高二化學 3_3_1 羧酸課件

反應類型實例斷鍵消去反應取代反應與活潑金屬反應與鹵化氫反應分子鍵脫水酯化反應氧化反應燃燒催化氧化乙 醇 的 性 質(zhì) 與 斷 鍵 關 系 ？ 食醋和料酒都是我們?nèi)粘Ｉ钪斜夭豢缮俚恼{(diào)味品。燒菜時，同時加入適量的料酒和食醋，燒出的菜味道更香。你 知 道 其 中的 奧 妙 嗎 ？ 學 習 重 點學 習 難 點 第 三 節(jié) 羧 酸 酯 （ 第 一 課 時 ）羧 酸掌握以乙酸為重要代表物的羧酸的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)理解酯化反應的概念、特點及本質(zhì) 一 、 羧 酸1概念：由_與_相連構(gòu)成的化合物。注意：（1）羧基（ 或COOH）是羧酸的官能團。（2）甲酸（ ）是分子組成和結(jié)構(gòu)最簡單的羧酸。甲酸的分子組成有特殊性，即甲酸分子里沒有烴基，但有醛基。烴 基 羧 基 自然界和日常生活中的有機酸蟻 酸 (甲 酸 )HCOOH 草 酸（ 乙 二 酸 ）COOH COOH安 息 香 酸（ 苯 甲 酸 ）COOH CH2COOHCH(OH)COOH蘋 果 酸CH3COOH醋 酸 （ 乙 酸 ） 2通式：一元羧酸的通式為RCOOH，飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2。3分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分脂肪酸芳香酸如苯甲酸：_，俗名安息香酸。CH3COOHC17H35COOHC17H33COOHC6H5COOH一 、 羧 酸 (2)按分子中羧基的數(shù)目分一元酸：如甲酸_，俗名_。二元酸：如乙二酸：_，俗名_。多元酸(略)4通性：羧酸分子中都含有_官能團，因此都有_性，都能發(fā)生酯化反應。HCOOH 蟻 酸HOOCCOOH草 酸 羧 基酸一 、 羧 酸 二 、 乙 酸1結(jié)構(gòu) 俗名：_；分子式：_；結(jié)構(gòu)簡式：_，官能團：_。2物理性質(zhì)醋 酸 C2H4O2CH3COOH 羧 基 (或 COOH)刺激性 水乙 醇 冰 醋 酸 3.化學性質(zhì)酸性：一元_酸，比碳酸酸性_。a與CaCO3反應：_。b與金屬Na反應：酸化反應(或_反應)a含義：酸和_作用生成_的反應。b斷鍵方式：酸脫_，醇脫_。c乙酸和乙醇的酯化反應：_強取 代 酯 和 水OH上 的 H二 、 乙 酸 弱醇 OH點 擊 視 頻 觀 看 乙酸 的 酸 性 實 驗 山梨酸（ CH3CH=CH-CH=CHCOOH）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應的是A.金屬鈉 B.氫氧化鈉 C.溴水 D.乙醇羧基的典型化學性質(zhì)是：能與活潑金屬發(fā)生置換反應、能與堿發(fā)生中和反應、能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應。而羧基不能與溴水發(fā)生任何反應，但碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應。C【 例 題 一 】答 案【解析】 一 、 酯 化 反 應 的 規(guī) 律 及 類 型1酯化反應的規(guī)律 羥酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。除羧酸外像硝酸之類的無機含氧酸也可與醇發(fā)生酯化反應。點 擊 觀 看 酯 化 反 應 微 觀 動 畫 2酯化反應的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應HCOOHC2H5OH HCOOC2H5H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應一 、 酯 化 反 應 的 規(guī) 律 及 類 型 （3）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應（4）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應2酯化反應的類型一 、 酯 化 反 應 的 規(guī) 律 及 類 型 （5）羥基羧酸的自身酯化反應注意：所有的酯化反應，條件均為濃硫酸存在下加熱。利用自身酯化或酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點可以確定有機物中羥基位置。在形成環(huán)酯時，酯基 中，只有一個O參與成環(huán)。2酯化反應的類型一 、 酯 化 反 應 的 規(guī) 律 及 類 型 【 例 題 二 】 已知 在水溶液中存在下列平衡：當 與CH3CH2OH酯化時，不可能生成的是（ ） 【 例 題 二 】酯化反應的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫生成水，其余部分結(jié)合成酯。因此，乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時發(fā)生如下反應：A答 案【解析】 二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實 驗1反應原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。2實驗原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O3實驗裝置：如圖所示點 擊 視 頻 觀看 乙 酸 乙 酯的 制 備 實 驗 4.實驗過程 在1支試管中加入3 mL乙醇，繼而再邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸。然后按如圖裝置連接好。用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生且聞到香味后，取下試管并停止加熱。二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實 驗 5.注意事項(1)加熱前應先在反應混合物中加入碎瓷片，以防加熱過程中發(fā)生暴沸現(xiàn)象。(2)配制乙醇、濃硫酸、乙酸的混合液時，各試劑加入試管的順序依次是：乙醇、濃硫酸、乙酸。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是為了防止混合時產(chǎn)生大量的熱會導致液體飛濺，待乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合。二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實 驗 (3)實驗中使用過量乙醇是由于該反應是可逆反應，增大廉價原料乙醇的用量可提高相對較貴原料乙酸的利用率。(4)裝置中導管a起冷凝作用，以使產(chǎn)物乙酸乙酯蒸氣冷凝成液體流入盛有飽和Na2CO3溶液的試管中。(5)加熱過程分為兩個階段：先用小火微熱一段時間，再用大火加熱將生成的乙酸乙酯蒸出。小火微熱是為了防止未反應的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是為了使乙酸乙酯脫離反應體系，有利于平衡向生成酯的方向移動。5.注意事項二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實 驗 6.實驗設計原理(1)試管b中盛有飽和Na2CO3溶液的作用：其一，Na2CO3可與混入乙酸乙酯中的乙酸反應而將其除去，同時還可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度減小，而易分層析出。(2)導管末端不能插入Na2CO3溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生。為了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可將導管改為球形干燥管。(3)濃硫酸在反應中所起的作用是：催化作用和吸水作用。二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實 驗 【 例 題 三 】已知下列數(shù)據(jù)(下表)：圖為實驗制取乙酸乙酯的裝置圖。 【 例 題 三 】(1)如果使用的乙醇中的O用18O標記，則制取乙酸乙酯的化學方程式為：_。(2)當飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩后的實驗現(xiàn)象_(填字母)。A上層液體變薄 B下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色C有氣泡產(chǎn)生 D有果香味(3)從飽和Na 2CO3溶液中分離出乙酸乙酯的操作方法為_，用到的儀器為_。 【 例 題 三 】(1)(2) A、B、C、D （3）分液 分液漏斗答案【解析】 三 、 羥 基 氫 酸 性 強 弱 的 比 較 你能利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱嗎？A BC D E F G H I JNa2CO3 飽和NaHCO3溶液CH3COOH 原理：乙酸與碳酸鈉反應，放出CO2氣體，根據(jù)強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強。酸 性 ： 乙 酸 碳 酸 苯 酚裝置： 【 例 題 四 】 已知酸性大小：羧酸碳酸酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在適當條件下水解，都能被羥基取代(均可稱為水解反應)，所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應的是() 【 例 題 四 】A項水解產(chǎn)物是芳香醇，不與NaHCO3溶液反應；B、D兩項兩種物質(zhì)水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D兩項水解產(chǎn)物不與NaHCO3溶液反應；C項物質(zhì)水解后得羧酸，能與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體。C能與NaHCO 3發(fā)生反應的物質(zhì)酸性一定比碳酸酸性強，所以應找出變化后的官能團有羧基的物質(zhì)，羧酸的酸性比碳酸強，直接將所給分子中的Br換為OH看是否能生成羧酸即可。答 案【解析】【名師點睛】 一.乙酸的物理性質(zhì)二.乙酸的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式： 官能團： 三.乙酸的化學性質(zhì) 1.乙酸的酸性 乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反應 CH3COOH COOH(羧基)酸 和 醇 作 用 生 成 酯 和 水 的 反 應濃 硫 酸 、 加 熱酸 脫 羥 基 醇 脫 氫概 念條 件規(guī) 律 【 習 題 一 】 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：(1)當和_反應時，可轉(zhuǎn)化為 。(2)當和_反應時，可轉(zhuǎn)化為 。(3)當和_反應時，可轉(zhuǎn)化為 。 【 習 題 一 】首先觀察判斷出該有機物含有哪些官能團：羧基(COOH)、酚羥基(OH)和醇羥基(OH)，再判斷各官能團活性：COOH酚羥基醇羥基，然后利用官能團性質(zhì)解答。本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性COOHH 2CO3 HCO3-，所以中應加入NaHCO3，只與COOH反應；中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和COOH反應；中加入Na，與三種都反應。(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na答 案【解析】 【 習 題 二 】 酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 。高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應是_(填序號)。取代反應酯化反應水解反應消去反應聚合反應中和反應(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。 【 習 題 二 】(1)乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團，能發(fā)生的反應有取代、酯化、消去、聚合、中和反應。(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。(1)(2) 答 案【解析】 【 習 題 三 】 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應有()加成；水解；酯化；氧化；中和；消去。A BC D 【 習 題 三 】該有機物具有三種官能團：OH、COOH、CHO，具有加成；酯化；氧化；中和等性質(zhì)。C答 案【解析】