2019-2020年高中化學《來自石油和煤的兩種基本化工原料》教案16 新人教版必修2.doc

2019-2020年高中化學來自石油和煤的兩種基本化工原料教案16 新人教版必修2知識與技能：1.探究乙烯分子的組成、結(jié)構(gòu)式；掌握乙烯的典型化學性質(zhì)，掌握加成反應。2.了解乙烯的制備和收集方法。過程與方法：從實驗現(xiàn)象到乙烯結(jié)構(gòu)的推理，使學生體會科學研究的方法；結(jié)合乙烯實驗室制法條件的選擇控制，使學生領悟到科學的實驗方法。情感態(tài)度與價值觀： 1.通過對乙烯分子結(jié)構(gòu)的推理過程，使學生從中體會到嚴謹求實的科學態(tài)度；2.結(jié)合乙烯實驗室制法條件的選擇控制，使學生領悟到化學現(xiàn)象與化學本質(zhì)的辯證認識；教學重點、難點：乙烯的化學性質(zhì)和加成反應教學方法：實驗探究、設疑啟發(fā)、對比歸納等。教具準備： 多多媒體、兩試管乙烯氣體、石蠟油、試管、水槽、碎瓷片、石棉網(wǎng)、酒精燈、鐵架臺、品紅試液、KMnO4溶液、溴水。教學過程多媒體：第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是現(xiàn)在工業(yè)的血液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油化工產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料。多媒體：衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標志是什么？（乙烯的產(chǎn)量）師：乙烯在化學工業(yè)上有哪些重要的用途呢？多媒體：乙烯的用途圖片【探究實驗】：按照教材P59圖36完成石蠟油的分解實驗觀察有氣體產(chǎn)生， 將產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液觀察現(xiàn)象。用排水法收集一試管氣體并點燃，觀察氣體的燃燒情況。學生討論交流，并把討論的結(jié)果填入表中實驗現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4(H+)溶液褪色乙烯可被KMnO4氧化通入Br2水溶液褪色乙烯可與溴水中的Br2反應點燃火焰明亮，有黑煙乙烯中的C含量較高乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)上，比乙烷少兩個氫原子，其分子式為：C2H4師：根據(jù)乙烯的分子式和碳原子的成鍵特點，對比乙烷的分子結(jié)構(gòu)，請同學們推斷乙烯的分子結(jié)構(gòu)，寫出電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。(請一名同學到黑板上寫出乙烯分子的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式)解析,訂正,總結(jié)多媒體：展示乙烯分子的球棍模型與比例模型 板書一、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式：C2H4 電子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH2 = CH2師：乙烯分子中的兩個C原子和四個氫原子處于同一平面，屬于平面四邊形結(jié)構(gòu)。下面請對比乙烷和乙烯分子中鍵的參數(shù)，你能得到什么結(jié)論？多媒體：（學生閱表，思考討論二者結(jié)構(gòu)的差異）乙烷（C2H6）乙烯（C2H4）鍵 長（10-10米）1.541.33鍵 能（KJ/mol）348615鍵 角10928120動畫：（動畫演示、板書）乙烯分子的空間構(gòu)型平面結(jié)構(gòu)，所有六個原子位于同一平面內(nèi)。乙烯分子在結(jié)構(gòu)上最大的特點就是含有一個碳碳雙鍵，是不飽和烴。乙烯分子的這種不飽和性使得其化學性質(zhì)非?；顫?，可以發(fā)生很多化學反應。板書二、乙烯的性質(zhì)：試從剛才的實驗解析，能總結(jié)出乙烯具有怎樣的物理性質(zhì)嗎？（色、態(tài)、味、密度、水溶性等）物理性質(zhì)：無色稍有氣味的氣體，比空氣輕，難溶于水?；瘜W性質(zhì)：1：氧化反應生：（練習） （PdCl2-CuCl2作催化劑）（2）使高錳酸鉀溶液褪色（酸化目的是增強氧化性，因生成高錳酸）2加成反應：多媒體動畫：乙烯與溴水反應的機理（動畫展示化學鍵的斷裂方式）師：根據(jù)以上乙烯可使溴水褪色的反應現(xiàn)象和實驗動畫模擬，您能否解析反應的機理呢？生 ： 1，2-二溴乙烷乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反應也可區(qū)別甲烷和乙烯）這樣的反應就是加成反應。您能否由這兩個例子用自己的語言總結(jié)出加成反應的定義呢？生：加成反應就是有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。多媒體：（學生練習完成下列反應的化學方程式）.乙烯與氫氣反應； . 乙烯與氯氣反應.乙烯與氯化氫反應 乙烯與水在加壓、加熱和催化劑條件下反應動畫：師：聚乙烯是一種重要的塑料，如食品袋。生成聚乙烯的這種反應我們稱為聚合反應。另外注意由于n的值可能不同，導致聚合物我們認為是混合物。3：聚合反應：由分子量小的化合物（單體）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反應叫聚合反應。聚合反應中，又分為加聚反應和縮聚反應。由不飽和的單體分子相互加成且不析出小分子的反應，叫加聚反應；單體間相互反應而生成高分子，同時還生成小分子（如水、氨、氯化氫等）的反應叫縮聚反應。乙烯可發(fā)生加聚反應：【拓展】：聚合反應中的單體、鏈節(jié)和聚合度 單體 鏈節(jié) 聚合度CH4CH2=CH2通常情況下，不與強酸、強堿、強氧化劑反應，性質(zhì)穩(wěn)定。C=C雙鍵中有一根鍵易斷裂，性質(zhì)較活潑氧化反應：不能使高錳酸鉀溶液褪色能燃燒能使高錳酸鉀溶液褪色能燃燒特征反應：取代反應加加成反應分解反應：聚合反應：認識了乙烯的典型化學性質(zhì)，乙烯有什么用途呢？閱讀教材P61第一節(jié)三、乙烯的用途：制取酒精、橡膠、塑料等，并能作為植物生長調(diào)解劑和水果的催熟劑等?！纠}剖析】例1四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是（ ）A. 它們都屬于純凈物 B. 它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C. 它們的分子中都不含氫原子 D. 它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應得到例210毫升某氣態(tài)烴在80毫升氧氣中完全燃燒后，恢復到原來狀況（1.01105Pa , 270C）時，測得氣體體積為70毫升，求此烴可能的分子式?！疽?guī)律總結(jié)】差量法是根據(jù)物質(zhì)變化前后某種量發(fā)生變化的化學方程式或關系式，找出所謂“理論差量”，這個差量可以是質(zhì)量差、氣態(tài)物質(zhì)的體積差、壓強差，也可以是物質(zhì)的量之差、反應過程中的熱量差等。該法適用于解答混合物間的反應，且反應前后存在上述差量的反應體系例3實驗室常用CH3CH2OH和濃硫酸共熱到170制備CH2=CH2，同時得到H2O，制取乙烯的反應常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的二氧化硫，有人設計下列實驗確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。A：品紅溶液，B：NaOH溶液，C：濃硫酸，D：酸性高錳酸鉀溶液。試回答下列問題：圖31（1）圖31中裝置可盛放的試劑是： ， ， ， 。（將有關試劑的序號填入空格內(nèi)）（2）能說明SO2存在的現(xiàn)象是 。（3）使用裝置的目的是 。（4）使用裝置的目的是 。（5）確證乙烯存在的現(xiàn)象是 。課堂小結(jié) 本節(jié)課我們了解了乙烯的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)：氧化反應、加成反應等，要掌握官能團對性質(zhì)的重要影響，領會加成反應的機理。布置作業(yè)：P65 T1、T7【板書設計】【活動與探究】1.水果催熟實驗也可以設計成如下實驗條件控制的系列實驗：實驗：集氣瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空氣中蓋上玻璃片；實驗：集氣瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯；實驗：集氣瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固體，通入一定量的乙烯；在實驗中，讓學生總結(jié)實驗的設計方案，使學生在知識學習的過程中，更關注過程與方法的形成與訓練，從而歸納出乙烯的主要性質(zhì)，。2. 上網(wǎng)查閱資料，了解我國乙烯的主要產(chǎn)地、原料來源、市場價格等，討論乙烯的產(chǎn)量和價格對有機化工生產(chǎn)的影響。第二節(jié) 來自石油的兩種有機物（第2課時）三維目標知識與技能：1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學性質(zhì)。過程與方法：1.提高根據(jù)有機物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。情感態(tài)度與價值觀：通過化學家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗科學家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學觀點看待事物的觀點。通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學生進行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。教學重點：苯的主要化學性質(zhì)教學難點：苯的分子結(jié)構(gòu)教具準備：投影儀、試管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。教學過程：新課導入【多多媒體：創(chuàng)設問題情境】 19世紀初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。1 生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。2 1825年英國科學家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳氫化合物。3 法國化學家日拉爾確定了這種碳氫化合物的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6，叫作苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀化學一大之迷。一、苯的分子結(jié)構(gòu)【探究問題1】 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，試根據(jù)苯的分子式寫出其二種可能的結(jié)構(gòu)？（提示：從C6H6與C6的烷烴比較苯的不飽和程度）生：（練習書寫板演）【探究問題2】 若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應具有什么重要化學性質(zhì)？可設計怎樣的實驗來證明？【學生討論設計實驗方案】 能否可使溴水褪色（發(fā)生加成反應）？ 能否可使酸性高錳鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應）？ 【動手實驗】學生完成討論設計實驗方案【結(jié)論】苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。師：這說明什么問題呢？生：可能在苯的分子結(jié)構(gòu)中沒有不飽和鍵。探究問題3 通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。若苯分子為多環(huán)的結(jié)構(gòu)，試畫出可能的結(jié)構(gòu)？生：（練習討論苯的可能分子結(jié)構(gòu)）多媒體：（展示常見的結(jié)構(gòu)）探究問題4但上這些結(jié)構(gòu)又一次被實驗推翻了，苯分子結(jié)構(gòu)成為十九世紀是個很大的化學之謎。直到1865年德國化學家凱庫勒在睡夢中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。 多媒體：簡介凱庫勒的生平和主要成就。 【閱讀材料】凱庫勒是德國化學家。19世紀中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機物的結(jié)構(gòu)成了許多化學家面臨的一個新的難題，凱庫勒就是其中的化學家之一。為了探求謎底，他每天只睡三四個小時，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本，甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學結(jié)構(gòu)式，但一直沒有什么結(jié)果。 一天，困頓至極的凱庫勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領會中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢境：“事情進行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動：長長的隊伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個個扭動著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣。看，那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個假說的結(jié)果工作了一整夜?！痹诘聡瘜W會成立25周年慶祝大會上，凱庫勒報告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對人們說：“先生們，讓我們學會做夢吧！” 長時間的準備，嚴密的邏輯思考，山窮水復疑無路時，夢寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破。所謂積之于平時，得之于頃刻，正是靈感對艱苦勞動的一種獎賞。師：凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，帶有傳奇般的色彩，據(jù)凱庫勒本人介紹，那是他在夢中發(fā)現(xiàn)的。應該指出，凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學態(tài)度分不開的。師：（多媒體）凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關觀點：（1） 6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2） 每個碳原子均連接一個氫原子；（3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。試根據(jù)凱庫勒的觀點畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖?！緦W生試寫教師修正】多多媒體 有人還用蛇環(huán)和猴環(huán)形象化地表示苯分子的結(jié)構(gòu)： 推舉問題5 用現(xiàn)代苯分子的結(jié)構(gòu)觀點看凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)有無缺限？按照凱庫勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的二取代物應該有幾種？（如二鹵代物）啟發(fā)討論（多媒體解析） 但實驗證明苯分子的二元取代物只有三種，其中（）和（）是等同的。由此說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。進一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點：1 具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；2 所有鍵角為120；3 碳碳鍵鍵長為1.4010-10m（介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間）。師：苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同，且介于單雙鍵之間，因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應為： ， 教師演示1 苯分子結(jié)構(gòu)的三維動畫。2 展示苯分子的比例模型和球棍模型。為了紀念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻，現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示。實物展示裝在無色試劑瓶中的苯二、苯的物理性質(zhì)（觀察后歸納苯的物理性質(zhì)）無色、有特殊氣味的液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點80.1,熔點5.5。板書三：苯的化學性質(zhì)和用途：師：根據(jù)化學式,苯的結(jié)構(gòu)嚴重不飽和? 你推測苯是不是不飽和烴呢？為什么?師：以前學習的飽和烷烴可以發(fā)生取代反應等；烯烴可以發(fā)生加成反應等，那么苯有什么樣的化學性質(zhì)呢？生：苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子能否容易被其他原子或原子團所取代，會不會具有了和烷烴、烯烴相似的重要性質(zhì)，發(fā)生取代反應、加成反應呢？【實驗模擬】苯和液溴的反應師：板書1.取代反應（1）苯跟鹵素的反應：反應物：苯和液溴(不能用溴水)反應條件：催化劑、溫度(該反應是放熱反應，常溫下即可進行)。師：結(jié)合實驗，能否寫出反應的化學方程式呢？生：（思考練習板演） Br + Br2 + HBr 師：這個反應稱為苯的鹵代反應師：(說明)在苯與溴的取代反應中，影響反應發(fā)生的主要因素有溴應為純的液態(tài)溴，溴水不反應；要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應。師：在觀察實驗模擬時引導學生思考這個實驗的幾點注意事項：長導管的作用；（冷凝、回流） 導管末端不能插入液面以下的原因；（溴化氫易溶于水，防止倒吸） 導管附近形成白霧的原因；（溴化氫結(jié)合了空氣中的水分，生成氫溴酸小液滴） 溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。師：設疑溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？生：用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，下層液為較純的溴苯，上層液為NaOH吸收了溴的混合液。師：設疑如果往反應后的錐形瓶中加入硝酸銀溶液，會有何現(xiàn)象呢？生：產(chǎn)生淡黃色沉淀。因為有溴化銀生成。師：下面再看另外一個實驗模擬動畫?！緦嶒災M】苯和濃HNO3與濃H2SO4的反應師：（2）苯的硝化反應：師：在觀察實驗模擬時引導學生思考這個實驗的幾點注意事項：藥品取用順序：HNO3H2SO4苯加入苯后不斷搖動的原因；（苯應等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應發(fā)生）為什么用水浴加熱？ a、苯易揮發(fā)、硝酸易分解；b、容易控制溫度在55-60,而且在70-80時易生成苯磺酸。生：（練習、寫出化學反應方程式） NO2 +HO-NO2 + H2O師：NO2、NO、NO2有何區(qū)別？（啟發(fā)引導學生討論三種結(jié)構(gòu)的異同點）生：討論后請代表回答：NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨立存在；NO是亞硝酸根原子團，帶一個負電荷；NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。師：由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應，當然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個氫原子，硝化反應符合取代反應的定義，因而也屬于取代反應?！景鍟?.加成反應：苯與氫氣的作用：多媒體苯和氫氣的加成反應原理模擬（學生看化學鍵的斷裂方式）反應物：苯和氫氣反應條件：催化劑鎳、溫度180250反應產(chǎn)物：環(huán)己烷(C6H12)師：從結(jié)構(gòu)上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學性質(zhì)與烷烴相似?！局R拓展】 （2）苯與氯氣作用： +3Cl2C6H6Cl6 (六六六)板書3.苯的氧化反應苯燃燒化學方程式，并由一名學生上前板演：2C6H6+15O212CO2+6H2O。我們可以這樣來歸納苯的化學性質(zhì)：易燃燒，但其他氧化反應一般不能發(fā)生；易取代、難加成。常用的氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、這說明苯環(huán)是相當穩(wěn)定的。設疑苯有哪些重要用途？歸納總結(jié)苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機溶劑?！窘虒W小結(jié)】總之，苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進行取代反應比飽和烴要容易，進行加成反應比不飽和烴要困難。的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性?！纠}剖析】例1下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）例2苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有：苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性溶液褪色。苯能在一定條件下與氫氣反應生成環(huán)已烷。苯在存在的條件同液溴發(fā)生取代反應 ( )A B C D例3人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。（1）1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（ ）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式 。（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式 。 苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式 。（3）烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3環(huán)己二烯（）脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯 （填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。（4）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列 事實（填入編號）a苯不能使溴水褪色 b苯能與H2發(fā)生加成反應c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d鄰二溴苯只有一種（5）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是 。課堂小結(jié) 本節(jié)課我們學習了苯的結(jié)構(gòu)和苯的化學性質(zhì)：取代反應、加成反應、氧化反應。要深切理解苯的獨特的結(jié)構(gòu)對苯的性質(zhì)的影響。布置作業(yè) P65 T8【板書設計】【活動與探究】利用課余時間調(diào)查了解生活中可能接觸苯或含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)物質(zhì)的主要場所，查閱資料并與他人討論這些物質(zhì)對環(huán)境可能產(chǎn)生的影響，并提出防護建議，寫成小論文。查閱資料，了解苯的分子結(jié)構(gòu)的認識過程。