2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題17 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教案 魯科版.doc
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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題17 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教案 魯科版教學(xué)目標(biāo):1、掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2、了解糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。2、了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型,認(rèn)識(shí)不同類(lèi)型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,能設(shè)計(jì)合理路線(xiàn)合成有機(jī)化合物。3、了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征,了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確判斷和書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。教學(xué)重點(diǎn):1、 烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2、 正確判斷和書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3、 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型,設(shè)計(jì)合理路線(xiàn)合成有機(jī)化合物教學(xué)難點(diǎn): 設(shè)計(jì)合理路線(xiàn)合成有機(jī)化合物教學(xué)過(guò)程:考點(diǎn)一:同分異構(gòu)體【知識(shí)精講】1同分異構(gòu)體的種類(lèi)(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)類(lèi)別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類(lèi)別如下表所示:組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí),要盡量把主鏈寫(xiě)直,不要寫(xiě)得歪扭七八的,以免干擾自己的視覺(jué);思維一定要有序,可按下列順序考慮:(1)主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。(書(shū)寫(xiě)烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu)”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的?!绢}組集訓(xùn)】1分子式為C5H12O的醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相等的一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng),生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A15種 B16種 C17種 D18種【答案】B【解析】飽和一元羧酸和多一個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同,C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體共有8種,C4H8O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體共有2種,所以符合條件的同分異構(gòu)體共有16種。2分子式為C9H18O2的有機(jī)物A有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系其中B、C的相對(duì)分子質(zhì)量相等,則A的可能結(jié)構(gòu)有()A8種 B10種 C16種 D6種【答案】A【解析】B的分子式為C5H12O,C的分子式為C4H8O2,符合條件的B有CH3CH2CH2CH2CH2OH,共4種,而羧酸有兩種,所以A的同分異構(gòu)體共有8種。3分子式為C5H10O3的有機(jī)物與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí),生成C5H9O3Na;而與金屬鈉反應(yīng)時(shí)生成C5H8O3Na2。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有_種。(不考慮立體異構(gòu))A10 B11 C12 D13【答案】C【解析】該有機(jī)物含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基,符合條件的同分異構(gòu)體有 (注:標(biāo)號(hào)為OH所處的位置,下同), 【方法技巧】同分異構(gòu)體的判斷方法1記憶法:記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu);(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;(3)戊烷、戊炔有3種;(4)丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu))、C8H10(芳香烴)有4種;(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;(6)C8H8O2的芳香酯有6種;(7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種。2基元法:例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱(chēng)互補(bǔ)規(guī)律)4對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng)等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。(一元取代物數(shù)目等于H的種類(lèi)數(shù);二元取代物數(shù)目可按“定一移一,定過(guò)不移”判斷) 考點(diǎn)二:官能團(tuán)與性質(zhì)【知識(shí)精講】類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:RX多元飽和鹵代烴:CnH2n2mXm鹵原子X(jué)C2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:ROH飽和多元醇:CnH2n2Om醇羥基OHCH3OH(Mr:32) C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合,OH及CO均有極性碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng);有幾種H就生成幾種烯碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng):乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷OH鍵,與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5(Mr:74)CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛醛基HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO,有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響,OH能電離出H,受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷裂羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成(3)能與含NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位鍵結(jié)合H;COOH能部分電離出H兩性化合物,能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件) (4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCOOCHRCOOCH2RCOOCH2酯基,可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(yīng)(堿中稱(chēng)皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng)【題組集訓(xùn)】1從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()【答案】A【解析】遇FeCl3溶液顯特征顏色,說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說(shuō)明有CHO或者是甲酸某酯,故A項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;而D項(xiàng)中,其分子式為C8H6O3,與題意不符,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)手性碳原子C1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)【答案】D【解析】A項(xiàng),和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基,每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基,不正確;B 項(xiàng),一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),這樣的碳原子是手性碳原子,只有和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng),溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng),且 1 mol Br2取代1 mol H原子,苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代,不正確;D項(xiàng),去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有NH2,因此既能和鹽酸反應(yīng),又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),正確。3孔雀石綠是化工產(chǎn)品,具有較高毒性,高殘留,容易致癌、致畸。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于孔雀石綠的說(shuō)法正確的是()A孔雀石綠的分子式為C23H25N2B1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C孔雀石綠屬于芳香烴D孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種【答案】D【解析】A項(xiàng),分子式應(yīng)為C23H26N2;B項(xiàng),1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),在該物質(zhì)中除C、H外,還有氮元素,不屬于芳香烴;D項(xiàng),上面苯環(huán)有3種,左邊苯環(huán)有2種,應(yīng)特別注意右邊不是苯環(huán)。4美國(guó)梅奧診所的研究人員發(fā)現(xiàn),綠茶中含有EGCG(表示沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯)物質(zhì)具有抗癌作用,能使血癌(白血病)中癌細(xì)胞發(fā)生自殺性死亡,已知EGCG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,有關(guān)EGCG的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()AEGCG的分子式為C22H18O11BEGCG在空氣中易氧化,也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C1 mol EGCG最多可與含9 mol氫氧化鈉的溶液完全作用DEGCG能與碳酸鈉溶液反應(yīng),但不能放出二氧化碳【答案】B【解析】B項(xiàng),EGCG在空氣中易被氧化,但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng);C項(xiàng),所有酚OH和酯基均能和NaOH反應(yīng);D項(xiàng),酚OH能和Na2CO3溶液反應(yīng),但由于酸性小于H2CO3,所以不會(huì)放出CO2氣體?!绢}后歸納】記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系11 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質(zhì)、1 mol H2O、3 mol NH3;1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。21 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3和NaHCO3反應(yīng)生成氣體:1 molCOOH生成1 mol CO2氣體。4和Na反應(yīng)生成氣體:1 mol COOH生成0.5 mol H2;1 mol OH生成0.5 mol H2。5和NaOH反應(yīng)1 mol COOH(或酚OH,或X)消耗1 mol NaOH;1 mol (R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH;1 mol消耗2 mol NaOH。 考點(diǎn)三:有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型【知識(shí)精講】1取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng):醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸)(2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì),水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如:鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液;糖類(lèi)強(qiáng)酸溶液;酯無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);油脂無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);蛋白質(zhì)酸、堿、酶。(3)硝化(磺化)反應(yīng):苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應(yīng):烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn):每取代一個(gè)氫原子,消耗一個(gè)鹵素分子,同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。(5)其他:C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);苯與氫氣的反應(yīng)等。3氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)點(diǎn)燃:有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。催化氧化:如醇醛(屬去氫氧化反應(yīng));醛羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中,如:RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。含醛基的物質(zhì):醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有不飽和鍵。如:烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHOH2CH3CH2OHNO23Fe6HClNH23FeCl22H2O5消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。如:鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、共熱;醇消去反應(yīng)條件:濃硫酸加熱(170 )。滿(mǎn)足條件:鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2;鹵代烴或醇分子中與X(OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色,加熱變黃色。7聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烯烴、炔烴加聚,含OH、COOH、NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚加聚:該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出,主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、官能團(tuán)的類(lèi)別、判斷或書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體?!绢}組集訓(xùn)】題組一有機(jī)物性質(zhì)推斷類(lèi)13對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線(xiàn)如下:已知:HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2懸濁液(3) 是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。【答案】(1)3醛基(2)bd【解析】新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開(kāi)碳氧雙鍵,乙醛斷開(kāi) CH鍵發(fā)生了加成反應(yīng),后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵;BD是CHO生成了COOH,DE是發(fā)生了酯化反應(yīng)。(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的,故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有CH=CH2,在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但不能用酸性KMnO4溶液,它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水,它能與碳碳雙鍵加成。(3)水解時(shí)消耗 1 mol H2O,生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O,故反應(yīng)方程式為(4)E中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成題組二有機(jī)物合成題2立方烷()具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線(xiàn):回答下列問(wèn)題:(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi),的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi);反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi);反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)。(4)在I的合成路線(xiàn)中,互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填化合物代號(hào))。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有_種?!敬鸢浮?1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3【解析】(1)(2)由流程,及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng),B屬于鹵代物,在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng),生成,故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由CD,按取代反應(yīng)定義可知為取代反應(yīng);D中含有,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成;由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成,合成路線(xiàn)為,故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照,反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。(4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念,具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩者互為同分異構(gòu)體。(5)立方烷的8個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H,完全相同,即只有1種H,故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為1。(6)立方烷中有8個(gè)H,根據(jù)換元法,可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同,而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種,如下所示:故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。3非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過(guò)以下方法合成:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填名稱(chēng))。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】 (1)醚鍵羧基【解析】(1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據(jù)A()到B()的轉(zhuǎn)化,再結(jié)合X的分子式C8H8O2,可推得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)第步Br被取代,第步屬于加成或者還原反應(yīng),第步OH被取代,第步Br被取代,第步酸性條件下CN轉(zhuǎn)化為COOH,反應(yīng)方程式:RCN3H2ORCOOHNH3H2O,很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則說(shuō)明有酚羥基生成的酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說(shuō)明是甲酸生成的酯,分子中有2個(gè)苯環(huán),且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則說(shuō)明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱(chēng),因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程,采用逆推法,可得到答案。根據(jù)上述第步反應(yīng),CHO在NaBH4作用下,生成CH2OH,根據(jù)上述反應(yīng)第步可知引入Br,醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),得到碳碳雙鍵,再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),得到,再經(jīng)過(guò)上述第步反應(yīng),在NaCN作用下生成,最后再發(fā)生上述第步反應(yīng),得到最終的物質(zhì)。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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