2018高中化學(xué) 3.3.1 羧酸課件 新人教版選修5.ppt

第三章 烴的含氧衍生物,第三節(jié) 羧酸 酯 第1課時(shí) 羧酸,自然界中的有機(jī)酸,資料卡片,蟻酸(甲酸),HCOOH,檸檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸 （乙二酸）,安息香酸 （苯甲酸）,一、羧酸,1、定義： 由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物。,2、羧酸的分類,（1）按與羧基相連的烴基的不同,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,（C17H35COOH）,苯甲酸,（C6H5COOH）,硬脂酸,R-COOH,軟脂酸,（C15H31COOH）,油酸（C17H33COOH）,高級(jí)脂肪酸,（2）按羧基數(shù)目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,乙二酸（HOOC-COOH）,飽和羧酸 不飽和羧酸,（3）按烴基飽和程度,3、通式(飽和一元羧酸) ：,油酸（C17H33COOH）,CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）,CH3COOH,4、物理性質(zhì),羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高,碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶,5、化學(xué)性質(zhì),有機(jī)羧酸是弱酸，具有酸的通性 酯化反應(yīng),1.分子組成與結(jié)構(gòu),分子式,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,官能團(tuán),C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH （或COOH）,O,二、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）,2、物理性質(zhì),常溫下為無色液體,強(qiáng)烈刺激性氣味、易揮發(fā),易溶于水、酒精,氣味 ：,色 態(tài) ：,溶解性：,熔沸點(diǎn)：,熔點(diǎn)：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9 ,3、化學(xué)性質(zhì)：,（1）弱酸性,【思考】如何證明乙酸是弱酸？,等濃度的鹽酸和乙酸比較PH 測(cè)定CH3COONa的PH等,【思考】 前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢? ，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱?,雙孔,A B C D E F,教材P60探究1,科 學(xué) 探 究,教材P60探究1,P60科學(xué)探究1,2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2,酸性:CH3COOHH2CO3,除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣,酸性:H2CO3C6H5OH,乙酸 碳酸 苯酚,酸性：,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O,石蕊試液變紅等,具有酸的通性：,醇、酚、羧酸中羥基的比較,比碳酸弱,比碳酸強(qiáng),，不 產(chǎn)生CO2,，產(chǎn)生CO2,，產(chǎn)生CO2,增 強(qiáng),中性,（2）乙酸的酯化反應(yīng),沸石 無水乙醇 3體積 濃硫酸 2體積 冰乙酸 2體積 飽和的Na2CO3溶液,現(xiàn)象:,飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。,實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：,1.沸石的作用：防暴沸,2.加藥品的順序：（沸石）乙醇、濃硫酸、乙酸,3.加熱的目的：,5.導(dǎo)氣管的作用： 導(dǎo)氣管的位置：,導(dǎo)氣、冷凝,伸到飽和碳酸鈉溶液液面上,提高反應(yīng)速率、讓乙酸乙酯揮發(fā)，提高其產(chǎn)率,4.濃硫酸的作用：,催化劑、吸水劑,6.飽和Na2CO3溶液的作用：, 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。,為什么不用NaOH溶液？,【思考】酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，小結(jié)該實(shí)驗(yàn)中是如何提高乙酸乙酯產(chǎn)率的？,加熱,使用濃硫酸,無水乙醇、冰醋酸,思考：在酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？,可能一,可能二,如何證明？,酯化反應(yīng)的過程,同位素原子示蹤法,a反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫 b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。,4、乙酸工業(yè)制法：,（1）發(fā)酵法： （2）乙烯氧化法：,催化劑,加溫、加壓,COOH,HO ,CH2OH,COONa,HO ,CH2OH,COONa,NaO ,CH2OH,COONa,NaO ,CH2ONa,(1),(5),(2),(4),(3),(1),(2),(3),(4),(5),【練習(xí)】要實(shí)現(xiàn)下列各步驟，需要什么試劑？,NaHCO3,NaOH或Na2CO3,Na,CO2,HCl,第三章 烴的含氧衍生物,第三節(jié) 羧酸 酯 第2課時(shí) 酯,1、定義：,2、通式：,羧酸（或無機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一類化合物,羧酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:,RCOOR,酯的同分異構(gòu)體,CnH2nO2 n2,一、酯,羧酸、羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮、 烯二醇、烯醚醇、環(huán)二醇、環(huán)醚醇,飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯：,（1） HCOOCH2CH3 （2）CH3CH2ONO2 （3）CH3OOCCH2CH3 （4）C17H35COOC2H5 （5）C2H5OOC-COOC2H5,硝酸乙酯,甲酸乙酯,丙酸甲酯,硬脂酸乙酯,乙二酸二乙酯,環(huán)乙二酸乙二酯,二乙酸乙二酯,3、命名:,某酸某酯,(根據(jù)酸和醇的名稱來命名),根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。 根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。,4、分類,5、酯的物理性質(zhì),酯密度比水小，難溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,廣泛存在于自然界中,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸異戊酯,存在：,二、酯的化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯,（1）、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3,化學(xué)式：C4H8O2,科學(xué)探究,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究： 乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱（7080）的條件下的水解速率。,無變化,無變化,消失 一部分,完全 消失,結(jié)論：酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。,（2）、乙酸乙酯的水解,HCOOCH3,練習(xí)：,寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式,COOCH2CH3 COOCH2CH3,_,小結(jié)：酯水解的規(guī)律：,酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。,酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率,濃 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率,酒精燈加熱,水浴加熱,酯化反應(yīng) 取代反應(yīng),水解反應(yīng) 取代反應(yīng),【知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng),C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,環(huán)乙二酸乙二酯,三、幾種常見的羧酸,1、甲酸(HCOOH) 俗稱蟻酸,有刺激性氣味，有腐蝕性，能與水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶,有酸性,(3)有還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）,能發(fā)生酯化反應(yīng),甲酸的化學(xué)性質(zhì),用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基,2、乙二酸,HOOC-COOH+2CH3CH2OH,(乙二酸二乙酯),酸性強(qiáng)于乙酸,酯化反應(yīng),HOOCCOOH(俗名：草酸),CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O,無色透明晶體，能溶于乙醇、水，通常會(huì)形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水,受熱易分解,使高錳酸鉀褪色,3、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),白色固體，微溶于水。,【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。,其鈉鹽常用作防腐劑,羧酸酸性一般規(guī)律：,烴基中C越多，則酸性弱；-COOH越多，酸性越強(qiáng),3、高級(jí)脂肪酸,（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成,【知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng),C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,環(huán)乙二酸乙二酯,