高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 4 有機(jī)合成練習(xí) 新人教版選修5
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高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 4 有機(jī)合成練習(xí) 新人教版選修5
第三章 烴的含氧衍生物4 有機(jī)合成1有機(jī)化合物分子中能引入鹵原子的反應(yīng)是()在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)ABC D解析:有機(jī)物在空氣中燃燒,是氧元素參與反應(yīng);由烷烴、苯等可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),引入鹵素原子;由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成,可引入鹵素原子;加聚反應(yīng)僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。答案:C2下列反應(yīng)中,引入羥基官能團(tuán)的是()ACH2=CH2Br2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrDCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O解析:引入羥基的方法:烯烴與水的加成;鹵代烴的水解;酯的水解;醛的還原,故選B。答案:B3化合物丙可由如下反應(yīng)得到:C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH3解析:丙是烯烴與Br2加成產(chǎn)物,所以兩個(gè)溴原子應(yīng)連接在相鄰的2個(gè)碳原子上。答案:A4由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)A BC D解析:該過(guò)程的流程為:答案:B5由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖:(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_,B._,C_,D._。(2)BDE化學(xué)方程式_。解析:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(A),A水解得到B為HOCH2CH2OH,B氧化為C(OHCCHO),C氧化為D(HOOCCOOH),B、D酯化生成E。答案:(1)CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH(時(shí)間:40分鐘分值:100分)一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意,每小題8分,共48分)1下列有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()ACH3CH2BrBCH2Cl2CCHCl3 DC6H5Br答案:A2以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析:題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案,A項(xiàng)與D項(xiàng)相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng);B項(xiàng)步驟最少,但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產(chǎn)物多,分離困難,原料浪費(fèi);C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng),顯然不合理;D項(xiàng)相對(duì)步驟少,操作簡(jiǎn)單,副產(chǎn)物少,較合理。所以選D。答案:D3鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng):2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()ACH3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br解析:根據(jù)信息可知:BrCH2CH2CH2Br與鈉反應(yīng)可生成。答案:C4下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物,只有一種的是()答案:C5有機(jī)物可經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?,其各步反?yīng)的反應(yīng)類型是()A加成消去脫水B消去加成消去C加成消去加成D取代消去加成解析: 答案:B6下圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)都是取代反應(yīng)解析:乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。答案:C二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題,共52分)7(16分)ABCDEF已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79。(1)請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C是_,F(xiàn)是_。(2)完成下列反應(yīng)的方程式:BC:_。EF:_。解析:根據(jù)題意,用逆推法進(jìn)行思考。最終產(chǎn)物是乙二酸,它由E經(jīng)兩步氧化而得,則F為乙二醛,E為乙二醇;根據(jù)CDE的反應(yīng)條件可知D為1,2二溴乙烷,C為乙烯,而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)得到,則B應(yīng)為溴乙烷,A為乙烷,且溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大79。符合題意。答案:(1)CH2=CH2(2)CH3CH2BrCH2=CH2HBrCH2OHCH2OHO2CHOCHO2H2O8(20分)已知:請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。解析:根據(jù)題給信息,由乙烯制正丁醇的逆分析過(guò)程為:(1)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCH2OH(2)由乙烯制乙醛有以下兩種方法:乙烯乙醇乙醛乙烯CH3CHO由于第方法步驟少,原子利用率高,因此選用第種方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的過(guò)程為:答案:(1)2CH2=CH2O22CH3CHO,9(16分)乙基香草醛() 是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱:_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化:與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由AC的反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類型)。(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。解析:(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、(酚)羥基、醚鍵。(2)由題目可知A是一種有機(jī)酸,所以在A中有一個(gè)羧基,關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示可知,與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí),此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系:A生成苯甲酸,可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈;由提示和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B,得出A中有一個(gè)醇羥基,再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律可知,要想得到醛,羥基必須在鏈端碳原子上,可知A中有“CH2OH”,結(jié)合A的分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和A、C分子的差別可知:A生成C的過(guò)程中,其碳原子數(shù)沒有變化,只有OH被Br取代,則AC的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。答案:(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵(寫出任意兩種即可)(2)(a)取代反應(yīng)(b)