2019-2020年高中化學(xué) 第三章《烴的含氧衍生物》有機(jī)合成學(xué)案新人教版選修5.doc

2019-2020年高中化學(xué) 第三章烴的含氧衍生物有機(jī)合成學(xué)案新人教版選修5一、學(xué)習(xí)目標(biāo)1 .掌握常見官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法。2掌握有機(jī)合成路線的選擇和有機(jī)合成的常規(guī)方法。3能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。4了解有機(jī)合成大生活和生產(chǎn)中的作用。二、學(xué)習(xí)重點(diǎn)在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。三、學(xué)習(xí)難點(diǎn)逆向合成法的思維方法預(yù)習(xí)導(dǎo)引一、有機(jī)合成的過程1有機(jī)合成是利用 的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有 和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)包括 。3、有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的 ，并 。【思考與交流1】有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入，你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入方法嗎？可與同學(xué)交流，共同完成學(xué)習(xí)任務(wù)。1、在碳鏈上引入C=C的三種方法：(1)(2) (3) 。2、在碳鏈上引入鹵素原子（-X）的三種方法：(1)(2) (3) 。3、在碳鏈上引入羥基（-OH）的四種方法：(1)(2) (3) (4) 。4、在碳鏈上引入醛基（-CHO）的方法(1)(2) (3) 5、在碳鏈上引入羧基（-COOH）的方法(1)(2) (3) (4) 。6、在碳鏈上引入酯基（-COO-）的方法【思考與交流2】官能團(tuán)的消除與轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)，請完成下列學(xué)習(xí)任務(wù)。（1）官能團(tuán)的消除通過 消除不飽和鍵。 通過_反應(yīng)或_反應(yīng)消除鹵原子通過_反應(yīng)、_反應(yīng)或_反應(yīng)消除羥基通過_反應(yīng)或_反應(yīng)消除醛基（CHO）。 （2）官能團(tuán)的衍變 通過 ，將一元醇（RCH2CH2OH）變?yōu)槎?R-。通過 ，將鹵代烴的鹵原子在碳鏈上位置移動。CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3-CH3 （3）官能團(tuán)的保護(hù)【思考與交流3】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 問題：題中設(shè)計(jì)和的目的是什么？預(yù)習(xí)效果檢測：1肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：CH3CHOH2O(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：_。(任填兩種)(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)請寫出同時(shí)滿足括號內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(分子中不含羰基和羥基；是苯的對二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）_。2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料，它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成，合成路線如下：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（2）反應(yīng)、的反應(yīng)類型為_，_。（3）甲苯的一氯代物有 種。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是（寫一項(xiàng)） 。互動課堂一、重點(diǎn)、難點(diǎn)點(diǎn)撥1、合成設(shè)計(jì)思路：2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)逆合成分析示意圖：逆推法合成有機(jī)物思路探究用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 3、解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入例析閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。分析思路：書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式：學(xué)習(xí)效果檢測：1是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：（1）A 與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 （2）BC的反應(yīng)類型是 （3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 （4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式 （5）下列關(guān)于G的說法正確的是 A 能于溴單質(zhì)反應(yīng) B 能與金屬鈉反應(yīng)C 1mol G最多能和3mol 氫氣反應(yīng) D 分子式是C9H6O3 2下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。請根據(jù)上述信息回答：（1）A中官能團(tuán)的名稱是 ，BI的反應(yīng)類型為 （2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。（3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為 ,