高中化學(xué) 專題3_3_1 羧酸課件 新人教版選修5

醋是人類最早認(rèn)識(shí)和使用的具有酸味的有機(jī)化合物，其主要成分是醋酸。 早在漢代，人們已懂得釀造和食用醋，方法是通過酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，發(fā)生氧化反應(yīng)將乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸，這種釀醋方法一直流傳至今，如今的山西陳醋和鎮(zhèn)江香醋是我國傳統(tǒng)食醋的名品，各具風(fēng)味，蜚聲宇內(nèi)。自然界的許多動(dòng)植物中含有與乙酸性質(zhì)相似的有機(jī)酸如蟻酸、安息香酸、草酸等。另外，蘋果和香蕉中還存在一類具有香味的酯類物質(zhì)，這些有機(jī)物具有怎樣的性質(zhì)呢？你知道用什么方法可以簡單、方便地除去水壺內(nèi)的水垢嗎？ 新知導(dǎo)學(xué) 1羧酸的定義及分類 (1)定義：由_和_相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。 (2)通式：RCOOH，官能團(tuán)_。飽和一元羧酸的通式：CnH2n1COOH或CnH2nO2烴基羧基CO O H CH 3CO O H C17H 35CO O HC17H 33CO O H H CO O HH O O CCO O H羧基酸 2乙酸 (1)俗名：_；分子式：_；結(jié)構(gòu)簡式：_。 (2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)有_氣味_溶于水和乙醇_，溫度低時(shí)凝結(jié)成冰樣晶體，又稱_醋酸C2H 4O 2CH 3CO O H或無色液體刺激性易16.6冰醋酸 變紅 取代醇酯和水羥基氫 自主探究 1甲酸中含有什么官能團(tuán)？據(jù)此推測甲酸有哪些性質(zhì)？ 2等碳原子的飽和一元羧酸與飽和一元酯的分子通式是什么？兩類物質(zhì)屬于什么關(guān)系？提示：均為CnH2nO2，互為同分異構(gòu)體，如CH3COOH與HCOOCH3。 3如何證明酯化反應(yīng)脫水的機(jī)理？提示：用含有18O的乙醇(CH3CHOH)與乙酸反應(yīng)，最后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。 教材點(diǎn)撥 1羧酸的化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性：羧酸在水溶液中都是部分電離，具有弱酸性。 (2)酯化反應(yīng)：由于羧酸分子中含有羧基，能與醇類在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。羧酸的性質(zhì) 4含羥基的幾種物質(zhì)活性比較 含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能 提示：(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。幾種簡單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅。 A2 2 1 B1 1 1 C3 2 1 D3 3 2【解析】有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時(shí)具有醇、酚、醛、酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1molA消耗3molNa；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1molA能與1molNaHCO3反應(yīng)。故Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3 2 1?！敬鸢浮緾 酯化反應(yīng)乙酸乙酯的制取 4乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng) (1)試劑的加入順序?yàn)椋阂掖紳饬蛩岷捅姿幔荒芟燃訚饬蛩帷?(2)濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化劑和吸水劑的作用。 (3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (4)輸導(dǎo)乙酸乙酯蒸氣的導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。 (5)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸氣，優(yōu)點(diǎn)主要有：一是乙酸易溶于水，乙酸易與Na2CO3反應(yīng)生成易溶于水的醋酸鈉，便于聞乙酸乙酯的香味；二是溶解揮發(fā)出來的乙醇；三是減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分層，便于得到酯。 (1)揭示實(shí)驗(yàn)原理：乙酸與乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯。請(qǐng)用氧同位素示蹤法寫出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。能否用氫同位素示蹤法揭示酯化反應(yīng)原理？_(選填“能”或“不能”)，原因是_。 (2)反應(yīng)溫度確定：合成乙酸乙酯的反應(yīng)為放熱反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)表明，反應(yīng)溫度應(yīng)控制在85左右。實(shí)驗(yàn)溫度不宜低于85的原因是_；實(shí)驗(yàn)溫度不宜高于85的原因是_。 (3)實(shí)驗(yàn)裝置的比較：利用上圖裝置制備乙酸乙酯，這種裝置與教材裝置相比較突出的優(yōu)點(diǎn)是_ _。 (4)酯層厚度的標(biāo)示：為更好地測定酯層厚度，可預(yù)先向飽和Na2CO3溶液中滴加1滴_試液，現(xiàn)象是_ _。 【解析】(1)酯化反應(yīng)的反應(yīng)過程是酸脫羥基，醇脫氫。因?yàn)轸人崦撊サ牧u基中也有氫原子，所以不能用氫同位素示蹤法揭示酯化反應(yīng)原理。此外，18O必須在乙醇分子中而不能在乙酸分子中，因?yàn)橐宜岱肿又泻?個(gè)氧原子。(2)考慮溫度對(duì)化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡的影響。(3)該裝置的優(yōu)點(diǎn)是，生成物能與水分層，并及時(shí)把水分離出去，使平衡正向移動(dòng)。(4)碳酸鈉溶液呈堿性，滴入酚酞溶液呈紅色，便于觀察水層和有機(jī)層。 【答案】(1)不能醇和羧酸都失H，所以H換成D無法指示何種物質(zhì)脫羥基 (2)達(dá)不到催化劑活性溫度，反應(yīng)速度慢溫度過高平衡會(huì)逆向移動(dòng)，酯產(chǎn)率降低 (3)用分水器能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)及時(shí)把水分離出來，從而使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率 (4)酚酞碳酸鈉層呈紅色，上層的酯層呈無色 變式訓(xùn)練 2已知碳酸鈉溶液呈堿性。實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊試液0.5mL，這時(shí)石蕊試液將存在于飽和碳酸鈉層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過程不振蕩試管)。對(duì)可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，下列敘述正確的是() A石蕊層仍為紫色 B石蕊層有兩層，上層為紫色，下層為藍(lán)色 C石蕊層為三層，由上而下是藍(lán)色、紫色、紅色 D石蕊層為三層，由上而下是紅色、紫色、藍(lán)色解析：石蕊試液的上層接觸到溶有乙酸的乙酸乙酯，呈酸性；下層接觸到碳酸鈉溶液，呈堿性。 答案：D 1下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類的是() A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸D石炭酸解析：要確定有機(jī)物是否為羧酸，關(guān)鍵看有機(jī)物中是否含有羧基。D中石炭酸是苯酚。答案：D 2若乙酸分子中的氧是18O，乙醇分子中的氧是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有() A1種 B2種 C3種D4種 答案：C 3丙烯酸(CH2=CHCOOH)不可能發(fā)生的反應(yīng)是() A中和反應(yīng) B水解反應(yīng) C加成反應(yīng)D酯化反應(yīng)解析：本題考查了有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)，意在考查考生對(duì)有機(jī)反應(yīng)類型的掌握情況。丙烯酸中含有羧基，能發(fā)生中和反應(yīng)；不含能水解的官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)。答案：B A該有機(jī)物的最簡式為C4H6O2 B該有機(jī)物可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) C該有機(jī)物可使溴水褪色，但不能與NaOH溶液反應(yīng) D該有機(jī)物是乙酸的同系物解析：由碳、氫、氧元素的成鍵規(guī)律可知該有機(jī)物分子式為C4H6O2，最簡式應(yīng)為C2H3O，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物含羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，該有機(jī)物含碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有的碳碳雙鍵可使溴水褪色，含有的羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物屬于不飽和酸，不是乙酸的同系物，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：B 6相對(duì)分子質(zhì)量為128的有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，若A含一個(gè)六元碳環(huán)且可與NaHCO3溶液反應(yīng)，則環(huán)上一氯代物的數(shù)目為() A2 B3 C4 D5 7已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/gcm3乙醇144 78.5 0.789乙酸16.6 118 1.05乙酸乙酯83.6 77.1 0.900濃硫酸(98%)338 1.84 (2)當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時(shí)，停止加熱，取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_(填字母)。 A上層液體變薄 B下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色 C有氣泡產(chǎn)生 D有果香味 (3)從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯的操作方法為_ _，所用儀器為_。