高中化學 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物第1節(jié) 有機化合物的合成 第2課時課件 魯科版選修5

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1、第2課時有機合成路線的設計和應用第3章第1節(jié)有機化合物的合成學習目標定位1.初步學習領會逆推法設計合成路線的思想。2.熟知有機合成遵循的基本規(guī)律，學會評價、優(yōu)選合理的有機合成路線。3.了解原子經濟和綠色化學的思想。新知導學達標檢測內容索引新知導學1.正向合成分析法正向合成分析法從確定的某種原料分子開始，逐步經過 和 來完成。在這樣的有機合成路線設計中，首先要比較原料分子和目標化合物分子在 上的異同，包括 和 兩個方面的異同；然后，設計由 轉向 的合成路線。2.逆向合成分析法逆向合成分析法采取從 逆推出 ，設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的 ，直至選出合適

2、的 。碳鏈的連接一、有機合成路線的設計官能團的安裝結構官能團碳骨架原料分子產物產物原料中間有機化合物起始原料3.優(yōu)選合成路線依據(jù)優(yōu)選合成路線依據(jù)(1)合成路線是否符合化學原理。(2)合成操作是否安全可靠。(3)綠色合成：主要考慮有機合成中的原子經濟性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。1.有機合成的常用方法有機合成的常用方法(1)正向合成法：思維程序是原料中間產物產品。(2)逆向合成法：思維程序是產品中間產物原料。2.有機合成路線的基本要求有機合成路線的基本要求(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線，步驟越少，最后產率越高。(3)合成路線要符合“綠色

3、環(huán)?！钡囊?。(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團。歸納總結歸納總結例例1以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是 答案解析解析解析題干中強調的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產物多，分離困難，原料浪費；C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產物少，較合理。所以選D。例例2現(xiàn)有以下一系列反應，最終產物為草酸(乙二酸)。答案解析試回答下列問題：(1)C的結構簡式是_

4、。BC的反應類型是_，EF的化學方程式是_。CH2=CH2消去反應2H2O解析解析采用“逆推法”。由“E F ”可聯(lián)想到“醇 醛 羧酸”的轉化關系推知：F為 ，E為 。依次推知D為 ，C為CH2=CH2，B為CH3CH2Br，A為CH3CH3。 (2)E與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物的化學方程式是_。(3)由B發(fā)生水解反應或C與H2O發(fā)生加成反應均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強到弱的順序是_。答案2H2O乙二酸苯酚水G(乙醇)方法規(guī)律常見的有機合成路線常見的有機合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線

5、：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHHOOCCOOH 鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線芳香酯例例3丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可作食品的酸性調味劑。某同學以ClCH2CH=CHCH2Cl為原料，設計了下列合成路線：HOOCCH=CHCOOH。你認為上述設計存在什么缺陷？請你提出具體改進措施？答案答案答案在第二步的氧化過程中， 鍵也會被氧化，使產率降低，對上述設計可做如下改進：易錯警示在有機合成中，有時候加入試劑能引起多種官能團同時反應，這樣就存在保護某種官能團而讓其他官能團反應的問題。常見的官能團保護情形有：(1)酚羥基的保護：由于

6、酚羥基極易被氧化，在有機合成中如果需要用到氧化劑進行氧化時，經常先將酚羥基轉化為酯或醚的結構，待氧化過程完成后，再通過水解或其他反應，將酚羥基恢復。(2)碳碳雙鍵的保護：可以先用HX加成，待其他反應完成后，再消去HX，恢復碳碳雙鍵。(3)氨基的保護：如在 合成 的過程中，應該先把CH3氧化為COOH，再把NO2還原為NH2(氨基具有還原性，易被氧化)。不先把NO2還原為NH2是為了防止KMnO4氧化CH3時，NH2也被氧化。1.觀察目標分子的結構觀察目標分子的結構相同二、利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線相同苯環(huán)2.逆推原料分子逆推原料分子3.設計合成路線設計合成路線(設計四種不同的合成路線

7、設計四種不同的合成路線)_氧化劑 (4)評價優(yōu)選合成路線路線由甲苯分別制備 和 較合理。路線制備苯甲酸的步驟多、成本較高，且使用較多的Cl2，不利于環(huán)境保護。路線的步驟雖然少，但使用了價格昂貴的還原劑LiAlH4和要求無水操作，成本較高。苯甲醇苯甲酸歸納總結歸納總結1.逆推法設計有機合成路線的一般程序逆推法設計有機合成路線的一般程序觀察目標化合物分子的結構目標化合物分子的碳骨架特征，以及官能團的種類和位置由目標化合物分子逆推原料分子，并設計合成路線目標化合物分子碳骨架的構建，以及官能團的引入或轉化對不同的合成路線進行優(yōu)選以綠色合成思想為指導2.有機合成遵循的原則有機合成遵循的原則(1)符合有機

8、合成中原子經濟性的要求。所選擇的每個反應的副產物應盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。(2)發(fā)生反應的條件要適宜，反應的安全系數(shù)要高，反應步驟盡可能少而簡單。(3)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。(4)所選用的合成原料要綠色化且易得、經濟；所選用的試劑與催化劑無公害性。例例4寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應方程式(必要的無機試劑自選)。答案解析H2O解析解析采用“逆合成分析法”，最終產物是一種環(huán)酯，應通過酯化反應生成，故其上一步中間產物是HOCH2CH2CH2COOH。分析比較給出

9、的原料與所要制備的產品的結構特點可知：原料為鹵代醇，產品為同碳原子數(shù)的環(huán)內酯，因此可以用醇羥基氧化成羧基，鹵原子再水解成為OH，最后再酯化。但氧化和水解順序不能顛倒，因為先水解后無法控制只氧化一個OH。易錯警示有機合成中引入多種官能團時，要考慮引入的先后順序。例如，由制備有兩種途徑：一是先將醛基催化氧化為羧基，然后再進行醇羥基的消去反應；二是先進行醇羥基的消去反應，后進行醛基的催化氧化反應。如果先進行醇羥基的消去反應生成碳碳雙鍵，在醛氧化過程中碳碳雙鍵也會被氧化，因此途徑二不合適。例例5已知CH2=CHCH=CH2答案解析，試以CH2=CHCH=CH2和 為原料合成 答案答案CH2=CHCH=

10、CH2解析解析對比目標產物和給出的原料，借助題目給出的信息，可采用逆推的方法找出合成路線：方法規(guī)律逆推法的逆推法的“四個四個”基本步驟基本步驟(1)觀察目標化合物分子的結構。(2)由目標化合物分子逆推原料分子。(3)設計合成路線。(4)對不同的合成路線進行優(yōu)選。例例6(2017北京昌平區(qū)高二期末)茉莉花是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯( )是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以以乙烯和甲苯為原料進行人工合成。其中一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A、B的結構簡式分別為_，_。答案解析CH3CHO解析解析A物質應該是乙醇在Cu的作用下被催化氧化成的乙醛，B物質

11、是 與鹵素單質在光照條件下發(fā)生取代反應生成的鹵代烴，由在的條件下鹵代烴發(fā)生的水解反應生成苯甲醇知，B中只有一個鹵素原子即B為 。(2)寫出反應、的化學方程式_，_。答案解析CH3COOHH2O解析解析是乙醇的催化氧化，是乙酸與苯甲醇發(fā)生的酯化反應。(3)上述反應中屬于取代反應的有_(填序號)。答案解析解析解析是加成反應，均是氧化反應，是與鹵素發(fā)生的取代反應，是鹵代烴發(fā)生的水解反應，也屬于取代反應，是酯化反應，屬于取代反應。(4)反應_(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求。答案方法思路利用有機合成中官能團的衍變關系設計合成路線利用有機合成中官能團的衍變關系設計合成路線達標檢測

12、1.下面是有機合成的三個步驟：對不同的合成路線進行優(yōu)選；由目標分子逆推原料分子并設計合成路線；觀察目標分子的結構。逆推法正確的順序為 A. B.C. D.答案123452.有機物 可經過多步反應轉變?yōu)?，其各步反應的反應類型是 A.加成消去取代 B.消去加成消去C.加成消去加成 D.取代消去加成答案解析12345解析解析設計路線如下：3.下列是以乙烯為原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途徑，不可能達到目的的是 答案解析12345解析解析A的設計中化合物X為甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下反應生成的HOCH2CH2CHO，然后發(fā)生催化氧化時不能生成丙酸，故不合理。4.肉桂醛( )在自然界中存在于桂油中

13、，是一種常用的植物調味油。工業(yè)上主要以CH2=CH2和甲苯為主要原料進行合成：答案解析12345請回答：(1)E中含氧官能團的名稱是_。羥基、醛基解析解析由框圖可知A是乙醇，B是乙醛；在堿性條件下兩個醛分子間可以發(fā)生反應，生成羥基醛，故E中的含氧官能團有羥基和醛基。(2)反應中屬于加成反應的是_。答案解析12345解析解析從給出的反應原理來看，兩個醛分子間的反應實質是加成反應，同時乙烯和水的反應也是加成反應。(3)反應的化學方程式是_。答案解析12345解析解析在設計流程時一定要標明反應的條件。(4)用流程圖表示出答案12345制備的方案，例如：答案答案5.工業(yè)上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯(一

14、種常用的化妝品防霉劑)，其生產過程如圖(反應條件沒有全部注明)：12345回答下列有關問題：(1)寫出有機物A的結構簡式：_。12345答案解析解析解析比較反應路線中各有機物的結構簡式得出：為在催化劑存在下的氯代反應，為鹵代烴的水解反應(或取代反應)，為CH3取代OH上H原子的反應，為苯環(huán)上的CH3被氧化的反應，為酯化反應，為H原子取代OCH3上CH3的反應。(2)寫出反應的化學方程式：_。(3)反應的反應類型為_(填編號)，反應的反應類型為_(填編號)。a.取代反應b.加成反應c.消去反應d.酯化反應e.氧化反應(4)寫出反應的化學方程式：_。12345答案C2H5OHH2OaeHI(5)在合成路線中，設計第和第這兩步反應的目的是_。12345答案 防止酚羥基在第步反應時被氧化