第二單元烴鹵代烴課件

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1、(2)(2)分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定化學(xué)方法化學(xué)方法:利用利用 鑒定出官能團(tuán)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。步確認(rèn)。物理方法物理方法:質(zhì)譜法、質(zhì)譜法、紫外光譜法、紫外光譜法、等。等。(3)(3)紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時,不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵 不同不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。在紅外光譜圖中處于不同的位置。(4)(4)核磁共振氫譜核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;吸收峰的面積與吸收峰的面積與 成正比。成正比

2、。特征反應(yīng)特征反應(yīng)紅外光譜法紅外光譜法核磁共振譜法核磁共振譜法吸收頻率吸收頻率氫原子數(shù)氫原子數(shù)同位素示蹤法同位素示蹤法 核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) (2014衡水模擬衡水模擬)化合物化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為其相對分子質(zhì)量為136,分子式為分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫的核磁共振氫譜有譜有4個峰且面積比為個峰且面積比為1 2 2 3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于關(guān)于A的下列說法中的下列說法中,正確的

3、是正確的是()A.A分子屬于酯類化合物分子屬于酯類化合物,不能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)不能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)B.A在一定條件下可與在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種種D.與與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種種C考點(diǎn)二考點(diǎn)二考點(diǎn)剖析考點(diǎn)剖析研究有機(jī)化合物的方法研究有機(jī)化合物的方法2.2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定(1)(1)紅外光譜紅外光譜:確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(2)(2)核磁共振氫譜核磁共振氫譜:確定有

4、機(jī)物中氫原子有幾種不同類型及它們的數(shù)目。確定有機(jī)物中氫原子有幾種不同類型及它們的數(shù)目。(3)(3)有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物的特征反應(yīng):確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)。確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)。官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙碳碳雙鍵或或碳碳碳碳叁鍵溴的四溴的四氯化碳溶液化碳溶液橙色褪去橙色褪去高高錳酸酸鉀酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去鹵素原子素原子氫氧化氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液溶液有沉淀有沉淀產(chǎn)生生酚酚羥基基三三氯化化鐵溶液溶液顯紫色紫色濃溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀產(chǎn)生生醛基基銀氨溶液氨溶液有有銀鏡產(chǎn)生生新制新制氫氧化氧化銅有有紅色沉淀色沉淀產(chǎn)生生羧基基碳

5、酸碳酸鈉溶液、碳酸溶液、碳酸氫鈉溶液溶液有二氧化碳?xì)怏w有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生生石蕊石蕊試液液溶液溶液變紅色色典型例題典型例題回答下列問題回答下列問題:(1)A(1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為。(2)(2)由由B B生成生成C C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。(3)E(3)E的分子式為的分子式為,由由E E生成生成F F的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為。(4)G(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)D(5)D的芳香同分異構(gòu)體的芳香同分異構(gòu)體H H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),H,H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(6)F

6、(6)F的同分異構(gòu)體中的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與又能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有顯色反應(yīng)的共有種種,其中核磁共振氫譜為其中核磁共振氫譜為5 5組峰組峰,且峰面且峰面積比為積比為2221122211的為的為(寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練第二單元烴鹵代烴第二單元烴鹵代烴考點(diǎn)突破基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理 抓主干抓主干 固雙基固雙基知識梳理知識梳理一、脂肪烴一、脂肪烴1.1.代表物代表物甲烷、乙烯、乙炔的組成和結(jié)構(gòu)甲烷、乙烯、乙炔的組成和結(jié)構(gòu)見附表見附表2.2.組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式3.3.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)(1

7、)甲烷、乙烯、乙炔的主要典型物理性質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔的主要典型物理性質(zhì)CHCH4 4、C C2 2H H4 4、C C2 2H H2 2通常都是無色氣體通常都是無色氣體,C,C2 2H4H4稍有氣味稍有氣味,密度都小于空氣的密度都小于空氣的密度密度,CH,CH4 4、C C2 2H H4 4 溶于水溶于水,C,C2 2H H2 2微溶于水。微溶于水。(2)(2)脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律狀態(tài)狀態(tài):常溫下含有常溫下含有 個碳原子的烴都是氣態(tài)個碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的隨著碳原子數(shù)的增多增多,逐漸過渡到逐漸過渡到 、。沸點(diǎn)沸點(diǎn):隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多,沸

8、點(diǎn)逐漸沸點(diǎn)逐漸 ;同分異構(gòu)體之間同分異構(gòu)體之間,支鏈支鏈越多越多,沸點(diǎn)沸點(diǎn) 。相對密度相對密度:隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大相對密度逐漸增大,密度均比水的密度均比水的 。水溶性水溶性:均難溶于水。均難溶于水。難難1 14 4液態(tài)液態(tài)固態(tài)固態(tài)升高升高越低越低小小4.4.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)烷烴的取代反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)烷烴的鹵代反應(yīng)(2)(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)構(gòu)成有機(jī)化合物構(gòu)成有機(jī)化合物 的兩

9、個原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的兩個原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合而生成新物質(zhì)的反應(yīng)。而生成新物質(zhì)的反應(yīng)。不飽和鍵不飽和鍵、淡藍(lán)色淡藍(lán)色 黑煙黑煙 濃厚濃厚 B B 用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能,其主要成分其主要成分的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于其性質(zhì)描述不正確的是的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于其性質(zhì)描述不正確的是()A.能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B.1 mol該物質(zhì)可與該物質(zhì)可與3 mol H2完全加成完全加成C.該物質(zhì)在空氣中燃燒產(chǎn)生刺激性氣體該物質(zhì)在空氣中燃燒產(chǎn)生刺激性氣體D.該物質(zhì)屬于烯烴該物質(zhì)屬于烯烴二、脂肪烴來源

10、與石油化學(xué)工業(yè)二、脂肪烴來源與石油化學(xué)工業(yè)1.1.天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用主要成分主要成分應(yīng)用應(yīng)用天然氣天然氣甲甲烷燃料、化工原料燃料、化工原料液化石油氣液化石油氣丙丙烷、丁、丁烷、丙、丙烯、丁、丁烯燃料燃料汽油汽油C C5 5C C1111的的烴類混合物混合物汽油汽油發(fā)動機(jī)燃料機(jī)燃料2.2.石油的加工石油的加工工工藝原理原理產(chǎn)品品分分餾利用利用烷烴沸點(diǎn)的不同沸點(diǎn)的不同,可可對石油加石油加熱,使其使其汽化汽化,然后再按沸點(diǎn)的不同然后再按沸點(diǎn)的不同,分離出不同的分離出不同的餾分分(不同沸點(diǎn)范不同沸點(diǎn)范圍的的烷烴)石油氣、汽油、煤油、石油氣、

11、汽油、煤油、柴油、柴油、潤滑油、石蠟、滑油、石蠟、燃料油等燃料油等裂化裂化具有具有較長碳碳鏈的的烴在高溫下生成短碳在高溫下生成短碳鏈烴的反的反應(yīng)輕質(zhì)油油,氣氣態(tài)烯烴裂解裂解利用裂化原理利用裂化原理,由由輕質(zhì)油生油生產(chǎn)氣氣態(tài)烯烴的的石油加工石油加工氣氣態(tài)烯烴三、苯及其同系物三、苯及其同系物1.1.苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)(1)結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)注意注意:苯與溴水不反應(yīng)苯與溴水不反應(yīng),會發(fā)生萃取會發(fā)生萃取,因?yàn)楸街慌c液溴在因?yàn)楸街慌c液溴在FeBrFeBr3 3作催化劑作催化劑條件下才反應(yīng)。條件下才反應(yīng)。苯與酸性苯與酸性KMnOKMnO4 4

12、溶液不反應(yīng)溶液不反應(yīng),分層不褪色。分層不褪色。2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為 。(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例以甲苯為例)C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)【練一練【練一練2 2】下列有關(guān)苯及其同系物的敘述中錯誤的是下列有關(guān)苯及其同系物的敘述中錯誤的是()A.A.甲苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)甲苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B.B.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色振蕩并靜置后下層液體為紫色C.C.在苯中加入溴水在

13、苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙紅色振蕩并靜置后下層液體為橙紅色D.D.在一定條件下甲苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下甲苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C C五、鹵代烴五、鹵代烴1.1.概念概念:鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合取代后生成的化合物。通式可表示為物。通式可表示為:R:RX X。官能團(tuán)是。官能團(tuán)是 。鹵素原子鹵素原子鹵素原子鹵素原子2.2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)下列關(guān)于鹵代烴的說法正確的是下列關(guān)于鹵代烴的說法正確的是()A.鹵代烴大多數(shù)是脂肪烴鹵代烴大多數(shù)是脂肪烴,少數(shù)是芳香烴少數(shù)是芳香烴B.鹵代烴中一定含有鹵代烴中一定含有C、H元素和一種鹵素元素和一

14、種鹵素XC.鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的得到的D.溴乙烷中溴乙烷中N(C)4,在常溫下為氣態(tài)在常溫下為氣態(tài)一個一個 不飽和化合物不飽和化合物 4.4.鹵代烴對環(huán)境的影響鹵代烴對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞氟氯烴在大氣平流層中會破壞 ,是造成是造成 的主要原因。的主要原因。臭氧層臭氧層臭氧空洞臭氧空洞三氯生是一種抗菌劑三氯生是一種抗菌劑,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,遇含氯遇含氯自來水能生成三氯甲烷。已知醚鍵不和自來水能生成三氯甲烷。已知醚鍵不和NaOH反應(yīng)反應(yīng),則下列說法正確的是則下列說法正確的是()A.三氯生的分子

15、式是三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B.三氯甲烷與二氯甲烷均無同分異構(gòu)體三氯甲烷與二氯甲烷均無同分異構(gòu)體C.1 mol三氯生最多能與三氯生最多能與7 mol H2反應(yīng)反應(yīng)D.1 mol三氯生最多能與三氯生最多能與4 mol NaOH反應(yīng)反應(yīng)欲證明某一鹵代烴為溴代烴欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué)甲同學(xué):取少量鹵代烴取少量鹵代烴,加入加入NaOH的水溶液的水溶液,加熱加熱,冷卻后加冷卻后加入入AgNO3溶液溶液,若有淡黃色沉淀生成若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學(xué)則為溴代烴。乙同學(xué):取少量鹵代烴取少量鹵代烴,加入加入NaOH的乙醇溶

16、液的乙醇溶液,加熱加熱,冷卻后冷卻后,用硝酸用硝酸酸化酸化,加入加入AgNO3溶液溶液,若有淡黃色沉淀生成若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評價正確的是關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評價正確的是()A.甲同學(xué)的方案可行甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣考點(diǎn)突破考點(diǎn)突破 解疑難解疑難 提知能提知能各類烴的性質(zhì)各類烴的性質(zhì) 考點(diǎn)一考點(diǎn)一 考點(diǎn)剖析考點(diǎn)剖析與鹵素單質(zhì)和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)與鹵素單質(zhì)和酸

17、性高錳酸鉀溶液反應(yīng)見附表見附表典型例題典型例題解析解析:苯乙烯具有碳碳雙鍵苯乙烯具有碳碳雙鍵,能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色,也能發(fā)生加聚反也能發(fā)生加聚反應(yīng)應(yīng),正確正確;有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑中有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑中,正確正確;苯環(huán)是正六邊形平面苯環(huán)是正六邊形平面結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu),碳碳雙鍵是平面矩形結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵是平面矩形結(jié)構(gòu),故苯乙烯上所有的原子可能共平面故苯乙烯上所有的原子可能共平面,正確。正確。答案答案:B B【誤區(qū)警示【誤區(qū)警示】烴的性質(zhì)常見錯誤烴的性質(zhì)常見錯誤認(rèn)為可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有少量乙烯認(rèn)為可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有少量乙烯,高錳酸鉀會高錳酸鉀

18、會氧化乙烯生成二氧化碳氧化乙烯生成二氧化碳,會引入新的雜質(zhì)。會引入新的雜質(zhì)。認(rèn)為苯與溴水能發(fā)生取代反應(yīng)。認(rèn)為苯與溴水能發(fā)生取代反應(yīng)。認(rèn)為甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸是甲基對苯環(huán)的影認(rèn)為甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸是甲基對苯環(huán)的影響所致響所致,實(shí)際是苯環(huán)對甲基的影響。實(shí)際是苯環(huán)對甲基的影響。認(rèn)為苯不能被酸性認(rèn)為苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液所氧化溶液所氧化,故其不能發(fā)生氧化反應(yīng)故其不能發(fā)生氧化反應(yīng),實(shí)際上實(shí)際上其可以發(fā)生氧化反應(yīng)其可以發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒燃燒)。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練解析解析:反應(yīng)條件是鐵作催化劑反應(yīng)條件是鐵作催化劑,故只能發(fā)生在苯環(huán)上的取代故只能發(fā)生在苯環(huán)上

19、的取代,根據(jù)該根據(jù)該物質(zhì)的對稱性物質(zhì)的對稱性,可知其苯環(huán)上的可知其苯環(huán)上的H H原子只有一類原子只有一類,故其一溴代物只有故其一溴代物只有一種。一種。A A【備用題【備用題1 1】(2014(2014廣東中山模擬廣東中山模擬)下列關(guān)于常見有機(jī)物的說法中正下列關(guān)于常見有機(jī)物的說法中正確的是確的是()A.A.乙烯和苯等質(zhì)量燃燒時乙烯和苯等質(zhì)量燃燒時,苯消耗氧氣多苯消耗氧氣多B.B.苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.C.用苯萃取溴水中的溴用苯萃取溴水中的溴,分液時有機(jī)層從分液漏斗下端放出分液時有機(jī)層從分液漏斗下端放出D.D

20、.乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別D D考點(diǎn)二考點(diǎn)二考點(diǎn)剖析考點(diǎn)剖析鹵代烴的水解和消去反應(yīng)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)1.1.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較見附表見附表【特別提示【特別提示】書寫化學(xué)方程式時注意鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去書寫化學(xué)方程式時注意鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件反應(yīng)的條件,容易因混淆條件和漏寫生成物而出錯。容易因混淆條件和漏寫生成物而出錯。典型例題典型例題(2014浙江嘉興測試浙江嘉興測試)下列說法正確的是下列說法正確的是()A.按系統(tǒng)命名法按系統(tǒng)命名法,化合物化合物 的名稱為的名稱為2,4-二乙基二

21、乙基-6-丙基辛丙基辛烷烷B.月桂烯月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上所有碳原子一定在同一平面上C.取鹵代烴取鹵代烴,加入氫氧化鈉的乙醇溶液加熱一段時間后冷卻加入氫氧化鈉的乙醇溶液加熱一段時間后冷卻,再加再加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液,一定會產(chǎn)生沉淀一定會產(chǎn)生沉淀,并根據(jù)沉淀顏色判并根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵原子的種類斷鹵代烴中鹵原子的種類D.通常條件下通常條件下,1 mol 分別與分別與H2和濃溴水完全反應(yīng)時和濃溴水完全反應(yīng)時,消耗的消耗的H2和和Br2的物質(zhì)的量分別是的物質(zhì)的量分別是4 mol、3 mol(2013年浙江理綜年浙江理綜)下列說法正確的是下列說法正確的是()A.按系統(tǒng)命名法按系統(tǒng)命名法,化合物化合物 的名稱是的名稱是2,3,5,5-四甲基四甲基-4,4-二二乙基己烷乙基己烷B.等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C.苯與甲苯互為同系物苯與甲苯互為同系物,均能使均能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D.結(jié)構(gòu)片段為結(jié)構(gòu)片段為 的高聚物的高聚物,其單體是甲醛和苯其單體是甲醛和苯酚酚點(diǎn)擊進(jìn)入課堂演練點(diǎn)擊進(jìn)入課時訓(xùn)練