2022年高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時5 基本營養(yǎng)物質 有機高分子化合物練習

2022年高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時5 基本營養(yǎng)物質 有機高分子化合物練習1(2017·山西運城調研)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出各步反應的化學方程式。解析由的產物知，的產物為CHCH2Cl；由的產物知，的產物為CHCH2CN；由的產物推知的產物為，進一步推知的產物為。答案CHCHHClCH2=CHClnCH2=CHCl(聚氯乙烯)CHCHHCNCH2=CHCNnCH2=CHCN(聚丙烯腈)2CHCHCH2=CHCCHCH2=CHCCHHCl2葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質。請結合題意回答問題：已知：RCOOHCH2=CH2O2RCOOCH=CH2H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A，A、B、C、D、E間的轉化關系如下圖所示：B是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，寫出AB的化學方程式：_。D的結構簡式為_。(2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同)。X可催化氧化成Y，也可與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是_，檢驗此官能團需用的試劑是_。(3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進行無氧呼吸的產物。F、G、H間的轉化關系是：FGH，H與(1)中的D互為同分異構體。G還可以發(fā)生的反應有_(填字母)a加成反應b水解反應c氧化反應d消去反應e還原反應本題涉及的所有有機物中，與F不論以何種質量比混合(總質量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量不變的有(寫結構簡式)_。解析(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物質的轉化關系可知B為CH2=CH2，C為CH3COOH，由題干信息可知B與C反應生成的D為CH3COOCH=CH2。(2)由X氧化成Y，與H2反應生成Z，可推知X為醛，Y為酸，Z為醇，又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質量相同，可知Y為甲酸，X為甲醛，Z為甲醇；在甲酸中存在CHO。(3)Z為甲醇，由GZH且H與CH3COOCH=CH2互為同分異構體可推知G為CH2=CHCOOH，H為CH2=CHCOOCH3，由轉化關系可知F為：，分子式為C3H6O3。符合要求的有機物必須滿足最簡式為CH2O。答案(1)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3COOCH=CH2(2)CHO銀氨溶液(或新制氫氧化銅)(3)aceHOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH3PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經下列路線合成：已知：RCCH(1)AB的反應類型是_；B的結構簡式是_。(2)C中含有的官能團名稱是_；D的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含OO鍵，半方酸的結構簡式是_。(4)由B和D合成PBS的化學方程式是_。(5)下列關于A的說法正確的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能與Na2CO3反應，但不與HBr反應c能與新制Cu(OH)2反應d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2解析(1)A的結構中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內的醛基與乙炔分子內的氫原子發(fā)生加成反應生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據要求可寫出半方酸的結構簡式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。(5)A分子內含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應；分子內含有羧基，可以與Na2CO3反應生成CO2；A分子內不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。答案(1)加成反應(或還原反應)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三鍵、羥基1,4-丁二醇(3)(4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O(5)ac4(2013·山東理綜，33)聚酰胺-66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為_。(2)D的結構簡式為_；的反應類型為_。(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應方程式為_。解析結合題給反應信息及聚酰胺-66的合成路線，推斷各物質的分子結構及發(fā)生反應的類型，分析、解決相關問題。(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有CHO，則剩余部分基團為C3H7(即丙基)，而C3H7的結構有兩種：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構體的結構簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE轉化過程中各物質所含官能團的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E，反應為取代反應。(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，再和稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。(4)由題給信息可知，E在H2O、H條件下發(fā)生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺-66)。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(3)HNO3、AgNO3溶液(4)nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH(2n-1)H2OO5(2015·課標全國，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：已知；已知：烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質R1CHOR2CH2CHO回答下列問題：(1)A的結構簡式為_。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)由E和F生成G的反應類型為_，G的化學名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學方程式為_；若PPG平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標號)。a48b58c76d122(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構)；能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是_(填標號)。a質譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀解析(1)70÷12510，則A的分子式為C5H10，因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，故A為環(huán)戊烷，結構簡式為。(2)B為單氯代烴，故B為，B轉化為C是鹵代烴的消去反應，化學方程式為。(3)由題給信息知E為CH3CHO，F為HCHO，由信息知生成G的反應式為：CH3CHOHCHOHOCH2CH2CHO，G的化學名稱為3-羥基丙醛，生成G的反應是加成反應。(4)由題給轉化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，H為HOCH2CH2CH2OH，則生成PPG反應的化學方程式為：nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的鏈節(jié)是，相對質量為172,10 000÷17258。(5)D的同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣體，說明分子中含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明它是甲酸酯類，符合條件的同分異構體有如下5種：、。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為611的是CHOOCCH3CH3COOH。因同分異構體的分子式相同，則所含元素種類相同；因同分異構體結構不同，故質譜儀中顯示的碎片相對質量的大小可能不完全相同，紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號也會不同。答案(1)(2)(3)加成反應3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(4)(2n-1)H2Ob(5)5c6(2016·江蘇六校第一次聯考)卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為_，B中官能團的名稱是_，BC的反應類型是_。(2)CD轉化的另一產物是HCl，則試劑X的分子式為_。(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，經酸化后的產物Y有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式：_、_。a紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基b核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同環(huán)境的氫原子c能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后可以發(fā)生聚合反應，寫出該反應的化學方程式：_。解析(1)根據流程圖，反應為加成反應，即A中含碳碳雙鍵，結合B的結構可推出A的結構，所以A為2-甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，BC即B中羥基被氯原子取代，所以為取代反應。(2)CD是取代反應，所以X的結構為，分子式為C5H9NO2。(3)Y為，滿足條件的同分異構體需含苯環(huán)，結合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內有6種不同環(huán)境的氫原子所以分子較對稱，則可試寫出同分異構體的結構簡式：、。(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產物酸化后為，可聚合生成。答案(1)2-甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反應(2)C5H9NO2(3)(4)(n-1)H2O7(2015·北京海淀一模)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：已知：.RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烴基).(R、R代表烴基)(1)的反應類型是_。(2)的化學方程式為_。(3)PMMA單體的官能團名稱是_、_。(4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，的化學方程式為_。(5)G的結構簡式為_。(6)下列說法正確的是_(填字母序號)。a為酯化反應bB和D互為同系物cD的沸點比同碳原子數的烷烴高d1 mol 與足量NaOH溶液反應時，最多消耗4 mol NaOH(7)J的某種同分異構體與J具有相同官能團，且為順式結構，其結構簡式是_。(8)寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學方程式：_。解析乙烯發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，B為HOCH2CH2OH，PET單體含有12個碳原子，結合信息可知PET單體為，D為CH3OH。由PMMA可推知單體為CH2=C(CH3)COOCH3，則J為CH2=C(CH3)COOH，G為，由信息可知F為丙酮。(6)反應為CH2=C(CH3)COOH與CH3OH的酯化反應，a正確；B、D官能團的數目不同，不是同系物，b錯誤；CH3OH呈液態(tài)，CH4呈氣態(tài)，c正確；1 mol 與足量NaOH溶液反應時，最多消耗2 mol NaOH，d錯誤。答案(1)加成反應(2)2NaOH2NaBr(3)碳碳雙鍵酯基(4)O22H2O(5)(6)ac(7)(8)