2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 微型專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類課件 蘇教版選修5.ppt

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1、微型專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類,專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.熟知常見有機(jī)物的類別及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2.掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。 3.掌握有機(jī)物命名的方法原則。,1.有機(jī)化合物的分類 例1下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是,,一、有機(jī)化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn),,答案,解析,,解析苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，A、B屬于苯的同系物； C分子結(jié)構(gòu)中含有氮原子，不屬于烴類； D分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，但側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不屬于苯的同系物。,特別提示,芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系 (1)芳香化合物：含有一個或幾個苯環(huán)的化合物，

2、如苯、溴苯、萘等。 (2)芳香烴：含有一個或幾個苯環(huán)的烴(只含碳、氫兩種元素)，如苯、甲苯、萘等。 (3)苯的同系物：只有一個苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴，符合通式CnH2n6 (n6)，如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴，芳香烴屬于芳香化合物。,不同形式的球代表不同的原子，對該物質(zhì)的判斷正確的是 A.處的化學(xué)鍵是碳碳雙鍵 B.處的原子可能是氯原子 C.該分子中的原子不可能均在同一直線上 D.該分子不存在鏈狀同分異構(gòu)體,2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 例2(2017如東高級中學(xué)高二期中)某種分子的球棍模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線可代表單鍵、雙鍵、叁鍵等)：,答案,解析,,解析由于在碳

3、鏈最左端的碳原子上只結(jié)合了一個氫原子，所以根據(jù)碳原子最外層有四個電子，即碳四價的原則最左端兩個碳原子間為碳碳叁鍵，依次類推該分子的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCCCCCCCN或HCCCCCCCCCP，根據(jù)上述推斷，處的化學(xué)鍵是碳碳叁鍵，A項錯誤； 處必須是叁鍵，而Cl只能形成單鍵，所以處的原子不可能是氯原子，B項錯誤； 因為在該分子中含有多個碳碳叁鍵，乙炔分子是直線型分子，所以這些原子均在同一直線上，不存在鏈狀同分異構(gòu)體，C項錯誤。,規(guī)律方法,某分子空間結(jié)構(gòu)的判斷 (1)可根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中鍵角進(jìn)行判斷，鍵能、鍵長與分子的空間構(gòu)型無關(guān)。 (2)可根據(jù)其衍生物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷，如甲烷的空間構(gòu)型可用其二氯代物的種類

4、進(jìn)行判斷。,相關(guān)鏈接 1.有機(jī)化合物分類的注意事項 具有多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物，由于官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，因此在不同條件下的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團(tuán)進(jìn)行討論。如：結(jié)構(gòu) 為 的有機(jī)物，具有三種官能團(tuán)：酚羥基、羧 基、醛基，所以該有機(jī)化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。,,教師用書獨(dú)具,,2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)碳原子的成鍵特點(diǎn) 有機(jī)物中碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或叁鍵。 碳原子與碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀。 (2)甲烷的特點(diǎn) 甲烷分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。所

5、有原子不可能同時共面。,1.同分異構(gòu)體的書寫 例3按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體 (1)寫出與CHCCH2CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡式 ______________________________________。,解析符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有CCCC，根據(jù)位置異構(gòu)符合要求的有H3CCCCH3，官能團(tuán)異構(gòu)有H2C==CHCH==CH2。,答案,解析,,二、同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷,,H3CCCCH3、H2C==CHCH==CH2,(2)分子式與苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2) COOH相同，且滿足下列 兩個條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有__________________________

6、__________ ________________________________________________________________ ____________________。 苯環(huán)上有兩個取代基硝基直接連在苯環(huán)上,答案,解析,、,、,解析解此題首先要明確相同碳原子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構(gòu)。當(dāng)苯環(huán)上連有1個硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、異丙基兩種，再考慮到苯環(huán)上的二取代物本身有3種位置關(guān)系，其結(jié)構(gòu)簡式如下：,誤區(qū)警示,在書寫同分異構(gòu)體時容易忽視限定條件，沒有按一定順序列舉，導(dǎo)致漏寫或多寫，故按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分

7、利用“對稱性”防漏惕增。,2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 例4分子式為C4H10O，分子結(jié)構(gòu)中含有OH官能團(tuán)的有機(jī)化合物有 A.3種 B.4種C.5種 D.6種,解析,答案,,規(guī)律方法,在判斷分子結(jié)構(gòu)中含有OH的C4H10O的同分異構(gòu)體時可將此有機(jī)物看做是由OH與丁基結(jié)合而成，只需判斷丁基的同分異構(gòu)即可。如丁基有四種，戊醛(可看作是丁基與醛基連接而成)、戊酸(可看作是丁基與羧基連接而成)也分別有四種。,例5分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有(不含立體異構(gòu)) A.7種 B.8種C.9種 D.10種,解析,答案,,規(guī)律方法,在判斷某一有機(jī)物有兩個限定的基團(tuán)的同分異構(gòu)體時可用“定一移一”的

8、方法： (1)先確定此有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)； (2)把其中的一個基團(tuán)(如A基團(tuán))先固定，移動另一基團(tuán)(如B基團(tuán))的位置，可確定一部分同分異構(gòu)體； (3)再移動A基團(tuán)的位置，將其固定，移動另一B基團(tuán)的位置，再一次確定一部分同分異構(gòu)體。,相關(guān)鏈接 1.同分異構(gòu)體的書寫順序 (1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。 (2)在確定另一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。 (3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮位置異構(gòu)。,,教師用書獨(dú)具,,2.常見官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體 (1)單烯烴和環(huán)烷烴：通式為CnH2n(n3)，如CH2==CHCH3和。

9、 (2)二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴：通式為CnH2n2(n4)，如CH2==CHCH==CH2，CHCCH2CH3和 。 (3)飽和一元醇和飽和一元醚：通式為CnH2n2O(n2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。,(4)飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚：通式為CnH2nO(n3)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、,(5)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯、飽和一元羥基醛、飽和一元羥基酮：通式為CnH2nO2(n3)，如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。,(6)酚

10、、芳香醇和芳香醚：通式為CnH2n6O(n7)，如,。,1.芳香族化合物的命名 例6(2017麥積區(qū)校級期中)下列說法正確的是,解析,答案,,三、有機(jī)化合物的命名,,A. ：2-甲基苯甲酸,B. ：甲基苯酚,C. ：間二甲苯,D. ：1,4-二硝基苯,,解析若用系統(tǒng)命名法給芳香族化合物命名時，如果苯環(huán)上沒有官能團(tuán)或者有NO2、X官能團(tuán)時，以苯環(huán)為母體命名；有其他官能團(tuán)時確保官能團(tuán)的位次最小。D項應(yīng)為1,3-二硝基苯；若根據(jù)苯環(huán)上取代基的相對位置命名，一定要指出基團(tuán)之間的相對位置，B項應(yīng)為鄰甲基苯酚，C項應(yīng)為對二甲苯。,易錯辨析,(1)對于芳香族化合物命名時要注意是以苯環(huán)為母體命名還是以官

11、能團(tuán)的類別來命名。(2)如果以苯環(huán)為母體應(yīng)該確保取代基的位次之和最小或指明取代基的相對位置；如果以官能團(tuán)的類別來命名，一定確保官能團(tuán)的位次最小，其他取代基的位次之和盡可能小。,2.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名 例7(2017鹽湖區(qū)校級期末)下列有機(jī)物的命名正確的是,解析,答案,A. ：2-乙基丙烷,B. ：2-丁醇,C.CH2BrCH2Br：二溴乙烷,D. ：4-乙基-2-戊烯,,解析A項中烷烴的最長鏈有4個碳原子，應(yīng)為2-甲基丁烷； B項正確； C項官能團(tuán)的位置沒有標(biāo)出，應(yīng)為1,2-二溴乙烷； D項含雙鍵的最長鏈有六個碳原子，應(yīng)為4-甲基-2-己烯。,誤區(qū)警示,由于有機(jī)物

12、的命名規(guī)則較多，要求規(guī)范性強(qiáng)，很多學(xué)生在有機(jī)物命名中常常出現(xiàn)以下錯誤：(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)；(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)；(4)“-”“，”忘記或用錯。,相關(guān)鏈接 1.有機(jī)物命名的“五個”必須 (1)取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4”標(biāo)明。 (2)主鏈上有相同取代基時，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四”表明取代基的個數(shù)。 (3)位號之間必須用逗號“，”隔開(不能用頓號“、”或小黑點(diǎn)“”)。 (4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間，必須用短線“-”相連。 (5)若有多種取代基，

13、不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基，后寫復(fù)雜的取代基。,,教師用書獨(dú)具,,2.含官能團(tuán)化合物的命名 含官能團(tuán)化合物的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上的延伸，命名原則與烷烴相似，但略有不同。主要不同點(diǎn)： (1)選主鏈選出含有官能團(tuán)的最長碳鏈作主鏈。 (2)編序號從離官能團(tuán)最近的一端開始編號。 (3)定位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置，雙鍵和叁鍵被兩個碳原子共有，應(yīng)按碳原子編號較小的數(shù)字。 (4)并同類相同的官能團(tuán)要合并(與烷烴命名中的相同支鏈要合并類似)。,3.芳香族化合物的命名 (1)苯環(huán)上無官能團(tuán)時，以苯環(huán)為母體命名。,如： 甲苯； 1,2-二甲苯。,(2)如果苯環(huán)上有NO2、X官能團(tuán)時，也以苯環(huán)為母體命名。如：,，命名：對硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。,(3)如果苯環(huán)上有其他官能團(tuán)，則以官能團(tuán)所連的碳原子為“1”號碳開始編號。如： ，命名：鄰甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。,