢，跟著新信息走。 1．芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按如圖路線合成Y。 已知：① ②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時發(fā)生氧化與還原反應，生成相應的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應。 如： (1)X的官能團名稱為___________。 (2)Y的結構簡式為___________。 (3)D+G→Y的有機反應類型為___________。 (4)下列物質不能與D反應的是___________(選填序號) a.金屬鈉 b.氫溴酸 c.碳酸鈉溶液 d.乙酸 (5)寫出下列反應方程式：X→G的第①步反應_____________________________。E→F___________________________________。 (6)G有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式______________(不考慮空間立體異構)。 i.能發(fā)生銀鏡反應 ⅱ.能發(fā)生水解反應 ⅲ.苯環(huán)上只有一個取代基 (7)G的另一種同分異構體H的結構簡式為下，寫出以為有機原料，制取H的合成路線(可任選無機原料) →___________。 【答案】碳碳雙鍵醛基 酯化反應(取代反應) c 【解析】 【分析】 X為芳香族化合物，即X中含有苯環(huán)，依據信息①以及A的結構簡式，推出A為OHC－CHO，根據信息②，推出E為HOCH2COOH，F(xiàn)為聚合物，E生成F發(fā)生縮聚反應，即F的結構簡式為，根據信息②以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結構簡式為，X→G發(fā)生氧化反應，醛基被氧化成羧基，即G的結構簡式為，D和G發(fā)生酯化反應生成Y，其結構簡式為； （4）D為苯甲醇，a、D中含有－OH，能與金屬鈉反應，故a不符合題意； b、D中含有－OH，能與HBr發(fā)生取代反應，－Br取代－OH位置，故b不符合題意； c、苯甲醇不與碳酸鈉發(fā)生反應，故c符合題意； d、苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應，故d不符合題意； （5）X→G的第①步反應發(fā)生氧化反應，其反應方程式為：； E→F發(fā)生縮聚反應，其反應方程式為：； （6）i能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，ii能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，iii苯環(huán)上只有一個取代基，符合條件的同分異構體應是甲酸某酯的結構，即結構簡式為、； （7）根據所給原料以及產物，發(fā)生的一系列反應類型為加成、消去、氧化、消去，合成路線為。 2．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1 ②D的裝環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)填的氯；1molD與1molNaOH或2molNa反應。 回答下列問題： （1）利用系統(tǒng)命名法對B命名為______________________。 （2）C與D反應生成E的化學方程式為_________________________________。 （3）由F生成G的反應類型為______________________。 （4）G的分子式為______________________。 （5）已知L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，則L共有___________種；請寫出其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的一種結構簡式為______________________。 （6）已知，請參照上述合成路線，設計一條由乙烯、乙醇和苯甲酸為起始原料制備的合成路線：_______________________________________。(無機試劑任選) 【答案】2-丙醇 加成反應 C18H31NO4 6 【解析】 【分析】 A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6: 1: 1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為，據此分析。 【詳解】 A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6: 1: 1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為。 。 4．已知：，其中R1、R2、R3為烷基。現(xiàn)有一種五元環(huán)狀內酯F的合成路線如下(C~G均表示一種有機化合物): 回答下列問題： (1)化合物B的分子式為________，G中含有的官能團名稱是_________________________________。 (2)由A→B所需的反應試劑和反應條件為___________________________。 (3)化合物E的系統(tǒng)命名為________________________________________。 (4)根據已知信息，由B生成C和G的的化學方程式為______________________________________。 (5)同時滿足下列條件的G的同分異構體一共有____________________種(不含順反異構)。 (I)與NaHCO3反應產生氣體 (II)能使溴水褪色 (6)根據題給信息，寫出用2，3—二甲基—2—丁烯制備丙烯的合成路線(其他試劑任選)_________。 【答案】C10H12 醛基 NaOH的醇溶液加熱 消去反應 3,4—二羥基已二酸 3 【解析】 【分析】 根據A、B的結構簡式，可知A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成B；結合，可知B在相同條件下生成和，結合D的分子式是C6H6O6，可知C是、G是；能被銀氨溶液氧化為，D是， 與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E是。 【詳解】 （4）A的結構簡式為，官能團為(酚)羥基、酯基。答案：酚)羥基、酯基。 （6）由乙烯制備二乙酸乙二酯的合成路線為。 【點睛】 本題對有機化合物進行了綜合考查。抓住官能團的性質進行推斷物質的類別和反應類型及方程式的書寫。例本題的突破口為在堿性條件下發(fā)生水解反應得到B與C，C可以發(fā)生連續(xù)氧化反應得到G，由此確定G為羧酸，E為醛，C中含有醇羥基，A中含有酯基，B為羧酸鈉鹽。再根據相關的信息即可完成本題。